Hợp chất 1-(pyrrolidine-2’-carbonyl)pyrrolidine-2-carboxamide (FM8.4)

Một phần của tài liệu Nghiên cứu các hợp chất ngoại bào của một số vi sinh vật đáy biển Bắc Bộ (Trang 47)

Hợp chất FM8.4 được phân lập dưới dạng chất dầu màu vàng; Độ quay cực [α]D25 -97,5o (c 0,52; MeOH). Phổ khối phun mù điện tử ESI-MS cho pic ion phân tử proton hóa ở m/z 212 [M+H]+. Phổ IR có dải hấp thụ ở νmax 3461 (cm-1) đặc trưng cho dao động hóa trị nhóm NH, dải hấp thụ νmax 1645 và 1586 (cm-1) đặc trưng cho dao động hóa trị của nhóm cacbonyl (C=O).

38

Hình 4.2. Phổ khối của FM8.4

Trên phổ 1H-NMR xuất hiện tín hiệu của 2 nhóm metin có độ chuyển dịch hóa học ở trường thấp tại δH 4,47 (1H, dd, J= 2,5; 9,0 Hz; H-2’); 5,12 (1H, dd, J= 3,0; 8,5 Hz; H-2). Điều này cho phép xác định 2 nhóm metin này gắn với dị nguyên tử. Đồng thời, tín hiệu của 12 proton trong vùng δH 2,05-4,43 cũng được quan sát thấy trên phổ 1H-NMR.

Phổ 13C-NMR với sự trợ giúp của HSQC cho phép xác định có 10 nguyên tử cacbon trong phân tử tương ứng với 2 nhóm metin lai hóa sp3 ở δC 61,7 (C-2’); 65,7 (C-2); 6 nhóm metylen trong đó có 2 nhóm metylen liên kết với nitơ ở δC 47,1 (C- 5); 51,6 (C-5’) và 4 nhóm metylen ở δC 22,2 (C-4); 24,0 (C-4’); 29,3 (C-3’); 30,3 (C-3) và 2 cacbon nhóm cacbonyl ở δC 175,0 (C-6’); 177,1 (C-6).

39

Bảng 4.1. Dữ kiện phổ 1H-NMR (CD3OD; 500 MHz) và 13C-NMR (CD3OD; 125 MHz) của FM8.4 Vị trí CH m (J, Hz) Vị trí CH m (J, Hz) 1 - - 1’ - - 2 65,7; CH 5,12 (1H, dd, J= 3,0; 8,5 Hz) 2’ 61,7; CH 4,47 (1H, dd, J= 2,5; 9,0 Hz) 3 30,3; CH2 2,39 (2H, m) 3’ 29,3; CH2 2,05 (1H, m) 2,37 (1H, m) 4 22,2; CH2 2,05 (2H, m) 4’ 24,0; CH2 2,05 (4H, m) 2,20 (1H, m) 5 47,1; CH2 3,68 (2H, m) 5’ 51,6; CH2 4,35 (1H, m) 4,43 (1H, m) 6 177,1; C=O - 6’ 175,0; C=O - 7 - - Hình 4.3. Phổ 1H-NMR giãn rộng của FM8.4 H-2 CH2-5 H-2’

40 Hình 4.4. Phổ 13C-NMR giãn rộng của chất FM8.4 Hình 4.5. Phổ COSY của chất FM8.4 C-4 C-4’ C-3’ C-3 C-5 C-5’ C-2’ C-2

41

Hình 4.6. Phổ HMBC của chất FM8.4

Phổ COSY cho phép xác định 2 chuỗi tương tác spin-spin: H-2’/CH2- 3’/CH2-4’/CH2-5’ và chuỗi tương tác của các proton từ H-2/CH2-3/CH2-4/CH2-5 (được biểu diễn bằng các liên kết đậm trên) (hình 4.7).

Trên phổ HMBC cho tương tác giữa H-2’ với C-3’, C-4’ và C-6’ cho phép xác định nhóm cacbonyl C-6’ liên kết với vòng pyrrolidin tại vị trí C-2’ và tương tác giữa H-2 với C-3, C-4, C-6 cho phép xác định cacbonyl C-6 gắn với vòng pyrrolidin thứ 2 tại C-2. Phân tích chi tiết dữ liệu phổ 1H-NMR, 13C-NMR, COSY, HSQC, HMBC, độ quay cực [α]D25 -97,5o (c 0,52; MeOH) và so sánh với tài liệu tham khảo cho phép xác định chất FM8.4 là 1-(pyrrolidine-2’-carbonyl) pyrrolidine-2-carboxamide, cấu hình tuyệt đối được xác định là 2S, 2’S [15]. Hợp chất này đã được tổng hợp toàn phần năm 2012 và đây là lần đầu tiên hợp chất này được phân lập từ thiên nhiên [15].

42

Một phần của tài liệu Nghiên cứu các hợp chất ngoại bào của một số vi sinh vật đáy biển Bắc Bộ (Trang 47)

Tải bản đầy đủ (PDF)

(111 trang)