Đồng đẳng, đồng phõn 1 Đồng đẳng.

1. Đồng đẳng.

- Những hợp chất cú thành phần phõn tử hơn kộm nhau một hay nhiều nhúm CH2 nhưng cú tớnh chất húa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chỳng hợp thành dóy đồng đẳng.

2. Đồng phõn.

- Những hợp chất khỏc nhau nhưng cú cựng cụng thức phõn tử được gọi là những chất đồng phõn của nhau. Gồm:

+) Đồng phõn cấu tạo (đồng phõn mạch cacbon, đồng phõn nhúm chức, đồng phõn vị trớ liờn kết bội hoặc nhúm chức,…)

+) Đồng phõn lập thể (đồng phõn khỏc nhau về vị trớ khụng gian của cỏc nhúm nguyờn tử).

HIĐROCACBONA. KIẾN THỨC CƠ BẢN A. KIẾN THỨC CƠ BẢN

I. ANKAN

1. Khỏi niệm – đồng đẳng – đồng phõn – danh phỏpa. Khỏi niệm a. Khỏi niệm

- Ankan là những hidrocacbon mạch hở, phõn tử chỉ chứa liwwn kết đơn. CTTQ : CnH2n+2 (n≥1). Hay cũn gọi là Parafin

- Cỏc chất CH4, C2H6, C3H8 . . . CnH2n+2 hợp thành dóy đồng đẳng của ankan. b. Đồng phõn

- Từ C4H10 trở đi cú đụng phõn cấu tạo (đồng phõn mạch cỏc bon) Vd: C5H12 cú 3 đồng phõn là

CH3-CH2-CH2-CH2CH3; CH3-CH(CH3)-CH2-CH3; CH3-C(CH3)2-CH3 c. Danh phỏp

- Danh phỏp thường. - n – tờn ankan tương ứng (n - ứng với mạch C khụng phõn nhỏnh) - iso – tờn ankan tương ứng (iso- ở C thứ hai cú nhỏnh -CH3). - neo – tờn ankan tương ứng (neo- ở C thứ hai cú hai nhỏnh -CH3). - Danh phỏp quốc tế: Số chỉ vị trớ nhỏnh + tờn nhỏnh + tờn mạch C chớnh + an

Tờn một số nhỏnh: CH3- : metyl , C2H5- : etyl , C3H7- : propyl, C6H5-: phenyl, C2H3- : vinyl Vd:

1 2 3 4

3 ( 3) 2 3

C H  C H CH  C H  C H (2-metylbutan) * Tờn mạch chớnh :

Số nguyờn tửC Tờn gọi Số nguyờn tử C Tờn gọi

1 Metan (CH4) 6 Hecxan (C6H14) 2 Etan (C2H6) 7 Heptan (C7H16) 3 Propan (C3H8) 8 Octan (C8H18) 4 Butan (C4H10) 9 Nonan (C9H20) 5 Pentan (C5H12) 10 Decan (C10H22) Cỏch nhớ:

et-2, but-4, prop-3 pent-5, hex-6, 7 là hepta

Thứ 8 tờn gọi octa Nona thứ 9, deca thứ 10

- Bậc của nguyờn tử C trong hiđrocacbon được tớnh bằng số nguyờn tử C liờn kết trực tiếp với nú. Vd: C HI 3 C CHIV( 3 2)  C H CHIII ( 3) C HII 2 C HI 3

2. Tớnh chất vật lý

- Từ CH4 → C4H10 là chất khớ. - Từ C5H12 → C17H36 là chất lỏng. - Từ C18H38 trở đi là chất rắn.

- Nhiệt độ sụi tăng khi PTK tăng, nếu cựng PTK chất càng nhiều nhỏnh cú t0s càng thấp.

3. Tớnh chất húa học

CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2Cl 1-clopropan (43%) CH3-CHCl-CH3 2-clopropan (57%) as 250C C4H10 CH4 + C3H6 C2H4 + C2H6 C4H8 + H2 t0C, xt

- Clo cú thể thế lần lượt từng nguyờn tử H trong phõn tử metan CH4 + Cl2   askt CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2   askt CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2   askt CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2   askt CCl4 + HCl

- Cỏc đồng đẳng của metan cũng tham gia phản ứng thế tương tự metan

Vd

Nhận xột: Nguyờn tử H liờn kết với nguyờn tử C bậc cao hơn dễ bị thế hơn nguyờn tử H liờn kết với nguyờn tử C bậc thấp hơn. b. Phản ứng tỏch. 0 , 2 2 t xt 2 2 n n n n C H   C H H 0, 2 2 t xt ' 2 ' 2 2( ' ) n n n n m m C H    C H C H  n n m  : phản ứng crackinh - Vd : CH3-CH3    5000C xt,  CH2=CH2 + H2 c. Phản ứng oxi hỏa.

+ Khụng hoàn toàn : CH4 + O2 ⃗xt HCHO + H2O + Hoàn toàn : CnH2n+2 + 3 1 2 n O2 → nCO2 + (n + 1) H2O

Chỳ ý : Khi đốt chỏy ankan thỡ : nH O2

> nCO2

và nankan = nH O2 - nCO2

4. Điều chế:

a. Phũng thớ nghiệm:

- CH3COONa + NaOH   CaO t,0 CH4↑ + Na2CO3 (phơng pháp vôi tôi xút) - Al4C3 + 12H2O → 3CH4↑ + 4Al(OH)3

b. Trong cụng nghiệp: Đi từ khớ thiờn nhiờn, khớ mỏ dầu và từ dầu mỏ.

II. ANKEN

Anken là hidrocacbon khụng no mạch hở cú một nối đụi trong phõn tử. Anken cú cụng thức tổng quỏt là CnH2n (n ≥ 2).

Cỏc chất C2H4, C3H6, C4H8, ... hợp thành dóy đồng đẳng của anken.

Cú hai loại đồng phõn: đồng phõn cấu tạo và đồng phõn hỡnh học (cis – trans). Điều kiện để xuất hiện đồng phõn hỡnh học là mỗi cacbon ở hai bờn nối đụi cú hai nhúm thế khỏc nhau.

Thớ dụ: CH3–CH=CH–CH3 cú đồng phõn hỡnh học.

Danh phỏp thường: Tờn ankan nhưng thay đuụi an = ilen.

Danh phỏp quốc tế: Số chỉ vị trớ nhỏnh + tờn nhỏnh + tờn mạch C chớnh + số chỉ vị trớ liờn kết đụi + en.

Vớ dụ: CH2=C(CH3)–CH3 cú tờn là 2 – metylprop–1–en.

2. Tớnh chất vật lớ

Ở điều kiện thường thỡ từ C2H4 → C4H8 là chất khớ. Từ C5H10 trở đi là chất lỏng hoặc chất rắn.

3. Tớnh chất húa học:a. Phản ứng cộng (đặc trưng) a. Phản ứng cộng (đặc trưng) * Cộng hidro: CH2=CH2 + H2 o Ni,t    CH3CH3. * Cộng Halogen: CnH2n + X2 → CnH2nX2. * Cộng HX (X: Cl, Br, OH . . .) Thớ dụ: CH2=CH2 + HOH → CH3CH2OH

Cỏc anken cú cấu tạo phõn tử khụng đối xứng khi cộng HX cú thể cho hỗn hợp hai sản phẩm. Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX vào liờn kết đụi, nguyờn tử H (phần mang điện dương) chủ yếu cộng vào nguyờn tử C bậc thấp hơn (cú nhiều H hơn), cũn nguyờn hay nhúm nguyờn tử X (phần mang điện õm) cộng vào nguyờn tử C bậc cao hơn (ớt H hơn).

b. Phản ứng trựng hợp:

Vớ dụ: nCH2=CH2

o

p,xt,t

    (–CH2–CH2–)n.

c. Phản ứng oxi húa: Anken chỏy được tạo ra CO2 và H2O.

Oxi húa khụng hoàn toàn: Anken cú thể làm mất màu dung dịch Br2 và dung dịch thuốc tớm. Phản ứng này dựng để nhận biết anken và hợp chất khụng no chứa liờn kết.

4. Điều chếa. Phũng thớ nghiệm: CnH2n+1OH a. Phũng thớ nghiệm: CnH2n+1OH 2 4 o đ) 170 C H SO (      CnH2n + H2O b. Điều chế từ ankan: CnH2n+2 o p,xt,t     CnH2n + H2. III. ANKAĐIEN

1. Định nghĩa – Phõn loại – Danh phỏp

a. Định nghĩa: Ankadien là hidrocacbon khụng no mạch hở, trong phõn tử chứa hai liờn kết C=C.

Cụng thức tổng quỏt CnH2n–2 (n ≥ 3)

b. Phõn loại: Cú ba loại

Ankadien cú hai liờn kết đụi liờn tiếp

Ankadien cú hai liờn kết đụi cỏch nhau bởi một liờn kết đơn (ankađien liờn hợp) Ankadien cú hai liờn kết đụi cỏch nhau từ hai liờn kết đơn trở lờn.

c. Danh phỏp:

Số chỉ vị trớ nhỏnh + tờn nhỏnh + tờn anka của mạch C chớnh + số chỉ vị trớ liờn kết đụi + đien.

2. Tớnh chất húa học: ankađien cú thể cộng hidro, nước, brom, axit cú gốc halogenua.

Phản ứng trựng hợp: nCH2=CH–CH=CH2

o

p,xt,t

    (–CH2–CH=CH–CH2–)n. Phản ứng oxi húa: ankađien bị oxi húa hoàn toàn bởi oxi tạo ra CO2 và nước. Tương tự như anken thỡ ankađien cú thể làm mất màu dung dịch thuốc tớm.

IV. ANKIN

1. Khỏi niệm – Đồng phõn – Danh phỏp

Ankin là hidrocacbon khụng no mạch hở trong phõn tử cú một liờn kết ba C≡C, cú cụng thức tổng quỏt là CnH2n–2 (n ≥ 2).

Ankin chỉ cú đồng phõn cấu tạo. Ankin khụng cú đồng phõn hỡnh học.

Danh phỏp: Số chỉ vị trớ nhỏnh + tờn nhỏnh + tờn mạch C chớnh + số chỉ vị trớ nối 3 + in.

2. Tớnh chất húa học:

Ankin cú phản ứng cộng tương tự anken (cộng H2, X2, HX). Riờng axetilen cú phản ứng đime húa và trime húa. CH≡CH + H2 o 3 Pd/PbCO ,t      CH2=CH2. 2CH≡CH o xt,t    CH2=CH–C≡CH (vinyl axetilen) 3CH≡CH o C 600 C    C6H6 (benzen)

Phản ứng thế bằng ion kim loại: ankin cú liờn kết 3 ở đầu mạch mới phản ứng được. R–C≡CH + AgNO3 + NH3 → R–C≡CAg↓ (kết tủa vàng) + NH4NO3.

Riờng axetilen cú thể phản ứng cả hai đầu.

Ankin cú thể chỏy tạo khớ cacbonic và nước. Oxi húa khụng hoàn toàn: Tương tự như anken và ankađien, ankin cũng cú khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tớm.

3. Điều chế:

a. Trong phũng thớ nghiệm: CaC2 + 2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2.b. Trong cụng nghiệp: 2CH4 b. Trong cụng nghiệp: 2CH4

o

1500 C

    C2H2 + 3H2.

HIĐROCACBON THƠM. NGUỒN HIĐROCACBON THIấN NHIấN. HỆ THỐNG HểA VỀ HIĐROCACBON

A. KIẾN THỨC CƠ BẢN