Các bà mẹ thường hay khuyên con mình nên ăn nhiều trái cây và rau xanh với nhiều màu sắc khác nhau, nhưng lại không hiểu một cách sâu sắc tại sao lại nên như thế. Ngày nay, các nhà khoa học đã giải thích rõ ràng tại sao “màu sắc” lại có lợi cho sức khoẻ như vậy. Trái cây và rau xanh là những nguồn dồi dào một loại sắc tố thực vật. Đó là các carotenoid. Carotenoit là các sắc tố tự nhiên tạo ra màu vàng, da cam, đỏ trong rất nhiều các loại hoa quả (gấc, chanh, đào, mơ, cam, nho…), rau củ (cà rốt, cà chua, rau dền…), nấm và hoa. Chúng cũng có mặt trong các sản phẩm động vật như trứng, tôm hùm, cá… Ngày nay, các hợp chất carotenoit rất được quan tâm nghiên cứu, đã đạt được những kết quả không chỉ về ảnh hưởng của chúng lên các cơ thể sinh vật mà còn đưa ra một số sản phẩm thuốc và thực phẩm thuốc bổ sung hàng ngày cho con người. Chính vì vậy, việc nghiên cứu để sản xuất thuốc có nguồn gốc thảo dược mang một ý nghĩa vô cùng thiết thực. Cũng nhằm mục đích đó, chúng tôi đã tiến hành điều tra một số hợp chất carotenoit trong thực vật Việt Nam. 1.Tổng quan về Carotenoids51.1.Công thức cấu tạo chung51.2.1.Danh pháp61.2.2.Phân loại71.3.Tính chất của carotenoid91.3.1.Tính chất vật lý :91.3.2.Tính chất hóa học101.3.3.Hoạt tính sinh học và vai trò của carotenoid111.4.Ưu, nhược điểm của nhóm chất màu carotenoid121.4.1.Ưu điểm122.Các loại carotenoid152.1.Carotenes:152.2.Licopen162.3.Xantofil172.4.Capxantin182.5.Xitroxantin (tinh dầu chanh)192.6.Birxin (màu điều)192.7.Astarxantin202.8.Criptoxantin203.Sản xuất carotenoid theo phương pháp thông thường203.1.Giới thiệu về phương pháp203.2.Phương pháp trích ly, cô lập và tinh chế carotenoid213.3.Cô lập carotenoid223.3.1.Giới thiệu về phương pháp sắc kí cột223.3.2.Cách tiến hành223.4.Tinh chế carotenoid233.5.Những lưu ý và sự cố khi tiến hành244.Bàn luận255.Kết luận28TÀI LIỆU THAM KHẢO30
BỘ CÔNG THƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP THỰC PHẨM TP.HCM KHOA CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM PH GIA THC PHM TỔNG QUAN VỀ CHẤT MÀU CAROTENOIDS Tp. Hồ Chí Minh, ngày 25 tháng 11 năm 2013 LỜI MỞ ĐẦU Các bà mẹ thường hay khuyên con mình nên ăn nhiều trái cây và rau xanh với nhiều màu sắc khác nhau, nhưng lại không hiểu một cách sâu sắc tại sao lại nên như thế. Ngày nay, các nhà khoa học đã giải thích rõ ràng tại sao “màu sắc” lại có lợi cho sức khoẻ như vậy. Trái cây và rau xanh là những nguồn dồi dào một loại sắc tố thực vật. Đó là các carotenoid. Carotenoit là các sắc tố tự nhiên tạo ra màu vàng, da cam, đỏ trong rất nhiều các loại hoa quả (gấc, chanh, đào, mơ, cam, nho…), rau củ (cà rốt, cà chua, rau dền…), nấm và hoa. Chúng cũng có mặt trong các sản phẩm động vật như trứng, tôm hùm, cá… Ngày nay, các hợp chất carotenoit rất được quan tâm nghiên cứu, đã đạt được những kết quả không chỉ về ảnh hưởng của chúng lên các cơ thể sinh vật mà còn đưa ra một số sản phẩm thuốc và thực phẩm thuốc bổ sung hàng ngày cho con người. Chính vì vậy, việc nghiên cứu để sản xuất thuốc có nguồn gốc thảo dược mang một ý nghĩa vô cùng thiết thực. Cũng nhằm mục đích đó, chúng tôi đã tiến hành điều tra một số hợp chất carotenoit trong thực vật Việt Nam. MỤC LỤC ! "#$% &'( &)$*+, &-. /01.23' /456789:'-::2 /489: $! +! !;< <=>$% %?@( (=?@A@BC( ,D?A:28C, E?@, ?@ /FG?6H 6I JKL6H /"6H &$M5$)2@N $) JKL6H OP&Q @N2 !N/ <RS$6*2TUP@N2 D2$)! !VN$)( 1. Tổng quan về Carotenoids Carotenoids là nhóm chất màu hòa tan trong chất béo làm cho quả và rau có màu da cam, màu vàng và màu đỏ. Nhóm này gồm từ 65 tới 70 chất màu tự nhiên, tiêu biểu là carotene, licopene , xanthophylls , capsanthin,… Carotenoids có trong đa số cây ( trừ một số nấm ) và hầu như có trong tất cả cơ thể động vật. 1.1. Công thức cấu tạo chung Carotenoids là hợp chất cấu tạo bởi 8 đơn vị isoprenoid ( ip ). Các đơn vị nối với nhau từ “ đầu đến đuôi ”, nhưng trật tự này bị nghịch chuyển tại giữa phân tử . H.1: Cấu trúc chung của carotenoids. 1.1. Phân loại và danh pháp 1.1.1. Danh pháp Tên carotenoids thường dựa theo tên nguồn sinh vật (biological source) lần đầu tiên được dùng để tách chúng. Ví dụ: beta-carotene được tách đầu tiên từ carrot. Tuy nhiên, một hệ thống tốt hơn là danh pháp bán hệ thống đã được phát triển để thiết lập mối quan hệ giữa tên gọi và cấu trúc . Một số tiêu chuẩn trong danh pháp bán hệ thống : * Hệ thống đánh số : H.2: hệ thống đánh số carbon của carotenoids theo IUPAC . * Những kí tự Hi Lạp dùng đề mô tả nhóm kết thúc , vòng no, vòng không no ( H.3 ) Type Loại Prefix Prefix Formula Công thức Structure Cơ cấu tổ chức Acyclic Acyclic y y C 9 H 15 C 9 H 15 III III Cyclohexene Cyclohexen b, e b, e C 9 H 15 C 9 H 15 IV, V IV, V Methylenecyclohexane Methylenecyclohexane g g C 9 H 15 C 9 H 15 VI VI Cyclopentane Cyclopentan k k C 9 H 17 C 9 H 17 VII VII Aryl Aryl f, c f, c C 9 H 11 C 9 H 11 VIII, I VIII, I Bảng 1 : Các kí tự Hi Lạp dùng để mô tả nhóm kết thúc . H.3: Những kí tự Hi Lạp dùng đề mô tả nhóm kết thúc, vòng no, vòng không no. 1.1.2. Phân loại Có 2 hệ thống chính được dùng để phân loại carotenoids 1. Theo cấu trúc hóa học: có 2 lớp là: carotenes và xanthophylls. 2. Theo chức năng ( functionality ): nhóm carotenoids cơ bản ( primary carotenoids ) và nhóm carotenoids chuyển hóa ( secondary carotenoids ) Bảng 2 : Phân loại carotenoids . H.7 : Công thức cấu tạo và màu của một số chất thuộc nhóm carotenoids 1.2. Tính chất của carotenoid Phân loại carotenoid Cách phân loại Các nhóm chất Tiêu biểu Dựa trên cấu tạo hóa học Carotenes : là hidrocarbon . Al-carotene , beta-carotene, b-cryptoxanthin . Xanhthophyll : có chứa các nhóm hidroxyl và keto . Lutein , zeaxanthin , violaxanthin , neoxanthin , fucoxanthin . Dựa trên chức năng Nhóm carotenoid cơ bản beta-carotene , neoxanthin , violaxanthin , zea xanthin . Nhóm carotenoid chuyển hóa Al-carotene , capsanthin, lycopene, Bixin . 1.2.1. Tính chất vật lý : • Kết tinh ở dạng tinh thể, hình kim, hình khối lăng trụ, đa diện, dạng lá hình thoi. Nhiệt độ nóng chảy cao: 130- 2200C • Có độ hòa tan cao,không tan trong nước. Hòa tan trong chất béo, các dung môi chứa clor và các dung môi không phân cực khác làm cho hoa quả có màu da cam, màu vàng, màu đỏ. • Màu sắc của carotenoid được tạo ra nhờ sự có mặt của hệ các nối đôi liên hợp trong phân tử . Phần lớn các nối đôi này có cấu hình dạng trans . Khả năng hấp thụ sóng mạnh nhất ở những bước sóng khác nhau của hệ nối đôi liên hợp được sử dụng để phân tích cấu trú , định tính cũng như định lượng carotenoid . • Tính hấp thụ ánh sáng:chuỗi polyne liên hợp đặc trưng cho màu thấy được của carotenoid. Dựa vào quang phổ hấp thu của nó, người ta thấy khả năng hấp thụ ánh sáng phụ thuộc vào nối đôi liên hợp, phụ thuộc vào nhóm C9 mạch thẳng hay mạch vòng, cũng như các nhóm chức gắn trên vòng. Ngoài ra trong mỗi dung môi hòa tan khác nhau, khả năng hấp thụ ánh sáng tối đa cũng khác nhau với cùng 1 loại.Khả năng hấp thụ ánh sáng mạnh,chỉ cần 1 gam cũng thấy bằng mắt thường. MÀU Tên màu Tính bền Nhiệt độ Ánh sáng Acid Carotene Tốt Tốt Tốt Beta - carotene E160a Tốt Tốt Tốt Annatto Baxin E160b Tốt Tốt Tốt Annatto Nor Baxin E160b Tốt Tốt Tốt Curcumium Tốt Kém Tốt Lutein Tốt Tốt Tốt Bảng 3: Độ bền với ánh sáng, nhiệt độ, acid của một số chất thuộc carotenoids. 1.2.2. Tính chất hóa học • Carotenoids nhạy cảm với oxi và ánh sáng . Khi các tác nhân này bị loại bỏ, carotenoid trong thực phẩm rất bền, kể cả ở nhiệt độ cao. • Một trong những đặc điểm của carotenoit là có nhiều nối đôi luân hợp tạo nên những nhóm mang màu của chúng. Màu của chúng phụ thuộc vào những nhóm mang màu này. • Dễ bị oxi hóa trong không khí, cần bảo quản trong khí trơ, chân không.Ở nhiệt độ thấp nên bao kín tránh ánh sáng mặt trời. Carotenoid khi bị oxy hóa: Làm giảm chất lượng thực phẩm. Làm thay đổi màu sắc của thực phẩm. Tạo ra nhiều chất mùi. (hợp chất có mùi thơm như aldehide không no hoặc ketone đóng vai trò tạo hương thơm cho tràC • Rất nhạy đối với acid và chất oxi hóa, bền vững với kiềm.Do có hệ thống nối đôi liên hợp nên nó dễ bị oxy hóa mất màu hoặc đồng phân hóa, hydro hóa tạo màu khác. [...]... hợp chất bixin và dẫn xuất norbixin), paprika extract ( là dịch chiết từ một loại ớt đỏ Ấn Độ, chứa các hợp chất tạo màu thuộc carotenoids) Carotene có hoạt tính vitamin.công thức hóa học: Carotene có trong cà rốt, mơ, có màu da cam đặc trưng Caroten thường ở các dạng 20 đồng phân : Caroten, , γ – Caroten, β – Caroten. Trong đó, β – Caroten quan trọng nhất và tìm thấy được nhiều trong rau củ.Có màu. .. C40H58O3 Capxantin là chất màu vàng có trong ớt đỏ Capxantin chiếm 7/8 chất màu của ớt Chất màu này là dẫn xuất của caroten, nhưng có màu mạnh hơn các carotenoit khác 10 lần Trong ớt đỏ có các carotenoit nhiều hơn ớt xanh 35 lần 1.8 Xitroxantin (tinh dầu chanh) 20 Xitroxantin có công thức C40H50O Xitroxantin có trong vỏ quả chanh Xitroxantin có được khi kết hợp vào phân tử β – caroten một nguyên tử... lên 10 lần Tuy nhiên chất này không có hoạt tính vitamin Là một chất có thể trung hòa các chất hóa học gây lão hóa làn da Ở thực vật, tảo và các sinh vật quang hợp khác, lycopen là một chất trung gian quan trọng trong việc sinh tổng hợp của nhiều carotenoid Bằng cách tạo thành vòng ở một đầu hoặc cả hai đầu của phân tử licopen thì sẽ được các đồng phân α, β, γ – caroten Tất cả những carotene tự nhiên... màu vàng, có nhiều trong cà rốt, các trái cây có màu vàng, màu xanh đậm.Chính màu vàng của β – Caroten làm nền cho màu xanh của diệp lục tố đậm hơn các loại rau nghèo β – Carotene Tác dụng: β – Carotene là chất chống oxi hóa mạnh, ngăn chặn tế bào ung thư, chống sự hình thành của các cục máu đông trong thành mạch máu Khi được hấp thu vào cơ thể, β – Carotene chuyển hóa thành vitamin A giúp bảo vệ niêm... 300mg, β – Carotene mỗi ngày làm tăng tỉ lệ ung thư phổi và ung thư tuyến tiền liệt ở người hút thuốc và những người có tiền sử với chất gây nghiện 1.5 Licopen Licopen là một carotene màu đỏ tươi, có trong quả cà chua và một số quả khác Màu đỏ của cà chua chín chủ yếu do có mặt licopen mặc dầu trong cà chua còn có một loạt các Carotenoit khác nữa như: ( fitoflutin, Caroten, γ – Caroten, β – Caroten) ... rửa, chần và các quá trình tương tác khác.Vì carotenoid tan trong dầu mỡ nên khi rán hay đóng hộp carotenoid trong các loại rau quả sẽ chuyển vào dầu nóng 2 Các loại carotenoid 1.4 Carotenes: Có hoạt tính tiền vitamin A: gồm các hợp chất carotene mà nổi bật là - carotene, một hợp chất có tiền vitamin A mạnh nhất Không có hoạt tính tiền vitamin A: gồm các hợp chất lycopene, annatto, extract ( là dịch chiết... cách gắn thêm hai nhóm hydroxyl vào phân tử α – caroten, do đó có tên 3,3’ – dihydroxy - α – caroten Xantofil là nhóm sắc tố màu vàng sẫm nhưng màu sáng hơn caroten vì nó chứa ít 20 nối đôi hơn Trong lòng đỏ trứng gà có 2 xantofil là dihydroxyl - α - caroten và dihydroxyl – β – caroten với tỷ lệ 2 : 1 Xantofil cùng với caroten chứa trong rau xanh và cùng với caroten và licopen có trong cà chua, rau dền,... sánh với các hợp chất màu tổng hợp nhân tạo thì các vấn đề nói trên là các nhược điểm khá lớn làm hạn chế việc sử dụng nhóm chất màu carotenoid trong công nghiệp thực phẩm Biến đổi trong quá trình chế biến của carotenoid Các tác nhân ảnh hưởng đến độ bền màu: nhiệt độ, ánh sáng, phản ứng oxi hóa trực tiếp, tác dụng của ion kim loại, enzyme, nước − Sự oxy hóa + Sự oxy hóa không do enzyme Carotenoid khi... bên trong cột 4 San bằng lớp chất hấp phụ và rải lên trên một lớp Na2SO4 khan dày khoảng 2cm 5 Rót chất rửa giải carotene vào trong cột cho tới khi chất rửa giải thấm ướt hoàn toàn chất hấp phụ 6 Thay bình thu nhận bằng một cái bình sạch và rót phần dịch chiết vào trong cột Tất cả các chất sẽ được thấm vào lớp chất hấp phụ sau đó tiến hành rửa giải carotene cho tới khi các carotenoid tách biệt thành... Ngoài ra người ta cũng dùng các chất chống oxy hóa như vitamin C nhường hydro trực tiếp cho peroxide Trong quá trình này vitamin E là chất trung gian + Sự oxy hóa bởi enzyme Trong tế bào, carotenoid định hơn khi tạo thành phức hợp carotenoid – protein Carotenoid bị tấn công bởi các enzyme oxy hóa chất béo: Peroxidase làm giảm lượng chất béo theo cơ chế: Peroxidase Carotenoid acid thực vật 5,6 – epoxide