hut4ever@rocketmail.com – 01.6666.02.456
TÍNH BAZƠCỦACÁCAMIN
* Nguyên nhân gây ra tínhbazơcủacácamin là do phân tử Amin có nguyên tử Nitơ còn đôi
electron chưa liên kết (tương tự như trong phân tử NH
3
) có thể nhường cho proton H
+
.
* Mọi yếu tố làm tăng độ linh động của cặp electron tự do trong nguyên tử nitơ sẽ làm tăng
tính bazơcủaAmin và ngược lại.
- Nếu R là gốc đẩy e sẽ làm tăng mật độ e trên nguyên tử Nitơ Æ TínhBazơ tăng.
- Nếu R là gốc hút e sẽ làm giảm mật độ e trên nguyên tử Nitơ Æ TínhBazơ giảm.
- Amin bậc ba khó kết hợp với proton H
+
là do sự án ngữ không gian của nhiều nhóm
R đã cản trở sự tấn công của H
+
vào nguyên tử Nitơ.
* Nhóm Ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm tăng lực
bazơ; nhóm phenyl (C
6
H
5
-) làm giảm mật độ electron ở nguyên tử nitơ do đó làm giảm lực bazơ.
* Lực bazơ giảm dần theo thứ tự: C
n
H
2n+1
-NH
2
> H-NH
2
> C
6
H
5
NH
2
.
* - Với cácamin mạch hở, no, amin bậc 3 có tínhbazơ yếu hơn amin bậc 2.
- Nguyên tử H của NH
3
(H-NH
2
) được coi là không đẩy e và cũng không hút e.
- Đối với các Ankylamin: Gốc R càng lớn (càng nhiều nguyên tử C) thì khả năng đẩy e
càng mạnh Æ Tínhbazơ càng mạnh.
* Một vài ví dụ
VD1: Cho các chất (1) C
6
H
5
NH
2
; (2) C
2
H
5
NH
2
; (3) (C
2
H
5
)
2
NH
2
; (4) NaOH; (5) NH
3
Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần tínhBazơ là:
A. (1) < (5) < (2) < (3) < (4)
B. (1) < (2) < (5) < (3) < (4)
C. (1) < (5) < (3) < (2) < (4)
D. (2) < (1) < (3) < (5) < (4)
Đáp án: A
hut4ever@rocketmail.com – 01.6666.02.456
VD2: Amin nào sau đây có tínhbazơ mạnh nhất:
A. CH
3
CH=CH-NH
2
B. CH
3
C≡C-NH
2
C. CH
3
CH
2
CH
2
NH
2
D. CH
3
CH
2
NH
2
Đáp án: C (Gốc R có nhiều liên kết Pi hơn thì khả năng hút e mạnh hơn
Æ
Tínhbazơ yếu
hơn)
VD3: Cho các chất sau: (1) p-CH
3
C
6
H
5
NH
2
; (2) m-CH
3
C
6
H
5
NH
2
; (3) C
6
H
5
NHCH
3
; (4)
C
6
H
5
NH
2
Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần tínhBazơ là:
A. (1) < (2) < (4) < (3)
B. (4) < (3) < (2) < (1)
C. (4) < (2) < (1) < (3)
D. (4) < (3) < (1) < (2)
Đáp án: C (Do khả năng đẩy e giảm dần theo thứ tự: p-CH
3
C
6
H
5
-> m-CH
3
C
6
H
5
- > C
6
H
5
- và
Amin bậc 2 có tínhbazơ mạnh hơn amin bậc 1)
VD5: Cho các chất sau:(1) p-NO
2
C
6
H
4
NH
2
; (2) p-ClC
6
H
4
NH
2
; (3) p-CH
3
C
6
H
4
NH
2
Dãy các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần tínhBazơ là:
A. (1) < (2) < (3) B. (1) < (3) < (2)
C. (2) < (1) < (3) D. (3) < (2) < (1)
Đáp án: A (Do khả năng đẩy e tăng dần theo thứ tự: p-NO
2
C
6
H
4
-< p-ClC
6
H
4
-<p-CH
3
C
6
H
4
-)
VD6: Amin nào sau đây có tínhbazơ mạnh nhất:
A. NH
3
B. C
6
H
5
NH
2
C. CH
3
-CH
2
-CH
2
-NH
2
D. CH
3
-CH(CH
3
)-NH
2
hut4ever@rocketmail.com – 01.6666.02.456
Đáp án:D (Vì gốc Ankyl càngnhiều nhánh thì khả năng đẩy e càng mạnh
Æ
Tínhbazơ càng
mạnh)
. hut4ever@rocketmail.com – 01.6666.02.456
TÍNH BAZƠ CỦA CÁC AMIN
* Nguyên nhân gây ra tính bazơ của các amin là do phân tử Amin có nguyên tử Nitơ còn đôi
electron. H-NH
2
> C
6
H
5
NH
2
.
* - Với các amin mạch hở, no, amin bậc 3 có tính bazơ yếu hơn amin bậc 2.
- Nguyên tử H của NH
3
(H-NH
2
) được coi là không