Từ cặn chiết n-hexane lá cây Thầu dầu (Ricinus communis L.), 4 hợp chất được phân lập và xác định cấu trúc, bao gồm 1 hợp chất steroid: β-sitosterol (1) và daucosterol (2), 1 hợp chất alkaloid: 3-carboxy-4-methoxy-N-methyl-2- pyridone (3) và 1 hợp chất dẫn xuất phenolic: gallic acid (4) đã được phân lập. Cấu trúc hóa học của chúng được xác định bằng các phương pháp phổ MS và 1D-, 2D-NMR kết hợp so sánh dữ liệu với REFERENCES.
g quan sát thấy tín hiệu proton đường dạng doublet 4,32 ppm, có J= 7,8 Hz C-1’ tương ứng 100,9 ppm Trên sở số liệu phổ 2, kết hợp so sánh với số liệu phổ chuẩn daucosterol REFERENCES [7,9] khẳng định -sitosterol-3O--D-glucopyranosyl hay daucosterol 3.3 Hợp chất 3-carboxy-4-methoxy-N- methyl-2-pyridone (3) Hợp chất thu dạng hình kim, khơng màu, nhiệt độ nóng chảy 193 oC Phổ khối lượng ESI-MS (m/z): 183 [M]+ tương ứng với công thức phân tử C8H9NO4 Phổ 13C-NMR kết hợp với phổ DEPT xuất tín hiệu carbon, N.T.Hoa et al/ No.21_Jun 2021|p.87-92 bao gồm nhóm methyl, nhóm methine 13 [10,11] khẳng định hợp chất có tên gọi carbon bậc Phổ C-NMR xuất tín hiệu 3-carboxy-4-methoxy-N-methyl-2-pyridone nhóm carbonyl δC 173,3, 167,7, tín hiệu 4-methoxy-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine- cacbon nhóm methine δC 145,6 98,1 3-carboxylic acid Phân tích số liệu phổ thực nghiệm kết hợp hay 3.4 Hợp chất galic acid (4) so sánh với liệu phổ REFERENCES Bảng Dữ liệu phổ NMR Vị trí C C (ppm) Hợp chất REFERENCES [12] H (số H, độ bội, J=Hz) ppm #H (số H, độ bội, J=Hz) ppm #C (ppm) 121,5 - 121,0 - 110,3 7,11 (1H, s) 109,0 6,91 (1H, s) 145,9 - 145,9 - 139,4 - 138,3 - 145,9 - 145,9 - 110,3 7,11 (1H, s) 109,0 6,91 (1H, s) 170,6 168,0 - (#δH, #δC galic acid (1H: 300 MHz, 13C: 75.46 MHz, DMSO-d6) [12]) Trên phổ 1H-NMR hợp chất xuất vòng thơm bị vị trí có trục đối xứng tín tín hiệu dạng singlet vùng thơm δH 7,11 (1H, s) chứng tỏ hợp chất có vịng hiệu nhóm cacboxyl 170,6 ppm Trên phổ HSQC cho biết tương tác H-2 H-6 thơm vị trí có trục đối xứng Trên phổ 13 C- δH 7,11 (1H, s) với C-2 C-6 δC 110,3 ppm NMR DEPT xuất tín hiệu cộng hưởng nguyên tử cacbon thuộc vòng thơm Trên phổ HMBC cho biết tương tác xa proton H-2 H-6 với cacbon vòng thơm cacbon vùng 110 - 146 ppm, bao gồm tín hiệu cộng hưởng nhóm methine (CH) δC 110,3 (C-2, C-6), nhóm cacboxyl cacbon bậc bốn δC 146,3 (C-3, C-5) có cường độ pic cao gấp đơi tín hiệu cộng hưởng sánh với liệu phổ hợp chất với REFERENCES [12,13], kết luận hợp chất khác, điều khẳng định hợp chất chứa gallic acid Phân tích liệu phổ NMR kết hợp so 3: 3-carboxy-4-methoxyN-methyl-2-pyridone 4: gallic acid 2: daucosterol 1: β-sitosterol Hình Cấu trúc hợp chất 1-4 KẾT LUẬN Qua trình nghiên cứu hóa thực vật Thầu dầu Đã thu thập mẫu nghiên cứu Thầu dầu Tuyên Quang xác định tên khoa học (Ricinus communis L.) Tuyên Quang, Ricinus communis L rút kết luận sau: Từ cặn chiết n-hexane Thầu dầu (Ricinus communis L.) phương pháp sắc ký N.T.Hoa et al/ No.21_Jun 2021|p.87-92 cột, kết hợp với phương pháp tinh chế kết tinh lại, Kulvinder, S.S., Roop, S.B (2018) Therapeutic hợp chất, bao gồm hợp chất steroid: β-sitosterol (1) daucosterol (2), hợp chất alkaloid: 3- role of Ricinus communis L and its bioactive compounds in disease prevention and treatment carboxy-4-methoxy-N-methyl-2-pyridone (3) hợp chất dẫn xuất phenolic: gallic acid (4), Asian Pacific Journal of Tropical Medicine 11(3): 177-185 phân lập nhận dạng [7] Akihisa, Goad L (1997) Analysis of sterols Chapman & Hall, 324-333 Lời cảm ơn: Các kết nghiên cứu hỗ trợ kinh [8] Luhata, L.P., Munkombwe, N.M (2015) phí từ nguồn đề tài sở năm 2021 trường Đại học Nông Lâm Thái Nguyên; Xin cảm ơn cán Trung Isolation and Characterisation of Stigmasterol and Β - Sitosterol from Odontonema Strictum tâm Phát triển công nghệ vật liệu – Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên hỗ trợ tư (Acanthaceae) Journal of Innovations in Pharmaceuticals and Biological Sciences (1): 88- vấn kỹ thuật 95 [9] Tania, P., Kar, H.K (2017) Isolation and REFERENCES An Characterization of β-Sitosterol-3-O-β-D-glucoside ethnobotanical study of medicinal plants andtraditional therapies on Batan Island The from the Extract of the Flowers of Viola odorata British Journal of Pharmaceutical Research 16 (4): Philippines J Ethnopharmacol 145: 554–565 1-8 [1] Abe, R., Ohtani, K (2013) [2] Rana, M., Dhamija M (2012) Ricinus communis L – A Review Int J Pharmacol Res 4(4): 1706-1711 [3] Ban, N.T (2003) Checklist of Plant Species of Vietnam Agriculture Publishing House, Hanoi, 2: 310-311, Vietnam [4] Chi, V.V (2012) Dictionary of Vietnamese Medicinal Plants, Medicine Publisher: Hanoi, 2: [10] Beatriz, P.F.D.R (2016) New functionalisation chemistry of 2- and 4-pyridones and related heterocycles Doctoral Thesis of Loughborough University Institutional Repository [11] Wachira, S.W., Omar, S., Jacob, J.W., Wahome, M., Alborn, H.T., Spring, D.R., Masiga, D.K., Torto, B (2014) Toxicity of six plant extracts and two pyridine alkaloids from Ricinus communis against the malaria vector Anopheles gambiae Parasites & Vectors 7, 312-319 907-908, Vietnam [5] Paulo, R.R., Renato, D.D.C., Luzimar, G F (2016) Chemical constituents of the oilseed crop Ricinus communis and theirpharmacological activities: A review Industrial Crops and Products [6] Waseem, M.A., Nahid, H.H., Jamal, S.M.S., M.A.G, structure elucidation of phenolic compounds of Carob leaves grown in Egypt Current Research Journal of BiologicalSciences 3(1): 52-55 91: 358-376 Saleh, [12] Eldahshan, O.A (2011) Isolation and Meshaal, J.S., Saleh, A.K., [13] Kroes, B.H., Quarles, V.U., Dijk, H.V., Labadiel, R.P (1992) Antiinflammatory activity of gallic acid Planta Med 58(6): 499-504 ... cứu hóa thực vật Thầu dầu Đã thu thập mẫu nghiên cứu Thầu dầu Tuyên Quang xác định tên khoa học (Ricinus communis L.) Tuyên Quang, Ricinus communis L rút kết luận sau: Từ cặn chiết n-hexane Thầu. .. communis L.) Tuyên Quang, Ricinus communis L rút kết luận sau: Từ cặn chiết n-hexane Thầu dầu (Ricinus communis L.) phương pháp sắc ký N.T.Hoa et al/ No.21_Jun 2021|p.87-92 cột, kết hợp với phương... Đại học Nông Lâm Thái Nguyên; Xin cảm ơn cán Trung Isolation and Characterisation of Stigmasterol and Β - Sitosterol from Odontonema Strictum tâm Phát triển công nghệ vật liệu – Viện Hoá học