Nghiên cứu tổng hợp một số peracetyl β d lucopyranosylthiosemicarbazon của 4 formylsydnone thế

Trang bìa

Mục lục

MỞ ĐẦU

Chương 1. TỔNG QUAN

1.1. TỔNG QUAN VỀ SYDNONE
- 1.1.1 Cấu trúc sydnone
- 1.1.2. Tính chất của sydnone
  - 1.1.2.1. Tính bền của sydnone
  - 1.1.2.2.Tính chất hóa học của sydnone
1.2. TỔNG QUAN VỀ GLUCOSYL ISOTHIOCYANAT
- 1.2.1. Giới thiệu về glucosyl isothiocyanat
- 1.2.2. Phương pháp tổng hợp glucosyl isocyanat và glucosyl isothiocyanat
- 1.2.3. Tính chất hoá học của glucosyl isocyanat và glucosyl isothiocyanat
  - 1.1.3.1 Phản ứng với amoniac và amin
  - 1.2.3.2. Phản ứng với aminoacid
  - 1.2.3.3. Phản ứng với amit
  - 1.2.3.4. Phản ứng với aminoaceton hydrocloride
  - 1.2.3.5.Phản ứng với 2-cloroethylamin hydrocloride
  - 1.2.3.6. Phản ứng với diamin và diazometan
1.3. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZID
- 1.3.1. Tổng hợp thiosemicarbazid
  - 1.3.1.1. Phản ứng của isothiocyanat và hydrazin
  - 1.3.1.2. Phản ứng khử thiosemicarbazon bằng NaBH4
  - 1.3.1.3. Phản ứng của hydrazin với các dẫn xuất của acid thiocarbamic
  - 1.3.1.4. Phản ứng của xianohydrazin với hydrosulfide
  - 1.3.1.5. Phản ứng tổng hợp dẫn xuất di và tri thiosemicarbazid từ các amin
- 1.3.2. Tính chất của thiosemicarbazid
  - 1.3.2.1. Phản ứng với các andehyt
  - 1.3.2.2. Phản ứng đóng vòng của thiosemicarbazid tạo thiadiazol
1.4. TỔNG QUAN VỀ THIOSEMICARBAZON
1.5. SỬ DỤNG LÒ VI SÓNG TRONG HOÁ HỌC CACBOHYDRATEE

Chương 2. THỰC NGHIỆM

2.1. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE
- 2.1.1 Tổng hợp các chất 3-arylsydnone
  - 2.1.1.1 Tổng hợp 3-phenylsydnone (4a)
  - 2.1.1.2 Tổng hợp 3-(4-fluorophenyl)sydnone (4b)
  - 2.1.1.3 Tổng hợp 3-(4-methylphenyl)sydnone (4c)
  - 2.1.1.4 Tổng hợp 3-(4-methoxyphenyl)sydnone (4d)
  - 2.1.1.5 Tổng hợp 3-(4-ethoxyphenyl)sydnone (4e)
  - 2.1.1.6 Tổng hợp 3-(2,3-dimethylphenyl)sydnone (4f)
  - 2.1.1.7. Tổng hợp 3-(2,4-dimethylphenyl)sydnone (4g)
  - 2.1.1.8 Tổng hợp 3-(2-methyl-5-chlorophenyl)sydnone (4h)
- 2.1.2. Tổng hợp các 3-aryl-4-formylsydnone
  - 2.1.2.1. Tổng hợp 3-phenyl-4-formylsydnone (5a)
  - 2.1.2.2. Tổng hợp 3-(4-fluorophenyl)-4-formylsydnone (5b)
  - 2.1.2.3. Tổng hợp 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone (5c)
  - 2.1.2.4. Tổng hợp 3-(4-methoxyphenyl)-4-formylsydnone
  - 2.1.2.5. Tổng hợp 3-(4-ethoxyphenyl)-4-formylsydnone
  - 2.1.2.6. Tổng hợp 3-(2,3-dimethylphenyl)-4-formylsydnone (5f)
  - 2.1.2.7. Tổng hợp 3-(2,4-dimethylphenyl)-4-formylsydnone (5g)
  - 2.1.2.8. Tổng hợp 3-(2-methyl-5-chlorophenyl)-4-formylsydnone
- 2.2.1. Tổng hợp tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl
- 2.2.2. Tổng hợp tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl isothiocyanat
- 2.2.3. Tổng hợp tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosyl thiosemicarbazid
2.3. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE (TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON
- 2.3.1. Tổng hợp 3-phenyl-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8a)

Chương 3. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN

3.1. TỔNG HỢP 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE
- 3.1.1. Tổng hợp các hợp chất N-glycine thế và các dữ kiện vật lý của chúng
  - Bảng 3.1. Kết quả tổng hợp và các dữ kiện vật lý của các hợp chất 2a-h
    - Hình 3.1. Phổ IR của các hợp chất 2c.
- 3.1.2. Tổng hợp các hợp chất N-nitrosoglycine
    - Hình 3.2. Phổ IR của các hợp chất 3c.
- 3.1.3. Tổng hợp các hợp chất 3-arylsydnone
    - Hình 3.3. Phổ IR của hợp chất 4c.
- 3.1.4. Tổng hợp 3-aryl-4-formylsydnone thế và dữ kiện phổ của chúng
  - 3.1.4.1 Tổng hợp 3-aryl-4-formylsydnone
    - Bảng 3.4: Kết quả tổng hợp và các dữ kiện vật lý của các hợp chất 5a-h
    - Bảng 3.5. Các băng sóng hấp thụ phổ IR của các hợp chất 5a-h
      - Hình 3.4. Phổ IR của hợp chất 5c.
3.2. TỔNG HỢP TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL ISOTHIOCYANAT
- Hình 3.5 Phổ IR của dẫn xuất tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl isothiocyanat
- Hình 3.6. Phổ IR của tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazid.
- Hình 3.7. Phổ 1H NMR của tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazid.
3.4. TỔNG HỢP CÁC HỢP CHẤT 3-ARYL-4-FORMYLSYDNONE (TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMICARBAZON VÀ DỮ KIỆN PHỔ CỦA CHÚNG
3.4.1. Tổng hợp các tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl thiosemicarbazon của 4-formylsydnone thế
- Bảng 3.6 Kết quả tổng hợp và các dữ kiện vật lý của hợp chất 8a-h
- Bảng 3.7 Các băng sóng hấp thụ phổ IR 3-aryl-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon
  - Hình 3.8. Phổ 1H NMR của 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8c).
  - Hình 3.9. Phổ 13C NMR của 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8c).
  - Hình 3.10. Phổ COSY của 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8c).
  - Hình 3.11. Phổ HSQC của 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8c).
  - Hình 3.12. Phổ HMBC của 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8c).
- Bảng 3.8 : Độ chuyển dịch hóa học trong phổ 1H NMR của một số hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon
- Bảng 3.9 : Độ chuyển dịch hóa học trong phổ 13C NMR của một số hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon
  - Hình 3.13. Phổ MS của 3-(4-methylphenyl)-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon (8c).
  - Hình 3.14:. Sự phân cắt cơ bản của các 3-aryl-4-formylsydnone (tera-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl) thiosemicarbazon
- Bảng 3.10. Phổ MS của các hợp chất 8a-h
3.5. THĂM DÒ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA 3-ARYL-4-FORMYL-SYDNONE (TETRA-O-ACETYL-β-D-GLUCOPYRANOSYL)THIOSEMI-CARBAZON
- 3.5.1. Hoá chất và vi trùng
  - 3.5.1.1. Hoá chất
  - 3.5.1.2. Môi trường thử
  - 3.8.1.3. Vi sinh vật
- 3.5.2. Cách làm
  - Bảng 3.11. Hoạt tính sinh học của một số hợp chất 3-aryl-4-formylsydnone (tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazon

KẾT LUẬN

TÀI LIỆU THAM KHẢO