Cô lập lignan và iridoid từ cây mắm trắng, avicennia alba bl (avicenniaceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH CÔNG TRÌNH NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CẤP TRƯỜNG CÔ LẬP LIGNAN VÀ IRIDOID TỪ CÂY MẮM TRẮNG, AVICENNIA ALBA BL (AVICENNIACEAE) S K C 0 9 MÃ SỐ: T2014-49TĐ S KC 0 Tp Hồ Chí Minh, 2014 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC & THỰC PHẨM BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI KH&CN CẤP TRƯỜNG TRỌNG ĐIỂM CÔ LẬP LIGNAN VÀ IRIDOID TỪ CÂY MẮM TRẮNG, AVICENNIA ALBA BL (AVICENNIACEAE) Mã số: T2014-50TĐ Chủ nhiệm đề tài: TS Võ Thị Ngà Thành viên đề tài: ThS Phan Thị Anh Đào TP Hồ Chí Minh, Tháng 12/2014 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT br broad, rộng COSY COrrelation SpectroscopY d doublet, mũi đôi dd Doublet of doublet, mũi đôi đôi HMBC Heteronuclear Multiple Bond Correlation ‘ ‘ HR–ESI–MS High Resolution ElectroSpray Ionization Spectroscopy HSQC Heteronuclear Singlet Quantum Correlation J Hằng số ghép cặp m multiplet, mũi đa M Khối lượng phân tử NMR Nuclear Magnetic Resonance s singlet, mũi đơn SKC Sắc Ký Cột SKLM Sắc Ký Lớp Mỏng t triplet, mũi ba TLC Thin Layer Chromatography UV Ultra Violet, tử ngoại ‘ ‘ ‘ i Mass DANH MỤC SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1 Quy trình điều chế loại cao từ Avicennia alba 20 Sơ đồ 2.2 Quy trình cô lập hợp chất từ Avicennia alba 21 DANH MỤC HÌNH ẢNH Trang Hình 1.1 Avicennia alba Bl Hình 1.2 Avicennia lanata non Ridley (A rumphiana) Hình 1.3 Avicennia officinalis L Hình 1.4 Avicennia marina (Forssk.) Vierh Hình 1.5 Avicennia germinans L Hình 3.1 Các tương quan HMBC AAB-EA4 23 Hình 3.2 Các tương quan HMBC AAB-EA6 27 DANH MỤC BẢNG BIỂU Trang Bảng 1.1 Hoạt tính chống oxy hóa số loài thuộc chi Avicennia Bảng 1.2 Hoạt tính ức chế peroxide hóa số loài thuộc chi Avicennia Bảng 3.1 Số liệu phổ nghiệm NMR AAB-EA4 so sánh với geniposidic acid 24 Bảng 3.2 Số liệu phổ nghiệm NMR AAB-EA6 so sánh với syringaresinol 4-O- -D-glucopyranoside 28 ii DANH MỤC PHỤ LỤC Trang Phụ lục Phổ 1H–NMR AAB-EA4 35 Phụ lục Phổ 13C–NMR AAB-EA4 36 Phụ lục Phổ HSQC–NMR AAB-EA4 37 Phụ lục Phổ HMBC–NMR AAB-EA4 38 Phụ lục Phổ COSY-NMR AAB-EA4 39 Phụ lục Phổ 1H–NMR AAB-EA6 40 Phụ lục Phổ 13C–NMR AAB-EA6 41 Phụ lục Phổ HMBC–NMR AAB-EA6 42 Phụ lục Phổ HSQC–NMR AAB-EA6 43 Phụ lục 10 Phổ HR–ESI–MS AAB-EA6 44 iii DANH SÁCH THÀNH VIÊN THAM GIA NGHIÊN CỨU ĐỀ TÀI TS Võ Thị Ngà ThS Phan Thị Anh Đào MỤC LỤC Trang Danh mục chữ viết tắt i Danh mục sơ đồ ii Danh mục hình ảnh .ii Danh mục bảng biểu ii Danh mục phụ lục iii MỞ ĐẦU CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT 1.2 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ DƯỢC HỌC 1.2.1 Cây Mắm trắng, Avicennia alba Bl 1.2.2 Avicennia lanata 1.2.3 Avicennia officinalis 1.2.4 Avicennia marina 1.2.5 Avicennia africana 1.2.6 Avicennia ebracteatus 1.2.7 Avicennia germinans 1.3 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC 1.3.1 Những nghiên cứu hóa học loài Avicennia alba Bl 1.3.2 Những nghiên cứu hóa học loài khác CHƢƠNG THỰC NGHIỆM 18 2.1 Hóa chất thiết bị 18 2.2 Nguyên liệu 19 2.3 Điều chế loại cao cô lập hợp chất 19 CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 22 3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất AAB-EA4 22 3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất AAB-EA6 25 KẾT LUẬN 29 TÀI LIỆU THAM KHẢO 31 PHỤ LỤC 35 TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM KỸ THUẬT CỘNG HOÀ XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH Độc lập - Tự - Hạnh phúc KHOA CÔNG NGHỆ HÓA HỌC & THỰC PHẨM Tp Hồ Chí Minh, ngày 19 tháng 11 năm 2014 THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU Thông tin chung: - Tên đề tài: Cô lập lignan iridoid từ Mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae)  Mã số: T2014-50TĐ  Chủ nhiệm đề tài: TS VÕ THỊ NGÀ  Cơ quan chủ trì: Trường Đại học Sư phạm Kỹ thuật Tp HCM  Thời gian thực hiện: tháng 6/2013-10/2014 Mục tiêu:  Cô lập hợp chất lignan iridoid từ Mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae)  Xác định cấu trúc hóa học hợp chất lignan iridoid cô lập Tính sáng tạo: Việc nghiên cứu cô lập xác định cấu trúc hóa học nhóm hợp chất lignan iridoid nhằm cung cấp thêm thông tin thành phần hóa học loài Avicennia alba Bl nói riêng chi Avicennia nói chung Việc phát diện geniposidic acid với hoạt tính kháng khuẩn, kháng nấm syringaresinol 4-O--Dglucopyranoside với hoạt tính kháng nấm, kháng viêm, chống sốt rét, chống oxy hóa góp phần làm minh chứng cho khả chữa bệnh mắm trắng dân gian nâng cao giá trị sử dụng mắm trắng Kết nghiên cứu: Từ mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae), sử dụng phương pháp trích ly ngâm dầm nhiệt độ phòng methanol, phương pháp sắc ký cột pha thường, sắc ký lớp mỏng điều chế, cô lập hợp chất tinh khiết Sử dụng phương pháp hóa lý đại HR–ESI–MS, 1D 2D– NMR so sánh với tài liệu tham khảo, xác định cấu trúc hóa học hợp chất syringaresinol 4-O--D-glucopyranoside geniposidic acid Sản phẩm: Kết nghiên cứu công bố báo thuộc Tạp chí Hóa học: Nguyễn Thị Kim Chánh, Võ Thị Ngà, Nguyễn Thị Hoài Thu, Phạm Nguyễn Kim Tuyến, Nguyễn Kim Phi Phụng Further chemical study on Avicennia alba Bl Tạp chí Hóa học, 52(2), 190-194 (2014) Hiệu quả, phƣơng thức chuyển giao kết nghiên cứu khả áp dụng: Kết nghiên cứu công bố Tạp chí Hóa học, nhằm cung cấp thông tin thành phần hóa học chi Avicennia, giúp nhà nghiên cứu lĩnh vực có định hướng việc nghiên cứu hóa học chi Trưởng Đơn vị Chủ nhiệm đề tài TS Võ Thị Ngà TS Võ Thị Ngà INFORMATION ON RESEARCH RESULTS General information: Project title: Isolation of lignan and iridoid from Avicennia alba Bl (Avicenniaceae) Code number: T2014-50TĐ Coordinator: Dr VÕ THỊ NGÀ Implementing institution: Ho Chi Minh City University of Technology and Education Duration: from June 2013 to October 2014 Objective(s): Extraction and isolation lignan and iridoid from Avicennia alba Bl (Avicenniaceae) Elucidation the chemical structure of the isolated lignan and iridoid Creativeness and innovativeness: The study on isolation and elucidation of lignan and iridoid supplied the knowledge of chemical constituents Avicennia alba Bl as well as Avicennia The investigation of geniposidic acid possessing antibacterial and antifungal activities; and syringaresinol 4-O--D-glucopyranoside with antifungal, anti-inflammatory, anti- malarial, anti-oxidant, contributed to demonstrate the folk-treatment ability of Avicennia alba Bl and enhanced the usefull value of this species Research results: From the leaves of Avicennia alba Bl (Avicenniaceae), applying extraction with ethanol by maceration at room temperature, along with chromatographic methods, two pure compounds were isolated Their chemical structures were elucidated as syringaresinol 4-O--D-glucopyranoside and geniposidic acid, by HR–ESI–MS, 1D 2D–NMR Products: The research result was published on Vietnam Journal of Chemistry: Nguyễn Thị Kim Chánh, Võ Thị Ngà, Nguyễn Thị Hoài Thu, Phạm Nguyễn Kim Tuyến, Nguyễn Kim Phi Phụng Further chemical study on Avicennia alba Bl Tạp chí Hóa học, 52(2), 190-194 (2014) Effects, transfer alternatives of research results and applicability: The result of this research was published on Vietnam Journal of Chemistry to share knowledge of Avicennia genus for the researchers, who are studying on the same field MỞ ĐẦU Tình hình nghiên cứu nƣớc: Theo kinh nghiệm dân gian, loài Avicennia sống rừng ngập mặn thường sử dụng để chữa vết thương da, bệnh phong, rắn cắn, ung nhọt,… Những nghiên cứu gần hóa thực vật cho biết loài Avicennia rừng ngập mặn có chứa nhiều nhóm hợp chất hữu có hoạt tính sinh học triterpene, steroid, flavonoid, alkaloid,… Những nghiên cứu thành phần hóa học chi Avicennia chủ yếu tập trung loài Avicennia marina với 13 báo Một số loài Aviceninia officinalis, Avicennia germinans, Avicennia alba Avicennia lanata có nghiên cứu, loài có báo công bố Tính cấp thiết: Rừng ngập mặn Cần Giờ trồng làm khu dự trữ sinh cho thành phố Hồ Chí Minh bảo vệ đất chống xói mòn Nguồn thực vật chủ yếu sống vùng ngập mặn mắm, bần, đước, thường khai thác làm gỗ chất đốt đến tuổi trưởng thành cần thay Theo kinh nghiệm dân gian, loài Avicennia sống rừng ngập mặn thường sử dụng để chữa vết thương da, bệnh phong, rắn cắn, ung nhọt,… Những nghiên cứu gần hóa thực vật cho biết loài Avicennia rừng ngập mặn có chứa nhiều nhóm hợp chất hữu có hoạt tính sinh học triterpene, steroid, flavonoid, alkaloid, … Ví dụ iridoid glucoside, acid béo hydrocarbon cô lập từ Avicennia marina có hoạt tính chống sốt rét, flavone từ có khả chống ung thư Các hợp chất naphthaquinine cô lập từ Avicennia alba Bl Avicennia rumphiana dùng để phòng ngừa ung thư Việc nghiên cứu thành phần hóa học mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae) rừng ngập mặn Cần Giờ cần triển khai nhằm tìm kiếm hợp chất có hoạt tính sinh học minh chứng việc sử dụng loài dân gian, mặt khác tìm kiếm nâng cao hiệu sử dụng loài rừng ngập mặn Mục tiêu nghiên cứu Mục tiêu nghiên cứu đề tài đưa trích ly, cô lập xác định cấu trúc hoá học hợp chất lignan iridoid từ mắm trắng, Avicennia alba Bl Phƣơng pháp nghiên cứu, đối tƣợng phạm vi nghiên cứu, nội dung nghiên cứu : Cô lập hợp chất lignan iridoid từ mắm trắng, Avicennia alba Bl phương pháp trích ly, sắc ký cột, sắc ký lớp mỏng, sắc ký lớp mỏng điều chế Xác định cấu trúc hóa học hợp chất lignan iridoid cô lập phương pháp phổ nghiệm đại cộng hưởng từ hạt nhân chiều hai chiều, khối phổ, CHƢƠNG TỔNG QUAN 1.1 MÔ TẢ THỰC VẬT Chi Avicennia thuộc họ Avicenniaceae, bao gồm mười bốn loài Các loại thuộc chi Avicennia loại bụi, trồng vùng rừng ngập mặn ven biển phân bố rộng rãi khu vực ôn đới nhiệt đới ấm áp giới Các loài thuộc chi phát triển khu rừng ngập mặn khả chịu lạnh đặc biệt Nó phát triển tốt khu vực có nồng độ muối cao [18] Chi Avicennia phân bố Singapore, Indonesia, Philippines, Ấn Độ, Mianma, Malaysia, Australia, Trung Quốc, Thái Lan Việt Nam Ở Việt Nam, loại thuộc chi Avicennia mọc dọc theo đường bờ biển từ Hải Phòng đến Hà Tiên Một số hình ảnh chi Avicennia trình bày Hình 1.1, 1.2, 1.3, 1.4, 1.5 (nguồn từ internet) Hình 1.1: Avicennia alba Bl Hình 1.2: Avicennia lanata non Ridley (A rumphiana) -3- Hình 1.3: Avicennia officinalis L Hình 1.4: Avicennia marina (Forssk.) Vierh Hình 1.5: Avicennia germinans L -4- Cây mắm trắng Avicennia alba Bl biết đến loài rừng ngập mặn trồng rừng thủy triều cửa sông Đây loài tiên phong tồn rừng đầm lầy ven biển.[30] Cây mắm trắng tạo thành tầng thấp, dày đặc, rậm rạp hình vương miện thường phân nhánh gần gốc thân Các bụi thường không cao 20 mét Những rễ khí giúp trao đổi khí đóng vai trò quan trọng việc loại muối Những thân trơn tru, vỏ màu đen xanh Các elip hình giáo với chóp nhọn, sáng bóng màu xanh đậm bề mặt màu trắng màu xám bạc bề mặt dưới, dài 3-15 cm, rộng 1-5 cm Những hoa có bốn cánh hoa, có kích thước mm mở rộng, màu vàng cam, mọc thành chùm hoa Các loại trái viên nang màu xám hình nón mỏ dài đến cm [31] 1.2 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ DƢỢC HỌC 1.2.1 Cây mắm trắng, Avicennia alba Bl Nhựa mắm trắng sử dụng để điều trị bệnh da, khối u, vết loét.[1] Vỏ mắm trắng, Avicennia alba sử dụng để chữa lành vết thương.[19] Lõi gỗ mắm trắng sử dụng để điều chế thuốc bổ Vỏ hạt giống sử dụng thuốc diệt cá nhựa sử dụng việc tránh thai.[30] 1.2.2 Avicennia lanata non Ridley (Avicennia rumphiana Hall.f.) Masataka Itoigawa cộng [17] (2001) cho biết avicequinone-A (6) avicenol-A (10) cô lập từ Avicennia alba Bl Avicennia rumphiana Hall.f., thể hoạt tính tiềm đáng kể không gây độc Đặc biệt, thử nghiệm ung thư in-vivo, avicenol-A (10) thể hiệu ức chế đáng kể khối u chuột Từ kết cho thấy hợp chất 1,4naphthoquinine sử dụng vaccine ngừa ung thư.[17] -5- 1.2.3 Avicennia officinalis L Theo thuốc dân gian, thân, Avicennia officinalis L sử dụng để chữa bệnh viêm gan, phong, lợi tiểu.[1] Thân, Avicennia officinalis L thể hoạt tính kháng virus, độc tính sinh học cá nhỏ.[1] Thân Avicennia officinalis L dùng để chữa bệnh da, ghẻ Ở nhiều bang Mỹ, loại dịch trích lỏng từ vỏ Avicennia officinalis L dùng để chữa bệnh phong.[28] 1.2.4 Avicennia marina (Forssk.) Vierh Thân rễ Avicennia marina sử dụng thuốc chữa phong, thân sử dụng thuốc tránh thai.[28] Các hợp chất (18) (20) cô lập từ cành Avicennia marina, thể hoạt tính gây độc mức độ vừa hoạt tính kháng khuẩn.[12] Các hợp chất (1), (3), (8), hỗn hợp (30) (31), cô lập từ cành Avicennia marina, thể hoạt tính chống tăng sinh mạnh hoạt tính gây độc tế bào mức độ vừa hoạt tính kháng khuẩn Tác dụng diện nhóm 4,9-dione chất thử nghiệm Từ phần mặt đất Avicennia marina, hợp chất (55) (60) cô lập thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào dòng tế bào ung thư BT-20 với ED50 18 µg/ml 16 µg/ml Ở Ai Cập, Avicennia marina sử dụng loại thuốc dân gian để chữa bệnh da Các nghiên cứu khoa học đại cho biết dịch trích methanol butanol Avicennia marina có hoạt tính gây độc tế bào chống sốt rét.[25] Ngoài ra, Bunyapraphatsaral cộng [1] (2003) thực nghiên cứu hoạt tính kháng oxy hóa, ức chế peroxide hóa kháng lipid khả ngăn chặn ung thư dịch trích methanol thân, lá, hoa, hạt Avicennia alba Avicennia marina -6- Kết thử nghiệm hoạt tính kháng oxy hóa định lượng phương pháp 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) TLC cho thấy EC50 nhỏ 10 µg/ml, cụ thể hoa Avicennia alba có EC50=7.7 µg/ml hoa Avicennia marina EC50=8.7 µg/ml (Bảng 1.1)[19] Giá trị IC50 ức chế peroxide hóa lipid phương pháp thiobarbituric acid rễ Avicennia alba 7.9 µg/ml hoa Avicennia alba 6.7 µg/ml, hoa Avicennia marina 6.7 µg/ml cành Avicennia marina 5.7 µg/ml (Bảng 1.2)[19] 1.2.5 Avicennia africana P Beauv Avicennia africana sử dụng để chữa ung thư, vết thương hoại tử, chấy, ghẻ, giun vòng, ký sinh trùng da, nấm, khối u, vết loét.[1] 1.2.6 Avicennia ebracteatus Vahl Trái Avicennia ebracteatus dùng với tác dụng lọc máu, điều trị nhọt trị rắn cắn.[1] 1.2.7 Avicennia germinans L Rễ Avicennia germinans dùng trị thấp khớp, đau cổ họng trị loét miệng.[1] Bảng 1.1: Hoạt tính chống oxy hóa số loài thuộc chi Avicennia [19] Loài Avicennia alba Blume Avicennia marina (Forsk.) Vierh Bộ phận sử dụng EC50 (µg/ml) Số vết có hoạt tính TLC Trái 20.7 10 Lá 102.7 Hoa 7.7 Cành 89.0 Lá 66.0 Hoa 8.7 Cành 28.0 -7- Bảng 1.2: Hoạt tính ức chế peroxide hóa số loài thuộc chi Avicennia [19] Loài Bộ phận sử dụng IC50 (µg/ml) Trái 7.9 Lá 38.3 Hoa 6.7 Cành 12.5 Lá 23.5 Hoa 6.8 Cành 5.7 Avicennia alba Blume Avicennia marina (Forsk.) Vierh 1.3 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC 1.3.1 Những nghiên cứu hóa học loài Avicennia alba Bl Đến có vài tác giả nghiên cứu loài Avicennia alba Bl Chihiro Ito cộng (1999) [3] cô lập ba naphthoquinone dẫn xuất từ thân cành Avicennia alba thu hái Singapore, đặt tên avicequinone-A (6), avicequinone-B (7), avicequinine-C (8), avicenol-A (10), avicenol-B (11), avicenol-C (12) 1.3.2 Những nghiên cứu hóa học loài khác 1.3.2.1 Avicennia lanata non Ridley Masakata Itoigawa cộng (2001) [17] cô lập mười hợp chất từ phần mặt đất Avicennia alba Bl Avicennia lanata (Avicennia rumphiana) mọc Singapore, đặt tên avicequinone-A (6), avicequinone-B (7), avicequinone-C (8), stenocarpoquinone-B (9), avicenol-A (10), avicenol-C (12), avicenol-D (13), avicenone (14), lapachol (25), dehydro--lapachone (26) lapachenol (27) -8- 1.3.2.2 Avicennia officinalis L Gabriele König cộng (1987) [10] cô lập avicennioside (44), 7cinnamoyl-8-epiloganic acid (45), geniposidic acid (46), 2-cinnamoylmussaenosidic acid (54) từ Aviceninia officinalis L 1.3.2.3 Avicennia germinans L Marie-Thérèse Fauvel cộng (1994) [16] cô lập hai iridoid glucosides từ Avicennia germinans Đây 2-cinnamoylmussaenosidic acid (54) 2’caffeoylmussaenosidic acid (55) 1.3.2.4 Avicennia marina (Forssk.) Vierh Jia cộng (2004) [14] cô lập bốn triterpenoid, hai quinone, ba flavone dẫn xuất cinnamic acid từ Avicennia marina thu hái Trung Quốc Đó lupeol (1), betulin (2), β-sitosterol (3), 5,8-epidioxyergost-6,22-diene-3β-ol (4), 5-hydroxy-4’,7-dimethoxyflavone (66), quercetin (67), kaempferol (68), pmethoxycinnamic acid (39), avicequinone B (7) avicequinone C (8) Theo báo cáo Sutton cộng (1985),[27] có ba hợp chất khung sườn naphthofuranone phytoalexin cô lập từ Avicennia marina Đó naphtha[1,2b]furan-4,5-dione (22), 3-hydroxynaphtha[1,2-b]furan-4,5-dione (23) 2-[2’-(2’hydroxypropyl)]-naphtha[1,2-b]furan-4,5-dione (24) Han cộng [12],[13] cô lập mười hai naphthoquinone, ba lignan bốn abietane diterpenoid từ cành Avicennia marina thu hái Trung Quốc Đó 6Hα-11,12,16-trihydroxy-6,7-secoabieta-8,11,13-trien-6,7-dial-6,11-hemiacetal (28), 6Hβ-11,12,16-trihydroxy-6,7-secoabieta-8,11,13-trien-6,7-dial-6,11- hemiacetal (29), 6,11,12,16-tetrahydroxy-5,8,11,13-abietatetraene-7-one (30), 11hydroxy-8,11,13-abietatriene 12-O-β-xylopyranoside (31), lyoniresinol 9’-O-β-Dglucopyranoside (34), (7’S,8’R)-4,4’,9’-trihydroxy-3,3’,5,5’-tetramethoxy-7,8- dehydro-9-al-2,7’-cyclolignan (33), lyoniresinol (32), avicennone A–G (15–21), avicequinone A (6), stenocarproquinone B (9), avicequinone C (8), avicenol A (10), avicenol C (12) diacetylmartynoside (37) -9- S K L 0 [...]... hoá học của các hợp chất lignan và iridoid từ cây mắm trắng, Avicennia alba Bl Phƣơng pháp nghiên cứu, đối tƣợng và phạm vi nghiên cứu, nội dung nghiên cứu : Cô lập các hợp chất lignan và iridoid từ cây mắm trắng, Avicennia alba Bl bằng các phương pháp trích ly, sắc ký cột, sắc ký lớp mỏng, sắc ký lớp mỏng điều chế Xác định cấu trúc hóa học của các hợp chất lignan và iridoid cô lập được bằng các phương... vật cho biết những loài Avicennia trong rừng ngập mặn có chứa nhiều nhóm hợp chất hữu cơ có hoạt tính sinh học như triterpene, steroid, flavonoid, alkaloid, … Ví dụ như iridoid glucoside, các acid béo và hydrocarbon cô lập từ Avicennia marina có hoạt tính chống sốt rét, các flavone từ cây này có khả năng chống ung thư Các hợp chất naphthaquinine cô lập từ cây Avicennia alba Bl và Avicennia rumphiana được... chùm hoa Các loại trái cây là viên nang màu xám và hình nón như một cái mỏ dài đến 4 cm [31] 1.2 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ DƢỢC HỌC 1.2.1 Cây mắm trắng, Avicennia alba Bl Nhựa của mắm trắng được sử dụng để điều trị các bệnh ngoài da, khối u, vết loét.[1] Vỏ cây mắm trắng, Avicennia alba được sử dụng để chữa lành vết thương.[19] Lõi gỗ cây mắm trắng được sử dụng để điều chế thuốc bổ Vỏ cây và hạt giống được sử... of lignan and iridoid from Avicennia alba Bl (Avicenniaceae) Code number: T2014-50TĐ Coordinator: Dr VÕ THỊ NGÀ Implementing institution: Ho Chi Minh City University of Technology and Education Duration: from June 2013 to October 2014 2 Objective(s): Extraction and isolation lignan and iridoid from Avicennia alba Bl (Avicenniaceae) Elucidation the chemical structure of the isolated lignan and iridoid. .. chi Avicennia [19] Loài Bộ phận sử dụng IC50 (µg/ml) Trái 7.9 Lá 38.3 Hoa 6.7 Cành 12.5 Lá 23.5 Hoa 6.8 Cành 5.7 Avicennia alba Blume Avicennia marina (Forsk.) Vierh 1.3 NHỮNG NGHIÊN CỨU VỀ HÓA HỌC 1.3.1 Những nghiên cứu về hóa học trên loài Avicennia alba Bl Đến nay chỉ mới có vài tác giả nghiên cứu trên loài Avicennia alba Bl Chihiro Ito và cộng sự (1999) [3] đã cô lập được ba naphthoquinone và các... nó từ thân cành Avicennia alba thu hái ở Singapore, đặt tên là avicequinone-A (6), avicequinone-B (7), avicequinine-C (8), avicenol-A (10), avicenol-B (11), và avicenol-C (12) 1.3.2 Những nghiên cứu về hóa học trên các loài khác 1.3.2.1 Avicennia lanata non Ridley Masakata Itoigawa và cộng sự (2001) [17] đã cô lập mười một hợp chất từ phần trên mặt đất cây Avicennia alba Bl và Avicennia lanata (Avicennia. .. dehydro--lapachone (26) và lapachenol (27) -8- 1.3.2.2 Avicennia officinalis L Gabriele König và cộng sự (1987) [10] đã cô lập avicennioside (44), 7cinnamoyl-8-epiloganic acid (45), geniposidic acid (46), 2-cinnamoylmussaenosidic acid (54) từ lá cây Aviceninia officinalis L 1.3.2.3 Avicennia germinans L Marie-Thérèse Fauvel và cộng sự (1994) [16] đã cô lập hai iridoid glucosides từ lá cây Avicennia germinans... phần hóa học của cây mắm trắng, Avicennia alba Bl (Avicenniaceae) ở rừng ngập mặn Cần Giờ cần được triển khai nhằm tìm kiếm những hợp chất có hoạt tính sinh học minh chứng việc sử dụng các loài cây này trong dân gian, mặt khác tìm kiếm và nâng cao hiệu quả sử dụng của các loài cây rừng ngập mặn Mục tiêu nghiên cứu Mục tiêu nghiên cứu của đề tài này được đưa ra là trích ly, cô lập và xác định cấu trúc... chất (1), (3), (8), và một hỗn hợp của (30) và (31), cô lập từ cành Avicennia marina, thể hiện hoạt tính chống tăng sinh mạnh và hoạt tính gây độc tế bào mức độ vừa cũng như hoạt tính kháng khuẩn Tác dụng này là do sự hiện diện của các nhóm 4,9-dione trong các chất thử nghiệm Từ phần trên mặt đất của cây Avicennia marina, các hợp chất (55) và (60) đã được cô lập và thử nghiệm hoạt tính gây độc tế bào trên... 1.3: Avicennia officinalis L Hình 1.4: Avicennia marina (Forssk.) Vierh Hình 1.5: Avicennia germinans L -4- Cây mắm trắng Avicennia alba Bl được biết đến như một loài cây rừng ngập mặn và trồng ở rừng thủy triều tại các cửa sông Đây là loài tiên phong đã tồn tại trong rừng đầm lầy ven biển.[30] Cây mắm trắng tạo thành một tầng thấp, dày đặc, rậm rạp hình vương miện thường phân nhánh gần gốc thân cây