123doc-hop-chat-di-vong-5-canh-đã-chuyển-đổi
HỢP CHẤT DỊ VÒNG CẠNH A HỢP CHẤT DỊ VÒNG CẠNH DỊ TỐ O furan SiH2 silol NH pyrol S Se thiophen Ge germol Te telurophen selenophen AsH P H Phosphol arsol O Thiophen Furan S N H Py r ol *) Mối liên quan dị vòng + H2S O H 2O + Điều kiện phản ứng: S to, xúc tác Al2O3 N H Các phương pháp điều chế khác H2C CH2 R C C R' O O Furan Thiophen P2O5 to R O R' P2S5 to R S R' (NH4)2SO 100 oC R N H R' CẤU TRÚC Cặp điện tử tự N lai hoá sp2 Pyrol điện tử *) Dựa vào độ dài liên kết dị vòng thơm không thơm *) Dựa vào lượng cộng hưởng thực nghiệm *) Dựa vào đặc trưng cấu tạo qua giá trị phổ tử ngoại So sánh tính thơm dị vịng so với benzen: Benzen > thiophen > pyridin > pyrol > furan • Nguyên tử C pyrol giàu điện tử có tính nhân C liên kết đơi *) Dãy cấu trúc giới hạn O furan X I Cấu trúc S thiophen X II X III N H pyrol X IV Cấu trúc giới hạn bền X V HỐ TÍNH *) Tính chất chung: Tính thơm - Dễ tham gia phản ứng điện tử - Khó tham gia phản ứng cộng - Khó bị oxi hố *) Tính chất dị tố - Tùy tham gia electron p dị tố vào hệ thống thơm nên tính chất dị tố khác Phản ứng electrophin SE: X X +E+ X H E X +E+ E H thÕ E H X X H E E X H thÕ Sản phẩm ưu tiên vào vị trí α (vị trí số 2) hợp chất dị vòng VD: Phản ứng electrophin vào nhân pirol Vị trí số 2: Vị trí số 3: So sánh trạng thái trung gian phản ứng SE Nhóm Furan O 0 H ZnC› 0 100 C Br Br Br N H more stable ZnCIt 0’C Me MeOH other solvents less stable HNO3 H2SO H H o OMe Dẫn chất furan Furfural O )n n H2O n CH2OH-(CHOH)3-CHO (C H pentosan O CHO Furan-2-carbaldehyd -3n H2O CHO H+ pentose Nitrofurantoin: điều trị nhiễm khuẩn đường niệu O f urfural Phản ứng đặc biệt • Pyrol amin khơng có tính base • Pyrol, furan thiophen dien liên hợp ưu tiên tham gia phản ứng điện tử phản ứng cộng