Sáng kiến kinh nghiệm: Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ

PHẦN I: MỞ ĐẦU I ĐẶT VẤN ĐỀ Để giáo dục và đào tạo có những sản phẩn đáp ứng nhu cầu về con người nguồn nhân lực cho sự phát triển của đất nước. Một trong những yêu cầu đặt ra là: Đổi mới phương pháp dạy và học, phát huy tư duy sáng tạo và năng lực tự đào tạo của người học…. Với tinh thần trên, giáo viên trong nhà trường phổ thông nói nói riêng và những người làm công tác giáo dục nói chung luôn phải sáng tạo, tìm tòi để thực hiện yêu cầu đó. Hiện nay với hình thức kiểm tra trắc nghiệm đòi hỏi học sinh phải có kiến thức sâu, rộng để hoàn thành bài kiểm tra với nhiều kiến thức trong một thời gian ngắn. Do đó ngoài việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu các phương pháp giải quyết các dạng bài tập một cách nhanh chóng, chính xác. Giải quyết được vấn đề này cũng sẽ giúp giáo viên rút ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải các bài tập và kiểm tra đánh giá được nhiều học sinh trong 45 phút chói buộc của một tiết học. Trong quá trình giảng dạy tôi nhận thấy nhiều học sinh còn lúng trong việc viết và xác định số đồng phân cấu tạo. Trong ngành hóa học nói chung và trong ngành hóa học hữu cơ nói riêng; việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật thiết đến công thức cấu tạo và bài tập về đồng phân bổ trợ cho học sinh về nội dung kiến thức này. Bài tập đồng phân có thể có những kiểu hỏi: Đơn giản nhất là xác định số đồng phân ứng với công thức phân tử xác định hoặc có thể hỏi trong bài tập xác định công thức phân tử Từ sản phẩm phản ứng xác định cấu tạo hoặc xác định đồng phân dựa vào tính chất hóa học đặc trưng của nhóm chức. Vì vậy bài tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ là một dạng bài hết sức cần thiết. Xuất phát từ lý do nêu trên tôi mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ” II MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ 1. Mục đích  Xác định bản chất của hiện tượng đồng phân cấu tạo.  Xác định nhanh số lượng đồng phân của hợp chất hữu cơ.  Kiêm tra và củng cố được nhiều kiến thức hơn trong bài học liên quan.  Tăng số lượng học sinh được kiểm tra trong các bài học liên quan. 2. Nhiệm vụ a. Nghiên cứu các tài liệu có liên quan đến vấn đề đồng phân. b. Nghiên cứu cơ sở lý luận của việc xây dựng của hiện tượng đồng phân. c. Dần xây dựng, lựa chọn, sắp xếp hệ thống câu hỏi TNKQ về đồng phân theo từng bài học trong chương trình THPT. d. Bước đầu nghiên cứu việc sử dụng trong các giờ lên lớp. e. Tiến hành thực nghiệm sư phạm ở trường THPT C Duy Tiên. Từ đó xác định hiệu quả của đề tài. g. Đề xuất việc sử dụng đề tài vào các tiết học trong chương trình hóa học trong bậc học trung học phổ thông. III. PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Trong quá trình nghiên cứu đề tài tôi đã sử dụng các phương pháp nghiên cứu sau: 1. Nghiên cứu lý luận Nghiên cứu các vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài. 2. Điều tra cơ bản  Trao đổi ý kiến với các đồng nghiệp.  Thăm dò ý kiến của học sinh sau khi sử đề tài trong quá trình thực nghiệm. 3. Thực nghiệm sư phạm và xử lý kết quả  Xác định nội dung, kiến thức, kỹ năng của việc xác định đồng phân cấu tạo trong chương trình hóa học THPT.  Thực nghiệm kiểm tra, đánh giá phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân thông qua bài kiểm tra đã được chuẩn bị trước cho học sinh.  Xử lý kết quả bằng phương pháp thống kê.

Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu PHẦN I: MỞ ĐẦU I/ ĐẶT VẤN ĐỀ Để giáo dục đào tạo có sản phẩn đáp ứng nhu cầu người nguồn nhân lực cho phát triển đất nước Một yêu cầu đặt là: "Đổi phương pháp dạy học, phát huy tư sáng tạo lực tự đào tạo của người học…" Với tinh thần trên, giáo viên nhà trường phổ thơng nói nói riêng người làm cơng tác giáo dục nói chung ln phải sáng tạo, tìm tịi để thực u cầu Hiện với hình thức kiểm tra trắc nghiệm địi hỏi học sinh phải có kiến thức sâu, rộng để hồn thành kiểm tra với nhiều kiến thức thời gian ngắn Do ngồi việc giúp học sinh nghiên cứu kiến thức, giáo viên cần giúp học sinh nghiên cứu phương pháp giải quyết dạng tập cách nhanh chóng, chính xác Giải quyết được vấn đề cũng sẽ giúp giáo viên rút ngắn thời gian hướng dẫn học sinh giải tập kiểm tra đánh giá được nhiều học sinh 45 phút chói buộc tiết học Trong q trình giảng dạy tơi nhận thấy nhiều học sinh cịn lúng việc viết xác định số đồng phân cấu tạo Trong ngành hóa học nói chung ngành hóa học hữu nói riêng; việc nghiên cứu tính chất có liên quan mật thiết đến cơng thức cấu tạo tập đồng phân bổ trợ cho học sinh nội dung kiến thức Bài tập đồng phân có kiểu hỏi: Đơn giản xác định số đồng phân ứng với công thức phân tử xác định hỏi tập xác định công thức phân tử Từ sản phẩm phản ứng xác định cấu tạo xác định đồng phân dựa vào tính chất hóa học đặc trưng nhóm chức Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Vì vậy tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu dạng hết sức cần thiết Xuất phát từ lý nêu mạnh dạn nghiên cứu đề tài “Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu cơ” Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu II MỤC ĐÍCH VÀ NHIỆM VỤ Mục đích  Xác định chất tượng đồng phân cấu tạo  Xác định nhanh số lượng đồng phân hợp chất hữu  Kiêm tra củng cố được nhiều kiến thức học liên quan  Tăng số lượng học sinh được kiểm tra học liên quan Nhiệm vụ a Nghiên cứu tài liệu có liên quan đến vấn đề đồng phân b Nghiên cứu sở lý luận việc xây dựng tượng đồng phân c Dần xây dựng, lựa chọn, sắp xếp hệ thống câu hỏi TNKQ đồng phân theo học chương trình THPT d Bước đầu nghiên cứu việc sử dụng lên lớp e Tiến hành thực nghiệm sư phạm trường THPT C Duy Tiên Từ xác định hiệu đề tài g Đề xuất việc sử dụng đề tài vào tiết học chương trình hóa học bậc học trung học phổ thông Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu III PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU Trong trình nghiên cứu đề tài tơi sử dụng phương pháp nghiên cứu sau: Nghiên cứu lý luận Nghiên cứu vấn đề lý luận có liên quan đến đề tài Điều tra  Trao đổi ý kiến với đồng nghiệp  Thăm dò ý kiến học sinh sau sử đề tài trình thực nghiệm Thực nghiệm sư phạm xử lý kết  Xác định nội dung, kiến thức, kỹ việc xác định đồng phân cấu tạo chương trình hóa học THPT  Thực nghiệm kiểm tra, đánh giá phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân thông qua kiểm tra được chuẩn bị trước cho học sinh  Xử lý kết phương pháp thống kê Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu PHẦN II: NỘI DUNG I CƠ SỞ LÝ LUẬN Khái niệm đồng phân Đồng phân chất khác (khác cấu trúc dẫn đến khác tính chất) có cùng cơng thức phân tử Chú ý: Trong học cá chất cụ thể chương trình hóa học THPT chúng ta chỉ xét tượng đồng phân khác cấu tạo (đồng phân cấu tạo) sắp xếp khác quanh liên kết đơi (đồng phân hình học) Phân loại đồng phân Dựa vào cấu tạo phân tử vị trí khơng gian phân loại đồng phân chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau: Đồng phân Đồng phân hình học Đồng phân cấu tạo Đồng phân mạch cacbon Đồng phân nhóm chức Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân cis Đồng phân trans Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học: Trong chương trình hóa học THPT chỉ xét tượng đồng phân trường hợp hợp có liên kết đơi (C = C) Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết với cacbon mang liên kết đôi phải khác Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Nếu nhóm nhóm thế lớn (lớn khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh) nằm phía so với liên kết đôi mặt phẳng chứa liên kết đơi ta có đồng phân cis Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so với liên kết đôi mặt phẳng chứa liên kết đơi ta có đồng phân trans Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans tài liệu sách giáo khoa hóa học 11 chỉ áp dụng anken, với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm Ví dụ: CHO CH CHO CHO C CH3 C HOOC COOH , CHO Với phương pháp sách giáo khoa đề cập không phân biệt được trường hợp đồng phân cis hay đồng phân trans Cách viết đồng phân Bước 1: Phân loại Dựa vào thành phần ngun tớ độ bất bão hịa để xét hợp chất có loại nhóm chức Chú ý: Độ bất bão hịa (Tổng sớ liên kết π sớ vịng (v) phân tử): a = π + v (một π tương đương với vòng) Các xác định độ bất bão hịa (khơng áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion) - Với hợp chất chỉ có cacbon hidro (hidrocacbon): với sớ ngun tử bon n sớ ngun tử H tối đa 2n + - Số hidro hợp chất giảm so với hidro tối đa 2a Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu - Ngồi hai ngun tớ C, H nếu hợp chất có thêm ngun tớ khác tùy thuộc vào hóa trị ngun tớ mà sớ ngun tử H tới đa thay đổi cụ thể sau: + Nếu thêm nguyên tớ có hóa trị I Sớ hidro tới đa giảm so với hidrocacbon tương ứng sớ ngun tử hóa trị I + Nếu thêm ngun tớ có hóa trị II Số hidro tối không thay đổi so với hidrocacbon tương ứng + Nếu thêm ngun tớ có hóa trị III Số hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng sớ ngun tử hóa trị III + Nếu thêm ngun tớ hóa trị IV Sớ hidro tối đa tăng so với hidrocacbon tương ứng hai lần sớ ngun tử hóa trị IV Từ điểm nêu ta xác định độ bất bão hịa a cơng thức sau: a = (sớ hidro tới đa - sớ hidro có)/2 Ví dụ: Xác định độ bất bão hòa hợp chất CxHyOzNtClk a = [(2x + + t - k) - y]/2 Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại - Với mỗi loại trước hết viết đồng phân mạch cacbon Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là: Viết mạch cacbon không phân nhánh trước Sau rút ngắn dần mạch cacbon cách; rút ngắn dần nguyên tử cacbon mạch cacbon khơng phân nhánh (mạch chính) Khi rút ngắn từ nguyên tử cacbon trở xét trường hợp; có nhánh, nhánh, Với trường hợp có nhánh; di chuyển nhánh cần chú ý chỉ di chuyển nhánh phần phần đối xứng trục đối xứng mạch chính Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Có nhiều nhánh di chuyển nhánh cớ định nhánh cịn lại, làm tương tự với nhánh khác Trong trường hợp có nhiều nhánh di chuyển nhánh cũng chỉ di chuyển phần đối xứng trục đối xứng phần lại Đặc biệt lưu ý vị trí nhánh không được chia mạch chính thành hai phần có phần sớ lượng ngun tử cacbon nhỏ nhánh, không được đặt nhánh đầu mạch chính Với hợp chất có mạch vịng; Coi vịng mạch chính - Thay đổi vị trí liên kết bội nếu có - Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có - Xét đồng phân hình học Trên nguyên tắc chung áp dụng cho nhiều loại chất Với mỡi loại chất ta thay đổi trật tự kết hợp thứ tự cách làm cho phù hợp Ví dụ áp dụng: Trong ví dụ phần đối xứng mạch chính được đóng khung Ví dụ 1: Xác định sớ lượng chất đồng phân cấu tạo có cùng cơng thức phân tử: C6H14 Hướng dẫn: a = (6.2 + - 14)/2 = 0, Hợp chất có thành phần ngun tớ gồm C H Vậy đồng phân hidrocacbon no, mạch hở Số lượng đồng phân cấu tạo số đồng phân mạch cacbon (mũi tên chỉ vị trí nhóm - CH thay đổi mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên (1) Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu C C C C C (2) C C C C C C (2) Đ/A: Đồng phân Ví dụ 2: Xác định số lượng ancol đồng phân cấu tạo có cùng cơng thức phân tử: C5H12O Hướng dẫn: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, giả thiết cho loại hợp chất ancol, hợp chất có nguyên tử oxi Vậy đồng phân ancol no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân mạch cacbon vị trí nhóm chức) (mũi tên chỉ vị trí nhóm -OH thay đổi mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C C (3) (4) C C C C C (1) Đ/A: Đồng phân Ví dụ 3: Xác định số lượng chất đồng phân cấu tạo có cùng cơng thức phân tử: C5H12O Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu Hướng dẫn: a = (5.2 + - 12)/2 = 0, hợp chất có nguyên tử oxi Vậy đồng phân ancol ete no, đơn chức, mạch hở (Đồng phân loại chức, mạch cacbon vị trí nhóm chức) Trong ví dụ ta xác định được đồng phân ancol Với đồng phân ete (mũi tên chỉ vị trí nhóm - O - thay đổi mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C C (2) (3) C C C C C (1) ĐA: Đồng phân ancol + đồng phân ete = 14 đồng phân Ví dụ 4: Xác định sớ lượng hợp chất hữu đơn chức đồng phân cấu tạo có cùng cơng thức phân tử: C6H12O2 Hướng dẫn: a = (6.2 + - 12)/2 = 1, hợp chất đơn chức có hai nguyên tử oxi Vậy đồng phân axit este no, đơn chức, mạch hở (đồng phân loại chức, mạch cacbon vị trí nhóm chức) Trong nhóm chức axit este có 01 ngun tử cacbon vậy mạch chính lại 05 nguyên tử cacbon - Các đồng phân axit cacboxylic Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 10 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu (mũi tên chỉ vị trí nhóm - COOH thay đổi mạch chính tạo đồng phân) C C C C C C C C C (3) C (4) C C C C C (1) Tổng sớ có đồng phân axit cacboxylic - Các đồng phân este (mũi tên chỉ vị trí nhóm - COO - thay đổi mạch chính tạo đồng phân) H H C C C C H H H H C C C C (7) C H C H Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên (10) Trang 11 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu C H C C C C (3) Tổng sớ có 20 đồng phân este Đ/A: đồng phân axit cacboxylic + 20 đồng phân este = 28 đồng phân Chú ý: Do este đơn chức có dạng RCOOR’ R nguyên tử hidro R’ bắt buộc phải gớc hidrocacbon nên nhóm chức di chuyển vào liên kết C - H phần đối xứng trục đối xứng mạch chính tạo đồng phân Vai trò R R’ khác nên mỗi liên kết C - C phần đối xứng trục đối xứng mạch chính có đồng phân vị trí nhóm chức thỏa mãn RCOOR’ ROOCR’ Trên sở xác định được đồng phân mạch cacbon vị trí nhón chức dễ dàng xác định được đồng phân vị trí liên kết bội đồng phân hình học Tuy sở xác định số lượng đồng phân cấu tạo nêu cũng hệ thống được cách viết đồng phân cấu tạo, rút ngắn được thời gian xác định số lượng đồng phân cấu tạo chất, song nhiều học sinh, học sinh khả tư hình học khơng được tớt thao tác nêu chưa thực dễ dàng Ngay với học sinh tư hình học tớt, việc làm vẫn nhiều thời gian cho câu hỏi số lượng đồng phân cấu tạo Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất hữu đề cập sau nhằm giải quyết vấn đề Trần Đăng Tuấn THPT C Duy Tiên Trang 12 Phương pháp xác định nhanh số lượng đồng phân cấu tạo của hợp chất hữu II PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH NHANH SỐ LƯỢNG ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ Với tập xác định số lượng đồng phân cấu tạo hợp chất no, đơn chức, mạch hở Đặc biệt với hợp chất có nhiều nguyên tử cacbon, việc viết công thức cấu tạo đồng phân để xác định số lượng sẽ nhiều thời gian, thời gian để xác định phương án câu hỏi đề kiểm tra trắc nghiệm không nhiều Để giải quyết vấn đề số tác giả đưa công thức xác định số đồng phân: TT Hợp chất CT chung CT tính Điều kiện Andehit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO 2n-3 2