Nghiên cứu chiết tách và xác định thành phần hoá học từ một số dịch chiết hữu cơ có trong cây ngũ vị (ageratum conyzoides l ), họ cúc (asteraceae)

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG ĐỖ THỊ MỸ LINH NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ MỘT SỐ DỊCH CHIẾT HỮU CƠ CÓ TRONG CÂY NGŨ VỊ AGERATUM CONYZOIDES L., HỌ CÚC (ASTERACEAE) LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Đà Nẵng - Năm 2013 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG ĐỖ THỊ MỸ LINH NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ MỘT SỐ DỊCH CHIẾT HỮU CƠ CÓ TRONG CÂY NGŨ VỊ AGERATUM CONYZOIDES L., HỌ CÚC (ASTERACEAE) Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 60 44 27 LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC Người hướng dẫn khoa học: GS.TS ĐÀO HÙNG CƯỜNG Đà Nẵng - Năm 2013 LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu kết nghiên cứu nêu luận văn trung thực, đồng tác giả cho phép sử dụng chưa cơng bố cơng trình khác Tác giả luận văn Đỗ Thị Mỹ Linh MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 Tính cấp thiết đề tài Mục tiêu nghiên cứu Đối tượng phạm vi nghiên cứu Các phương pháp nghiên cứu Bố cục đề tài Tổng quan tài liệu nghiên cứu CHƯƠNG - TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ CÂY NGŨ VỊ 1.1.1 Sơ lược nguồn gốc ngũ vị giới thực vật 1.1.2 Cây ngũ vị 1.2 MỘT SỐ NGHIÊN CỨU VỀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY NGŨ VỊ TRONG NƯỚC VÀ TRÊN THẾ GIỚI 1.2.1 Những nghiên cứu tinh dầu 1.2.2 Những nghiên cứu cấu tử hóa học khác 14 1.3 GIÁ TRỊ SỬ DỤNG CÂY NGŨ VỊ 18 CHƯƠNG – NHỮNG NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM 21 2.1 NGUYÊN LIỆU, DỤNG CỤ, HÓA CHẤT 21 2.1.1 Thu gom nguyên liệu 21 2.1.2 Xử lí nguyên liệu 21 2.1.3 Thiết bị - dụng cụ hóa chất 22 2.2 SƠ ĐỒ NGHIÊN CỨU 23 2.3 CÁC PHƯƠNG PHÁP XÁC ĐỊNH CHỈ TIÊU HÓA LÝ 24 2.3.1 Các số vật lý 24 2.3.2 Các số hóa học 24 2.3.3 Xác định độ ẩm 26 2.3.4 Xác định hàm lượng tro phương pháp tro hóa mẫu 27 2.3.5 Xác định hàm lượng số kim loại phương pháp quang phổ hấp thụ nguyên tử AAS 28 2.3.6 Phương pháp chưng cất lôi nước 31 2.3.7 Xác định thành phần, hàm lượng CTCT chất có ngũ vị phương pháp GC-MS 32 2.3.8 Phương pháp chiết khảo sát điều kiện chiết ngũ vị 35 2.3.9 Chưng cất dung môi phương pháp cất quay chân không 38 2.3.10 Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm 38 CHƯƠNG – KẾT QUẢ VÀ BÀN LUẬN 38 3.1 CÁC CHỈ SỐ CƠ BẢN CỦA TINH DẦU TRONG CÂY NGŨ VỊ 44 3.2 ĐỘ ẨM 44 3.2.1 Độ ẩm mẫu tươi 44 3.2.2 Độ ẩm mẫu khô 45 3.3 HÀM LƯỢNG TRO 46 3.4 HÀM LƯỢNG MỘT SỐ KIM LOẠI 46 3.5 KẾT QUẢ KHẢO SÁT THỜI GIAN CHIẾT TỪ CÂY NGŨ VỊ 47 3.5.1 Khảo sát thời gian chiết với dung môi n-hexane 47 3.5.2 Khảo sát thời gian chiết với dung môi ethyl acetate 49 3.5.3 Khảo sát thời gian chiết với dung môi dichloromethane 50 3.5.4 Khảo sát thời gian chiết với dung môi methanol 52 3.6 XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN, HÀM LƯỢNG VÀ CTCT MỘT SỐ CẤU TỬ CHÍNH CĨ TRONG TINH DẦU CÂY NGŨ VỊ 54 3.7 THÀNH PHẦN, HÀM LƯỢNG VÀ CTCT CÁC HỢP CHẤT CĨ TRONG DỊCH CHIẾT VỚI DUNG MƠI N- HEXANE 64 3.8 THÀNH PHẦN, HÀM LƯỢNG VÀ CTCT CÁC HỢP CHẤT CÓ TRONG DỊCH CHIẾT VỚI DUNG MÔI ETHYL ACETATE 67 3.9 THÀNH PHẦN, HÀM LƯỢNG VÀ CTCT CÁC HỢP CHẤT CÓ TRONG DỊCH CHIẾT VỚI DUNG MÔI DICHLOROMETHANE 71 3.10 SO SÁNH THÀNH PHẦN VÀ HÀM LƯỢNG CÁC HỢP CHẤT CÓ TRONG DỊCH CHIẾT VỚI DUNG MÔI N- HEXANE, DUNG MÔI ETHYL ACETATE VÀ DUNG MƠI DICHLOROMETHANE……… 74 3.11 HOẠT TÍNH KHÁNG VI SINH VẬT KIỂM ĐỊNH…………………77 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 77 TÀI LIỆU THAM KHẢO 80 QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN (Bản sao) DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT CÁC KÝ HIỆU: µl Micro lít [α]D28 Năng suất quay cực ND29 Năng suất quay cực CÁC CHỮ VIẾT TẮT: AAS Phương pháp quang phổ hấp thụ nguyên tử B.S Bacillus subtilis CA Chỉ số acid CE Chỉ số ester CTCT Công thức cấu tạo DCM Dichloromethane EtOAc Ethyl acetate GLC Gas liquid chromatography GSC Gas solid chromatography IR Infrared LCQ.N n -Hexane LCQ.E Ethyl acetate LCQ.M Methanol m/e Tỷ số khối điện tích ion MS Mass spectrometry MIC Nồng độ ức chế tối thiểu NMR Nuclear magnetic resonance PA Hóa chất loại tinh khiết S.A Staphylococcus aureus TSB Trypcase soya broth UV Ultraviolet DANH MỤC CÁC BẢNG Số Tên bảng hiệu 1.1 1.2 1.3 1.4 1.5 Thành phần cấu tử tinh dầu ngũ vị Hà Nội So sánh hàm lượng tinh dầu hoa tím hoa trắng Các số tinh dầu Thành phần cấu tử tinh dầu ngũ vị Nigeria (Châu Phi) Kết nghiên cứu tinh dầu ngũ vị số nước khác giới Trang 10 10 11 13 3.1 Các số tinh dầu 44 3.2 Kết khảo sát độ ẩm mẫu tươi 44 3.3 Kết khảo sát độ ẩm mẫu khô 45 3.4 Kết khảo sát hàm lượng tro 46 3.5 Bảng hàm lượng số kim loại ngũ vị 47 So sánh thành phần hàm lượng hợp chất có 3.6 dịch chiết với dung môi n-hexane, dung môi ethyl 48 axetate dung môi dichloromethane 3.7 3.8 Khối lượng riêng với thời gian chiết khác (nhexane) Khối lượng riêng với thời gian chiết khác (ethyl acetate) 49 51 3.9 3.10 3.11 3.12 3.13 3.14 3.15 3.16 Khối lượng riêng với thời gian chiết khác (dichloromethane) Khối lượng riêng với thời gian chiết khác (methanol) Thành phần hóa học tinh dầu ngũ vị Quảng Nam So sánh thành phần hóa học tinh dầu ngũ vị Quảng Nam Hà Nội Thành phần hoá học dịch chiết ngũ vị khơ với dung mơi n-hexane Thành phần hố học dịch chiết ngũ vị khô với dung môi ethyl acetate Thành phần hoá học dịch chiết ngũ vị khô với dung môi dichloromethane Kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 52 56 62 66 70 73 75 78 DANH MỤC CÁC HÌNH Số hiệu Tên hình Trang 1.1 Cây hoa tím hoa trắng 1.2 Lá, hoa ngũ vị 2.1 Cây ngũ vị Quảng Nam 21 2.2 Cây tươi rửa cắt nhỏ 21 2.3 Cây ngũ vị sấy khô 22 2.4 Sơ đồ nghiên cứu 23 2.5 Bộ dụng cụ chưng cất nước 32 2.6 Hệ thống sắc kí khí 33 2.7 Bộ dụng cụ soxhlet 35 2.8 Máy cất quay chân 38 3.1 3.2 3.3 3.4 Đồ thị biểu diễn quan hệ khối lượng riêng chất thời gian chiết dung môi n-hexane Đồ thị biểu diễn quan hệ khối lượng riêng chất thời gian chiết dung môi ethyl acetate Đồ thị biểu diễn quan hệ khối lượng riêng chất thời gian chiết dung môi dichloromethane Đồ thị biểu diễn quan hệ khối lượng riêng chất thời gian chiết dung môi methanol 48 50 51 53 3.5 Tinh dầu ngũ vị 54 3.6 Sắc ký đồ GC tinh dầu ngũ vị Quảng Nam 55 3.7 3.8 Sắc ký đồ phổ khối (MS) 2H-1-benzopyran, 6,7dimethoxy-2,2-dimethyl Sắc ký đồ phổ khối (MS) phytol 58 59 70 Bảng 3.13 Thành phần hoá học dịch chiết ngũ vị khô với dung môi ethyl acetate Thời S T Định danh CTPT T CTCT gian Tỉ lệ lưu % (phút) Copper, [tetramethyl 3,8,13,18tetramethyl- 21H,23Hporphine- C40H44CuN4O8 15,176 11,7 2,7,12,17tetrapropanoato(2) N21,N22,N23,N24 3Phorbinepropanoic acid, 9-acetyl-142 ethyl-13,14dihydro-21- C55H76N4O6 15,514 25,5 (methoxycarbonyl) -4,8,13,18tetramethyl-20-oxo L-Threonine, N3 [N-[N-[1-[N-[N[N-(3-hydroxy-1- C52H93N7O11 15,514 6,91 71 oxoeicosyl)-Lthreonyl]-L-valyl]L-alanyl]-Lprolyl]-L-leucyl]L-val Nhận xét: Từ kết bảng 3.13 cho thấy phương pháp GC-MS định danh chất, chiếm hàm lượng cao 3-phorbinepropanoic acid, 9-acetyl-14-ethyl-13,14-dihydro-21-(methoxycarbonyl)-4,8,13,18- tetramethyl-20-oxo (25,5%), copper, [tetramethyl 3,8,13,18-tetramethyl21H,23H-porphine-2,7,12,17-tetrapropanoato (11,7%), L-threonine, (2)-N21,N22,N23,N24 N-[N-[N-[1-[N-[N-[N-(3-hydroxy-1-oxoeicosyl)-L- threonyl]-L-valyl]-L-alanyl]-L-prolyl]-L-leucyl]-L-val (6,91%) 3.9 THÀNH PHẦN, HÀM LƯỢNG VÀ CTCT CÁC HỢP CHẤT CĨ TRONG DỊCH CHIẾT VỚI DUNG MƠI DICHLOROMETHANE Bã ngũ vị khô sau tiến hành chiết soxhlet với dung môi ethyl acetate ta tiếp tục thực quy trình chiết soxhlet với dung mơi dichloromethane, thời gian 400C Dịch chiết thu có màu hình 3.12 Cơ đuổi dung mơi phương pháp cô quay chân không thu cao chiết đo GC-MS Hình 3.15 Dịch chiết ngũ vị khơ với dung môi dichloromethane 72 Kết phổ đo GC-MS thể hình 3.16 Hình 3.16 Sắc ký đồ GC dịch chiết ngũ vị khô với dung môi dichloromethane 73 Từ phổ đồ định danh số chất liệt kê bảng 3.14 sau: Bảng 3.14.Thành phần hoá học dịch chiết ngũ vị khô với dung môi dichloromethane S Thời T Định danh T CTPT CTCT gian Tỉ lệ lưu % (phút) L-Threonine, N- [N-[N-[1-[N-[N[N-(3-hydroxy-1oxoeicosyl)-Lthreonyl]-L-valyl]- 16,5 C52H93N7O11 12,482 C52H104O2 15,184 15,03 C55H76N4O6 15,500 10,20 L-alanyl]-Lprolyl]-L-leucyl]L-val Pentacontanoic acid, ethyl ester 3Phorbinepropanoic acid, 9-acetyl-14- ethyl-13,14dihydro-21(methoxycarbonyl)4,8,13,18tetramethyl-20-oxo 74 Platinum(0), [1,2bis(disopropylphos phino)ethane]bis[b is(trimethylsilyl)m C28H70P2Si4Sn 15,500 8,72 ethyl]stannyl] Nhận xét: Từ kết bảng 3.14 cho thấy phương pháp GC-MS định danh chất, chiếm hàm lượng cao L-threonine, N-[N-[N[1-[N-[N-[N-(3-hydroxy-1-oxoeicosyl)-L-threonyl]-L-valyl]-L-alanyl]-Lprolyl]-L-leucyl]-L-val (16,5%), pentacontanoic acid, ethyl ester (15,03%), 3phorbinepropanoic acid, 9- acetyl- 14- ethyl- 13, 14- dihydro- 21(methoxycarbonyl)- 4,8,13,18- tetramethyl-20- oxo (10,20%) 3.10 SO SÁNH THÀNH PHẦN VÀ HÀM LƯỢNG CÁC HỢP CHẤT CĨ TRONG DỊCH CHIẾT VỚI DUNG MƠI N- HEXANE, DUNG MÔI ETHYL ACETATE VÀ DUNG MÔI DICHLOROMETHANE Thành phần hàm lượng hợp chất có dịch chiết với dung môi n-hexane, dung môi ethyl axtate dung môi dichloromethane thể cụ thể bảng 3.15 75 Bảng 3.15 So sánh thành phần hàm lượng hợp chất có dịch chiết với dung môi n-hexane, dung môi ethyl axetate dung môi dichloromethane ST T Định danh 2H-1-Benzopyran, 6,7-dimethoxy-2,2dimethyl Copper, [tetramethyl 3,8,13,18tetramethyl-21H,23H-porphine-2,7, 12, 17-tetrapropanoato(2) -N21 ,N22 ,N23 , N24 L-Threonine, N-[N-[N-[1-[N-[N-[N-(3hydroxy-1-oxoeicosyl)-L-threonyl]-Lvalyl]-L-alanyl]-L-prolyl]-L-leucyl]-Lval Pentacontanoic acid, ethyl ester 3-Phorbinepropanoic acid, 9-acetyl-14ethyl-13,14-dihydro-21(methoxycarbonyl)-4,8,13,18tetramethyl-20-oxo Platinum(0),[1,2-bis (disopropylphosphino)ethane]bis[bis(tr imethylsilyl)methyl]stannyl] Sumatriptan Tetraethyl 2,7,12,17-tetramethyl21H,23H-porphine-3,8,13,18tetrapropionatetin(IY) dichloride Wilfortrine Hàm lượng (%) Dịch Dịch Dịch chiết chiết chiết n-hexane ethyl dichloro axtate methane 17,3 - - - 11,7 - 10,90 6,91 16,5 - - 15,03 - 25,5 10,20 0,64 - 8,72 5,95 - - 23,08 - - 10,68 - - 76 Nhận xét chung: Qua bảng so sánh 3.15 ta thấy có khoảng cấu tử trùng khác hàm lượng Dung môi n-hexane chiết nhiều cấu tử Trong thành phần ba dịch chiết chứa Lthreonine, N-[N-[N-[1-[N-[N-[N-(3-hydroxy-1-oxoeicosyl)-L-threonyl]-L- valyl]-L-alanyl]-L-prolyl]-L-leucyl]-L-val dịch chiết dichloromethane chiếm hàm lượng lớn (16,5%), dịch chiết nhexane chiếm (10,09%) dịch chiết ethyl axetate chiếm (6,91%) Các thành phần cịn lại dịch chiết n-hexane là: 2H-1benzopyran,6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl (17,3%), sumatriptan (5,95%), tetraethyl 2,7,12,17-tetramethyl-21H,23H-porphine-3,8,13,18-tetrapropionate tin (IY) dichloride (23,08%), valinomycin (0,99%), wilfortrine (10,68%) cấu tử khơng có dịch chiết ethyl axetate dịch chiết dichloromethane Một số cấu tử khơng có dịch chiết n-hexane dịch chiết ethyl axetate dịch chiết dichloromethane như: copper, [tetramethyl 3,8 ,13 , 18 -tetramethyl21H,23H-porphine-2,7,12,17-tetrapropanoato(2) -N21, N22 ,N23,N24 (11,7%) Nhưng qua bảng 3.15 thành phần % chất có dung mơi dichloromethane có hàm lượng % cấu tử lớn Nguyên nhân khác độ phân cực ba dung mơi khác Tóm lại ta thấy ba dung môi n-hexane, ethyl axetate dichloromethane hoà tan số cấu tử chứa ngũ vị khô, chưa xác định hết tất hợp chất có cây, phần định danh thành phần Trong đó, hợp chất chiếm tỉ lệ lớn có hoạt tính sinh học cao ví dụ 2H-1-benzopyran, 7-methoxy- 77 2,2-dimethyl ; 2H-1-benzopyran, 6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl có hoạt tính kháng khuẩn, diệt trừ sâu bọ, hoat tính kháng ung bướu cao [18] Điều góp phần giải thích kinh nghiệm dân gian việc sử dụng ngũ vị để chữa bệnh, mở khả ứng dụng việc chữa bệnh nan y 3.11 HOẠT TÍNH KHÁNG VI SINH VẬT KIỂM ĐỊNH Bảng 3.16 cho thấy kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định dịch chiết từ ngũ vị dung mơi n-hexane (kí hiệu LCQ.N), dung mơi EtOAc (kí hiệu LCQ.E), dung mơi dichloromethane (kí hiệu DCM) dung mơi MeOH (kí hiệu LCQ.M) Các chủng vi khuẩn nấm gây bệnh thử hoạt tính bao gồm: L.fermentum: Lactobacillus fermentum B.subtilis: Bacillus subtilis S.aureus: Staphylococcus aureus S.enterica: Salmonella enterica E.coli: Escherechia coli P.aeruginosa: Pseudomonas aeruginosa C.albican: Candida albican 78 Bảng 3.16 Kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định Nồng độ ức chế 50% phát triển vi sinh vật nấm (IC50, µg/ml) Gram (+) Gram (-) Nấm Tên dịch chiết LCQ.N LCQ.E LCQ.M DCM Lactobacillus fermentum > 128 > 128 > 128 > 128 Bacillus subtilis > 128 > 128 > 128 > 128 Staphylococcus aureus > 128 > 128 > 128 > 128 Salmonella enterica > 128 > 128 > 128 > 128 Escherichia coli > 128 > 128 > 128 > 128 Pseudomonas aeruginosa > 128 > 128 > 128 > 128 Candida albican > 128 > 128 > 128 > 128 Theo kết bảng 3.16 ta thấy dịch chiết ngũ vị hoạt tính kháng chủng vi sinh nồng độ IC50 < 128 µg/ml 79 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Ø KẾT LUẬN Qua trình nghiên cứu thực nghiệm, rút số kết luận sau: Cây ngũ vị có: độ ẩm trung bình mẫu tươi 41,014%, độ ẩm trung bình mẫu khơ 12,903%, hàm lượng tro trung bình là: 1,312%, hàm lượng kim loại nặng (Pb: 2mg/kg, Zn: 20mg/kg, Cu: 30mg/kg, Sn: 40mg/kg) Đã khảo sát tìm điều kiện thích hợp để chiết ngũ vị phương pháp chiết soxhlet với dung môi dichloromethane: · Thời gian chiết: Đã xác định số số tinh dầu ngũ vị như: phần trăm, khối lượng riêng,năng suất quay cực, số acid, số esther.Định danh thành phần tinh dầu ngũ vị địa bàn tỉnh Quảng Nam có khoảng cấu tử Trong chiếm hàm lượng cao 2H-1benzopyran, 6,7-dimethoxy-2,2-dimethyl (21,01%), phyt`ol (20,8%), 2H-1benzopyran, 7-methoxy-2,2-dimethyl (19,2%), phenol, 2,6 -bis(1,1- dimethylethyl)-4-ethyl (17,5%) Từ ngũ vị địa bàn tỉnh Quảng Nam phương pháp GC-MS định danh thành phần hố học dịch chiết khơ (chiết soxhlet) với ba dung môi n-hexane, ethyl axetate methanol Trong dịch chiết n-hexane định danh chất, chiếm hàm lượng cao tetraethyl 2,7,12,17 –tetramethyl -21H, 23H-porphine -3,8, 13, 18tetrapropionatetin(IY) dichloride (23,08%), 2H-1-benzopyran, 6,7-dimethoxy2,2-dimethyl (17,3%), L-threonine, N-[N-[N-[1-[N-[N-[N-(3-hydroxy-1oxoeicosyl)-L-threonyl]-L-valyl]- L-alanyl]-L-prolyl]-L-leucyl]-L-val 80 (10,90%), wilfortrine (10,68%) Trong dịch chiết ethyl axetate định danh chất, chiếm hàm lượng cao 3-phorbinepropanoic acid, 9-acetyl14-ethyl-13,14-dihydro-21-(methoxycarbonyl)-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo (25,5%), copper, [tetramethyl 3,8,13,18-tetramethyl-21H,23H-porphine- 2,7,12,17-tetrapropanoato (2)-N21,N22,N23,N24 (11,7%) Trong dịch chiết dichloromethane định danh chất, chiếm hàm lượng cao Lthreonine, N-[N-[N-[1-[N-[N-[N-(3-hydroxy-1-oxoeicosyl)-L-threonyl]-L- valyl]-L-alanyl]-L-prolyl]-L-leucyl]-L-val (16,5%), pentacontanoic acid, ethyl ester (15,03%), 3-phorbinepropanoic acid, 9- acetyl- 14- ethyl- 13, 14dihydro- 21-(methoxycarbonyl)- 4,8,13,18- tetramethyl-20- oxo (10,20%) Các dịch chiết ngũ vị khơng có hoạt tính kháng chủng vi sinh nồng độ IC50 < 128 µg/ml Ø KIẾN NGHỊ Tiếp tục nghiên cứu theo hướng sâu việc tách, phân lập xác định cấu trúc cấu tử từ dịch chiết ngũ vị Thăm dò hoạt tính sinh học nghiên cứu phản ứng chuyển hóa chúng Có thể nghiên cứu mở rộng xác định thành phần chất có rễ hoa ngũ vị so sánh với thành phần chất có thân ngũ vị Từ đó, lựa chọn nguồn nguyên liệu tối ưu để tiếp tục nghiên cứu hoạt tính sinh học phục vụ cho y học 81 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt [1] Đái Duy Ban (2008), Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học phịng chống số bệnh cho người vật nuôi, NXB Khoa học tự nhiên & cơng nghệ, Hà Nội [2] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Trung cộng (2004), Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, NXB KHKT, Hà Nội [3] Nguyễn Thạc Cát, Từ Vọng Nghi, Đào Hữu Vinh (1996), Cơ sở lý thuyết hóa học phân tích, dùng cho sinh viên ngành hóa trường đại học, In lần thứ 3, Nhà xuất giáo dục [4] Võ Văn Chi (1996), Từ điển thuốc Việt Nam, NXB Y học, Hà Nội, Việt Nam [5] Trần Văn Cừ, Nguyễn Thu Hiền cộng (2003), Từ điển bách khoa sinh học, Nhà xuất khoa học kỹ thuật, Hà Nội [6] Trần Đình Đại (1998), Khái quát hệ thực vật Việt Nam, Hội thảo Việt – Đức hoá học hợp chất thiên nhiên, Hà Nội [7] Nguyễn Văn Đàn Đoàn Thị Nhu (chủ biên) (1990), Cây thuốc Việt Nam, Viện Dược liệu, NXB KHKT Hà Nội [8] Lê Văn Đăng (2005), Chuyên đề số hợp chất thiên nhiên, NXB Đại học quốc gia TP Hồ Chí Minh [9] Nguyễn Hữu Đĩnh, Trần Thị Đà (1999), Ứng dụng số phương pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử, Nhà xuất giáo dục [10] Phạm Hoàng Hộ (2000), Cây cỏ Việt Nam, III, tr 401 – 427, NXB Trẻ [11] Trần Tứ Hiếu (2001), Hố học phân tích, NXB Đại học quốc gia Hà Nội 82 [12] Trần Đình Lý cộng (1993), 1900 lồi có ích Việt Nam, NXB Thế giới [13] Đỗ Tất Lợi (2004), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học [14] Nguyễn Thị Việt Nga, Hoàng Nữ Thuỳ Liên, Nguyễn Lê Tuấn (2009), Giáo trình thực hành hóa hữu cơ, Đại học Quy Nhơn [15] Võ Kim Thành (2003), Giáo trình thực hành hóa hữu cơ, Đại học Đà Nẵng [16] Nguyễn Đình Triệu (2007), Các phương pháp phổ hóa học hữu hóa sinh, NXB Đại học quốc gia Hà Nội Tiếng Anh [17] Achola, K.J., R.W Munenge, and Mwaura (1994), Pharmacological properties of the original and of Ageratum conyzoides extracts Fitoterapia 65:322-325 [18] Almagboul, A.Z, A.A Farroq, and B.R Tyagi (1985), Antimicrobial activity of some Sudanese plants used in folk medicine: Screening antimicrobial activity, part II Fitoterapia 56:103-109 [19] Adesogan E Kayode, Okunade Adewole L., (1979), Structure Conyzorigun, a new chromone from Ageratum conyzoides, Phytochemistry, 11-18 [20] Baker, H.G (1965), Characteristics and modes of origin of weeds Academic Press, New York [21] Borthakur, N and A.K.S Baruah, B (1987), in search precocenes Ageratum conyzoides Linn Northeast of India Indian J Chem Soc 64:580-581 [22] Durodola, J.J (1977), Antimicrobial properties of crude oil extracted from healing herbs Ageratum conyzoides-remedies Planta Med 32:388-390 83 [23] Ekundayo, O., S Sharma, and E.V Rao (1988), Oil of Ageratum conyzoides Planta Med 54:55-57 [24] Kong Chuihua, Xu Tao (1998), Flavon Polyoxigenated of Ageratum conyzoides, (3), 257-260 (CA.Vol 130: 22899e) [25] Sur N, Poi R, Bhattacharyya A, Aditychoudhury N (1984), Isolatision of aurantianmide acetate from Ageratum conyzoides, J Indian Chem [26] Vera, R (1993), Chemical composition of the essential oils Ageratum conyzoides L., (Asteraceae) from Reunion Flavor Fragrance J 8:256-260 [27] Wiedenfeld Helmut, Roeder Erhard (1991), Pyrrolizidine alkaloids from Ageratum conyzoides, Planta Medica, 57, 578- Internet [28] http://tailieuonline.com/f40/gop-phan-tim-hieu-thanh-phan-hoa-hoc-cuacay-co-hoi-thuoc-ho-cuc-46275.html, 12/6/2013 [29] http://updatebook.org/threads/15303-Gop-phan-tim-hieu-thanh-phanhoa-hoc-cua-cay-co-hoi-ageratum-conyzoides-l-Thuoc-ho-cuccompositae, 12/6/2013 QUYẾT ĐỊNH GIAO ĐỀ TÀI LUẬN VĂN (Bản sao) ... GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG ĐỖ THỊ MỸ LINH NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH VÀ XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC TỪ MỘT SỐ DỊCH CHIẾT HỮU CƠ CÓ TRONG CÂY NGŨ VỊ AGERATUM CONYZOIDES L. , HỌ CÚC (ASTERACEAE). .. ? ?Nghiên cứu chiết tách xác định thành phần hoá học từ số dịch chiết hữu có ngũ vị (Ageratum conyzoides L. , họ Cúc (Asteraceae)) ” Mục tiêu nghiên cứu - Định danh, xác định thành phần hố học - Xây... nước có nhiều nghiên cứu ngũ vị, kết nghiên cứu xác định thành phần hóa học ngũ vị, phân l? ??p số cấu tử thử hoạt tính sinh học chúng Tuy nhiên nghiên cứu có nguồn nguyên liệu khác Cây ngũ vị nơi