ankin và hóa học 11
Khúa hc Hc thờm Húa hc 11 Thy Sn Ankin Hocmai.vn Ngụi trng chung ca hc trũ Vit Tng i t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - ANKIN TI LIU BI GING I. KHI NIM - CU TRC 1. Khỏi nim: Ankin l RH khụng no, mch h cú 1 liờn kt ba trong phõn t. * Cụng thc chung l C n H 2n -2 (n 2). * Gii thiu mt s ankin . CTPT CTCT Tờn gi C 2 H 2 C 3 H 4 C 4 H 6 C n H 2n - 2 (n 2) CH CH CH C-CH 3 CH C-CH 2 -CH 3 Ankin Etin Propin Butin Ankin 2. Cu trỳc a. Axetilen: 2 nguyờn t cacbon ca liờn kt ba lai hoỏ sp nờn nm trờn mt ng thng C CH H 180 0 hay . b. ng ng: 2 nguyờn t cacbon liờn kt ba lai hoỏ sp, cũn li l sp 3 . *Chỳ ý: C sp > C sp2 > C sp3 liờn kt C sp H phõn cc mnh nht Ank-1-in cú hiro linh ng l nguyờn t hiro ca cacbon liờn kt ba. II. NG PHN DANH PHP 1. ng phõn n 2n C H (a = 2) a = 2 = 1 liên kết ba: Ankin: Đồng phân cấu tạo Vị trí liên kết ba Mạch cacbon thẳng và nhánh a = 2 = 2 liên kết đôi: Ankađien (Đã học) (Đã học) 2. Danh phỏp Danh phỏp IUPAC: Theo kiu tờn thay th. - Chn mch chớnh : l mch cacbon di nht cú cha liờn kt ụi v cú nhiu nhỏnh. - ỏnh s cacbon trờn mch chớnh t phớa gn ni ụi nht. - Gi tờn: v trớ nhỏnh- tờn nhỏnh + tờn mch cacbon chớnh v trớ ni ụi - in III. TNH CHT VT L: Tng t ankan. IV. TNH CHT HO HC *c im: Phõn t cú 2 liờn kt kộm bn nờn phn ng c trng l phn ng cng. Ngoi ra cũn cỏc phn ng khỏcnh phn ng oxi hoỏ, . 1. Phn ng cng a. Cng H 2 CH CH 0 2 H /Pd, t CH 2 = CH 2 0 2 H /Ni, t CH 3 CH 3. CH CH + 2H 2 0 Ni, t CH 3 CH 3. CH CH + H 2 Pd / PbCO 3 CH 2 = CH 2. *Lu ý: - Ankin + H 2 / vi xỳc tỏc Pd/PbO, BaSO 4 , . Anken (cis); Pd/PbO, BaSO 4 l cht kỡm hóm phn ng. - Ankin + H 2 /(Na, Li + NH 3 ) Anken (trans). - Nu dựng xỳc tỏc Pd, Ni nh bỡnh thng d to ra ankan. Khóa học Học thêm Hóa học 11 – Thầy Sơn Ankin Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 2 - b. Cộng Br 2 (d 2 ) : Qua 2 giai đoạn: An kin Anken Ankan. *Ankin làm mất màu nước Br 2 chậm hơn anken do cacbocation tạo ra kém bền hơn và C sp có độ âm điện lớn hơn nên giữ cặp eletron chặt hơn. c. Cộng HA: Cũng theo 2 giai đoạn. (HA : HX ; HOH ; RCOOH ; ROH, ) Thí dụ 1: CH CH + HCl 22 00 Hg Cl 150 200 C CH 2 = CHCl + HCl CH 3 - CHCl 2 . Thí dụ 2: Cộng HOH sẽ có quá trình chuyển vị: Axetilen Anđêhit; đồng đẳng axetilen Xeton. CH CH + HOH 0 4 HgSO /80 C CH 3 CHO. CH CR + H 2 O 0 4 HgSO /80 C CH 3 COR . d. Trùng hợp +) Phản ứng oligome (trùng hợp 1 số phân tử: đime hoá và trimehoá) Thí dụ: 2CH CH 4 0 CuCl, NH Cl 100 C CH C – CH = CH 2 vinylaxetilen. 3CH CH 0 C, 600 C C 6 H 6 . 3CR CR 0 C, 600 C R R R R R R +) Phản ứng trùng hợp thường nCH CH 0 t , p, xt (- CH = CH -) n cupren. 2. Phản ứng khác a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn C n H 2n -2 + 3n - 2 2 O 2 0 t n CO 2 + (n - 1) H 2 O. Nếu đốt cháy ankin thì 2 2 CO HO n n > 1 và 22 CO H O ankin n - n = n . b. Oxi hoá không hoàn toàn +) Tác dụng với dung dịch KMnO 4. Hiện tượng: Làm mất màu dung dịch KMnO 4 tương tự anken nhưng thường đứt liên kết ba tạo ra sản phẩm phức tạp tuỳ môi trường và nhiệt độ phản ứng. 3. Riêng ankin có liên kết ba đầu mạch có hiđro linh động nên có phản ứng thế Ag: Tác dụng với AgNO 3 /NH 3 (hoặc Ag(NH 3 ) 2 OH) tạo sản phẩm kết tủa. AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O [Ag(NH 3 ) 2 ] + OH - + NH 4 NO 3 . (phức chất, tan trong nước) HC CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH Ag – C C – Ag + 2H 2 O + 4NH 3. (bạc axetilenua) (kết tủa màu vàng nhạt) CAg CAg + 2HCl C 2 H 2 + 2AgCl . R – C C – H + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH R–C C–Ag + H 2 O + 2NH 3 . (kết tủa màu xám) * Đây là phản ứng đặc trưng để nhận biết và tách ank-1-in. V. ỨNG DỤNG - ĐIỀU CHẾ 1. Ứng dụng - Làm nguyên liệu để điều chế nhiều chất quan trọng: vinyl clorua, vinylaxetilen, axit, xeton . - Làm nhiên liệu để hàn và cắt kim loại, đốt cháy, . (đất đèn CaC 2 , đèn xì axetilen, .) 2. Điều chế a. Từ dẫn xuất đihalogen Thí dụ: CH 2 Cl- CH 2 Cl + 2KOH CH CH + 2KCl + 2H 2 O. b. Từ dẫn xuất tetrahalogen +Zn/t 0 c. Riêng: C 2 H 2 có thể điều chế trong công nghiệp +) Từ CaCO 3 , C, H 2 O: CaCO 3 0 900 1000 C CaO + CO 2 . CaO + 3C 0 2000 3000 C CaC 2 + CO. Khóa học Học thêm Hóa học 11 – Thầy Sơn Ankin Hocmai.vn – Ngôi trường chung của học trò Việt Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | 3 - CaC 2 + 2H 2 O C 2 H 2 + Ca(OH) 2 . +) Từ CH 4 : 2CH 4 0 1500 C lµm l¹nh nhanh C 2 H 2 +3H 2. Giáo viên: Phạm Ngọc Sơn Nguồn: Hocmai.vn . Thy Sn Ankin Hocmai.vn Ngụi trng chung ca hc trũ Vit Tng i t vn: 1900 58-58-12 - Trang | 1 - ANKIN TI LIU BI GING I. KHI NIM - CU TRC 1. Khỏi nim: Ankin. 3n - 2 2 O 2 0 t n CO 2 + (n - 1) H 2 O. Nếu đốt cháy ankin thì 2 2 CO HO n n > 1 và 22 CO H O ankin n - n = n . b. Oxi hoá không hoàn toàn +) Tác dụng