Cấu tạo phân tử Stiren có đặc điểm giống etilen và có đặc điểm giống benzen. Nên Stiren có khả năng tham gia phản ứng thế vào vòng Benzen, phản ứng cộng vào nối đôi và làm dung dịch thu[r]
(1)BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.
MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM KHÁC
* Hidrocacbon thơm là Hidrocacbon phân tử có chứa hay nhiều vịng benzen
A/ BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG
I/ ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP: 1 Đồng đẳng:
- Benzen (C6H6) hiđrocacbon thơm khác hợp thành dãy đồng đẳng
Benzen có cơng thức chung CnH2n-6 (với n6)
2 Đồng phân:
- C6H6 C7H8 có đồng phân thơm
- Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm vịng Benzen
Ví dụ:
(2)Vị trí nhóm + tên nhóm + benzen
Các chữ o-, m-, p- viết tắt từ ortho-, meta-, para-
Đánh số nguyên tử C vòng benzen cho tổng số vị trí nhỏ
* Ví dụ:
II/ CẤU TẠO
- nguyên tử C phân tử Benzen tạo thành hình lục giác Cả nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng
(Mơ hình phân tử benzen chụp theo phương thẳng đứng nghiêng)
III/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
+ Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, có bất thường p-Xilen; m-Xilen + Nhiệt độ sôi tăng dần
+ Khối lượng riêng aren nhỏ 1g/cm3 aren nhẹ nước
+ Màu sắc, tính tan, mùi: SGK
(3)a) Thế nguyên tử H vòng Benzen * Phản ứng với halogen:
* Phản ứng với HNO3 đ/H2SO4 đ:
(4)* Lưu ý:
+ Trạng thái chất tham gia phản ứng: Brom khan; HNO3 H2SO4 đậm đặc, đun nóng
+ Điều kiện phản ứng với Halogen phải có bột sắt xúc tác
+ Ảnh hưởng nhóm nhân thơm tới mức độ phản ứng hướng phản ứng Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng Benzen tạo thành sản phẩm vào vị trí ortho para
Các ankylbenzen tham gia phản ứng dễ dàng
* Quy tắc thế:
Đối với vịng thơm có nhóm loại I (-OH, -NH2, -R,…) sản phẩm
ưa tiên vị trí o-,p- vịng thơm
Đối với vịng thơm có nhóm loại ( -NO2, -CHO, COOH, ) sản phẩm
thế ưa tiên vị trí m- vòng thơm b) Phản ứng mạch nhánh:
2) Phản ứng cộng clo
3 Phản ứng oxi hố
a) Phản ứng oxy hóa khơng hồn tồn:
Benzen khơng tác dụng với dd KMnO4
Các ankylbezen đun nóng với dd KMnO4 có nhóm ankyl bị oxi hố
(5)b) Phản ứng oxy hóa hồn tồn:
2 2
3
3
(
3)
2
n n
n
C H
O
nCO
n
H O
B/ MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC
I STIREN
1 Cấu tạo tính chất vật lí stiren
CTPT: C6H8
CTCT: C6H5 – CH = CH2
+ Có vịng Benzen
+ Có liên kết đơi ngồi vịng Benzen + Chất lỏng không màu, nhẹ nước
+ Không tan nước tan nhiều dung mơi hữu
2 Tính chất hố học:
Cấu tạo phân tử Stiren có đặc điểm giống etilen có đặc điểm giống benzen Nên Stiren có khả tham gia phản ứng vào vòng Benzen, phản ứng cộng vào nối đôi làm dung dịch thuốc tím màu điều kiện thường
a) Phản ứng với dung dịch Brom:
b) Phản ứng với H2/Ni,to :
(6)d) Phản ứng vịng benzen:
Stiren có nhóm loại II vòng benzen nên tham gia phản ứng ưu tiên vị trí
m-II/ NAPHTALEN:
1 Cấu tạo tính chất vật lí:
CTPT: C10H8
CTCT:
Naphtalen có tính thăng hoa, chất rắn, khơng tan nước
2 Tính chất hố học
a) Phản ứng