Phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất triterpenoit từ cây bọt ếch ( glochidion obliquum decne ) ở nghệ an

1 BỘ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH LÊ THỊ THU HÀ PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TRITERPENOIT TỪ CÂY BỌT ẾCH (GLOCHIDION OBLIQUUM DECNE.) NGH AN Luận Văn thạc sĩ ho¸ häc Vinh - 2010 BỘ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC VINH LÊ THỊ THU HÀ PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TRITERPENOIT TỪ CÂY BỌT ẾCH (GLOCHIDION OBLIQUUM DECNE.) Ở NGHỆ AN chuyên ngành : hoá hữu MÃ số: 60.44.27 Luận Văn thạc sĩ hoá học Ngi hng dn khoa hc: Ts Trần Đình Thắng Vinh - 2010 LI CẢM ƠN Luận văn thực phòng thí nghiệm chun đề Hóa hữu – khoa Hóa, Trung tâm kiểm định an tồn thực phẩm mơi trường, trường Đại học Vinh, Viện Hóa học – Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Tôi xin cảm ơn đến TS Trần Đình Thắng – khoa Hóa trường Đại học Vinh giao đề tài, tận tình hướng dẫn, tạo điều kiện suốt trình thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn đến PGS TS Hoàng Văn Lựu, PGS.TS Lê Văn Hạc - khoa Hóa trường Đại học Vinh tạo điều kiện thuận lợi, động viên tơi q trình làm luận văn ThS Đỗ Ngọc Đài giúp thu mẫu thực vật TS Trần Huy Thái (Viện Sinh thái tài nguyên sinh vật, Viện Khoa học công nghệ Việt Nam) giúp định danh mẫu thực vật Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn đến thầy cơ, cán bộ mơn hóa Hữu cơ, khoa Hóa, khoa Đào tạo sau đại học, bạn đồng nghiệp, học viên cao học, sinh viên, gia đình người thân động viên, giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Vinh, ngày 18 tháng 12 năm 2010 Lê Thị Thu Hà MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU 1.Lí chọn đề tài Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu Chƣơng 1: TỔNG QUAN 1.1 Chi Glochidion 1.1.1 Đặc điểm thực vật phân loại 1.1.2 Thành phần hóa học 1.1.2.1 Các hợp chất sesquiterpenoit 1.1.2.2 Các hợp chất tritecpenoit steroid 11 1.1.2.3 Các hợp chất flavanoit 19 1.1.2.4.Các lignan 19 1.1.2.5 Các hợp chất alkaloidal glucosit 21 1.1.2.6 Các hợp chất tannin 23 1.1.2.7 Các hợp chất butenolide glucosit 25 1.1.2.8 Các hợp chất megastigmane glucosides 26 1.1.3 Sử dụng tác dụng dược lí 28 1.2 Cây bọt ếch (Glochidion obliquum Decne.) 28 1.2.1 Đặc điểm thực vật 28 1.2.2 Thành phần hóa học 29 1.2.3 Sử dụng tác dụng dược lí 30 Chƣơng 2: PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Phương pháp lấy mẫu 31 2.2 Phương pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập 31 chất 2.3 Phương pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 31 Chƣơng 3: THỰC NGHIỆM 3.1 Thiết bị phương pháp 32 3.1.1 Hố chất 32 3.1.2 Các phương pháp sắc kí 32 3.1.2.1 Sắc kí lớp mỏng 32 3.1.2.2 Sắc kí cột 32 3.2 Dụng cụ thiết bị 32 3.3 Nghiên cứu hợp chất từ bọt ếch 32 3.3.1 Phân lập hợp chất 32 3.2.2 Dữ kiện vật lí hợp chất 34 Chƣơng 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 4.1 Phân lập số hợp chất từ bọt ếch (Glochidion obliquum) 37 4.2 Xác định cấu trúc 37 4.2.1 Hợp chất 85 37 4.2.2 Hợp chất 86 53 4.2.3 Hợp chất 87 70 KẾT LUẬN 86 Danh mục cơng trình cơng bố Tài liệu tham khảo 87 DANH SÁCH BẢNG Trang Bảng 1.1: Một số loài thuộc chi Glochidion Bảng 1.2: Các triterpenoid steroid phân lập từ ba loài 12 chi Glochidion Bảng 1.3: Các triterpenoid phân lập từ loài 14 Glochidion Macrophyllum G Puberum Bảng 1.4: Các flavanoit phân lập từ loài 19 Glochidion zeylanicum Bảng 4.1: Số liệu phổ 13C-NMR hợp chất 85 38 Bảng 4.2: Số liệu phổ 13C- NMR hợp chất 86 53 Bảng 4.3: Số liệu phổ13C- NMR hợp chất 87 71 DANH SÁCH HÌNH Trang Hình 1.1: Ảnh bọt ếch (Glochidion obliquum) 29 Hình 4.1: Phổ UVcủa hợp chất 85 40 Hình 4.2: Phổ IR hợp chất 85 41 Hình 4.3: Phổ khối lượng phun mù electron (ESI-MS) positive 41 hợp chất 85 Hình 4.4: Phổ 1H-NMR hợp chất 85 42 Hình 4.5: Phổ 1H-NMR hợp chất 85 42 Hình 4.6: Phổ 13C-NMR hợp chất 85 43 Hình 4.7: Phổ 13C-NMR hợp chất 85 43 Hình 4.8: Phổ DEPT hợp chất 85 44 Hình 4.9: Phổ DEPT hợp chất 85 44 Hình 4.10: Phổ HMBC hợp chất 85 45 Hình 4.11: Phổ HMBC hợp chất 85 46 Hình 4.12: Phổ HMBC hợp chất 85 47 Hình 4.13: Phổ HMBC hợp chất 85 48 Hình 4.14: Phổ HMBC hợp chất 85 49 Hình 4.15: Phổ HSQC hợp chất 85 50 Hình 4.16: Phổ HSQC hợp chất 85 51 Hình 4.17: Phổ HSQC hợp chất 85 52 Hình 4.18: Phổ tử ngoại (UV) chất 86 56 Hình 4.19: Phổ IR hợp chất 86 56 Hình 4.20: Phổ MS hợp chất 86 57 Hình 4.21: Phổ 1H-NMR hợp chất 86 57 Hình 4.22: Phổ 1H-NMR hợp chất 86 58 Hình 4.23: Phổ 1H-NMR hợp chất 86 58 Hình 4.24: Phổ 13C-NMR hợp chất 86 59 Hình 4.25: Phổ 13C-NMR hợp chất 86 59 Hình 4.26: Phổ 13C-NMR hợp chất 86 60 Hình 4.27: Phổ DEPT hợp chất 86 60 Hình 4.28: Phổ DEPT hợp chất 86 61 Hình 4.29: Phổ HMBC hợp chất 86 62 Hình 4.30: Phổ HMBC hợp chất 86 63 Hình 4.31: Phổ HMBC hợp chất 86 64 Hình 4.32: Phổ HMBC hợp chất 86 65 Hình 4.33: Phổ HSQC hợp chất 86 66 Hình 4.34: Phổ HSQC hợp chất 86 67 Hình 4.35: Phổ HSQC hợp chất 86 68 Hình 4.36: Phổ HSQC hợp chất 86 69 Hình 4.37: Phổ tử ngoại (UV) chất 87 73 Hình 4.38: Phổ IR hợp chất 87 74 Hình 4.39: Phổ MS hợp chất 87 74 Hình 4.40: Phổ 1H-NMR hợp chất 87 75 Hình 4.41: Phổ 1H-NMR hợp chất 87 75 Hình 4.42: Phổ 1H-NMR hợp chất 87 76 Hình 4.43: Phổ 13C-NMR hợp chất 87 76 Hình 4.44: Phổ 13C-NMR hợp chất 87 77 Hình 4.45: Phổ 13C-NMR hợp chất 87 77 Hình 4.46: Phổ DEPT hợp chất 87 78 Hình 4.47: Phổ DEPT hợp chất 87 78 Hình 4.48: Phổ HMBC hợp chất 87 79 Hình 4.49: Phổ HMBC hợp chất 87 80 Hình 4.50: Phổ HMBC hợp chất 87 81 Hình 4.51: Phổ HSQC hợp chất 87 82 Hình 4.52: Phổ HSQC hợp chất 87 83 Hình 4.53: Phổ HSQC hợp chất 87 84 Hình 4.54: Phổ COSY hợp chất 87 85 DANH SÁCH SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 3.1: Phân lập hợp chất bọt ếch 34 DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT CC: Column Chromatography (Sắc kí cột) FC: Flash Chromatography (Sắc kí cột nhanh) TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng) HPLC: High Performance Liquid Chromatography (Sắc kí lỏng cao áp) IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) UV:Ultraviolet-visible spectroscopy (Phổ tử ngoại) MS: Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng) EI-MS: Electron Impact Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron) ESI –MS: Electron Spray Impact – Mass Spectrocopy (Phổ khối lượng phun mù electron ) H-NMR: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR: Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13) DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation COSY: Correlation Spectrocopy s: singulet br s: singulet tù t: triplet d: dublet dd: dublet duplet dt: dublet triplet m: multiplet TMS: Tetramethylsilan 10 DMSO: DiMethylSulfoxide Đ.n.c.: Điểm nóng chảy MỞ ĐẦU 1.Lí chọn đề tài Nước ta có diện tích khoảng 330.000 km2, nằm trung tâm Đông Nam Châu Á trải dài 15 vĩ độ (1650 km), có khí hậu nhiệt đới gió mùa, nhiệt độ trung bình hàng năm cao (trên 22 0C), lượng mưa hàng năm lớn (trung bình 1200 – 2800 mm), độ ẩm tương đối cao (trên 800C) Những đặc thù môi trường tạo cho nước ta hệ thực vật phong phú đa dạng Theo số liệu thống kê gần hệ thực vật Việt Nam có 10.000 lồi [9], có khoảng 3.800 loài thực vật bậc cao bậc thấp (kể nấm) sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu [3] Đây nguồn tài nguyên thiên nhiên quý báu đất nước Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trị quan trọng đời sống người Chúng dùng để sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, nguyên liệu cho công nghiệp thực phẩm, hương liệu mỹ phẩm… Ngày nay, thảo dược đóng vai trị quan trọng việc sản xuất dược phẩm nguồn nguyên liệu trực tiếp, gián tiếp cung cấp chất dẫn đường cho việc tìm kiếm biệt dược Các số liệu cho thấy rằng, khoảng 60% loại thuốc lưu hành giai đoạn thử nghiệm lâm sàng cuối có nguồn gốc hợp chất thiên nhiên [7] Tuy vậy, diện tích rừng bị suy giảm nhanh chóng, nguồn tài nguyên thực vật nước ta đứng trước nguy bị suy giảm nghiêm trọng số lượng tính đa dạng sinh học, nhiều lồi trở nên khan có nhiều làm thuốc Nhiều loại bị tuyệt chủng có nguy bị tuyệt chủng 88 Hình 4.48: Phổ HMBC hợp chất 87 89 Hình 4.49: Phổ HMBC hợp chất 87 90 Hình 4.50: Phổ HMBC hợp chất 87 91 Hình 4.51: Phổ HSQC hợp chất 87 92 Hình 4.52: Phổ HSQC hợp chất 87 93 Hình 4.53: Phổ HSQC hợp chất 87 94 Hình 4.54: Phổ COSY hợp chất 87 95 KẾT LUẬN Nghiên cứu thành phần hóa học bọt ếch Việt Nam thu số kết sau: - Bằng phương pháp ngâm chiết với dung môi chọn lọc cất thu hồi dung môi thu cao tương ứng cao hexan (11g), etylaxetat (129g), cao butanol (143g), pha nước - Phân lập hợp chất từ cao etyl axetat việc sử dụng phương pháp sắc kí silicagel kết tinh phân đoạn thu được: từ cao etyl axetat thu chất 85 (132 mg), 86 (12,9 g), 87 (6,8g) - Đã tiến hành sử dụng phương pháp phổ đại: phổ tử ngoại (UV), phổ hồng ngoại (IR), phổ khối lượng va chạm electron (EI-MS), phổ khối lượng phun mù (ESI- MS), phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H- NMR, 13CNMR, DEPT, HMBC, HSQC COSY để xác định cấu trúc hợp chất tách Các kết phổ cho phép khẳng định chất 85 taraxerol, 86 axit rotundic, 87 pedunculosit 96 TÀI LIỆU THAM KHẢO A.Tiếng Việt Nguyễn Tiến Bân (Chủ biên) (2003), Danh lục lồi thực vật Việt Nam, Nhà xuất nơng nghiệp, Hà Nội Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Chung, Bùi Xuân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiền, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Tập 1, Nhà xuất khoa học kĩ thuật Võ Văn Chi (2004), Từ điển thực vật thông dụng, Tập 2, Nhà xuất khoa học kĩ thuật, Hà Nội, 1227 – 1283 Nguyễn Quyết Chiến, Nguyễn Văn Hùng, Trần Văn Sung (2004), Nghiên cứu thành phần hóa học kydia glabrescens, Tạp chí hóa học, T 42 (1), Tr 71 – Vũ Văn Chuyên, Lê Trần Chấn, Trần Hợp (1987), Địa lí họ Việt Nam, Nhà xuất khoa học kĩ thuật, Hà Nội Nguyễn Thượng Dong người khác (2006), Nghiên cứu thuốc từ thảo dược, Nhà xuất khoa học kĩ thuật, Hà Nội Trần Đình Đại (1998), Khái quát hệ thực vật Việt Nam Hội thảo Việt – Đức hóa học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội, 16 -18 April, tr 17 – 27 Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Phương pháp nghiên cứu hóa học thuốc, Nhà xuất y học, Hà Nội Phạm Hoàng Hộ (1992), Cây cỏ Việt Nam, Montreal, Canada 10 Lê Thị Mai Hoa, Lơ Thị Huyền, Trần Đình Thắng (2009), Thành phần hóa học bọt ếch (Glochidion obliquum) Việt Nam, Tạp chí Hóa học, 47 (4A), tr 783 – 787 97 11 Lô Thị Huyền (2009), Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất từ bọt ếch (Glochidion obliquum Decne.) Nghệ An Luận văn thạc sĩ hóa học, Đại học Vinh 12 Lê Kiều Nhi, Nguyễn Văn Đậu, Phan Tống Sơn (1999) Góp phần vào việc nghiên cứu hóa học Bịn bọt (Glochidion Eriocarpum Champ., Euphorbiaceae) Việt Nam, Tạp chí Dược học, No 12, Tr 910, Hà Nội 13 Phan Tống Sơn, Lê Kiều Nhi, Nguyễn Văn Đậu, Phan Minh Giang (2001), Nghiên cứu hoạt chất sinh học từ bòn bọt (Glochidion eriocarrbum Cham., Euphorbiaceae) Việt Nam, Tuyển tập công trình Hội nghị Khoa Học Cơng Nghệ Hố hữu toàn quốc lần thứ 2, 12-2001, Tr 274-78, Hà Nội 14 Trần Văn Sung (2002) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hóa hữu Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội 15 Trần Đình Thắng, Đinh Quốc Phong (2010), Các hợp chất lupan triterpenoit từ Bọt ếch (Glochidion pilosum(Lour.) merr.) Việt Nam, Tạp chí khoa học công nghệ (Viện khoa học công nghệ Việt Nam) số 2A 16 Nguyễn Nghĩa Thìn (2004), Họ Thầu dầu (Euphobiaceae), Thực vật chí Việt Nam , Flora of Vietnam, Nhà xuất khoa học kĩ thuật Hà Nội 17 Nguyễn Đình Triệu (1999), Các phương pháp vật lí ứng dụng hóa học, Nhà xuất Đại học Quốc gia Hà Nội 18 Đào Hữu Vinh, Nguyễn Xuân Dũng, Trần Thị Mỹ Linh, Phạm Hùng Việt (1985), Các phương pháp sắc kí, Nhà xuất khoa học kĩ thuật Hà Nội 19 Nghiên cứu hố thực vật bịn bọt (Glochin eriocarpum Champ Euphorbiaceae) dùng làm thuốc điều trị vết thương bỏng Đề tài cấp Đại học Khoa học Tự nhiên, Mã số TN- 97-13, 1997-1998 98 B Tiếng Anh 20 Azrz Ahmad S., Zaman A (1973), Chemical constituents of Glochidion Venulatum, Maesa indica and Rhamnus triquetra, Phytochemistry, 1973, Vol.12, p.1826 21 Ban Nguyen Tien 2003, Ed Checklist of plant species of Vietnam, Agricultural Publishing House, Hanoi 22 Delectis Florae Reipublicae Popularis Sinicae Edita, MFlora Reipublicae Popularis Sinicae N, Beijing Science Press, 1999, Vol 44, p 63 23 Dictionary of Natural product on CD-Rom, (2005), Chapman and HallCRC 24 Ganguly A K., Govindachari T R., Mohamed P A., Rahimtulla A D and Viswanathan N (1966), Chemical constituents of Glochidion hohenackeri, Tetrahedron, 22 (4) 1513-1519 25 Geeng Ch L.; Ling Y L.; Yen K.Y.; Tsutomu H.; Takashi Y.; Takuo O (1995), Tannins of Euphorbiaceous Plants XIII1 New Hydrolyzable Tannins having Phloroglucinol Residue from Glochidion Rubrum Blume, Chemical & Pharmaceutical Bulletin, Vol 43(12) 2088 – 2090 26 Hui W H., Lee W K., Ng K K., Chan C K, (1970), The occurrence of triterpenoids and steroids in three Glochidion species, Phytochemistry, (5) 1099-1102 27 Hui W H and Lee, W K (1971), An examination of the Euphorbiaceae of Hong Kong Part VIII Lup-20(29)-ene-3α,23-diol, a new triterpene from Glochidion macrophyllum Benth, Journal of the Chemical Society C, pp 1004-1006 28 Hui W H., Li M M (1976), Lupene triterpenoids from Glochidion Eriocarpum, Phytochemistry, Vol 15, pp 561-562 99 29 Hui W H and Lee W K., Lee Y.C (1977), Triterpenoids from two Hong Kong Euphorbiaceae Species, Phytochemistry Vol 16 pp 607 – 608 30 Hui W H., Li M M., (1978), Triterpenoids from Glochidion macrophyllum and G puberum, Phytochemistry, Vol 17 pp 156-157 31 Kiem P.V., Minh C.V., Dat N.T., Cai X.F., Lee J.J., Kim Y.H (2003), Two new phenylpropanoid glycosides from the stem bark of Acanthopanax trifoliatus, Arch Pharm Res., 26(12) 1014-1017 32 Kiem P V., Thu V K., Yen P H., Nhiem N X, Tung N H., Cuong N X., Minh C V., H T., Hyun J H., Kang H K and Kim Y H., (2009), New triterpenoid saponins from Glochidion eriocarpum and their cytotoxic activity, Chem Pharm Bull., 57, 102-105 33 Kongcharoensuntorn W and Naengchomnong W., The effect of antimicrobial activities against some multidrug resistant bacteria and non drugresistant bacteria of lupanes from Glochidion Eriocarpum, 35th Congress on Science and Technology of Thailand 34 Kuo H Y , Yeh M H (1997), J Chin Chem Soc., 44, 379–383 35 Lin Y., Kuo Y., Shiao M., Chen C., and Ou J., (2000), Flavonoid glycosides from Terminalia catappa L., J Chin Chem Soc., 47(1) pp 253-256 36 Margareth L Athayde, Eloir P Schenkel, Grace Gosmann and Dominique Guillaume (1999), Triterpenoids from the leaves of Ilex theezans Martius ex Reiss, Acta Farm Bonaerense 18 (1): 49-52 37 Min L., Xiao H T., Hong P H and Xiao Y H., (2008), A novel lignanoid and norbisAabolane sesquiterpenoids from Glochidion puberum, Chemistry of Natural Compounds, Vol 44, No ,pp 588590 100 38 Otsuka H., Kotani K., Bando M., Kido M., Takeda Y (1998), A novel dimeric Butenolide, Glochidiolide from the leaves of Glochidion Acuminatum Muell, Chem Pharm Bull., 46(7) 1180-1181 39 Otsuka H., Hirata E., Shinzato T., Takeda Y (2000), Isolation of lignan glucosides and neolignan sulfate from the leaves of Glochidion zeylanicum (Gaertn) A Juss., Chem Pharm Bull., 48(7) 1084-1086 40 Otsuka H., Hirata E.,Takushi A., Shinzato T.,Takeda Y., Bando M and Kido M (2000), Glochidionolactones A—F: Butenolide Glucosides from Leaves of Glochidion zeylanicum (Gaertn) A Juss, Chem Pharm Bull 48(4) 547- 551 41 Otsuka H., Hirata I., Shinzato T., Takeda Y.(2001), Glochiflavanosides A-D: flavanol glucosides from the leaves of Glochidion zeylanicum (Gaertn) A Juss., Chem Pharm Bull., 49(7) 921-923 42 Otsuka H., Hirata E., Shinzato T., Takeda Y (2003), Stereochemistry of megastigmane glucosides from Glochidion zeylanicum and Alangium premnifolium, Phytochemistry 62(763–768) 43 Otsuka H., Kijima H., Hirata E., Shinzato T., Takushi A., Bando M., and Takeda Y (2003), Glochidionionosides A—D: Megastigmane Glucosides from Leaves of Glochidion zeylanicum (Gaertn.) A Juss, Chem Pharm Bull 51(3) 286-290 44 Otsuka H, Takeda Y, Hirata E, Shinzato T, Bando M (2004), Glochidiolide, isoglochidiolide, acuminaminoside, and glochidacuminosides A-D from the leaves of Glochidion acuminatum Muell, Chem Pharm Bull., 52(5) 591-596 45 Puapairoj P., Naengchomnong W., Kijjoa A., Pinto M M., Pedro M., Nascimento M S J., Silva A M S., Herz W (2005), Cytotoxic Activity of Lupane-Type Triterpenes from Glochidion sphaerogynum and Glochidion eriocarpum Two of which Induce Apoptosis, Planta Med 71, 208-213 101 46 Roshan C Carpenter, Subramaniam Sotheeswaran, M Uvais S Sultanbawa and Sinathamby Balasubramaniam, (1980), Triterpens of five Euphorbiaceae species of Srilanca, Phytochemistry, Vol 19, pp 1171-1174 47 Saimaru H., Orihara Y., Tansakul P., Kang Y.H., Shibuya M., Ebizuka Y (2007), Production of triterpenea cids by cell suspension cultures of Olea europaea, Chem Pharm Bull., 55, 784-788 48 Sakurai N., Y Yaguchi, and Inoue T., (1987), Triterpenoids from Myrica rubra Phytochemistry, 26(1), 217-219 49 Srivastava R., Dinesh K K (1986), Glochidioside, a triterpene glycoside from Glochidion heyneanum, Phytochemistry, 25 (11) 26722674 50 Srivastava R., Dinesh K K (1988), Triterpenoids from Glochidion heyneanum, Phytochemistry, 27 (11) 3575-3578 51 Takeda Y., Mima C., Masuda T, Hirata E., Takushi A., Otsuka H (1998), Glochidioboside, dihydrodehydrodiconiferyl a alcohol glucoside from leaves of (7S,8R)- of Glochidion obovatum, Phytochemistry, 49 (7) 2137-2139 52 Taneyama M., Yoshida S., Kobayashi M., Hasegawa M., Phytochemistry, 1983, 22, 1053 53 Tanaka R., Kinouchi Y., Wada S I., Tokuda H (2004), Potential Anti-tumor promoting activity of lupane-type triterpenoids from the stem bark of Glochidion zeylanicum and Phyllanthus flexuosus, Planta Med., 70, 1234-1236 54 Thu V K., Kiem Ph V., Yen Ph H., Nhiem Ng X , Tung Ng H., Cuong Ng X., Minh Ch V., Huong H Th., Lau Tr V., Thuan Ng T and Young H K., (2010),Triterpenoids from aerial parts of Glochidion eriocarpum, Natural product communications 5(3):361-4 102 55 Tzong-H L., Shin-H J., Feng-L H and Cheng-Y W (2005), Triterpene Acids from the Leaves of Planchonella duclitan (Blanco) Bakhuizan, Journal of the Chinese Chemical Society, 52, 1275-1280 56 Wu Z.J., Ouyang M.A., Wang C.Z., Zhang Z.K., Shen J.G (2007), Anti-tobacco mosaic virus (TMV) triterpenoid saponins from the leaves of Ilex oblonga, J Agric Food Chem., 55(5) 1712-1717 57 Xiao H T., Hao X Y., Yang X W., Wang Y H.,Y Lu, Zhang Y., Gao S., He H P., Hao X J (2007), Bisabolane - type sesquiterpenoids from the rhizomes of Glochidion coccineum, Helv Chim Acta, 90, 164– 170 58 Xiao H T., He H P., Peng J., Wang Y H., Yang X W., Hu X J., Hao X Y., Hao X J (2008), Two new norbisabolane sesquiterpenoid glycosides from Glochidion coccineum, J Asian Nat Prod Res., 10, 1–5 59 Zhang Zh.; Gao Zh L ; Fang X.; Wang Y H.; Xiao H.; Hao X J.; Liu G M.; Hong G M.; He H P,, (2008) Two new triterpenoid saponins from Glochidion puberum, Journal of Asian Natural Products Research, 1477-2213, Volume 10, Issue 11, Pages 1029 – 1034 ... cứu hợp chất từ bọt ếch 32 3.3.1 Phân lập hợp chất 32 3.2.2 Dữ kiện vật lí hợp chất 34 Chƣơng 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 4.1 Phân lập số hợp chất từ bọt ếch (Glochidion obliquum) 37 4.2 Xác định cấu. .. ĐẠI HỌC VINH LÊ THỊ THU HÀ PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT TRITERPENOIT TỪ CÂY BỌT ẾCH (GLOCHIDION OBLIQUUM DECNE.) NGH AN chuyên ngành : hoá hữu MÃ số: 60.44.27 Luận Văn thạc... hóa học Chính chúng tơi chọn đề tài ? ?Phân lập xác định cấu trúc số hợp chất triterpenoit từ bọt ếch (Glochidion obliquum Decne.) Nghệ An? ?? từ góp phần xác định thành phần hóa học tìm nguồn ngun