Bài giảng Hóa đại cương - Chương 3: Ancol và phenol

Bài giảng Hóa đại cương - Chương 3: Ancol và phenol, cung cấp cho người học những kiến thức như: Tên gọi; tính chất vật lý; điều chế; tính chất hóa học của ancol và phenol. Mời các bạn cùng tham khảo!

CHƯƠNG 3: ANCOL & PHENOL ANCOL Tên gọi Tính chất vật lý Điều chế 3.1 Hydrat hóa anken 3.2 Thủy phân dẫn xuất halogen 3.3 Khử andehyt, xeton Andehit Xeton Rượu bậc Rượu bậc 3.4 Tổng hợp từ hợp chất magie Hợp chất magie Ví dụ 1: Phản ứng tổng hợp cho 3-Metylhexanol-1: O a 2-Brompentan Mg Dietyl ete 1) 2) H+ b 2-Bromhexan Mg Dietyl ete c 3-Brompentan Mg Dietyl ete 1) CH3CH=O 2) H+ d 1-Brombutan Mg Dietyl ete 1) H2C=O 2) H+ O 1) CH3 C CH3 2) H+ CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2OH CH3 Rượu bậc Ví dụ 2: Phản ứng tổng hợp cho butanol-2: O a CH3-CH2-MgBr O c CH3-MgBr + CH3 C CH3 H3O+ + H3O b CH3-CH3-CH3-MgBr CO2 H3O+ O d CH3-CH2-MgBr + CH3 C H H3O+ Tính chất hóa học 4.1 Tính axit 4.2 Phản ứng este hóa 10 4.3 Phản ứng với HX (HCl, HBr, HI) 11  Khi ancol phản ứng với HCl, phải dùng thêm xúc tác ZnCl (HCl + ZnCl2 : thuốc thử Lucas  Ứng dụng: nhận biết bậc ancol  Bậc 3: phản ứng nhanh  Bậc 2: phản ứng chậm  Bậc 1: khơng phản ứng 12 4.4 Phản ứng halogen hóa (với SOCl2, PX3, PX5) Ancol Halogenua ankyl 13 4.5 Phản ứng khử nước (dehydrat hóa)  Khả phản ứng: bậc > bậc > bậc  Định hướng: tuân theo quy tắc Zaixep (nhóm OH loại với nguyên tử hidro nối với cacbon có bậc cao hơn) 14  Lưu ý:  Trong số trường hợp, phản ứng loại nước kèm chuyển vị: 15 4.6 Phản ứng oxi hóa  Oxi hóa hữu hạn: 16  Phản ứng haloform: haloform  Phản ứng haloform dùng để nhận biết rượu có cấu trúc iodoform 17 Ví dụ 3: Sản phẩm phản ứng sau là: OH HCl/ZnCl2 CH CH3 OH Cl Cl OH a b CH Cl CH3 OH c CH Cl CH3 d CH OH CH3 CH CH3 OH 18 Ví dụ 4: Brombenzen phản ứng với Mg ete khan cho A Sản phẩm phản ứng A với propanal là: a 2-phenylpropanol-1 b 3-phenylpropanol-2 c 1-phenylpropanol-1 d 3-phenylpropanol-1 19 Ví dụ 5: Sản phẩm quy trình tổng hợp là: O H2/Ni to HBr Mg Dietyl ete 1) H2C=O 2) H+ CuO to OH a COOH OH c b CHO CHO d CHO 20 Ví dụ 6: Chất A CTPT C5H10O có tính quang hoạt, hidro hóa cho B C5H12O, oxi hóa CuO cho C (C5H8O) B,C khơng có tính quang hoạt A là: a 1-Penten-3-ol b 4-Penten-2-ol c 3-Metyl-2-buten-1-ol d 2-Metyl-2-buten-1-ol 21 Ví dụ 7: Loại H2O rượu đơn chức (X) thu anken (Y) Ozon giải mol (Y) thu mol axeton Tên gọi X là: a 2,3-Dimetylbutanol-2 b 2-Metylbutanol-2 c 2-Metylpropanol-2 d 3,3-Dimetylbutanol-2 22 PHENOL Tên gọi Tính chất vật lý Điều chế 23 Tính chất hóa học Phản ứng nhóm OH phenol (thể tính axit) Phản ứng nhân thơm (phản ứng thân điện tử) 24 ... tính quang hoạt, hidro hóa cho B C5H12O, oxi hóa CuO cho C (C5H8O) B,C khơng có tính quang hoạt A là: a 1-Penten-3-ol b 4-Penten-2-ol c 3-Metyl-2-buten-1-ol d 2-Metyl-2-buten-1-ol 21 Ví dụ 7: Loại... CH3 2) H+ CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2OH CH3 Rượu bậc Ví dụ 2: Phản ứng tổng hợp cho butanol-2: O a CH3-CH2-MgBr O c CH3-MgBr + CH3 C CH3 H3O+ + H3O b CH3-CH3-CH3-MgBr CO2 H3O+ O d CH3-CH2-MgBr + CH3... gọi X là: a 2,3-Dimetylbutanol-2 b 2-Metylbutanol-2 c 2-Metylpropanol-2 d 3,3-Dimetylbutanol-2 22 PHENOL Tên gọi Tính chất vật lý Điều chế 23 Tính chất hóa học Phản ứng nhóm OH phenol (thể tính