SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG – MỘT SỐ HIDROCACBON KHÁC A. Mục tiêu bài học
1. Về kiến thức: HS biết
- Định nghĩa hidrocacbon thơm.
- Đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp của ankylbenzen, stiren và naphtanen.
- Tính chất vật lý của stiren và naphtanen, quy luật biến đổi nhiệt độ nĩng chảy, nhiệt độ sơi của các chất trong dãy đồng đẳng benzen.
- Tính chất hố học của ankylbenzen: Phản ứng thế (quy tắc thế), phản ứng cộng vào vịng benzen ; phản ứng thế và oxi hố mạch nhánh.
- Tính chất hố học của stiren (tính chất của hiđrocacbon thơm, tính chất của hiđrocacbon khơng no: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp ở liên kết đơi của mạch nhánh).
- Tính chất hố học của naphtanen (tính chất của hiđrocacbon thơm: phản ứng thế, cộng).
2. Về kĩ năng
- Viết được cơng thức cấu tạo của một số chất trong dãy đồng đẳng ankylbenzen.
- Viết được các phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học của ankylbenzen, vận dụng quy tắc thế để dự đốn sản phẩm phản ứng.
- Xác định cơng thức phân tử, viết cơng thức cấu tạo và gọi tên.
- Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng hoặc thành phần phần trăm về khối lượng của chất trong hỗn hợp.
- Viết cơng thức cấu tạo, từ đĩ dự đốn được tính chất hố học của stiren và naphtanen.
- Viết được các phương trình hố học minh họa tính chất hố học của stiren và naphtanen.
- Phân biệt một số hiđrocacbon thơm bằng phương pháp hố học. - Tính khối lượng sản phẩm thu được sau phản ứng trùng hợp.
3. Trọng tâm
- Cấu trúc phân tử của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng. - Tính chất hố học benzen và toluen.
- Cấu trúc phân tử của stiren và tính chất hĩa học của stiren.
B. Tài liệu tham khảo
1. Nguyễn Xuân Trường – Lê Mậu Quyền – Phạm Văn Hoan – Lê Chí Kiên, Hĩa học 11, NXB Giáo dục.
2. Nguyễn Xuân Trường – Từ Ngọc Ánh – Lê Chí Kiên – Lê Mậu Quyền, Bài tậphĩa học 11, NXB Giáo dục.
C. Hướng dẫn HS tự học
HS chuẩn bị nội dung bài học theo câu hỏi hướng dẫn.
Câu hỏi hướng dẫn tự học Nội dung bài học
Hoạt động 1: Tìm hiểu đồng đẳng, đồng phân, danh pháp cấu tạo của ankylbenzen
1. Định nghĩa và phân loại hidrocacbon thơm.
2. Cho biết cơng thức chung của dãy đồng đẳng của benzen.
3. Hãy viết các đồng phân của C8H10. Cho biết các loại đồng phân của ankylbenzen.
Hidrocacbon thơm là:... ... Hidrocacbon thơm chia ra... loại.
... ... ... A. BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG I. Đồng đẳng – đồng phân – danh pháp 1. Đồng đẳng
- Dãy đồng đẳng của benzen:... ... - Cơng thức chung của ankylbenzen:...
4. Etylbenzen, o-xilen, m- xilen, p-xilen là đồng phân gì của nhau?
5. Hãy nêu cách gọi tên các đồng đẳng của benzen: mạch chính? Đánh số mạch C từ đâu? Khi nào sử dụng các kí hiệu o, m, p?
6. Cho biết đặc điểm cấu tạo của benzen. Vì sao người ta biểu diễn cơng thức cấu tạo của benzen bằng hình lục giác đều với 1 vịng trịn ở trong?
7. Cho biết số liên kết π và vịng trong phân tử ankylbenzen.
2. Đồng phân
- Ankylbenzen từ...trở lên cĩ đồng phân.
+ ...
+ ... - VD: Viết các đồng phân của ankylbenzen C8H10 3. Danh pháp - Mạch chính là:... - Đánh số mạch chính:... Tên ANKYLBENZEN =... ... 4. Cấu tạo - ... - ...
Hoạt động 2: Tìm hiểu tính chất vật lý của ankylbenzen 8. Xem bảng 7.1 (SGK),
nhận xét về sự biến đổi nhiệt độ sơi, nhiệt độ nĩng chảy của các ankylbenzen. 9. Benzen cĩ độc tính khơng? II. Tính chất vật lý - ... - ... ... ...
Hoạt động 3: Nghiên cứu tính chất hĩa học của ankylbenzen
(trọng tâm)
ankylbenzen, cho biết trung tâm phản ứng của ankylbenzen.
2.Viết ptpư của benzen và toluen với Br2 (bột Fe), HNO3 đặc/ xúc tác H2SO4 đặc, hơi Br2. Gọi tên sản phẩm.
3. Hãy so sánh khả năng phản ứng thế của benzen và toluen.
4. Viết ptpư của benzen, toluen với H2, Cl2.
5. Nêu hiện tượng và viết ptpư khi đun nĩng benzen và toluen lần lượt với dd KMnO4.
1. Phản ứng thế
a) Thế nguyên tử H của vịng benzen
Phản ứng halogen hĩa + Br2 Fe to + Br2 Fe CH3 to Phản ứng nitro hĩa + HNO3 H2SO4 + HNO3 H2SO4 CH3 b) Thế nguyên tử H của mạch nhánh CH3 + Br2 t o toluen 2. Phản ứng cộng a) Cộng H2 ... ... b) Cộng clo ... ... 3. Phản ứng oxi hĩa khử
a) Pư oxi hĩa khơng hồn tồn
6. Viết ptpư cháy tổng quát của ankylbenzen. Ptpư: + KMnO4 t o CH3+ KMnO4 t o
b) Pư oxi hĩa hồn tồn
... ...
Hoạt động 5: Tìm hiểu phương pháp điều chế benzen 1.Hãy viết ptpư điều chế
benzen từ hidrocacbon đã học.
IV. Điều chế benzen
... ...
Hoạt động 6: Nghiên cứu cấu tạo, tính chất của stiren, naphtalen 1. Nêu đặc điểm cấu tạo
và tính chất vật lý của stiren.
2. Tính số liên kết π và vịng trong phân tử stiren.
3. Từ đặc điểm cấu tạo của stiren, cho biết trung tâm phản ứng và tính chất hĩa học của stiren.
4. Viết ptpư của stiren với dd brom, HBr, H2, dd KMnO4 và phản ứng trùng hợp.
B. MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM
KHÁC I. Stiren (trọng tâm) 1. Cấu tạo và tính chất vật lý CTPT: ... CTCT: ... ... ... 2. Tính chất hĩa học a) Phản ứng cộng
Với dung dịch brom
... ...
Với hidro
... ...
5. Sản phẩm trùng hợp stiren (PS) được dùng làm gì?
6. Nêu hiện tượng và viết ptpư khi cho stiren vào dung dịch KMnO4.
7. Viết ptpư điều chế stiren từ benzen. Gợi ý: từ bài tập 13/tr. 161-SGK.
8. Nêu đặc điểm cấu tạo và tính chất hĩa học của naphtalen.
9. Nêu ứng dụng của naphtalen trong đời sống.
Với HX ... ... b) Phản ứng trùng hợp ... ... c) Phản ứng oxi hĩa ... ... 3. Điều chế ... ... II. Naphtalen 1. Cấu tạo và tính chất vật lý ... ... 2. Tính chất hĩa học ... ...
Hoạt động 7: Tìm hiểu ứng dụng của hidrocacbon thơm 1. Cho biết ứng dụng của
các hidrocacbon thơm: benzen và các đồng đẳng, stiren, naphtalen.
C. Ứng dụng
Hoạt động 8: Hệ thống hĩa nội dung bài học
- HS hệ thống hĩa nội dung kiến thức về ankylbenzen dưới dạng sơ đồ. - So sánh tính chất hĩa học của ankylbenzen và stiren.
D. Bài kiểm tra kiến thức đã tự nghiên cứu
được 9g H2O. Số đồng phân của A là
A. 6. B. 4. C. 3. D. 9.
Câu 2: Cơng thức tổng quát của hidrocacbon CnH2n+2-2a. Đối với naphtalen, giá trị của n và a lần lượt là
A. 10 và 5. B. 10 và 6. C. 10 và 8. D. 10 và 7.
Câu 3: Stiren cĩ CTPT C8H8 và cĩ CTCT C6H5-CH=CH2. Phát biểu nào sau đây là đúng khi nĩi về stiren?
A. Stiren là đồng đẳng của benzen. B.Stiren là đồng đẳng của etilen.
C.Stiren là hidrocacbon thơm. D. Stiren là hidrocacbon khơng no.
Câu 4: Cho 100kg đất đèn (tạp chất chiếm 4% về khối lượng ) tác dụng hồn tồn với nước thu được khí A. Lấy tồn bộ khí A thu được điều chế benzen, hiệu suất của quá trình điều chế benzen là 70%. Khối lượng benzen khu được là
A. 39kg. B. 23,7kg. C. 27,3kg. D. 30kg.
Câu 5: Thuốc thử được dùng để phân biệt các chất lỏng chứa riêng biệt: benzen, toluen, stiren là
A.Dung dịch brom. B.Nước vơi trong.
C.Dung dịch KMnO4. D.Dung dịch AgNO3/NH3.
Câu 6: (CH3)2CHC6H5 cĩ tên gọi là
A. toluen. B. propylbenzen.
C. isopropylbenzen. D. o-dimetylbenzen.
Câu 7:Ứng với cơng thức phân tử C8H10 cĩ bao nhiêu đồng phân thơm?
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
Câu 8: Đốt cháy hồn tồn 6 gam chất hữu cơ A là đồng đẳng của benzen thu được 10,08 lít CO2 (đktc). Cơng thức phân tử của A là
A. C9H12. B. C8H10. C. C7H8. D. C10H14.
Câu 9: Đốt cháy hồn tồn một hidrocacbon X (là chất lỏng ở đk thường) thu được CO2 và H2O cĩ số mol theo tỉ lệ 2:1. CTPT của X là
Câu 10: Trùng hợp 5,2 g stiren được hỗn hợp X gồm PS và stiren cịn dư. Biết X làm mất màu vừa đủ 10 ml dung dịch Br2 1M. Hiệu suất của phản ứng trùng hợp là
A. 66,66%. B. 75%. C. 90%. D. 80%.
E. Thơng tin phản hồi: bài giảng của GV
F. Bài kiểm tra kiến thức sau phản hồi
Câu 1: Cho vào ống nghiệm 2 ml nước brom và 5 giọt benzen. Lắc đều, để yên. Hiện tượng nào dưới đây là đúng ?
A.Chất lỏng đồng nhất, màu vàng.
B.Chất lỏng phân thành 2 lớp; lớp trên khơng màu. lớp dưới màu vàng.
C.Chất lỏng phân thành 2 lớp; lớp trên màu vàng, lớp dưới khơng màu.
D.Chất lỏng đồng nhất, khơng màu.
Câu 2: Đun nĩng hỗn hợp gồm stiren và H2 (tỉ lệ số mol 1:1) với xúc tác thích hợp thu được sản phẩm là
A. metylbenzen. B. toluen. C. xiclohexan. D. etylxiclohexan.
Câu 3: Kết luận nào sau đây khơng đúng?
A.Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ngay ở nhiệt độ thường.
B. Stiren là đồng đẳng của benzen.
C. Stiren cĩ tên khác là vinylbenzen.
D. Stiren cĩ tính chất vừa giống anken vừa giống benzen.
Câu 4: Cho toluen phản ứng với Br2 (xúc tác Fe bột, tỉ lệ mol 1:1), khả năng phản ứng (so với benzen) và vị trí ưu tiên thế brom vào vịng benzen sẽ là:
A.khĩ hơn; meta. B.dễ hơn; meta.
C.dễ hơn; octo hoặc para. D.khĩ hơn; octo hoặc para.
Câu 5: Đốt cháy hết 9,18 gam 2 ankylbenzen đồng đẳng kế tiếp A, B thu được H2O và 30,36 gam CO2. Cơng thức phân tử của A và B lần lượt là:
A. C6H6 ; C7H8. B. C8H10 ; C9H12.
C. C7H8 ; C9H12. D. C9H12 ; C10H14.
polistiren với hiệu suất chung 80%. Khối lượng etylbenzen cần dùng để sản xuất 10,4 tấn polisitren là
A.13,52 tấn. B.10,6 tấn. C. 13,25 tấn. D. 8,48 tấn.
Câu 7:Dãy đồng đẳng của benzen cĩ cơng thức chung là
A. CnH2n+6; n≥ 6. B. CnH2n-2; n ≥3.
C. CnH2n+2O; n ≥1. D. CnH2n-6 ; n ≥ 6.
Câu 8: Số lượng đồng phân chứa vịng benzen ứng với cơng thức phân tử C9H10 là
A. 7. B. 8. C. 9. D. 6.
Câu 9: Hidrocacbon A là chất lỏng ở điều kiện thường. Đốt cháy A tạo ra CO2 và H2O và mCO2 : mH2O = 4,9 : 1. Cơng thức phân tử của A là:
A. C7H8. B. C6H6. C. C10H14. D. C9H12. Câu 10: Chất CH2CH3 CH3 CH3 cĩ tên là: A. 1,4-dimetyl-2-etylbenzen. B. 1-etyl-2,5-dimetylbenzen. C. 1,4-dimetyl-6-etylbenzen. D. 2-etyl-1,4-dimetylbenzen.