Z: Hai nhóm thế lớn của hai C của mặt phẳng cứng nhắc cùng phía so với mặt phẳng cứng nhắc, ngược lại là E VII.3 Độ hơn cấp: So với số thứ tự trong bảng hệ thống tuần hoàn các nguyên tố [r]
(1)A CƠ SỞ LÍ THUYẾT: I Danh pháp hợp chất hữu cơ: Chọn nhóm định chức là nhóm Chỉ số + tên quan trọng: chọn nhóm có nhiều nhóm oxi nhấtnhóm có liên kết chưa no: -COOH-CHOxeton BẢNG DANH PHÁP ST T II - LOẠI HỢP CHẤT Ankan Anken NHÓM ĐỊNH CHỨC -C=C- ĐUÔI ĐỊNH CHỨC -an -en Ankin -CCBenzen và dẫn xuất -in DX hydroxyl -OH -ol DX cacbonyl -C-H ‖ O -C‖ O -C-OH ‖ O -N Axit cacboxyli c Amin tên mạch chính số + tên định chức chính TÊN NHÓM THẾ GHI CHÚ -al Ví dụ: CH2=CHAnkyl CH2=CH-CH2- alyl Có bậc Phenyl CH2Benzyl Hydroxyl Acol bậc n OHphenol Các bước gọi tên: Bước 1: Chọn nhóm định chức -al Carbonyl -on Oxo -oic Carboxyl Amin Amino R-NH3 amin bậc R-NH-R' Amin bậc (2) - III Bước 2: Chọn mạch chính là mạch có nhiều cacbon và có liên kết với nhóm định chức Bước 3: Đánh số theo qui tắc ưu tiên nhỏ cho nhóm định chức, ưu tiên cho mạch chính khả phản ứng nối đôi nối ba, anken> ankin, nối đôi mang số nhỏ, ưu tiên cho tổng số nhóm là nhỏ Trạng thái lai hóa cacbon: BẢNG 2: TRẠNG THÁI LAI HÓA CỦA CACBON ST Số lk δ Số lk π quanh Trạng thái Hình dạng không gian- góc liên T quanh cacbon lai hóa kết cacbon Tứ diện 109028' sp 2 Tam giác 1200 sp 2 sp Đường thẳng 1800 Tương tự các trạng thái lai hóa sp2, và sp Tất liên kết tạo xen phủ obitan p lai hóa C BẢNG 3: PHÂN BIỆT LIÊN KẾT VÀ LIÊN KẾT : Liên kết Khái Tạo các obitan lai hóa C và tạo thành niệ khung phân tử m Tính Xen phủ đồng trục liên kết bền chất Các nhóm có thể tự quay quanh trục liên kết Mật độ điện tích bao quanh trục và dọc theo trục liên kết phía nguyên tử có độ âm điện lớn, chuyển dịch chậm dần theo độ dài mạch C Liên kết Tạo thành các obitan chưa lai hóa cacbon Xen phủ hai bên mặt phẳng kém bền Các nhóm không thể tự quay quanh mặt phẳng phát sinh đồng phân hình học Mật độ điện tích không nằm trên trục liên kết mà nằm trên và mặt phẳng Điện tử linh động và chuyển động mạnh vì xa hạt nhân BẢNG 4: PHÂN BIỆT HIỆU ỨNG CẢM ỨNG VÀ HIỆU ỨNG LIÊN HỢP: Hiệu ứng cảm ứng Khái Là di chuyển e dọc theo trục liên kết Hiệu ứng liên hợp Là di chuyển e và e không (3) niệ m Đặc điể m phía nguyên tử có độ âm điện lớn và luôn luôn có Luôn luôn có Theo chiều độ âm điện Cường độ I<C ngoại trừ halogen –I>+C chia hệ liên hợp Chỉ có hệ liên hợp Chiều:Nếu không có e không chia thì theo chiều độ âm điện, ngược lại ngược chiều âm điện Ví dụ: ⤺ ¿ ¿ CH 2=¿ C H ❑ ⤺ −¿ − ⏟Ó +C ¿ ⤺ −C6 H 5−¿ −H Ó ⏟ +C PHỤ LỤC 1: ĐỘ ÂM ĐIỆN CỦA MỘT SỐ NGUYÊN TỐ F > O > Cl > N > Br > C > H 3.5 3.1 2.9 2.8 2.4 2.1 Axit có H linh động phenol vì chênh lệch độ âm điện C=O làm cho –C axit mạnh –C phenol Bazơ có điện tử trên N càng nhiều thì tính bazơ càng mạnh C lai hóa sp2 hút điện tử mạnh C sp3 và yếu C sp PHỤ LỤC 2: HIỆU ỨNG CỦA MỘT SỐ NHÓM NGUYÊN TỬ ⤺ ¿ ¿ δ −¿ ¿ ¿ −C H ¿ CH 2=¿ C H ❑ ⤺ −¿ − ⏟Ó ¿ ⤺ −C −C−¿ −Ó C −OH −C−¿ ⤹ ‖ ⤾ Ó ¿ C −C−¿ ⤹ ‖ −H ¿ Ó +C e π liên kết đôi axit, andehit và xeton dễ di chuyển sang oxi vì e π linh động C −C → N H , (2) ↶ N −H ⤺ −C−¿ ⤹ ‖ −C−¿ −C → N O +C →⤹ ‖ →O H2 → Ó Ó −C → O← H −C → Ó−C H → Ń −C ← C H → Ń H metoxi (˗I) -NO2 mạnh –I (–Cl) ¿ O N ← ¿ ‖← ⤿ ↻ Ó Nhóm lớn – CH3 xa ⤺ ´ H2 −N Ó (6) Bazơ O ← ¿ ¿ ¿ N ¿¿ ← ‖ ¿ Ó → Ń H yếu (2) (4) theo kiểu xen kẻ anti là bền so với nhóm nhỏ -Br (5) IV Biểu diễn tứ diện công thức Fisơ- phối cảnh – và niuman: Ví dụ: COOH H COOH H Cl Cl Cl C6H5 V VI COOHCl H C6H5 gần cùng thứ tự xa đảo thứ tự Cl H H công thức Fisơ gần cùng thứ tự xa đảo thứ tự công thức phối cảnh công thức niuman H C6H5 Cl Liên kết Hidro: Liên kết nhóm OH hay OH với -CHO, OH với nước Ứng dụng liên kết Hidro: Xét nhiệt độ sôi các chất Nhiệt lượng cung cấp cho chất lỏng để thắng lực tương tác các phân tử dung dịch và để hóa chất tan Vậy chất nào có tương tác mạnh và phân tử lượng cao thì khó sôi Chất nào cồng kềnh thì tương tác với lực nhỏ Phương trình Hammet tính pka: p k a= p k a −ρσ ρ : Thông số đặc trưng cho loại phản ứng σ : Hằng số đặc trưng cho nhóm hút đẩy Nếu hút điện tử thì có giá trị dương, đẩy hít càng mạnh thì có giá trị tuyệt đối càng lớn VII Dạng :Đồng phân hình học: VII.1 Điều kiện để có đồng phân hình học: Điều kiện cần: Có mặt phẳng cứng nhắc là mặt phẳng π mặt phẳng vòng no Điều kiện đủ: Hai nhóm liên kết với cùng C mặt phẳng cứng nhắc phải khác VII.2 Số lượng đồng phân hình học: là 2n với n là mặt phẳng cứng nhắc, có đối xứng nội phân tử thì số lượng đồng phân giảm xuống lúc này có đồng phân meso là (Z, E) trùng với (E, Z) Z: Hai nhóm lớn hai C mặt phẳng cứng nhắc cùng phía so với mặt phẳng cứng nhắc, ngược lại là E VII.3 Độ cấp: So với số thứ tự bảng hệ thống tuần hoàn các nguyên tố hóa học: H < C < N < O < Cl ví dụ ta xét (6) ∖ ⁄ H3C H C= C ¿ H ⁄ ∖ ¿ Cl nhắc H3C ∖ ¿H ¿ ⁄ ⁄ H ¿ ∖ ¿ Cl Đây là đồng phân E vì nhóm lớn khác bên so với mặt phẳng cứng (7)