Báo cáo nghiên cứu các hợp chất carotenoid trong củ cà rốt và ứng dụng trong phòng trị bệnh

Báo cáo nghiên cứu các hợp chất carotenoid trong củ cà rốt và ứng dụng trong phòng trị bệnh Báo cáo nghiên cứu các hợp chất carotenoid trong củ cà rốt và ứng dụng trong phòng trị bệnh Báo cáo nghiên cứu các hợp chất carotenoid trong củ cà rốt và ứng dụng trong phòng trị bệnh Báo cáo nghiên cứu các hợp chất carotenoid trong củ cà rốt và ứng dụng trong phòng trị bệnh Báo cáo nghiên cứu các hợp chất carotenoid trong củ cà rốt và ứng dụng trong phòng trị bệnh

MỤC LỤC TỔNG QUAN VỀ CARROT 2 SƠ LƯỢC VỀ NGUỒN GỐC CỦA LYCOPEN 2.1 Carotenoid .2 2.2 Lycopen 2.3 Tính chất 2.3.1 Tính chất vật lý 2.3.2 Tính chất hóa học NGUỒN GỐC MÀU SẮC CỦA CAROTEN NGUỒN GỐC THIÊN NHIÊN CỦA LYCOPEN VÀ CAROTENOID CÁC PHẢN ỨNG HÓA HỌC CỦA CAROTENOID VÀ LYCOPEN PHẢN ỨNG CHUYỂN HĨA TRONG VỊNG ĐỜI PHÁT TRIỂN CHỨC NĂNG SINH HOC CỦA CAROTENOID .10 7.1 Tiền vitamin A .10 7.2 Tăng khả miễn dịch 10 7.3 Phòng bệnh ung thư: 10 7.4 Chống lão hóa: .10 7.5 Cà chua, carrot phòng chống bệnh tim: 10 ỨNG DỤNG CỦA CAROTENOID 11 HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 BÁO CÁO VỀ HỢP CHẤT CÓ MÀU TRONG CỦ CARROT TỔNG QUAN VỀ CARROT Cà rốt - Daucus carota L ssp sativus Hayek, thuộc họ hoa tán - Apiaceae Cà rốt loại thảo sống hàng năm Lá cắt thành hẹp Hoa tập hợp thành tán kép; tán, hoa khơng sinh sản màu tía, cịn hoa khác có màu trắng hay hồng Hạt cà rốt có vỏ hóa gỗ lớp lông cứng che phủ Cà rốt loại rau trồng rộng rãi lâu đời giới Người La Mã gọi cà rốt nữ hoàng loại rau Cà rốt trồng nhiều nước ta Hiện nay, vùng trồng rau trồng phổ biến loại cà rốt: loại củ có màu đỏ tươi, loại có màu đỏ ngả sang màu da cam - Loại vỏ đỏ (cà rốt đỏ) nhập trồng từ lâu, có củ to nhỏ khơng đều, lõi to, nhiều xơ, hay phân nhánh, - Loại vỏ màu đỏ ngả màu da cam cà rốt nhập Pháp (cà rốt Tim Tom) sinh trưởng nhanh loại trên; tỷ lệ củ 80%, da nhẵn, lõi nhỏ, bị phân nhánh củ ngắn, mập hơn, ăn ngon, thị trường ưa chuộng SƠ LƯỢC VỀ NGUỒN GỐC CỦA LYCOPEN Lycopen hợp chất hóa học thuộc loại carotenoid nằm họ hợp chất có tên Tetraterpenoid 2.1 Carotenoid Rong, rêu, số vi khuẩn, thực vật bậc cao có khả tổng hợp tetraterpenoid Carotenoid nhóm chất số chất Carotenoid sắc tố màu vàng, da cam đỏ, phân bố rộng rãi động thực vật Carotenoit sắc tố tự nhiên tạo màu vàng, da cam, đỏ nhiều loại hoa (gấc, chanh, đào, mơ, cam, nho…), rau (cà rốt, cà chua…), nấm hoa Chúng có mặt sản phẩm động vật trứng, tôm hùm, cá… Ngày nay, hợp chất carotenoit HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 quan tâm nghiên cứu, đạt kết không ảnh hưởng chúng lên thể sinh vật mà c.n đưa số sản phẩm thuốc thực phẩm thuốc bổ sung hàng ngày Hợp chất loại có hầu hết thực vật có màu đỏ màu vàng + Hoa: hoa hồng vàng, hoa tiểu muội, hoa điệp + Lá: Dền cơm, dền tía, cần tây, tía tơ, rau bợ, hành lá, mã đề, rau đay, đu đủ, diếp cá, bí ngơ, ngải cứu, đỗ tương, rau má, rau sam, rau dệu, diễn, trầu khơng, rau ngót, đinh lăng, mướp đắng (lá bánh tẻ) + Quả, củ: Thịt múi mít, thịt bí đỏ, thịt đu đủ xanh, xồi, ớt vàng, cà chua (quả chín vừa, khơng nhũn) Carotenoid giữ vai trò vật lọc sáng cho Chlorophyl vừa vật che chở cho enzim tế bào Một số caroteoid góp phần quan trọng cho trình hoạt động quan thị giác Carotenoid bao gồm nhóm:  Hydrcacbon tan dung mơi phân cực eter dầu hỏa: caroten, lycopen,…  Xanthophyl: dẫn xuất oxy hoá caroter Những hợp chất alcol, aidedid, ceton, epoxid acid, chúng có tính phân cực hơn, tan etanol Hầu hết carotenoid thiên nhiên tetraterpenoid gồm có monoisopren Các carotenoid coi polien có tính base yếu khả tích điện âm cấu cộng hưởng carbanion( theo quan điểm acid- base) Bronted Chúng có phản ứng với acid Lewis khác nhau,tạo nên hợp chất màu đậm carotenoid hợp chất ban đầu phản ứng định tính carotenoid dựa sở này, sử dụng thuốc thử: dd H 2SO4 dd SbCl3 để nhận diện carotenoid Caroten nhóm tetraterpen hydrocarbon Caroten Wackenroder phân lập lần đầu năm 1831 Sau Kuhn (Đức), Lederer (Pháp) dùng phương pháp sắc kí phân tách từ cà rốt có caroten đồng phân màu đỏ da cam, a, b g - caroten HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2.2 2014 Lycopen Từ cà chua tách caroten màu đỏ Lycopen Lycopen thực chất carotenoid Gần người ta khám phá từ mô thực vật khác dãy hydrocarbon caroten no phần như: Phytofluen, Phytoen Những caroten dẫn xuất Lycopen 2.3 Tính chất 2.3.1 Tính chất vật lý Carotenoid kết tinh dạng tinh thể Tinh thể carotenoid có nhiều dạng kích thước khác Ví dụ: hình kim dài (lycopene, ơ-caroten), hình khơi lăng trụ đa diện (a-caroten), dạng hình thoi (P-caroten), kết tinh vơ định hình (y-caroten) a Tính hấp thụ ánh sáng: Chuỗi polyene liên hợp đặc trứng cho màu thấy carotenoid Dựa vào quang phổ hấp thu carotenoid, người ta thấy khả hấp thụ ánh sáng phụ thuộc vào sô" lượng nối đôi liên hợp, phụ thuộc vào nhóm C9 mạch thẳng hay mạch vịng, vào nhóm chức gắn vịng HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 Ngồi dung mơi hồ tan khác nhau, khả hấp thụ ánh sáng tối đa khác đôi với loại carotenoid Do khả hấp thu ánh sáng mạnh nên cần g carotenoid thây mắt thường b Nhiệt độ nóng chảy : Nhiệt độ nóng chảy cuả carotenoid cao, khoảng 130 – 220 c Tính tan : Carotenoid tan dung mơi hồn tồn khơng giồng Hầu tất carotenoid tan chất béo, tan tốt dung môi chứa chlor (chloroform, dicholoromethane) dung môi không phân cực khác ngoại trừ loại:  Bixin tan nước nhờ nhóm carboxyl  Astaxanthin tan nước nhờ nhóm keto enol  Crocin tan nước nhờ tạo liên kết glycoside với disaccharide gentobiose d Màu sắc: Các carotenoid tự tạo màu kem, vàng, cam, hồng, đỏ tùy theo loại carotenoid, thể mang màu, nguồn nguyên liệu trồng, thời tiết Một số hợp chất khơng có màu xếp vào loại carotenoid Dạng carotenoprotein tạo dãy màu từ xanh lá, tím, xanh dương, đen đun nóng chuyển sang màu đỏ protein bị biến tính 2.3.2 Tính chất hóa học Tính chất hố học carotenoids hệ thơng nốì đơi liên hợp tạo nên Hệ thông nôi đồi liên hợp làm cho carotenoid không bền, tức là:  Làm tăng nhạy cảm với q trình oxy hố kim loại peroxide, bể sung acid Lewis  Tăng đồng phân hoá ánh sáng, nhiệt độ hố chất Khi có đồng phân hố chuyển từ trans sang cis carotenoids dễ bị màu Carotenoid bền dạng huyền phù dung dịch với dầu thực vật, đặc biệt có chất chơng oxi hóa a-tocoferol (vitamin E) Như tác nhân ảnh hưởng đến độ bền màu là: nhiệt độ, phản ứng oxi hóa trực tiếp gián tiếp, ion kim loại, ánh sáng, tác dụng enzym (peroxidase, lipoxidase, lipoperoxidase), ảnh hưởng nước HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 NGUỒN GỐC MÀU SẮC CỦA CAROTEN Giải thích nguyên nhân tạo màu:  Theo thuyết cổ điển Butlerop: Từ công thức cấu tạo chất ta thấy nguyên nhân tạo sắc đỏ vàng hợp chất thuộc nhóm Carotenoit hệ thống liên kết  liên hợp linh động, Ngồi ra, mức độ màu sắc cịn phụ thuộc vào nhóm chức làm hoạt hố hệ liên kết  linh động( như– OH, -C=O, -COOH…)  Theo thuyết đại: Các hợp chất carotenoid dễ dàng hấp thụ tia sáng có bước sóng định, tương ứng với sắc đỏ vàng mà ta nhìn thấy Màu sắc số hợp chất thuộc nhóm carotenoid HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 NGUỒN GỐC THIÊN NHIÊN CỦA LYCOPEN VÀ CAROTENOID Trong củ cà rốt có protein, lipid, carbonhydrat, số vitamin B, C, E, đặc biệt tiền vitamin A; có 15 axit amin có loại thiết yếu mà thể người không tự sản xuất được; giàu muối khoáng: Na, K, Ca, P, Mg, Fe, Zn, Cu Quan trọng carotenoid có củ cà rốt Carotenoid sắc tố thực vật, có cối, tảo, nấm Các chất tạo nên màu sắc sản phẩm caroten dạng alpha beta tạo màu đỏ cà rốt, gấc; lycopen: sắc tố cà chua, dưa đỏ; lutein đem lại màu vàng cho cam, đào Củ cà rốt tùy theo sắc màu mà có hàm lượng thành phần carotenoid khác Các carotenoid vào thể người chuyển thành vitamin A nên coi tiền sinh tố A, có cấu trúc hóa học hoạt tính sinh học tương tự vitamin A người dự trữ khắp mơ cịn vitamin A dự trữ gan So với vitamin A carotenoid độc hại hơn, chuyển dạng theo nhu cầu thể bị phá hủy Một số nhà khoa học khuyến cáo nên dùng caroten vitamin A Nhiều tài liệu nói nhờ lycopen có cà chua mà tạo vị “thủ khoa” cho cà chua Hàm lượng chất có nhiều hay cà chua tùy thuộc vào chủng loại độ chín Cà chua thật đỏ 1.000g có khoảng 50mg lycopen, cịn màu vàng hơn, khoảng 5mg Lycopen cịn có nhiều gấc, dưa hấu, bưởi, hồng, nho Cơ thể người tự tổng hợp lycopen mà hấp thu chất từ thực phẩm qua dược phẩm có chứa lycopen Về hóa học, lycopen thuộc loại carotenoid, có khả chống ơxy hóa mạnh, so với beta caroten mạnh gấp lần gấp 100 lần so với vitamin E Một nguyên nhân gây số bệnh gây tình trạng già nua người, gốc tự Về cấu trúc hóa học, phân tử có điện tử đơn độc lớp ngồi cùng, có hoạt tính cao Gốc tự nội sinh, có thể q trình chuyển hóa tự nhiên hơ hấp tế bào, diệt khuẩn trình thực bào, tổn thương tế bào Gốc tự ngoại sinh hình thành yếu tố ngoại lai nhiễm môi trường, uống rượu, hút thuốc Do có hoạt tính sinh học mạnh nên gốc tự thực phản ứng hóa học, phá hủy hệ thống tế bào dẫn đến khả sinh bệnh ung thư, nhồi máu tim, lão hóa Thường thể tồn chất chống ơxy hóa nhằm ngăn cản hình thành gốc tự do, tạo thành ngưỡng cân mong manh Lycopen hoạt động chất chống ôxy hóa cực mạnh thể, chống lại tác hại gốc tự do, khôi HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 phục tế bào bị tổn hại, tiêu diệt phân tử thối hóa, kiềm chế q trình ơxy hóa ADN , qua lycopen có tác dụng số bệnh CÁC PHẢN ỨNG HĨA HỌC CỦA CAROTENOID VÀ LYCOPEN Vì carotenoid lycopen hidrocacbon có cấu trúc liên hợp nên ta dùng phương pháp dùng để làm sáng tỏ cấu trúc carotenoid, lycopen:  Hydro hóa  Cộng hợp halogen, clorua, iod cộng oxy để xác định nối đơi  Oxy hóa acid cromic để nhóm metyl mạch nhánh thành nhóm carboxyl  Ozon giải oxy hóa với kalipermanganat để xác định cấu trúc nối đơi  Sắc kí ( cột, giấy, mỏng) phương pháp thiết yếu mạnh để phân lập xác định cấu trúc carotenoid PHẢN ỨNG CHUYỂN HÓA TRONG VỊNG ĐỜI PHÁT TRIỂN Chuyển hố ß-caroten thành VitaminA HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN Các isoprenoid tổng hợp sinh học đường Phytoene hình thành phản ứng desaturation để tạo lycopene 2014 HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 Các phản ứng Licopen sinh (α)(β)(γ) carotene Cyclization phản ứng từ lycopene Abbreviations: CrtL-e, lycopene Tên tắt: Crtl-e, lycopene cyclase; CrtL-b, lycopene ß-cyclase -Cyclase; Crtl-b, lycopene ß-cyclase.1 CHỨC NĂNG SINH HOC CỦA CAROTENOID 7.1 Tiền vitamin A Một số carotenoid có vai trị tiền vitamin A: Tiền vitamin A chất thuộc họ carotenoid mà có khả cắt mạch C40 chuyển hoá thành hay hai phân tử vitamin A Trong thể, người ta khám phá có khoảng 70 loại carotenoid tiền vitamin A, phổ biến a -carotene, (3- carotene, y- carotene Trong P- carotene có hoạt tính cao (do có khả tạo hai phân tử vitamin A) nên quan tâm nhiều 7.2 Tăng khả miễn dịch Carotenoid có đăc tính kích thích tính miễn dịch cao nhiều năm qua carotene đặc biệt P - carotene nhà nghiên cứu sử dụng điều tri AIDS 7.3 Phòng bệnh ung thư: Các nhà khoa học xác định Lycopen có hiệu ứng chống ung thư, đặc biệt làm giảm tỷ lệ sinh ung thư thực quản, dày, kết tràng, tiền liệt tuyến Lycopen chất mà thể người tổng hợp mà phải bổ sung từ bên 1http://translate.google.com.vn/translate?hl=vi&langpair=en| vi&u=http://jxb.oxfordjournals.org/cgi/content/full/53/377/2107 School of Biological Sciences, Royal Holloway, University of London, Egham, Surrey TW20 0EX, UK Trường Khoa học sinh học, Royal Holloway, Đại học London, Egham, Surrey TW20 0EX, Vương quốc Anh 10 HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 Cà chua có chứa nhiều Lycopen, hàm lượng Lycopen cà chua nhiều hay phụ thuộc vào giống độ chín cà chua Cà chua thật đỏ chứa 50mg Lycopen, cà chua vàng có 5mg Lycopen 1kg cà chua Nhu cầu hàng ngày người 5mg Licopen 7.4 Chống lão hóa: Gốc tự (free radical) chất có thể người, sinh trình hoạt động thể gây nên tác động xấu gọi chung lão hóa Chống oxy hố cách tốt ngăn chặn lão hóa thể Chất chống oxy hóa có khả tiêu hủy gốc tự do, ngăn chặn phản ứng liên hoàn gốc tự gây ra, nhờ mà chống trình lão hóa Lycopen có cà chua chất có tác dụng tiêu hủy gốc tự cực mạnh Khả chống oxy hóa mạnh gấp hai lần betacaroten, gấp 100 lần vitamin E Tác dụng chống lão hóa Lycopen mạnh caroten tự nhiên 7.5 Cà chua, carrot phòng chống bệnh tim: Tác dụng oxy hóa gốc tự nguyên nhân dẫn tới nhiều bệnh tim, mạch máu não (nhất bệnh xơ vữa động mạch, thiểu mạch vành tai biến mạch máu não) Lycopen có cà chua, carrot có tác dụng phịng chống, bảo vệ tim mạch thơng qua tác dụng phịng chống hình thành cục máu đơng lịng động mạch Ở Mỹ Nhật Bản dùng Lycopen để chế loại thuốc hạ huyết áp, giảm mỡ máu Cà chua chữa trị sinh lý yếu nam giới: Y học đại chứng minh gốc tự thủ phạm làm yếu quan sinh dục nam giới giảm số lượng tinh trùng, làm tinh trùng yếu đuối, khiếm khuyết, làm giảm ham muốn tình dục may thay Lycopen cà chua sát thủ cải thiện đáng kể chức sinh lý nhu cầu tình dục nam giới Vì vậy, châu Âu gọi cà chua dục vọng hay trái táo tình yêu ỨNG DỤNG CỦA CAROTENOID Các carotenoid dùng làm chất phụ gia cho nhiều thực phẩm chất tạo màu cho thực phẩm nước uống Năm 1954, P-carotene tổng hợp đưa vào thị trường Roche Nó dùng làm màu cho kem, bơ, nước ép trái với tính an tồn cao nhiều SO với chất màu nhân tạo Đồng thời carotenoid khác làm chất phụ gia cho thức ăn gia súc, tạo màu đỏ cho lòng đỏ trứng gà trứng loại gia cầm khác, tạo màu cho thịt cá động vật nuôi Trước đây, số hợp chất carotenoids xanthophylls, astaxanthin, Zeaxanthin sản phẩm công nghiệp tổng hợp phương pháp hóa học bổ sung vào thức ăn vật nuôi Tuy nhiên, gần đây, sản phẩm tổng hợp hóa học khơng chấp nhận làm chất phụ 11 HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 gia cho thực phẩm thức ăn vật ni hậu khơng an tồn cho sức khỏe Do đó, khuynh hướng phát triển trình tạo hợp chất carotenoid từ thiên nhiên Hợp chất carotenoid nhà nghiên cứu dùng để sản xuất loại thực phẩm dược phẩm phục vụ nhu cầu phịng bệnh chữa bệnh.Ví dụ sản xuất số chế phẩm làm thuốc bổ điều trị suy dinh dưỡng cho trẻ em số bệnh mắt, phịng chơng lão hóa; thuốc bồi dưỡng cho phụ nữ có thai sau sinh; thuốc để phòng điều trị số bệnh ung thư Ngoài ra, carotene nguồn nguyên liệu phong phú cho công nghiệp mỹ phẩm TÀI LIỆU THAM KHẢO 12 ...HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN 2014 BÁO CÁO VỀ HỢP CHẤT CÓ MÀU TRONG CỦ CARROT TỔNG QUAN VỀ CARROT Cà rốt - Daucus carota L ssp sativus Hayek, thuộc họ hoa tán - Apiaceae Cà rốt loại thảo... Theo thuyết đại: Các hợp chất carotenoid dễ dàng hấp thụ tia sáng có bước sóng định, tương ứng với sắc đỏ vàng mà ta nhìn thấy Màu sắc số hợp chất thuộc nhóm carotenoid HỢP CHẤT MÀU HỮU CƠ LYCOPEN... có phản ứng với acid Lewis khác nhau,tạo nên hợp chất màu đậm carotenoid hợp chất ban đầu phản ứng định tính carotenoid dựa sở này, sử dụng thuốc thử: dd H 2SO4 dd SbCl3 để nhận diện carotenoid