Bài thuyết trình: HYDROCARBON KHÔNG NO ALKEN – ALKADIEN

HYDROCARBON KHÔNG NO ALKEN – ALKADIEN Nhóm thuyết trình: NHÓM Nguyễn Thị Cẩm Hường Nguyễn Thị Thanh Loan Trương Thị Hòa Trâm ALKEN NÔI DUNG: CÔNG THỨC PHÂN TƯ CẤU TẠO CỦA ALKEN ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP TINH CHẤT VÂT LY TINH CHẤT HÓA HỌC PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHÊ ỨNG DỤNG THỰC TÊ CÔNG THỨC PHÂN TƯ CỦA ALKEN • Alken còn gọi là Olefin, là những hydrocarbon không no, mạch hở, co nhanh hoăc không phân nhanh, phân tử co liên kết đôi C=C • Công thức tổng quát: CnH2n (n  2) Ví dụ: C2H4 (Ethylen), C3H6 (Propilen), C4H8 (Butilen), C5H10 ( Pentilen), Đây la alken đơn gian, chung lâp môt day đông đăng goi la day đông đăng cua ethylen Trang CẤU TẠO CỦA ALKEN • Hai nguyên tử C mang liên kết đôi trạng thai lai hoa SP (lai hoa tam giac), gồm liên kết  và liên kết  • Liên kết  hình thành sự xen phủ trục của hai orbital lai hoa sp2 nên tương đối bền vững • Liên kết  hình thành sự xen phủ bên của orbital p nên kém bền so với liên kết  • Hai nhom nguyên tử liên kết với liên kết đôi C=C không quay tự được quanh trục liên kết bị cản trở liên kết  Trang 2 CẤU TẠO CỦA ALKEN Ví dụ: Ở ethylen, hai nguyên tử C va bốn nguyên tử H cùng nằm môt măt phăng goi la măt phăng phân tử Liên kêt  được tao orbital p tư xen phu M ăt phăng  thăng goc vơi măt phăng chưa cac nguyên tử carbon va hydro cua ethylen Orbital s cua hydro va hai orbital lai hoa sp2 cua carbon xen phu tao liên kêt  cua H–C Cac goc va hầu bằng va gần bằng 1200 Các nguyên tử H, C của ethylen năm môt măt phăng Liên kết  tạo thành carbon lai hóa sp2 Trang Liên kết  tạo thành orbital p tự ĐỜNG PHÂN 3.1 Đờng phân cấu tạo, gờm: • Đờng phân mạch C và đồng phân vị trí (liên kết đơi, nhom thế, nhanh) • Alkene từ C4 trở lên co đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi, Ví dụ: C4H8 co đông phân: CH2 = CH – CH2 – CH3 (but-1-en) CH2 – CH = CH – CH3 (but-2-en) CH2 = CH – CH2 – CH3 (but-1-en) CH2 = C – CH3 (2-methylpropen) CH3 Trang Đồng phân vị trí LK đôi Đồng phân mạch carbon ĐỜNG PHÂN 3.2 Đờng phân hình học (Đờng phân cis-trans, đờng phân Z-E) • Đờng phân cis-trans - Mỗi phân tử C mang liên kết đôi mang hai nhom khac - Hai nhom cung phía so với măt phăng  ta co đồng phân cis Hai nhom khac phía so với măt phăng  ta co đồng phân trans Đồng phân cis-trans tồn cac nhom chung quanh co a  b a b C=C a a b b Đồng phân cis C=C b CH3 a H Đồng phân trans Trang C=C CH3 CH3 H Cis-2-buten H C=C H CH3 Trans-2-buten ĐỜNG PHÂN • Đờng phân Z-E - Mỗi phân tử C mang liên kết đôi mang hai nhom hoàn toàn khac - Hai nhom liên kết đôi co đô lớn nhât săp xếp về môt phía của măt phăng thì gọi là đồng phân Z Ngược lại ta co đồng phân E Đồng phân Z-E tồn cac nhom chung quanh co a  b  c  d hoăc a > b, c > d a C=C c a C=C d CH3 C=C CH3CH2CH3 CH3 C=C CH2CH3 CH2CH3 CH3CH2CH3 H H Z-3-ethyl-2-hexen E-3-ethyl-2-hexen Đồng phân Z Đồng phân E Lưu ý: Cac từ cis-trans hoăc Z (zusammen – cùng phía) – E (eintgegen – khac phía) là danh phap để chỉ đồng phân hình học cac trường hợp khac b d b c Trang DANH PHÁP 4.1 Danh pháp thông thường (gọi tên các alken đơn giản) - Lây tên alkan co số carbon tương ứng thay tiếp vĩ ngữ “an” bằng “en” (VD: ethylen (C2H4), propylen (C3H6), butylen (C4H8)) Danh phap chỉ để goi tên alken đơn gian) 4.2 Danh pháp ethylen - Cac alken đơn giản được xem là dẫn xuât của ethylen Nguyên tử hydro của ethylen lần lượt được thay bằng cac gốc alkyl Sự thay này co thê đối xứng hoăc không đối xứng Ví dụ: CH3CH=CH2 (Methylethylen) CH3–CH=CH–CH3 (Dimethylethylen đối xưng) CH3 – C = CH2 (Dimethylethylen không đối xưng) CH3 Trang DANH PHÁP 4.3 Danh pháp IUPAC - Gọi tên hydrocarbon no và thay vĩ ngữ “an” bằng “en” - Chọn mạch chính là mạch dài nhât, nhiều nhanh nhât và chứa liên kết đôi - Đanh số C mạch chính băt đầu từ phía gần liên kết đôi Vị trí nhánh – Tên nhánh – Số chỉ vị trí nối đôi – Tên mạch chính – “en) Ví dụ: CH3CH=CH2 (Propen) CH3–CH=CH–CH3 (2-buten) CH3 – C = CH – CH3 (2-Methyl-2-buten) CH3 4.4 Danh pháp Z-E dùng để gọi tên đồng phân Z-E Trang ALKADIEN NÔI DUNG: CÔNG THỨC PHÂN TƯ CẤU TẠO CỦA ALKADIEN ĐỒNG PHÂN DANH PHÁP TINH CHẤT VÂT LY TINH CHẤT HÓA HỌC PHƯƠNG PHÁP ĐIỀU CHÊ ỨNG DỤNG THỰC TÊ CƠNG THỨC PHÂN TƯ • Alkadien còn gọi là Diolefin, là những hydrocarbon không no, mạch hở, phân tử co hai liên kết đôi C=C (di = hai, en = nới đơi), • Cơng thức tổng quát: Ví dụ: CH2 = C = CH2 CnH2n-2 (n  3) (Propadien hay Alen) CH2=CH–CH=CH (Butadien-1,3 hay divinyl) CH2=C–CH=CH2 (2-Methyl-1,3-butadien hay Isopren) CH3 Trang CẤU TẠO • Co hai liên kết đôi phân tử Tuy từng vị trí của liên kết đôi mà người ta chia làm loại CH2 = CH – CH2– - Dien co Liên kết đôi cach biêt: CH=CH2 - Dien co Liên kết đôi tiếp cân: CH3–CH=C=CH–CH3 - Dien co liên kêt đơi Liên hợp: CH2=CH–CH=CH–CH3 • Trong loại trên, dien liên hợp co hai liên kết đôi cach môt liên kết đơn nên bền vững dien không liên hợp vì mât đô electron phân bố đều cac nguyên tử C của liên hợp Câu truc này co lượng Trang thâp ĐỜNG PHÂN Giớng alken, vì alkadien có chứa liên kết đôi nên nó có cả đồng phân cấu tạo và đờng phân hình học DANH PHÁP • Tên thường: alen, isopren, vinyl … • Tên nửa thống: Tên ankadien = tên gốc (chỉ Số lượng C) + “dien” + vị trí cac nối đôi Ví dụ: CH2 = CH – CH = CH2 (butadien-1,3) • Tên IUPAC: Tên alkadien = số chỉ vị trí – tên nhanh + tên alkan (– “N”)– số chỉ vị trí liên kết đôi + “DIEN” Ví dụ: CH2 =CH – C(CH3) = CH2 (2-metyl but-1,3-dien) Trang TINH CHẤT VÂT LY • C3 - C4 là chât khí; C5 – C16 là chât lỏng; C17 trở lên là chât răn • Ankadien khơng tan nước tan nhiều môt số dung môi hữu rượu, ete TINH CHẤT HÓA HỌC 6.1 Phản ứng công: • Công hydro: Ở nhiêt đô thích hợp, co măt xuc tac va nhiêt đô, alkadien công hydro vao liên kêt đôi để tao alkan tương ưng, o CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 Ni, t CH3–CH2 –CH2 –CH3 (Butan) CH2=C–CH=CH2 + 2H2 CH3 Ni, to CH3–CH –CH2 –CH3 CH3 Trang TINH CHẤT HÓA HỌC 6.1 Phản ứng công : * Công brom: CH2=CH–CH–CH2 (công 1,2 hay 3,4) to CH2=CH–CH=CH2 + Br2 Br Br (1,2-Dibrombuten-2) butadien) CH2–CH=CH–CH2 Br (công 1,4) Br (1,4 Dibrombuten-2) * Công axit CH2–CH–CH=CH to CH2=CH–CH=CH2 + HBr H CH2–CH=CH–CH2 H Br Trang Br (1,3- TINH CHẤT HÓA HỌC 6.1 Phản ứng cơng: • Công nươc OH CH2=CH–C–CH3 CH2=CH–C=CH2 + H2O  CH3 (Công 1,2) CH3 CH2–CH=C–CH3 OH (Công 1,4) (SP chính) CH3 6.2 Phản ứng trùng hợp (Phản ứng polyme hóa) Khi co măt kim loại natri hoăc xuc tac khac, buta-1,3-dien và isopren tham gia phản ứng trung hợp theo kiêu 1, tạo thành Polime Trang 6 TINH CHẤT HÓA HỌC 6.2 Phản ứng trùng hợp (Phản ứng polyme hóa) xt, to, p nCH2 = CH – CH = CH2 ( CH2–CH=CH–CH2)n (Polybutadien) nCH2 = C – CH = CH2 CH3 xt, to, p CH2–C=CH–CH2 CH3 n (Polyisopren) Polybutadien và polyisopren đều co tnh đàn hồi cao nên được dung đê chế tạo cao su tổng hợp Loại cao su này co tnh chât giống với cao su thiên nhiên Trang TINH CHẤT HÓA HỌC 6.3 Phản ứng oxi hóa • Phan ưng hoan toan: 2C4H6 + 11O2 to 8CO2 + 6H2O • Phan ưng khơng hoan toan: Buta-1,3-dien và isopren cũng làm mât màu dung dịch KMnO4 (thuốc tm) tương tự alken CH2=CH–CH=CH2 + 2[O] + 2H2O KMnO4 CH2–CH–CH–CH2 OH OH OH OH Trang TINH CHẤT HÓA HỌC 6.4 Phản ứng DIELS - ALDER Hê thống liên hợp bâc cao của Alkadien co nhiều nối đôi liên hợp bền vững cac hợp chât no co số C tương ứng, liên hợp ,  giữa cac nối đôi Hê thống liên hợp này se tạo phản ứng DIELS – ALDER Hê thống liên hợp công hợp với môt liên kép nối đôi hoăc nối ba gọi là dienophy tạo hợp chât vòng cạnh co nối đôi vị trí 2, của hợp chât dien liên hợp ban đầu Cac dien liên hợp dạng Cis dễ xảy phản ứng Diels-Alder VD: Phan ưng đơn gian giưa 1,3 butadien va ethylen CH2 CH2 CH CH2 CHto2, p, xt CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 Trang (Xiclohexen) ĐIỀU CHÊ 7.1 Phản ứng dehydro hóa Điều chế butadien và isopren bằng cach tach hydro từ ankan hoăc anken tương ứng xt, to CH3CH2 – CH2CH3 (Butan) CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 xt, – to Butadien) (1,3 CH2 = C – CH = CH2 + 2H2 CH3 (2-Metyl -1,3 -Butadien) (2-metyl-butan) Trang 10 ĐIỀU CHÊ 7.2 dehydrat hóa alcol và buta-2,3-diol * Đun nong buta-2,3-diol với axit mạnh H2SO4 se tạo butadien 1,3 H SO , CH3 – CH – CH – CH3 CH = CH – CH = CH2 + 2H2O o 170 C OH OH * Alcol dưới tac dụng của Al2O3 450oC cũng tạo butadien 1,3 CH3 – CH2 – OH Al2O3 CHoC2 450 = CH – CH = CH2 + H2O 7.3 dehydrat hóa alcol và buta-2,3-diol CH  CH CuCl, NH3Cl CH2 = CH – C  CH (Vinylaxetilen) CH2 = CH – C  CH + H2 Pd/PbCO3 Trang 11 CH2 = CH – CH = CH2 ỨNG DỤNG Alkadien liên hợp cũng cac dẫn xuât của chung được dung đê điều chế cao su nhân tạo Hiện nay cao su Butadien và Isopren tổng hợp đang được sử dụng rât rộng rai trong mọi lĩnh vực từ đời sống cho tới cac ngành công nghiệp cac ứng dụng đòi hỏi vật liệu co độ bền kéo cao, khả phục hồi tốt, chịu nong cao • Trong cơng nghiệp tơ: Làm lớp xe, nệm ghế xe, cac loại joint tạo độ kín khít cho may moc xe, … • Trong cac may công nghiệp: Làm cac loại joint chịu nhiệt, chịu dầu, đệm cao su, cac phận cần khả đàn hời tớt, … Trang 12 ỨNG DỤNG • Trong y tê: Làm ống dẫn nước biên, cac loại ống truyền dịch, găng tay y tế, ống nghe, … • Trong công nghiệp đô gia dụng: Giày dép, găng tay, ủng, keo dan, nệm, cac loại đồ chơi trẻ (thu nhun, bup bê, ) • Trong nganh điện, điện tử: Vỏ bọc cach điện, cach quạt tubin, cac đệm chống soc, vỏ bọc số thiết bị điện tử… • Trong xây dưng va trang trí nội thất: Tâm lợp, thảm lot, cac tâm lot đường săt, cac khới cầu, cac vật dụng trang trí… • Trong thể thao: cao su nhân tạo được dung làm mặt cỏ nhân tạo, sàn nhà thi đâu, số dụng cụ thê thao vợt bong bàn, quả bong, bong golf, Trang 13 -THE END- ... nA -(A)-n (Monome) (Polime) Ví dụ: nCH2 = CH2 Peroxit, 100-300oC 100atm(–CH2 – CH2 –) n (Polyetilen – PE) n= 3000 - 4000 Xt, to nCH3 – CH = CH2 (–CH – CH2 –) n CH3 (Polypropilen – PP) Trang 14... tac va nhiêt đô, alkadien công hydro vao liên kêt đôi để tao alkan tương ưng, o CH2=CH–CH=CH2 + 2H2 Ni, t CH3–CH2 –CH2 –CH3 (Butan) CH2=C–CH=CH2 + 2H2 CH3 Ni, to CH3–CH –CH2 –CH3 CH3 Trang TINH... CH2=CH–CH–CH2 (công 1,2 hay 3,4) to CH2=CH–CH=CH2 + Br2 Br Br (1,2-Dibrombuten-2) butadien) CH2–CH=CH–CH2 Br (công 1,4) Br (1,4 Dibrombuten-2) * Công axit CH2–CH–CH=CH to CH2=CH–CH=CH2 + HBr H CH2–CH=CH–CH2