KẾT QUẢ NH ÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN
3.2. Xá địn ấu trú ủ ất QNL 1.10.19 (Axit trans-4-methoxy
cinnamic)
Phổ IR của chất QNL 1.10.19 xuất hiện các đỉnh hấp thụ tại các bước sóng ν: 3321,92 (CH-anken), 2936,49 (-OH axit), 1682,99 (C=O axit), 1592,75 (C=C-Ar). Điều này chứng tỏ trong phân tử của hợp chất này có chứa một nhóm chức axit, vòng thơm và nối đôi anken.
Phổ khối ESI-MS cho tín hiệu của pic phân tử tại m/z = 178 [M] cùng với các tín hiệu của phân tử bị mất đi một nhóm OH và một nhóm COOH tại m/z = 161,0 [M-OH], 133,0 [M-COOH]. Đây là đặc trưng của một chất có chứa nhóm chức axit trong phân tử khi bị phân mảnh trong phổ khối.
Phổ 1
H-NMR xuất hiện 2 cụm tín hiệu với hằng số tương tác J = 15,91 đặc trưng cho liên kết CH=CH-anken với cấu hình E-trans tại δH 7,63 (1H, d,
J = 15,93, H-3) và 6,34 (1H, d, J = 15,91, H-2). Hai cụm tín hiệu còn lại ở vùng nhân thơm tại δH 7,55 (2H, d, J = 8,80, H-2´, H-6´) và 6,97 (2H, d, J = 8,81, H-3´, H-5´) cho thấy phân tử QNL 1.10.19 có chứa một vòng thơm với nhóm thế AB trong hệ vòng. Ngoài ra trên phổ 1
H-NMR còn xuất hiện tín hiệu của một nhóm methoxy có gắn với vòng thơm tại δH 3,84 (3H, s, OCH3).
Phổ 13
C-NMR cho tín hiệu của 10 cacbon trong đó có một nhóm methoxy tại δC 55,86, một cacbon axit cacbonyl tại δC 170,83. Các tín hiệu còn lại (trong đó có hai cacbon bậc 4) nằm ở vùng vòng thơm và anken tại δC 163,07 (C-4´), 146,18 (C-3), 130,88 (C-2´, C-6´), 128,41 (C-1´), 116,61 (C- 2), 115,41 (C-3´, C-5´). Kết hợp các dữ liệu phổ IR, MS và phổ 1H-, 13C- NMR cho thấy chất QNL 1.10.19 là axit trans-4-methoxycinnamic có công thức phân tử là C10H10O3. So sánh số liệu phổ của chất QNL 1.10.19 với tài
29
hợp chất này lần đầu tiên được phân lập từ cây Quao nước (Dolichandrone spathacea). Axit trans-4-methoxycinnamic có nhiều hoạt tính thú vị như bảo vệ gan, chống tăng đường huyết nhờ tăng bài tiết insulin [23].
Hình 3.8: Phổ IR của chất QNL 1.10.19
30
Hình 3.10: Phổ 1H-NMR của chất QNL 1.10.19
31
Hình 3.12: Phổ 13C-NMR của chất QNL 1.10.19
32
Hình 3.14: Phổ DEPT của chất QNL 1.10.19
33
3.3. Kết quả t ử n iệm oạt tín sin ọ ủ ặn iết n-hexan