(Đề tài NCKH) cô lập lignan và iridoid từ cây mắm trắng, avicennia alba BL (avicenniaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH CƠNG TRÌNH NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CẤP TRƯỜNG CÔ LẬP LIGNAN VÀ IRIDOID TỪ CÂY MẮM TRẮNG, AVICENNIA ALBA BL (AVICENNIACEAE) MÃ SỐ: T2014-49TĐ SKC004812 Tp Hồ Chí Minh, 2014 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CƠNG NGHỆ HĨA HỌC & THỰC PHẨM BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI KH&CN CẤP TRƯỜNG TRỌNG ĐIỂM CÔ LẬP LIGNAN VÀ IRIDOID TỪ CÂY MẮM TRẮNG, AVICENNIA ALBA BL (AVICENNIACEAE) Mã số: T2014-50TĐ Chủ nhiệm đề tài: Thành viên đề tài: TS Võ Thị Ngà ThS Phan Thị Anh Đào TP Hồ Chí Minh, Tháng 12/2014 br COSY d dd HMBC HR–ESI–MS HSQC J m M NMR s SKC SKLM t TLC UV i DANH MỤC SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế loại cao từ Avicennia alba 20 Sơ đồ 2.2 Quy trình lập hợp chất từ Avicennia alba 21 DANH MỤC HÌNH ẢNH Trang Hình 1.1 Avicennia alba Bl Hình 1.2 Avicennia lanata non Ridley (A rumphiana) Hình 1.3 Avicennia officinalis L Hình 1.4 Avicennia marina (Forssk.) Vierh Hình 1.5 Avicennia germinans L Hình 3.1 Các tương quan HMBC AAB-EA4 23 Hình 3.2 Các tương quan HMBC AAB-EA6 27 DANH MỤC BẢNG BIỂU Trang Bảng 1.1 Hoạt tính chống oxy hóa số loài thuộc chi Avicennia .7 Bảng 1.2 Hoạt tính ức chế peroxide hóa số loài thuộc chi Avicennia Bảng 3.1 Số liệu phổ nghiệm NMR AAB-EA4 so sánh với geniposidic acid 24 Bảng 3.2 Số liệu phổ nghiệm NMR AAB-EA6 so sánh với syringaresinol 4-O- -D-glucopyranoside 28 ii DANH MỤC PHỤ LỤC Trang Phụ lục Phổ H–NMR AAB-EA4 35 Phụ lục Phổ 13 C–NMR AAB-EA4 36 Phụ lục Phổ HSQC–NMR AAB-EA4 37 Phụ lục Phổ HMBC–NMR AAB-EA4 38 Phụ lục Phổ COSY-NMR AAB-EA4 39 Phụ lục Phổ H–NMR AAB-EA6 40 Phụ lục Phổ 13 C–NMR AAB-EA6 41 Phụ lục Phổ HMBC–NMR AAB-EA6 42 Phụ lục Phổ HSQC–NMR AAB-EA6 43 Phụ lục 10 Phổ HR–ESI–MS AAB-EA6 44 iii DANH SÁCH THÀNH VIÊN THAM GIA NGHIÊN CỨU ĐỀ TÀI TS Võ Thị Ngà ThS Phan Thị Anh Đào MỤC LỤC Trang Danh mục chữ viết tắt i Danh mục sơ đồ ii Danh mục hình ảnh ii Danh mục bảng biểu ii Danh mục phụ lục iii MỞ ĐẦU CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT 1.2 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC HỌC 1.2.1 Cây Mắm trắng, Avicennia alba Bl 1.2.2 Avicennia lanata 1.2.3 Avicennia officinalis 1.2.4 Avicennia marina 1.2.5 Avicennia africana 1.2.6 Avicennia ebracteatus 1.2.7 Avicennia germinans 1.3 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC 1.3.1 Những nghiên cứu hóa học lồi Avicennia alba Bl 1.3.2 Những nghiên cứu hóa học lồi khác CHƢƠNG THỰC NGHIỆM 18 2.1 Hóa chất thiết bị 18 2.2 Nguyên liệu 19 2.3 Điều chế loại cao cô lập hợp chất 19 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 22 3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất AAB-EA4 22 3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất AAB-EA6 25 KẾT LUẬN 29 TÀI LIỆU THAM KHẢO 31 PHỤ LỤC 35 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Độc lập - Tự - Hạnh phúc KHOA CÔNG NGHỆ HĨA HỌC & THỰC PHẨM Tp Hồ Chí Minh, ngày 19 tháng 11 năm 2014 THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU Thông tin chung: - Tên đề tài: Cô lập lignan iridoid từ Mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae)  Mã số: T2014-50TĐ  Chủ nhiệm đề tài: TS VÕ THỊ NGÀ  Cơ quan chủ trì: Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Tp HCM  Thời gian thực hiện: tháng 6/2013-10/2014 Mục tiêu:  Cô lập hợp chất lignan iridoid từ Mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae)  Xác định cấu trúc hóa học hợp chất lignan iridoid lập Tính sáng tạo: Việc nghiên cứu lập xác định cấu trúc hóa học nhóm hợp chất lignan iridoid nhằm cung cấp thêm thơng tin thành phần hóa học lồi Avicennia alba Bl nói riêng chi Avicennia nói chung Việc phát diện geniposidic acid với hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm syringaresinol 4-O--Dglucopyranoside với hoạt tính kháng nấm, kháng viêm, chống sốt rét, chống oxy hóa góp phần làm minh chứng cho khả chữa bệnh mắm trắng dân gian nâng cao giá trị sử dụng mắm trắng Kết nghiên cứu: Từ mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae), sử dụng phương pháp trích ly ngâm dầm nhiệt độ phòng methanol, phương pháp sắc ký cột pha thường, sắc ký lớp mỏng điều chế, cô lập hợp chất tinh khiết Sử dụng phương pháp hóa lý đại HR–ESI–MS, 1D 2D– NMR so sánh với tài liệu tham khảo, xác định cấu trúc hóa học hợp chất syringaresinol 4-O--D-glucopyranoside geniposidic acid Sản phẩm: Kết nghiên cứu công bố báo thuộc Tạp chí Hóa học: Nguyễn Thị Kim Chánh, Võ Thị Ngà, Nguyễn Thị Hoài Thu, Phạm Nguyễn Kim Tuyến, Nguyễn Kim Phi Phụng Further chemical study on Avicennia alba Bl Tạp chí Hóa học, 52(2), 190-194 (2014) Hiệu quả, phƣơng thức chuyển giao kết nghiên cứu khả áp dụng: Kết nghiên cứu cơng bố Tạp chí Hóa học, nhằm cung cấp thơng tin thành phần hóa học chi Avicennia, giúp nhà nghiên cứu lĩnh vực có định hướng việc nghiên cứu hóa học chi Trưởng Đơn vị Chủ nhiệm đề tài TS Võ Thị Ngà TS Võ Thị Ngà [29] Zheng-Ren Xu, Ya-Nan Lu, Xing-Yun Chai, Hong-Yan Ren, Peng-Fei Tu (2007), “Chemical constituents from Xylosma controversum”, Journal of Chinese Pharmaceutical Sciences, 16, 218-222 [30] / http://www.flickr.com/photos/phuonglovejesus2782010/5702287649 [31] httpwww.enotes.comtopicAvicennia_alba 34 2' Appendix 23: The 1H NMR spectrum of AAB-EA4 1.0 7.51 AAB-EA4 - CD3OD - 1H 7.0 f1 (ppm) 7.5 153.29 Appendix 24: The 13C NMR spectrum of AAB-EA4 95317 AAB-EA4 - CD3OD - 13C 170 160 10 ' ' 2' 5' 3' 1' AA BEA4 - 70 80 CD3 OD HS QC 90 100 110 120 130 140 40 150 50 7.5 60 Appendix 25 The HSQC spectrum of AAB-EA4 AAB-EA4 - CD3OD - HMBC 1' 10 6 40 50 10 60 4' 70 6' 2' 5' 3' 80 90 1' 100 110 120 130 140 150 160 11 170 7.5 Appendix 26: The HMBC spectrum of AAB-EA4 Appendix 32: The 13C NMR spectrum of AAB-EA6 42915 2' 6' 002 CH3 CH3 Appendix 31: The 1H NMR spectrum of AAB-EA6 2.00 6.65 6.71 AAB-EA6 - CD3OD - 1H 7' 1'' 6.4 6.6 56413 CD 87.19 AAB-EA6 - CH3O3,5 ' ' CH3O3',5' 2' 6' 1'' 1' 4 ' 155 150 145 3'' 7' 2, 2', 6' 8, 8' CH3O-3,5 CH3O-3',5' 6'' 4'' 9, 9' 2'' 5'' 1'' AABEA6 - 65 CD3OD - HSQC 70 (ppm) f 75 80 85 90 95 45 100 50 105 55 6.5 60 Appendix 34: The HSQC spectrum of AAB-EA6 AAB-EA6 - CD3OD - HMBC CH3O-3,5 8, 8' CH3O-3',5' 2' 6' CH3O-3',5' CH3O-3,5 6'' 55 60 65 70 4'' 9, 9' 2'' 3'' 2', 6' 5'' 7' 2, 1' 4' 1'' 75 80 3', 5' 85 3, 90 95 100 105 110 115 120 125 130 135 140 145 150 155 6.5 Appendix 33: The HMBC spectrum of AAB-EA6 ... CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI KH&CN CẤP TRƯỜNG TRỌNG ĐIỂM CÔ LẬP LIGNAN VÀ IRIDOID TỪ CÂY MẮM TRẮNG, AVICENNIA ALBA BL (AVICENNIACEAE) Mã số: T2014-50TĐ Chủ nhiệm đề tài: Thành viên đề tài: TS Võ Thị Ngà... Mục tiêu:  Cô lập hợp chất lignan iridoid từ Mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae)  Xác định cấu trúc hóa học hợp chất lignan iridoid lập Tính sáng tạo: Việc nghiên cứu cô lập xác định... QUẢ NGHIÊN CỨU Thông tin chung: - Tên đề tài: Cô lập lignan iridoid từ Mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae)  Mã số: T2014-50TĐ  Chủ nhiệm đề tài: TS VÕ THỊ NGÀ  Cơ quan chủ trì: Trường