Nghiên cứu đặc điểm thực vật và thành phần hóa học của tinh dầu loài vương tùng

ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC  ĐỖ MINH HIẾU NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA TINH DẦU LOÀI VƯƠNG TÙNG (MURRAYA GLABRA (GUILLAUMIN) SWINGLE) THU HÁI Ở SƠN LA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH DƯỢC HỌC Hà Nội – 2020 ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC  Người thực hiện: Đỗ Minh Hiếu NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA TINH DẦU LOÀI VƯƠNG TÙNG (MURRAYA GLABRA (GUILLAUMIN) SWINGLE) THU HÁI Ở SƠN LA KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC (NGÀNH DƯỢC HỌC) Khóa : QH2015.Y Người hướng dẫn : PGS TS Phạm Thanh Huyền PGS TS Đinh Đoàn Long Hà Nội – 2020 LỜI CẢM ƠN Để hồn thành khóa luận này, may mắn nhận nhiều giúp đỡ quý báu vật chất, tinh thần thầy cô, bạn bè Lời đầu tiên, xin bày tỏ kính trọng lịng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Đinh Đồn Long - Phó Chủ nhiệm Khoa Y dược (Đại học Quốc gia Hà Nội), PGS.TS Phạm Thanh Huyền - Trưởng Khoa Tài nguyên dược liệu (Viện Dược liệu), người thầy cô trực tiếp hướng dẫn tơi, dạy tận tình suốt q trình thực nghiên cứu hồn thành khóa luận Tôi xin chân thành cảm ơn ThS Phạm Thị Ngọc, ThS Nguyễn Quỳnh Nga cán Khoa Tài nguyên dược liệu (Viện Dược liệu) giúp đỡ, hỗ trợ tơi q trình làm khóa luận Trong q trình học tập làm việc đây, tơi học tập tích lũy nhiều kiến thức, kinh nghiệm truyền cảm hứng tình yêu, niềm say mê nhiệt huyết với công tác nghiên cứu thuốc.Tôi xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo Bộ môn Y Dược học sở đặc biệt ThS Phạm Thị Hồng Nhung hết lòng quan tâm, giúp đỡ tạo điều kiện tốt cho tơi thực nghiên cứu hồn thành khóa luận tốt nghiệp Cuối cùng, xin bày tỏ lòng biết ơn yêu thương đến gia đình, người thân bạn bè, người ln bên cổ vũ, động viên tạo điều kiện giúp đỡ thời gian học tập thực đề tài khóa luận Hà Nội, ngày 09 tháng 06 năm 2020 Tác giả Đỗ Minh Hiếu DANH MỤC TỪ VIẾT TẮT Chữ viết tắt Viết đầy đủ GC-MS Gaschromatography – mass spectrometry (sắc ký khí kết hợp khối phổ) M glabra Loài Vương Tùng (Murraya glabra) DANH MỤC CÁC BẢNG STT Tên bảng Bảng 2.1: Chương trình nhiệt độ Bảng 3.1: Kết phân tích tinh dầu Trang 20 30-31 Vương tùng DANH MỤC CÁC HÌNH STT Tên hình Trang Hình 1.1: Cấu trúc số thành phần thường gặp tinh dầu chi Murraya Hình 1.2: Tổng quát Vương tùng 12 Hình 1.3: Một số hợp chất tinh dầu Vương tùng 13 Hình 1.4: Phân bố Vương tùng Việt Nam 14 Hình 2.1: Bộ dụng cụ cất tinh dầu 19 Hình 3.1: Hình thái chung Vương tùng (Murraya glabra (Guillaumin) Swingle) 21 Hình 3.2 Lá kép Vương tùng (Mặt (A), Mặt (B)) 22 Hình 3.3: Các dạng chét Vương tùng (Murraya glabra (Guillaumin) Swingle) (Mặt (A), Mặt (B)) Hình 3.4: Gân chét mặt (A); mặt (B) 22 Hình 3.5: Lỗ tiết tinh dầu bề mặt lá, Mặt (A), Mặt (B) 23 10 22 11 Hình 3.6: Lỗ tiết tinh dầu mép lá, Mặt (A), Mặt (B) 23 12 Hình 3.7: Cuống 23 13 Hình 3.8: Chùm hoa cấp (A), cấp (B), bơng hoa (C) 24 14 Hình 3.9: Giải phẫu hoa (Mặt (A), Mặt (B)) 24 15 Hình 3.10: Nhị vịng (A), nhị vịng ngồi (B) 24 16 Hình 3.11: Chùm non 25 17 Hình 3.12: Mặt cắt ngang non (A), Hạt (B) 25 18 Hình 3.13: Vi phẫu Vương tùng 26 19 Hình 3.14: Phần gân 26 20 Hình 3.15: Phần phiến 27 21 Hình 3.16: Vi phẫu thân Vương tùng 28 22 Hình 3.17: Vi phẫu thân Vương tùng phóng to 28 23 Hình 3.18: Vi phẫu rễ Vương tùng 29 24 Hình 3.19: Vi phẫu rễ phóng to 30 25 Hình 3.20: Kết sắc ký khí Vương tùng 30 26 Hình 3.21: Một số thành phần chủ yếu tinh dầu Vương tùng Murraya glabra (Guillaum.) Swingle 31 Mục lục ĐẶT VẤN ĐỀ CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1.Tình hình nghiên cứu giới 1.1.1.Chi Murraya 1.1.2.Cây Vương tùng - Murraya glabra (Guillaumin) Swingle 1.2.Tình hình nghiên cứu Việt Nam 10 1.2.1.Chi Murraya 10 1.2.2.Các nghiên cứu loài Vương tùng - Murraya glabra (Guillaumin) Swingle 11 1.3.Giới thiệu phương pháp sắc ký khí khối phổ 14 1.3.1.Nguyên tắc 14 1.3.2.Ứng dụng kiểm nghiệm tinh dầu 14 CHƯƠNG VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 16 2.1.Vật liệu nghiên cứu 16 2.1.1.Đối tượng nghiên cứu 16 2.1.2.Hóa chất sử dụng 16 2.1.3.Thiết bị sử dụng 16 2.2.Nội dung nghiên cứu 16 2.3.Phương pháp nghiên cứu 17 2.3.1.Phương pháp khảo cứu, kế thừa tài liệu 17 2.3.2.Phương pháp hình thái so sánh 17 2.3.3.Phương pháp nghiên cứu giải phẫu 17 2.3.4.Phương pháp nghiên cứu thành phần hóa học 18 CHƯƠNG KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 21 3.1.Xác định tên khoa học loài Vương tùng thu hái Sơn La 21 3.2.Đặc điểm hình thái 21 3.3.Đặc điểm giải phẫu 26 3.3.1.Lá 26 3.3.2.Thân 28 3.3.3.Rễ 29 3.4.Thành phần hóa học tinh dầu 30 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 33 4.1.Kết luận 33 4.2.Kiến nghị 33 TÀI LIỆU THAM KHẢO PHỤ LỤC ĐẶT VẤN ĐỀ Việt Nam nước có khí hậu nóng ẩm mưa nhiều Đây điều kiện thuận lợi cho loài thực vật sinh trưởng phát triển, tạo nên thảm thực vật vô phong phú đa dạng với nhiều ứng dụng lĩnh vực Đặc biệt số họ Cam với gần 30 chi, 140 loài trải rộng khắp Việt Nam Các họ không mọc hoang mà cịn trồng để lấy như: Cam, bưởi, quýt, chanh, … hay làm cảnh Cam canh, quất, … làm gia vị hồng bì, sẻn, chanh, … Đặc biệt có số loài thường dùng làm thuốc ba chạc, bưởi, chanh, hoàng bá, kim sương, phật thủ, cửu lý hương, … Trong số chi thuộc họ Cam, có chi biết đến với với khả chiết suất tinh dầu cao từ Đặc biệt Murraya Glabra, hay gọi Vương tùng Từ năm 1965, cụ Đào Đình Khuê sử dụng tinh dầu Vương tùng để chữa cảm mạo, sốt rét, đau nhức Không thế, tinh dầu Vương tùng cịn có cơng thức cao xoa Lam Sơn (Cơng ty dược phẩm Thanh Hóa) dầu xoa Thăng Long xuất (Viện Dươc liệu Xí nghiệp dược phẩm trung ương kết hợp sản xuất) Cho đến nay, loài ghi nhận phân bố Việt Nam Tuy có nhiều ứng dụng Vương tùng chưa nghiên cứu cách cụ thể Vì chúng tơi thực hiên đề tài “Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học tinh dầu loài Vương tùng (Murraya glabra (Guillaumin) Swingle) thu hái Sơn La” nhằm mục đích: Xác định đặc điểm hình thái đặc điểm vi phẫu Vương tùng (Murraya glabra (Guillaumin) Swingle Xác định thành phần hóa học tinh dầu Vương tùng (Murraya glabra (Guillaumin) Swingle CHƯƠNG TỔNG QUAN 1.1 Tình hình nghiên cứu giới 1.1.1 Chi Murraya 1.1.1.1 Vị trí phân loại Qua nghiên cứu tài liệu [2, 41, 47, 58] chi Murraya, tác giả thống xác định vị trí phân loại chi Murraya theo hệ thống phân loại A Takhtajan (1997) [46] sau: Giới Thực Vật (Plantae) Ngành Thực Vật Hạt Kín (Magnoliophyta) Lớp Ngọc Lan (Magnoliopsida) Phân Lớp Hoa Hồng (Rosidae) Bộ Cam (Rutales) Họ Cam (Rutaceae) Chi Murraya 1.1.1.2 Đặc điểm thực vật Theo tác giả Dianxiang Zhang Thomas G Hartley trình bày Thực vật chí Trung Quốc [53] tài liệu đầy đủ chi Murraya nay, chi Murraya mô tả J Koenig ex Linnaeus vào năm 1771, có đặc điểm chung sau: Cây gỗ nhỏ nhỡ, khơng có gai, khơng có lơng tơ hay vảy ngọn, chồi nách cụm hoa non Lá mọc so le, kép lông chim lẻ Cụm hoa ở nách, kiểu chùm kép cắt giảm thành xim hai ngả xim ngả Hoa lưỡng tính, hình bầu dục tới hình trứng nụ Đài 5, rời hàn liền đến nửa chiều dài chúng Tràng hoa 5, tiền khai hoa kiểu vặn lợp Nhị từ đến 10, rời, không giống chiều dài, nhị mảnh mảnh, thẳng khơng thẳng Đĩa hình nhẫn, phồng lên hình cột Bộ nhụy 2-5 nỗn, hàn liền, vách ngăn thẳng từ trung tâm trở ra, nỗn chứa 1-2 nỗn Vịi nhụy 3-7 cho bầu nhụy, rụng đồng loạt rụng không hết tạo Quả mọng với thịt nhầy, khơng có khoảng trống quả, vỏ mọng nước Hạt có lớp vỏ mỏng dầy, nội nhũ ít, mầm thẳng, mầm hình elip, bên lồi 3.3.2 Thân Hình 3.16: Vi phẫu thân Vương tùng Chú thích: Biểu bì Mơ dày Mơ mềm vỏ Libe sơ cấp Gỗ Libe thứ cấp Mô mềm ruột Túi tiết tinh dầu Hình 3.17: Vi phẫu thân Vương tùng phóng to 28 Chú thích: Biểu bì Mơ dày Mơ mềm vỏ Libe sơ cấp Gỗ Libe thứ cấp Mơ mềm ruột Mặt cắt ngang hình trịn, từ ngồi vào có: Biểu bì thường gồm hàng tế bào trịn xếp đặn Sau tế bào mơ dày hình trịn, nhỏ, từ 3-4 hàng Mô mềm cấu tạo tế bào thành mỏng, hình trứng hình đa giác xếp lộn xộn Trong mơ mềm rải rác có túi chứa tinh dầu lớn Libe sơ cấu tạo từ tế bào nhỏ bao quanh gỗ Gỗ tạo thành hình thoi gồm từ 3-5 hàng tế bào, bắt màu xanh Mô mềm ruột cấu tạo từ tế bào đa giác thành mỏng, kích thước lớn, tế bào vào to dần 3.3.3 Rễ Hình 3.18: Vi phẫu rễ Vương tùng Chú thích: Lớp bần Tầng sinh bần Mạch gỗ Mô mềm ruột Mặt cắt ngang hình trịn, từ ngồi vào có: Lớp bần cùng, bắt màu xanh Tiếp đến mô mềm vỏ bắt màu hồng Trong gỗ nằm rải rác Trung tâm mô mềm ruột bị gỗ hóa bắt màu xanh 29 Hình 3.19: Vi phẫu rễ phóng to Chú thích: Lớp bần Mơ mềm vỏ Mạch gỗ Sợi Mô mềm ruột 3.4 Thành phần hóa học tinh dầu Hình 3.20: Kết sắc ký khí Vương tùng Kết phân tích tinh dầu Vương tùng thể bảng 3.1 Bảng 3.1 Kết phân tích tinh dầu Vương tùng TT Kết (% diện tích pic GM-MS) Tên α-Pinene β -Phellandrene β -Myrcene (+)-2-CAREN I-Phellandrene Δ-3-Carene 0,65 0,18 2,15 0,19 0,47 0,22 30 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Chưa xác định D-Limonene Sabinene Trans- β-Ocimene Linalool I-Terpineol Citronella p-menthone Isomenthone (+)-neomenthol menthol I1-4-Terpineol Linalyl propionate Carone 0,10 1,85 6,72 0,16 1,70 0,10 1,53 37,16 45,30 0,12 0,25 0,13 0,27 0,30 Từ kết thấy thành phần tinh dầu Vương tùng gồm 20 hợp chất, chiếm nhiều là: Sabinene (6,72%), pmenthone (37,16%) isomenthone (45,30%) Có thể thấy nguồn methone tinh dầu Vương tùng dồi (82,46%), chiếm gần hết thành phần tinh dầu Menthone Citronella Isomenthone Sabinene Mycyren D-Limonene Linalool Hình 3.21: Một số thành phần chủ yếu tinh dầu Vương tùng Murraya glabra (Guillaum.) Swingle 31 Có thể thấy thành phần tinh dầu Vương tùng chủ yếu monoterpene Điều trùng khớp với kết QianLi, Liang-FengZhu cộng [29] kết phân loại Takeshi Kinoshita [57] phân loại Vương tùng vào phân chi Berbega 3.5 Bàn luận Sau đọc số tài liệu phân bố lồi Vương tùng thấy chưa có tài liệu đề cập Vương tùng phân bố Sơn La Có thể thấy lần tìm thấy Sơn La Đây vùng phân bố loài Kết nghiên cứu đặc điểm hình thái mẫu nghiên cứu so sánh với tài liệu vể thực vật có uy tín Việt Nam cho thấy: lồi nhắc đến Luận án tiến sĩ “ Nghiên cứu phân loại họ Cam (Rutaceae Jus.) Việt Nam” Bùi Thu Hà (2012) với tên khoa học Murraya glabra (Guillaum.) Swingle, qua so sánh tiêu hình ảnh luận án thấy có trùng khớp Tuy nhiên, nhiều tài liệu Sách đỏ Việt Nam, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Danh lục loài thực vật Việt Nam đề cập đến synonym loài Murraya tetramera Sau đối chiếu với số tiêu Viện Dược liệu so sánh với đặc điểm thực vật Murraya tetramera mô tả Thực vật chí Trung Quốc Dianxiang Zhang Thomas G Hartley thấy lồi hồn tồn khác biệt Ngồi “Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam” có mơ tả loài Vương tùng với tên khoa học Clausena indica với mô tả đặc điểm thực vật thành phần tinh dầu giống với mẫu nghiên cứu Tuy nhiên sau tham khảo số tài liệu thấy có khả Vương tùng “Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam” lồi nghiên cứu Clausena indica Hàm lượng menthone isomenthone Vương tùng cao vậy, trùng khớp với số nghiên cứu trước loài Lê Tùng Châu, đồng thời, giống với số loài chi Mentha nghiên cứu từ trước với số tác dụng kháng khuẩn chống oxy hóa Đây nguồn nguyên liệu để sản xuất menthol tiềm năng, phục vụ cho ngành dược phẩm số ngành khác Đồng thời, lồi cịn lâu năm, tinh dầu lồi có nhiều thành phần hóa học với tác dụng khác đáng để nghiên cứu 32 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 4.1 Kết luận Sau thực đề tài “ Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học tinh dầu lồi Vương tùng (Murraya glabra (Guillaumin) Swingle) thu hái Sơn La”, chúng tơi có số kết luận sau: - Đã giám định tên khoa học mẫu nghiên cứu: loài Vương tùng Murraya glabra (Guillaumin) Swingle - Đã xác định số đặc điểm hình thái như: gỗ, mọc dại bụi, cao từ 2-4m, thân trịn, kép lơng chim lẻ, có từ 5-9 chét, có nhiều tuyến tinh dầu nhìn rõ bề mặt, mùi thơm Cụm hoa mọc đỉnh thân, dạng chùm xim, đều, lưỡng tính, nhị, nhị dài, nhị ngắn; bầu trên, vòi nhụy dài bầu Quả dạng chùm, màu xanh, nhiều túi tiết tinh dầu vỏ - Đã nghiên cứu đặc điểm vi phẫu lá, thân, rễ góp phần làm sở cho việc kiểm nghiệm tiêu chuẩn dược liệu - Đã định lượng tinh dầu Vương tùng phân tích thành phần tinh dầu gồm 20 hợp chất, menthone isomenthone thành phần chinh, chiếm 37,16% 45,30% 4.2 Kiến nghị Trong nghiên cứu tiếp theo, để hồn thiện nghiên cứu ứng dụng lồi này, chúng tơi kiến nghị tiếp tục nghiên cứu: - Nghiên cứu tác dụng dược lý loài Vương tùng nhằm định hướng tạo nguồn nguyên liệu làm thuốc từ loài thuốc quý - Thu thập mẫu nhiều nơi khác vào thời điểm khác nhằm mục đích xác định hàm lượng tinh dầu có phụ thuộc vào vị trí địa lý thời gian không - Nghiên cứu thành phần hóa học lồi nghiên cứu theo hướng: so sánh thành phần hóa học, thành phần tinh dầu phận khác nhau, hay mẫu loài thu hái địa điểm khác 33 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Bộ Y Tế (2017), Dược điển Việt Nam Tập Nhà xuất Y Học, phụ lục 4.5,5.2 tr PL-125, PL-145 Bùi Thu Hà (2012), Nghiên cứu phân loại họ cam (Rutaceae Juss.) Việt Nam Đỗ Tất Lợi (2004), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, tr 1276 Nguyễn Bá; (2005), Hình thái học thực vật, Nhà xuất giáo dục Nguyễn Hoàng Anh Lê Tùng Châu Nguyễn Chiều Ngô Văn Trại Lê Văn Hồng Phạm Phương Thành Vương Thúc Lan Mai Văn Nghị Nguyễn Minh Quý Phạm Phương Thành (1986), Nghiên cứu vương tùng ( Murraya sp.) họ Rutaceae tinh dầu vương tùng, Cơng trình NCKH Viện Dược liệu (1972-1986), tr 222-227 Nguyễn Hoàng Anh Lê Tùng Châu Phạm Thương Thành (1984), Nghiên cứu thành phần hóa học số tinh dầu làm thuốc, Tạp chí Dược liệu, số 1+2, tr 63-68 Nguyễn Nghĩa Thìn (2007), Các phương pháp nghiên cứu thực vật, Nhà xuất Đại học Quốc Gia Hà Nội Nguyễn Tiến Bân (2003), Danh lục lồi thực vật Việt Nam Tập NXB Nơng nghiệp tr 978 Phạm Hoàng Hộ; (2003), Cây cỏ việt nam Tập Nhà xuất Trẻ tr 423 10 Tập thể tác giả; (2007), Sách đỏ Việt Nam Vol Nhà xuất khoa học tự nhiên công nghệ tr 326-327 11 Trần Văn Ơn (2004), Thực tập thực vật nhận biết thuốc, Trường Đại học Dược Hà Nội 12 Viện dược liệu (1990), Cây thuốc Việt Nam, NXB Khoa học kĩ thuật tr 276-277 Tiếng anh 13 Atwood Jerry L JE Davies (2012), Inclusion Phenomena in Inorganic, Organic, and Organometallic Hosts: Proceedings of the Fourth International Symposium on Inclusion Phenomena and the Third International Symposium on Cyclodextrins Lancaster, UK, 20–25 July 1986 Vol Springer Science & Business Media tr 441 14 Balakrishnan Rengasamy, Dhanraj Vijayraja, Song-Hee Jo, Palanivel Ganesan, In Su-Kim, Dong-Kug Choi (2020), Medicinal profile, phytochemistry, and pharmacological activities of Murraya koenigii and its primary bioactive compounds, Antioxidants, số 9(2), tr 101 15 Barik Bikash Ranjan, AK Dey, PC Das, A Chatterjee, JN Shoolery (1983), Coumarins of Murraya exotica—absolute configuration of auraptenol, Phytochemistry, số 22(3), tr 792-794 16 Baser K Husnu Can Gerhard Buchbauer (2015), Handbook of essential oils: science, technology, and applications, CRC press tr 17 Bhuiyan Md Nazrul Islam, Jasim Uddin Chowdhury, Mohammed Yusuf (2008), Chemical composition of the leaf essential oils of Murraya koenigii (L.) Spreng and Murraya paniculata (L.) Jack, Bangladesh Journal of Pharmacology, số 3(2), tr 59-63 18 Chakraborty DP (1993), Chemistry and biology of carbazole alkaloids, in The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology257-364 19 El‐Sakhawy FS, ME El‐Tantawy, SA Ross, MA El‐Sohly (1998), Composition and antimicrobial activity of the essential oil of Murraya exotica L, Flavour and Fragrance Journal, số 13(1), tr 59-62 20 Ferracin Ricardo J, M Fátima das GF da Silva, João B Fernandes, Paulo C Vieira (1998), Flavonoids from the fruits of Murraya paniculata, Phytochemistry, số 47(3), tr 393-396 21 Gajaria Tejal K, Dipak K Patel, Ranjitsinh V Devkar, AV Ramachandran (2015), Flavonoid rich extract of Murraya Koenigii alleviates in-vitro LDL oxidation and oxidized LDL induced apoptosis in raw 264.7 Murine macrophage cells, Journal of food science and technology, số 52(6), tr 3367-3375 22 Ghasemzadeh Ali, Hawa ZE Jaafar, Ehsan Karimi, Asmah Rahmat (2014), Optimization of ultrasound-assisted extraction of flavonoid compounds and their pharmaceutical activity from curry leaf (Murraya koenigii L.) using response surface methodology, BMC complementary and alternative medicine, số 14(1), tr 318 23 Gupta Shailly, Mathew George, Manmohan Singhal, Ganesh N Sharma, Vikas Garg (2010), Leaves extract of Murraya Koenigii linn for anti-inflammatory and analgesic activity in animal models, Journal of advanced pharmaceutical technology & research, số 1(1), tr 68 24 Ito Chihiro, Masataka Itoigawa, Saori Onoda, Atsuko Hosokawa, Nijsiri Ruangrungsi, Toshimitsu Okuda, Harukuni Tokuda, Hoyoku Nishino, Hiroshi Furukawa (2005), Chemical constituents of Murraya siamensis: three coumarins and their anti-tumor promoting effect, Phytochemistry, số 66(5), tr 567-572 25 Kaur Davinder, Arvinder Kaur, Saroj Arora (2016), Delineation of attenuation of oxidative stress and mutagenic stress by Murraya exotica L leaves, SpringerPlus, số 5(1), tr 1037 26 Kinoshita Takeshi (2014), A new taxonomic system of the genus Murraya (Rutaceae) based on integration of morphology-based taxonomy and chemotaxonomy; and a philological survey on M exotica in view of the relationship between Okinawa and China, Yakugaku zasshi: Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, số 134(12), tr 1265-1286 27 Kinoshita Takeshi Kurnia Firman (1997), Myricetin 5, 7, 3′, 4′, 5′pentamethyl ether and other methylated flavonoids from Murraya paniculata, Phytochemistry, số 45(1), tr 179-181 28 Kong Yun-Cheung, Kin-Fai Cheng, Kam-Hung Ng, Paul Pui-Hay But, Si-Xao Yu, Hung-Ta Chang, Richard C Cambie, T Kinoshita, Weisong Kan, Peter G Waterman (1986), A chemotaxonomic division of Murraya based on the distribution of the alkaloids yuehchukene and girinimbine, Biochemical systematics and ecology, số 14(5), tr 491497 29 Li Qian, Liang-Feng Zhu, Paul P-H But, Yun-Cheung Kong, Hung-Ta Chang, Peter G Waterman (1988), Monoterpene and sesquiterpene rich oils from the leaves of Murraya species: chemotaxonomic significance, Biochemical systematics and ecology, số 16(5), tr 491494 30 Lv Hai-Ning, Xiao-Yu Guo, Peng-Fei Tu, Yong Jiang (2013), Comparative analysis of the essential oil composition of Murraya paniculata and M exotica, Natural product communications, số 8(10), tr 1934578X1300801035 31 Lv Hai-Ning, Shu Wang, Ke-Wu Zeng, Jun Li, Xiao-Yu Guo, Daneel Ferreira, Jordan K Zjawiony, Peng-Fei Tu, Yong Jiang (2015), Antiinflammatory coumarin and benzocoumarin derivatives from Murraya alata, Journal of natural products, số 78(2), tr 279-285 32 Marriott Philip J, Robert Shellie, Charles Cornwell (2001), Gas chromatographic technologies for the analysis of essential oils, Journal of Chromatography A, số 936(1-2), tr 1-22 33 Menezes Irwin RA, Temistocles I Santana, Victor JC Varela, Rogerio A Saraiva, Edinardo FF Matias, Aline A Boligon, Margareth L Athayde, Henrique DM Coutinho, Jose GM Costa, Joao BT Rocha (2015), Chemical composition and evaluation of acute toxicological, antimicrobial and modulatory resistance of the extract of Murraya paniculata, Pharmaceutical biology, số 53(2), tr 185-191 34 Mimica-Dukić Neda, Biljana Božin, Marina Soković, Biserka Mihajlović, Milan Matavulj (2003), Antimicrobial and antioxidant activities of three Mentha species essential oils, Planta medica, số 69(05), tr 413-419 35 Nagappan Thilahgavani, Perumal Ramasamy, Mohd Effendy Abdul Wahid, Thirukanthan Chandra Segaran, Charles S Vairappan (2011), Biological activity of carbazole alkaloids and essential oil of Murraya koenigii against antibiotic resistant microbes and cancer cell lines, Molecules, số 16(11), tr 9651-9664 36 Narkhede MB, PV Ajmire, AE Wagh (2012), Evaluation of antinociceptive and anti-inflammatory activity of ethanol extract of Murraya paniculata leaves in experimental rodents, Int J Pharm Pharm Sci, số 4(1), tr 247-250 37 Rajendran Mini Priya, Blessed Beautlin Pallaiyan, Nija Selvaraj (2014), Chemical composition, antibacterial and antioxidant profile of essential oil from Murraya koenigii (L.) leaves, Avicenna journal of phytomedicine, số 4(3), tr 200 38 RAJNIKANT SAIMA KUMAR AMIT CHATTREE (2015), Antioxidant and antifungal potential of Murraya koenigii leaves extracts (crude) and essential oil, Chemical Science, số 4(1), tr 222226 39 Rodanant Pirasut, Pichit Khetkam, Apichart Suksamrarn, Jintakorn Kuvatanasuchati (2015), Coumarins and flavonoid from Murraya paniculata (L.) Jack: Antibacterial and anti-inflammation activity, Pakistan Journal of Pharmaceutical Sciences, số 28(6) 40 Sayar K, M Paydar, B Pingguan-Murphy (2014), Pharmacological properties and chemical constituents of Murraya paniculata (L.) Jack, Medicinal and Aromatic Plants, số 3(4), tr 1-6 41 Sciences College of Natural and Agricultural Citrus Variety Collection, https://citrusvariety.ucr.edu/citrus/citrus.html 42 Selestino Neta Maria Cipriano, Catia Vittorazzi, Aline Cristina Guimarães, João Damasceno Lopes Martins, Marcio Fronza, Denise Coutinho Endringer, Rodrigo Scherer (2017), Effects of βcaryophyllene and Murraya paniculata essential oil in the murine hepatoma cells and in the bacteria and fungi 24-h time–kill curve studies, Pharmaceutical Biology, số 55(1), tr 190-197 43 Shabbir Muhammad, S Ziauddin Sultani, Abdul Jabbar, M Iqbal Choudhary (1997), Cinnamates and coumarins from the leaves of Murraya paniculata, Phytochemistry, số 44(4), tr 683-685 44 Swingle Walter T (1938), A new taxonomic arrangement of the orange subfamily, Aurantioideae, Journal of the Washington Academy of Sciences, số 28(12), tr 530-533 45 Tahia Faiza, Md Al Amin Sikder, Mohammad Rashedul Haque, Jamil A Shilpi, Khalijah Awang, Md Abdullah Al Mansur, Mohammad A Rashid (2015), Alkaloids, Coumarin and Cinnamic Acid Derivative from Murraya koenigii (Linn.) Spreng, Dhaka University Journal of Pharmaceutical Sciences, số 14(1), tr 29-33 Takhtadzhi︠a︡n Armen Leonovich, Leon Arminovich Takhtajan, Armen Takhtajan (1997), Diversity and classification of flowering plants, Columbia University Press 46 47 Wheeler J R.; Rye, B L.; Koch, B L.; Wilson, A J G (1992), Western Australian Herbarium (1992) Flora of the Kimberley region, Western Australian Herbarium Como, W.A tr 48 Wu Longhuo, Pei Li, Xiao Wang, Zhenjing Zhuang, Farzin Farzaneh, Ruian Xu (2010), Evaluation of anti-inflammatory and antinociceptive activities of Murraya exotica, Pharmaceutical biology, số 48(12), tr 1344-1353 49 Wu Tian-Shung, Meei-Ling Wang, Pei-Lin Wu (1996), Seasonal variations of carbazole alkaloids in Murraya euchrestifolia, Phytochemistry, số 43(4), tr 785-789 50 You Chun-Xue, Kai Yang, Cheng-Fang Wang, Wen-Juan Zhang, Ying Wang, Jiao Han, Li Fan, Shu-Shan Du, Zhu-Feng Geng, Zhi-Wei Deng (2014), Cytotoxic compounds isolated from Murraya tetramera Huang, Molecules, số 19(9), tr 13225-13234 51 You Chun-xue, Wen-juan Zhang, Shan-shan Guo, Cheng-fang Wang, Kai Yang, Jun-yu Liang, Ying Wang, Zhu-feng Geng, Shu-shan Du, Zhi-wei Deng (2015), Chemical composition of essential oils extracted from six Murraya species and their repellent activity against Tribolium castaneum, Industrial Crops and Products, số 76, tr 681-687 52 Yun-Cheung Kong, Ng Kam-Hung, But Paul Pui-Hay, Li Qian, Yu SiXao, Zhang Hong-Ta, Cheng Kin-Fai, Soejarto Djaja Doel, Kan WoeiSong, Peter G Waterman (1986), Sources of the anti-implantation alkaloid yuehchukene in the genus Murraya, Journal of ethnopharmacology, số 15(2), tr 195-200 53 Zhang D TG Hartley (2008), Murraya J Koenig ex Linnaeus, Flora of China, số 11, tr 85-87 54 Zhou Ying, Haining Lv, Wenguang Wang, Pengfei Tu, Yong Jiang (2014), Flavonoids and anthraquinones from Murraya tetramera CC Huang (Rutaceae), Biochemical Systematics and Ecology, số 57, tr 7880 Tiếng Pháp 55 A Guillaumin (1912), Rutaceés Flore Génerale de l'Indochine tr 657660 56 Tanaka Tyozaburo (1928), Revisio Aurantiacearum.—I, Bulletin de la Société Botanique de France, số 75(4), tr 708-715 Tiếng Nhật 57 木下武司 (2014), 形態分類学と化学分類学の統合によるミカン科 ゲッキツ属の新分類並びに沖縄・中国間の関係から見たゲッキ ツの文献学的考察, YAKUGAKU ZASSHI, số 134(12), tr 12651286 Tiếng Tây Ban Nha 58 Casado Martín C M., et al (2011) Acercamiento al género Murraya (Rutaceae) ya la especie Murraya paniculata (L.) Jack, Revista Cubana de Plantas Medicinales 16: [http://scielo.sld.cu/scielo.php?script=sci_arttext&pid=S102847962011000400012 PHỤ LỤC Phụ lục 1: Danh sách tiêu chi Murraya Viện dươc liệu STT 10 Số hiệu tiêu 1428A 1428B 1428C 2001 2473a 2614A 2614B 2614C 2614d 2615A Tên khoa học Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Ngày tháng năm thu mẫu Người thu Người giám định Nơi thu 6.11.1976 Nghị, Lan Đỗ Huy Bích Đơng Sơn, Thanh Hóa 6.11.1976 Nghị, Lan Đỗ Huy Bích Đơng Sơn, Thanh Hóa 6.11.1976 Nghị, Lan Đỗ Huy Bích Đơng Sơn, Thanh Hóa Nguyễn Hữu Hiếu Bình Châu, Xuyên Mộc, Đồng Nai Đỗ Huy Bích Cát Bà, Quảng Ninh 6.11.1978 18.II.79 Nguyễn Thị Nga Tùng ChâuNgô Trại 26.3.1975 Lê Tùng Châu Đỗ Huy Bích Đơng Hưng, Thanh Hóa 26.3.1975 Lê Tùng Châu Đỗ Huy Bích Đơng Hưng, Thanh Hóa 26.3.1975 Lê Tùng Châu Đỗ Huy Bích Đơng Hưng, Thanh Hóa Thanh Hóa 13.6.1976 Nguyễn Chiến Đỗ Huy Bích Núi Ngựa, Thanh Hóa 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 2615B 2615C 3154A 3154B 3154C 5210A 5210B 5210C 8118 9165 9645B 9645C Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya glabra Guill Murraya Murraya Murraya Murraya paniculata (L) Jack Murraya sp Murraya tetramera C.C.Huang Murraya tetramera C.C.Huang 13.6.1976 Nguyễn Chiến Đỗ Huy Bích Núi Ngựa, Thanh Hóa 13.4.1976 Nguyễn Chiến Đỗ Huy Bích Núi Ngựa, Thanh Hóa 30.IV.1986 Lê Tùng Châu Nguyễn Bá Hoạt 30.IV.1986 Lê Tùng Châu Nguyễn Bá Hoạt 30.IV.1986 Lê Tùng Châu Nguyễn Bá Hoạt 20.XII.2000 Trại, Tập 20.XII.2000 Trại, Tập 20.XII.2000 Trại, Tập Trại, Thuật, 28.06-05 Lĩnh 20.1.07 23.X.2009 23.X.2009 Tập, Lê Thanh TS Bùi Hồng Cường TS Bùi Hồng Cường Trường đại học Dược Hà Nội Trường đại học Dược Hà Nội Trường đại học Dược Hà Nội Nghĩa Mai, Nghĩa Đàn, Nghệ An Xã Vĩnh Lộc, Lục Yên, Yên Bái Mua chợ Tx Cao Bằng Mua chợ Tx Cao Bằng Phụ lục 2: Ảnh mẫu type vương tùng Murraya glabra (Guillaumin) Swingle Bảo tàng Lịch sử Tự nhiên Quốc gia Pháp ... năm, tinh dầu lồi có nhiều thành phần hóa học với tác dụng khác đáng để nghiên cứu 32 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 4.1 Kết luận Sau thực đề tài “ Nghiên cứu đặc điểm thực vật thành phần hóa học tinh. .. khoa học mẫu thu thập Mơ tả chi tiết đặc điểm hình thái Vương tùng thu hái Sơn La Mô tả đặc điểm vi phẫu loài Vương tùng thu hái Sơn La 16 - Nghiên cứu thành phần hóa học tinh dầu lồi Vương tùng. ..ĐẠI HỌC QUỐC GIA HÀ NỘI KHOA Y DƯỢC  Người thực hiện: Đỗ Minh Hiếu NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT VÀ THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA TINH DẦU LOÀI VƯƠNG TÙNG (MURRAYA GLABRA (GUILLAUMIN)