Bai 38 He thong hoa ve hidrocacbon

Vị trí tương đối của các nhóm ankylTính chất vật líỞ điều kiện thường, từ C1 đến C4 là chất khí; C5 là chất lỏng hoặc rắn Không màu Không tan trong nước Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy [r]

Ngày soạn:

Người soạn: Huỳnh Minh Trung

CHƯƠNG 7:

HIĐROCACBON THƠM NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN

HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON.

BÀI 38: HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON

I MỤC TIÊU:

1 Kiến thức:

 Hiểu được công thức phân tử, tính chất vật lí, tính chất hóa học và ứng dụng của các hiđrocacbon quan trọng: Ankan, anken, ankin và ankylbenzen

 Trình bày được mối quan hệ giữa các loại hiđrocacbon quan trọng

 Phân biệt được những điểm giống nhau và khác nhau về tính chất hóa học của hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no và hiđrocacbon không no

2 Kĩ năng:

 Lập được sơ đồ quan hệ giữa các loại hiđrocacbon

 Viết được các phương trình hoá học minh họa tính chất hóa học và biểu diễn mối quan hệ giữa các chất

 Tách chất ra khỏi hỗn hợp khí, hỗn hợp lỏng

 Xác định công thức phân tử, viết công thức cấu tạo và gọi tên

3 Thái độ:

 Rèn luyện thái độ làm việc khoa học, nghiêm túc

 Xây dựng tính tích cực, chủ động, hợp tác, có kế hoạch và tạo cơ sở cho các

em yêu thích môn hóa học

4 Các năng lực cần hướng tới:

 Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học

 Năng lực tính toán và viết các phản ứng hóa học

 Năng lực hợp tác

II PHƯƠNG PHÁP DẠY HỌC:

 Phương pháp thuyết trình vấn đáp

 Phương pháp đàm thoại gợi mở

 Phương pháp hợp tác nhóm nhỏ: Sử dụng phiếu học tập.

III TRỌNG TÂM:

 Hệ thống hóa tất cả lí thuyết về hiđrocacbon

 Xây dựng sơ đồ chuyển hóa giữa các loại hiđrocacbon

 Giải được tất cả bài tập có liên quan

IV PHƯƠNG TIỆN:

1 Giáo viên:

 Giáo án

 Phiếu học tập

 Bảng phụ

2 Học sinh:

 Xem trước nội dung bài mới

 Xem lại kiến thức cũ có liên quan đến bài mới: Cấu tạo, gọi tên, tính chất vật

lí, tính chất hóa học, ứng dụng của ankan, anken, ankylbenzen, ankin

V TIẾN TRÌNH DẠY HỌC:

1 Ổn định lớp: (1 phút).

2 Kiểm tra bài cũ: Kiểm tra trong quá trình dạy học.

3 Giới thiệu bài mới: (1 phút).

Ở các tiết trước, các em đã được tìm hiểu về hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no và hiđrocacbon thơm Mỗi loại hiđrocacbon đó có đặc điểm cấu tạo phân

tử, tính chất hóa học khác nhau,…để giúp các em hệ thống lại các kiến thức một cách dễ nhớ hơn thì hôm nay thầy và các em sẽ học bài 38: HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON

4 Tiến trình dạy học: (43 phút)

HOẠT ĐỘNG CỦA

GIÁO VIÊN

HOẠT ĐỘNG CỦA

Hoạt động 1:Công thức phân tử, đặc điểm cấu tạo phân tử, đồng phân.(5phút)

 Giáo viên yêu cầu

học sinh nhắc lại công

thức phân tử của ankan,

 Học sinh trả lời:

n 2n+2

C H (n 1)  Ankan:

n 2n

C H (n 2)  Anken:

I.HỆ THỐNG HÓA VỀ HIĐROCACBON.

1 Công thức

viên nhận xét và đưa ra

công thức tổng quát của

hiđrocacbon là

Trong đó k là tổng số

liên kết và vòng

Cụ thể:

+ k=0 C Hn 2n+2(n 1)

Với ankan:

+ k=4 C Hn 2n-6(n 6)

Với ankylbenzen:

+ Với ankađien:

n 2n-2



C H , C H , C H , C H

Giáo viên yêu cầu học sinh

lên bảng vẽ cấu tạo phân

tử của và trình bày lại đặc

điểm cấu tạo phân tử và

đồng phân của những

hiđrocacbon trên

Lưu ý học sinh về đồng

phân hình học của

anken:

n 2n-2

C H (n 2)  C Hn 2n - 6 (n 6)  Anki n: Ankylbenzen:

 Học sinh lắng nghe và ghi chép

 Học sinh lên bảng vẽ cấu tạo phân tử và trình bày đặc điểm cấu tạo, đồng phân:

+ Ankan (C2H6): Chỉ có liên kết đơn C-H, C-C Có đồng phân mạch cacbon

+ Anken (C2H4): Có một liên kết đôi C=C (gồm 1 liên kết

và 1 liên kết ) Có đồng phân mạch cacbon, đồng phân vị trí liên kết đôi, đồng phân hình học

+ Ankin (C2H2): Có một liên kết (gồm 1 liên kết bền và 2 liên kết kém bền) Có đồng phân mạch cacbon, và đồng phân vị trí liên kết 3

+ Ankylbenzen (C6H6): Có 1 vòng benzen Có đồng phân mạch cacbon của nhánh ankyl Có đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl

 Học sinh lắng nghe, ghi chép

phân tử:

n 2n+2

C H (n 1)  Ankan :

n 2n

C H (n 2)  Anken:

n 2n-2

C H (n 2) 

n 2n - 6

C H (n 6)  Ankin : Ankylbenzen:

2 Đặc điểm câu tạo phân tử và đồng phân:

 Ankan: Chỉ

có liên kết đơn C-H, C-C Có đồng phân mạch cacbon

một liên kết đôi C=C (gồm 1 liên kết và 1 liên kết )

Có đồng phân mạch cacbon, đồng phân

vị trí liên kết đôi, đồng phân hình học

một liên kết (gồm 1 liên kết bền và 2 liên kết kém bền)

Có đồng phân mạch cacbon, và đồng phân vị trí liên kết 3

 Ankylbenzen:

Có 1 vòng benzen

Có đồng phân mạch

+ Điều kiện: Anken từ C4

trở lên (Có liên kết )

+ R R C=CR R1 2 3 4, trong

đó R1R2, R3R4

cacbon của nhánh ankyl Có đồng phân vị trí tương đối của các nhóm ankyl

Hoạt động 2: Tính chất vật lí và ứng dụng của các hiđrocacbon (2 phút)

 Giáo viên yêu cầu

học sinh trình bày các tính

chất vật lí đã học của

hiđrocacbon (trạng thái,

nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng

chảy, màu sắc, tính tan,…)

 Giáo viên gọi học

sinh nhắc lại ứng dụng của

ankan, ankin, anken,

ankylbenzen

 Giáo viên nhận xét

 Học sinh trả lời:

+ Ở điều kiện thường, từ C1

đến C4 là chất khí; C5 là chất lỏng hoặc rắn

+ Không màu + Không tan trong nước + Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng

chảy tăng theo chiều tăng của phân tử khối

 Học sinh trả lời: Dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu,

và làm dung môi

3 Tính chất vật lí

và ứng dụng:

a TCVL:

 Ở điều kiện thường, từ C1 đến

C4 là chất khí; C5 là chất lỏng hoặc rắn

trong nước

 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng của phân tử khối

b ỨD:

Dùng làm nhiên liệu và nguyên liệu,

và làm dung môi

Hoạt động 3: Tính chất hóa học của các hiđrocacbon (10 phút)

 Giáo viên chia lớp thành 4

nhóm và yêu cầu học sinh hoàn

thành phiếu học tập 1 trong 4 phút

:

+ Nhóm 1: Trình bày tính

chất hóa học của ankan,

viết phản ứng hóa học

minh họa

+ Nhóm 2: Trình bày tính

chất hóa học của anken,

viết phản ứng hóa học

minh họa

+ Nhóm 3: Trình bày tính

chất hóa học của ankin,

viết phản ứng hóa học

minh họa

+ Nhóm 4: Trình bày tính

chất hóa học của

ankylbenzen, viết phản

 Học sinh làm việc nhóm:

+ Ankan:

Phản ứng thế (halogen):

as

Phản ứng tách:

0

500 C,xt

CH -CH

CH =CH +H

   

Phản ứng oxi hóa:

o

t

+ Anken:

Phản ứng cộng (H2, Br2, HX,

…):

4 Tính chất hóa học:

 Ankan:

+ Phản ứng thế

(halogen)

+ Phản ứng tách + Phản ứng oxi hóa

 Anken:

+ Phản ứng cộng

(H2, Br2, HX,…)

+ Phản ứng trùng

hợp

+ Phản ứng oxi

hóa

 Ankin:

+ Phản ứng cộng

(H2, Br2, HX,…)

+ Phản ứng thế H

liên kết trực tiếp với nguyên tử

ứng hóa học minh họa Ni,t o

CH =CH-CH +H

CH -CH -CH

CH =CH +Br (dd)

CH Br-CH Br

  





Phản ứng trùng hợp:

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn:

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

3CH =CH +4H O + 2KMnO 3HO-CH -CH -OH + 2MnO + 2KOH



+ Ankin:

Phản ứng cộng (H2, Br2, HX,

…):

o

Ni,t

2

2

CH CH+Br (dd) CHBr=CHBr CHBr=CHBr+Br (dd)

CHBr -CHBr



Phản ứng thế H liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của liên kết 3 đầu mạch:

CH CH+2AgNO +2NH Ag-C C-Ag+2NH NO



Phản ứng oxi hóa:

to

+ Ankylbenzen:

cacbon của liên kết 3 đầu mạch

+ Phản ứng oxi

hóa

 Ankylbenzen :

+ Phản ứng thế

(nitro, halogen)

+ Phản ứng cộng + Phản ứng oxi hóa

mạch nhánh

 Giáo viên nhận xét và kết

luận về tính chất hóa học của

hiđrocacbon (dán bảng phụ số 1):

+ Ankan: Ở phân tử ankan

chỉ có các liên kết C-C

và C-H, đó là các liên

kết bền vững, vì thế các

ankan tương đối trơ về

mặt hóa học Ở nhiệt độ

thường không phản ứng

với axit, bazơ và chất

oxi hóa mạnh (KMnO4)

Dưới tác dụng của ánh

sáng, xúc tác, nhiệt độ

ankan tham gia phản

ứng thế, phản ứng tách

(gãy liên kết C và

C-H), phản ứng oxi hóa

(hoàn toàn và không

hoàn toàn)

+ Anken: Có một liên kết

đôi C=C gồm 1 liên kết

và 1 liên kết Liên kết

kém bền hơn liên kết

nên trong phản ứng dễ

bị dứt ra để tạo thành

liên kết với các nguyên

tử khác Vì thế, liên kết

C=C là trung tâm phản

ứng gây ra những tính

chất hóa học đặc trưng

Phản ứng thế (nitro, halogen):

Phản ứng cộng:

Phản ứng oxi hóa mạch nhánh

 Học sinh lắng nghe và ghi chép

cho anken như phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp và phản ứng oxi hóa

+ Ankin: Có một liên kết

gồm 1 liên kết bền và 2 liên kết kém bền, do đó các ankin dễ dàng tham gia phản ứng cộng và phản ứng thế bằng ion kim loại, phản ứng oxi hóa

Giáo viên nhấn mạnh: các ank-1-in có phản ứng thế bằng ion kim loại tính chất này được dùng để phân biệt ank-1-in với các anken khác

+ Ankylbenzen: Do cấu

trúc của benzen nên phản ứng đặc trưng của benzen là phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa mạch nhánh

học sinh 1 số công thức tính toán các bài tập về hiđrocacbon:

Ankan:

+

nCO <nH O

1

nO (pu)=nCO + nH O

2

Khi đốt cháy ankan:

+

2 2

nCO

C =

định tỉ lệ số C và H:

+ Phản ứng Cracking:

KL trước p/ư = KL sau

p/ư

Đốt hh sau p/ư được

quy về đốt cháy hh trước

p/ư

Số mol sau p/ư = Số sản

phẩm Số mol trước p/ư

Anken:

+ Khi đốt cháy anken

(hoặc xicloankan):

nCO =nH O

+

C H O N Cl :

2+2x-y+t-m

k=

liên kết của

k=1: 1 liên kết đôi=1

vòng

k=2: 1 liên kết 3= 2 liên

kết đôi=2 vòng

Ankin:

+ Khi đốt cháy ankin

(hoặc ankađien) thì:

nCO >nH O

Ankylbenzen:

nCO >nH O

 Giáo viên yêu cầu

học sinh so sánh điểm

giống nhau và khác nhau

về tính chất hóa học của

anken và ankin

 Học sinh lắng nhe và ghi chép

 Học sinh trả lời:

+ Giống nhau:

Phản ứng cộng hiđro

Phản ứng cộng brom dung dịch

Cộng HX theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop

Làm mất màu dung dịch KMnO4.

+ Khác nhau:

Anken: Không có phản ứng thế bằng ion kim loại

Ankin: Ank-1-in có phản ứng thế bằng ion kim loại

Hoạt động 4: Sự chuyển hóa giữa các loại hiđrocacbon (4phút)

 Giáo viên dán bảng phụ

số 2: Sơ đồ về sự chuyển hóa giữa

các loại hiđrocacbon bị

khuyết, sau đó chia lớp

thành 2 đội (đội A và B)

và yêu cầu 2 đội điền vào

chỗ khuyết trong 2 sơ đồ

chuyển hóa trên Đội nào

làm xong sớm và đúng

nhất sẽ được khen thưởng

 Giáo viên nhận xét

và khen thưởng

 Học sinh thực hiện theo yêu cầu:

+ Sơ đồ A:

(1) -H2, to, xt (2) +H2, to, Ni (3) +H2, Pd/PbCO3, to

(4) +H2 dư, Ni, to

+ Sơ đồ B:

(1) CTPT CnH2n+2, n=6,7,8 (2) Xicloankan

(3) Tách H2

II.SỰ CHUYẾN

HÓA GIỮA CÁC

LOẠI HIĐROCACBON

Hoạt động 5: Giải bài tập về hiđrocacbon (20 phút)

 Bài tập trắc nghiệm:

 Giáo viên dán bảng phụ 3.

 Bài tập viết phương

trình hóa học:

 Giáo viên dán bảng phụ

số 4: Viết phương trình hóa

học của các phản ứng hoàn

thành dãy chuyển hóa sau

 Học sinh trả lời:

+ Câu 1: A

Pent-1-in

3-metylbut-1-in

+ Câu 2 + Câu 3 : C

III BÀI TẬP:

1 Bài tập trắc nghiệm:

bao nhiêu đồng phân ankin có CTPT C5H8 tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư tạo kết tủa màu vàng Viết và gọi tên đồng phân đó

 Câu 2 : Hợp chất sau có tên là

gì ?

 Câu 3 : Chất nào trong 4 chất dưới đây có thể tham gia cả 4 phản: ứng cháy trong oxi; phản ứng cộng với

Br2, phản ứng cộng với H2(Ni, t0), phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3?

(bài tập 3- SGK trang

172), sau đó gọi 3 học sinh

lên bảng viết phương trình

hóa học

 Giáo viên nhận xét

 Bài tập nhận biết chất:

 Giáo viên dán bảng phụ

số 5, yêu cầu học sinh thảo luận

theo nhóm (trong 2 phút), sau đó

đại diện nhóm lên trình bày kết

quả.

a Trình bày phương

pháp hóa học phân

biệt các chất lỏng

sau: Benzen, stiren,

toluen và hex-1-in?

 Học sinh lên bảng viết phương trình hóa học

 Học sinh trả lời:

a

2 Bài tập viết phương trình hóa học:

Bài tập 3-Sgk trang

172 : Câu a :

0

t ,xt

2 6

C H

C H +H

Câu b :

3 :

o

t ,xt 2

2CH CH

CH = CH- C CH



0

1500 C 4

2CH

C H + 3H

(2) : (3) :

o 3

Pd/PbCO ,t

CH =CH-C CH + H

CH =CH-CH=CH



    

(4) :

Câu c:

4 Bài tập nhận biết:

a Trình bày phương pháp hóa

b Tách riêng từng khí

sau ra khỏi hỗn hợp:

CH4 , C2H4, C2H2

Học sinh làm theo nhóm

và đại diện nhóm lên trình

bày

Giáo viên nhận xét

 Bài tập tìm CTPT:

 Giáo viên dán bảng phụ 6:

Hỗn hợp M chứa 2

hidrocacbon kế tiếp nhau

trong một dãy đồng đẳng

Khi đốt cháy hoàn toàn

13,20g hỗn hợp M thu

được 20,27 lít CO2( đktc)

Hãy xác định công thức

phân tử và phần trăm khối

lượng từng chất trong hỗn

hợp M

Giáo viên hướng dẫn học

sinh làm bài

- Dùng AgNO3/NH3 nhận được hex-1-in do có kết tủa vàng

Còn lại không hiện tượng là benzen, stiren, toluen

Để nhận biết benzen, stiren, toluen ta dùng KMnO4 Ở nhiệt

độ thường stiren làm mất màu KMnO4, ở nhiệt độ cao toluen làm mất KMnO4, còn lại là benzen không làm mất màu KMnO4 ở nhiệt độ thường và nhiệt độ cao

b

 Học sinh lắng nghe và lên bảng thực hiện bài tập

Giải:

x y

C H Đặt công thức của 2

hiđrocacbon kế tiếp nhau là

22,4

Ta có pt:

2



học phân biệt các chất lỏng sau: Benzen, stiren, toluen và hex-1-in?

b Tách riêng từng khí sau ra khỏi hỗn hợp: CH4 ,

C2H4, C2H2

5 Bài tập tìm CTPT:

Hỗn hợp M chứa 2 hidrocacbon kế tiếp nhau trong một dãy đồng đẳng Khi đốt cháy hoàn toàn 13,20g hỗn hợp M thu được 20,27 lít

CO2( đktc) Hãy xác định công thức phân

tử và phần trăm khối lượng từng

AgNO

3/ NH3

CH 4

C

2H4Br2 Zn C

2H4

x y 2

x y

x y

nC(C H )=nCO =0,925 mol mC(C H )= 0,925 12 11,1( ) mH(C H )=13,20 - 11,1= 2,1 (g) 2,1

1

g



Áp dụng ĐLBT nguyên tố C:

Áp dụng ĐLBT nguyên tố H:

2

nH(C H )=2nH O

2,1

2

Vì nH2O>nCO2 nên hai chất trong hỗn hợp là ankan

2

n+1 1,05



Vậy công thức phân tử 2 chất là

C7H16 (x mol) và C8H18 (y mol)

- Khối lượng hai chất là : 100x+114y=13,20 (1)

- Số mol CO2 : 7x+8y=0,925 (2)

Từ (1) và (2) giải hệ :

- Thành phần % theo khối lượng :

7 16

8 18

0,075×100

13,2

C H =43,2%

chất trong hỗn hợp M

5 Tổng kết đánh giá: (2 phút).

 Củng cố bài học (1 phút):

+ Nhắc lại tính chất hóa học của các hiđrocacbon đã học.

+ Sự chuyển hóa giữa các loại hiđrocacbon.

 Hướng dẫn tự học ở nhà (1 phút):

+ Làm bài tập 2, 4, 5 trang 172

+ Xem trước nội dung bài mới, Bài 39: Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon

PHỤ LỤC

PHIẾU HỌC TẬP 1:

Trình bày tính chất hóa học của ankan, anken, ankin, ankylbenzen

Viết phản ứng hóa học minh họa?

BẢNG PHỤ 1:

AnkanAnkenAnkinAnkylbenzenCTPTCnH2n+2

(n 1)CnH2n (n 2)CnH2n-2 (n 2)CnH2n-6 (n 6)Đặc điểm cấu tạoChỉ có liên kết đơn

C-C, C-H.

Có 1 liên kết đôi C=C.

Có 1 liên kết ba CC.

Có vòng benzen.

Đồng phânMạch cacbon.

Mạch cacbon.

Vị trí liên kết đôi.

Hình học.

Mạch cacbon.

Vị trí liên kết ba.Mạch cacbon của nhánh ankyl.

Vị trí tương đối của các nhóm ankylTính chất vật líỞ điều kiện thường, từ C1 đến C4 là chất khí; C5 là chất lỏng hoặc rắn

Không màu

Không tan trong nước

Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều tăng của phân tử khối.Tính chất hóa họcPhản ứng thế (halogen).

Phản ứng tách

Phản ứng oxi hóa:Phản ứng cộng (H2, Br2, HX,…)

Phản ứng trùng hợp.

Phản ứng oxi hóa.Phản ứng cộng (H2, Br2, HX,…)

Phản ứng thế H liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của liên kết 3 đầu mạch.

Phản ứng oxi hóa.Phản ứng thế (nitro, halogen)

Phản ứng cộng

Phản ứng oxi hóa mạch nhánhỨng dụngLàm nguyên liệu,nhiên liệu, dung môi.