Khảo sát thành phần hóa học cao hexane của lá cây sú trắng eegiceras floridum roem schult họ sú (aegicerataceae)

TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN THAM GIA CUỘC THI SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2015-2016 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO HEXANE CỦA LÁ CÂY SÚ TRẮNG AEGICERAS FLORIDUM ROEM & SCHULT HỌ SÚ (AEGICERATACEAE) TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN THAM GIA CUỘC THI SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2015-2016 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO HEXANE CỦA LÁ CÂY SÚ TRẮNG AEGICERAS FLORIDUM ROEM & SCHULT HỌ SÚ (AEGICERATACEAE) Sinh viên thực hiện: Phan Minh Đoàn Nam, Nữ: Nam Dân tộc: Kinh Lớp, khoa: D13HHHC01 Năm thứ: /Số năm đào tạo:3 Ngành học: Hóa Học Sinh viên thực hiện: Mai Thị Hảo Nam, Nữ: Nữ Dân tộc: Kinh Lớp, khoa: D13HHHC01 Năm thứ: /Số năm đào tạo:3 Ngành học: Hóa Học Người hướng dẫn: Th.S Lưu Huỳnh Vạn Long UBND TỈNH BÌNH DƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT CỘNG HỊA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự – Hạnh phúc THÔNG TIN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU CỦA ĐỀ TÀI Thông tin chung: - Tên đề tài: KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CAO HEXANE CỦA LÁ CÂY SÚ TRẮNG AEGICERAS FLORIDUM ROEM & SCHULT HỌ SÚ (AEGICERATACEAE) - Sinh viên thực hiện: Phan Minh Đoàn - Lớp: D13HHHC01 Năm thứ: Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Số năm đào tạo: - Người hướng dẫn: Th.S Lưu Huỳnh Vạn Long Mục tiêu đề tài: Khảo sát thành phần hóa học cao hexane sú trắng ( Aegiceras floridum) Tính sáng tạo: Hiện giới Việt Nam chưa có nghiên cứu thành phần hóa học sú trắng Do đó, việc nghiên cứu thành phần hóa học lồi vấn đề cần thiết Kết nghiên cứu: Đề tài nghiên cứu tìm hợp chất Đóng góp mặt kinh tế - xã hội, giáo dục đào tạo, an ninh, quốc phòng khả áp dụng đề tài: Việc nghiên cứu thành phần hóa học Sú trắng tìm chất có hoạt tính sinh học để bổ sung thêm vào kho tàng thuốc Việt Nam áp dụng vào sống Ngày tháng năm Sinh viên chịu trách nhiệm thực đề tài (ký, họ tên) Nhận xét người hướng dẫn đóng góp khoa học sinh viên thực đề tài Ngày tháng Xác nhận lãnh đạo khoa Người hướng dẫn (ký, họ tên) (ký, họ tên) năm UBND TỈNH BÌNH DƯƠNG TRƯỜNG ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự – Hạnh phúc THÔNG TIN VỀ SINH VIÊN CHỊU TRÁCH NHIỆM CHÍNH THỰC HIỆN ĐỀ TÀI I SƠ LƯỢC VỀ SINH VIÊN: Họ tên: Phan Minh Đoàn Sinh ngày: 15 tháng 10 năm: 1995 Nơi sinh: Hà Nam Lớp: D13HHHC01 Khóa: 2013- 2014 Khoa: Khoa Học – Tự Nhiên Địa liên hệ: 36/71 Bùi Văn Bình, P.Phú Lợi, Tp.TDM, tỉnh Bình Dương Điện thoại: 01665299869 Email: pmdoan1510@gmail.com II QUÁ TRÌNH HỌC TẬP * Năm thứ 1: Ngành học: Hóa học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết xếp loại học tập: Trung Bình Khá Sơ lược thành tích: điểm tổng kết năm học đạt 6,97 * Năm thứ 2: Ngành học: Hóa học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết xếp loại học tập: Trung Bình Khá Sơ lược thành tích: điểm tổng kết cuối năm đạt 6,99 Xác nhận lãnh đạo khoa (ký, họ tên) Ngày tháng năm Sinh viên chịu trách nhiệm thực đề tài (ký, họ tên) i LỜI CẢM ƠN Hoàn thành nghiên cứu khoa học này, chúng tơi xin bày tỏ lịng biết ơn chân thành sâu sắc đến thầy Th.S Lưu Huỳnh Vạn Long tận tình hướng dẫn, truyền đạt kinh nghiệm quý báu hỗ trợ tạo điều kiện thuận lợi để giúp thời gian làm nghiên cứu Thầy gương sáng tinh thần học tập hoạt động nghiên cứu khoa học không mệt mỏi, động lực hình mẫu để chúng tơi phấn đấu noi theo Chúng xin gửi lời cảm ơn đến Thầy Cơ mơn hóa học khoa Khoa Học Tự Nhiên trường Đại học Thủ Dầu Một giúp đỡ chúng tơi q trình nghiên cứu để hoàn thành tốt đề tài nghiên cứu Chúng xin cảm ơn đến chị Nguyễn Thị Tuyết sinh viên năm khoa Khoa Học Tự Nhiên tận tình giúp đỡ chúng tơi q trình nghiên cứu Sinh viên thực Mai Thị Hảo Phan Minh Đoàn ii MỤC LỤC Lời cảm ơn .i Mục lục ii Danh mục các từ viết tắt và ký hiê ̣u .iii Danh mục hình ảnh iv Danh mục sơ đồ .iv Danh mục bảng biểu .iv Phần mở đầu v Chương TỔNG QUAN 1.1 Đặc tính thực vật 1.2 Nghiên cứu dược tính 1.3 Nghiên cứu hóa học Chương THỰC NGHIỆM .9 2.1 Hóa chất, thiết bị 2.2 Nguyên liệu .9 2.3 Điều chế loại cao 10 2.4 Trích ly lập số hợp chất hữu từ Aegiceras floridum 12 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 14 3.1 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất AF.H1 14 3.2 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất AF.H2 16 3.3 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất AF.H3 18 3.4 Khảo sát cấu trúc hóa học hợp chất AF.H4 20 Chương KẾT LUẬN .22 TÀI LIỆU THAM KHẢO iii PHỤ LỤC iv DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT VÀ KÝ HIỆU Rf : Retardation factors J : Hằng số ghép cặp (coupling constant, phổ 1H-NMR) brs : Broad singlet (mũi đơn rộng) dd : Doublet-doublet (mũi đôi-đôi) d : Doublet (mũi đôi) m : Multiplet (mũi đa) s : Singlet (mũi đơn) t : Triplet (mũi ba) m/z : Tỉ lệ khối lượng theo điện tích ion (phổ MS) ppm : Part per million (phần triệu) GC-MS : Gas Chromatography Mass Spectometry ĐHSP : Đại Học Sư Phạm SKLM : Sắc Kí Lớp Mỏng NMR : Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy AE.H : Kí hiệu hợp chất cô lập từ cao hexane Aegiceras floridum IC50 : Nồng độ gây chết 50% số sinh vật thử nghiệm v DANH MỤC HÌNH ẢNH Hình Cây sú trắng – Aegiceras floridum Hình SKLM hợp chất lập từ cao hexane .12 Hình 3.1 Cấu trúc hóa học spinasterol (AF.H1) .15 Hình 3.2 Cấu trúc hóa học zingerone (AF.H2) 17 Hình 3.3 Cấu trúc hóa học acetovanilone (AF.H3) 17 Hình 3.4 Thời gian lưu hợp chất AF.H4 19 Hình 3.5 Cấu trúc hóa học axit n- hexadecanoic (AF.H4) .19 DANH MỤC SƠ ĐỒ Sơ Đồ Qui trình điều chế loại cao Sú Trắng – Aegiceras floridum phương pháp trích pha rắn silica gel .10 DANH MỤC BẢNG BIỂU Bảng 2.1 Khối lượng thu suất loại cao của các nguyên liệu Bảng 2.2 Kết sắc kí cột silica gel cao hexane (100,0g) .11 Bảng 3.1 So sánh liệu phổ NMR hợp chất AF.H1 với spinasterol .14 Bảng 3.2 So sánh liệu phổ NMR hợp chất AF.H2 với zingerone .15 Bảng 3.3 So sánh liệu phổ NMR hợp chất AF.H3 với acid acetovanilone 18 Bảng 4.1 Cấu trúc gọi tên hợp chất cô lập từ cao hexane Aegiceras floridum 21 [11] M Gowri Ponnapalli, S CH V A Rao Annam, Saidulu Ravirala, Sushma Sukki, Madhu Ankireddy, V Raju Tuniki (2012) Unusual isomeric corniculatolides from mangrove, Aegiceras corniculatum Journal of Natural Products 75, 275–279 [12] M Chandrasekaran, A Senthil Kumar, K Kannathasan, V Venkatesalu (2010) Fatty-acid composition of some mangroves Chemistry of Natural Compounds 46(1), 92-94 [13] Priya D Patil A, Niranjana S Chavan A (2012) Potential testing of fatty acids from mangrove Aegiceras corniculatum (L.) Blanco International Journal of Pharmacy and Pharmaceutical Sciences 4(3), 569-571 [14] Vo Van Chi (1999) Dictionary of Vietnamese medicinal plants Medical Publishing House, Hanoi, 1070 [15] K Venkateswara Rao (1964) Chemistry of Aegiceras majus Gaertn – V structure of the triterpene aegicerin Tetrahedron 20, 973–977 [16] Consolacion Y Ragasa, Kathleen Lim (2005), Sterols from Cucurbita maxima, Philippine Journal of Science, 134 (2), 83-87 [17] Richard A Bunce, Henry D Reeves (1989), Amberlyst-15 catalyzed addition of phenols to α,β- unsaturated ketones, Synthetic communications, 19(5 &6), 11091117 [18] Weike Su, Can Jin (2004), One-step reaction of Friedel–Crafts acylation and demethylation of aryl-methyl ethers catalyzed by Ytterbium(III) triflate, Synthetic Communications, 34(22), 4199–4205 [19] Jian-Rong Luo, Qing-Yun Ma, You-Xing Zhao,Tie-Mei Yi, Cheng-Sen Li, Jun Zhou (2009), Palaeophytochemical Components from the Miocene-Fossil Wood of Pinus griffithii, Journal of the Chinese Chemical Society, 56, 600-605 PHỤ LỤC 29 28 21 12 19 11 HO 10 24 23 17 13 14 18 22 20 27 25 26 16 15 22 23 Phụ lục 1a: Phổ 1H-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H1 29 28 21 12 19 11 HO 10 24 23 17 13 14 18 22 20 27 19 25 26 29 16 15 18 21 Phụ lục 1b: Phổ 1H-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H1 26 27 29 28 21 12 19 11 HO 22 23 10 24 23 17 13 14 18 22 20 27 25 26 16 15 7 Phụ lục 1c: Phổ 13C-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H1 29 28 21 12 19 11 10 24 23 17 13 14 18 22 20 27 25 26 16 15 HO 17 13 24 20 13 25 12 16 28 15 10 Phụ lục 1d: Phổ 13C-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H1 21 11 26 27 19 29 18 Phụ lục 2a: Phổ 1H-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H2 Phụ lục 2b: Phổ 13C-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H2 Phụ lục 3a: Phổ 1H-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H3 Phụ lục 3b: Phổ 13C-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H3 CH2 α-CH2 ß-CH2 Phụ lục 4a: Phở 1H-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H4 CH3 C=O Phụ lục 4b: Phổ 13C-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H4 Phụ lục 4c: Phổ 13C-NMR (CDCl3) của hợp chất AF.H4 Phụ lục 4d: Thời gian lưu của phổ GC-MS của hợp chất AF.H4 Phụ lục 4e: Phổ GC-MS của hợp chất AF.H4 ... thứ 1: Ngành học: Hóa học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên Kết xếp loại học tập: Trung Bình Khá Sơ lược thành tích: điểm tổng kết năm học đạt 6,97 * Năm thứ 2: Ngành học: Hóa học Khoa: Khoa Học Tự Nhiên... Khảo sát thành phần hóa học cao hexane sú trắng ( Aegiceras floridum) Tính sáng tạo: Hiện giới Việt Nam chưa có nghiên cứu thành phần hóa học sú trắng Do đó, việc nghiên cứu thành phần hóa học lồi... ĐẠI HỌC THỦ DẦU MỘT KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÁO CÁO TỔNG KẾT ĐỀ TÀI NGHIÊN CỨU KHOA HỌC CỦA SINH VIÊN THAM GIA CUỘC THI SINH VIÊN NGHIÊN CỨU KHOA HỌC NĂM HỌC 2015-2016 KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC