Nghiên cứu thành phần hóa học cây cối xay (abutilon indicum (l) sweet) ở tuyên quang

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM NGÔ XUÂN QUANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY CỐI XAY (ABUTILON INDICUM (L) SWEET) Ở TUYÊN QUANG LUẬN VĂN THẠC SĨ HỐ HỌC Thái Ngun, năm 2012 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM NGƠ XN QUANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC CÂY CỐI XAY (ABUTILON INDICUM (L) SWEET) Ở TUYÊN QUANG Chuyên ngành: Hoá hữu Mã số: 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SĨ HOÁ HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH Thái Nguyên, năm 2012 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Tác giả NGƠ XN QUANG Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn LỜI CẢM ƠN Tơi xin chân thành bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Phạm Văn Thỉnh - Người thầy khoa học, mẫu mực hết lòng tận tình hướng dẫn, động viên giúp đỡ tơi suốt trình học tập, nghiên cứu thực luận văn Tôi xin chân thành cảm ơn TS Nguyễn Quyết Tiến, TS Phạm Thị Hồng Minh, Th.S Vũ Anh Tuấn người thầy tận tình hướng dẫn, giúp đỡ tơi nhiều kiến thức bổ ích kinh nghiệm quý báu nghiên cứu khoa học Xin chân thành cảm ơn thầy khoa Hố - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, thầy Trường Đại học Sư phạm Hà Nội tận tình giảng dạy, giúp đỡ đưa nhiều ý kiến q báu mặt chun mơn q trình tơi nghiên cứu hoàn thành luận văn Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu toàn thể thầy trường trung học phổ thong Hịa Phú gia đình tơi tạo điều kiện thuận lợi cho tơi suốt q trình học tập làm luận văn Thái nguyên, tháng năm 2012 Tác giả Ngô Xuân Quang Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn i DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Các phƣơng pháp sắc ký CC : Column Chromatography (Sắc ký cột) TLC : Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) SKLM : Sắc ký lớp mỏng HPLC : High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu cao) Các phƣơng pháp phổ MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lượng) FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie) NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectrometry (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13 DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC : Heteronuclear Single - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation Các lĩnh vực khác MIC : Minimum inhibitory concentration (Nồng độ ức chế tối thiểu) ii DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 2.1 Khối lượng chất tổng số chiết phân đoạn thân Cối xay(Abutilon indicum(L)Sweet) 20 Bảng 2.2 Phát nhóm chất thân Cối xay (Abutilon indicum(L) Sweet) 24 Bảng 3.1: Hàm lượng chất hoà tan Cối xay 32 Bảng 3.2 : Một số nhóm chất hữu Cối xay 33 Bảng 3.3 Số liệu phổ 13C-NMR (MeOD, 500MHz) chất HA-1 EA1 thân Cối xay Abutilon indicum 35 Bảng 3.4 : Số liệu phổ 1H 13C-NMR (500MHz, MeOD) HA-2 38 Bảng 3.5: Số liệu phổ 1H 13C-NMR (500MHz, MeOD) HA-3 43 Bảng 3.6 : Số liệu phổ 1H 13C-NMR (500MHz, MeOD) EA-2 50 iii DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 1.1: Hình ảnh Cối xay Hình 3.1 : Phổ FT-IR HA2 38 Hình 3.2 : Phổ 1H-NMR HA2 39 Hình 3.3: Phổ 13C-NMR HA2 39 Hình 3.4 : Phổ DEPT HA2 40 Hình 3.5: Phổ HMBC HA2 40 Hình 3.6 : Phổ HSQC HA2 41 Hình 3.7: Phổ FT-IR HA3 44 Hình 3.8: Phổ 1H-NMR HA3 45 Hình 3.9: Phổ 13C-NMR HA3 45 Hình 3.10: Phổ DEPT HA3 46 Hình 3.11: Phổ HMBC HA3 46 Hình 3.12: Phổ HSQC HA3 47 Hình 3.13: Phổ FT-IR EA2 51 Hình 3.14: Phổ 1H EA2 51 Hình 3.15: Phổ 13C EA2 52 Hình 3.16: Phổ DEPT EA2 52 Hình 3.17: Phổ HMBC EA2 53 Hình 3.18: Phổ HSQC EA2 53 iv MỤC LỤC Trang Trang bìa phụ Lời cảm ơn Lời cam đoan Danh mục từ viết tắt .i Danh mục bảng ii Danh mục hình iii Mục lục .iv MỞ ĐẦU Chƣơng TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm thực vật Cối xay 1.2 Công dụng Cối xay 1.3 Tình hình nghiên cứu hóa học Cối xay nước ngồi Việt Nam 1.3.1 Những hợp chất tecpenoit 1.3.2 Những hợp chất steroid 11 1.3.3 Các hợp chất flavonoit 11 1.3.4 Các hợp chất poliphenol 14 1.3.5 Các hợp chất Ancaloit 15 1.3.6 Các hợp chất khác 16 Chƣơng PHẦN THỰC NGHIỆM 17 2.1 Đối tượng phương pháp nghiên cứu 17 2.1.1 Thu mẫu cây, xác định tên khoa học phương pháp xử lí mẫu 17 2.1.2 Phương pháp phân lập hợp chất từ dịch chiết 17 2.1.3 Phương pháp khảo sát xác định cấu trúc hoá học hợp chất 18 2.2 Dụng cụ, hoá chất thiết bị nghiên cứu 18 2.2.1 Dụng cụ hoá chất 18 2.2.2 Thiết bị nghiên cứu 19 v 2.3 Các dịch chiết từ thân Cối xay (Abutilon indicum (L) Sweet) 19 2.3.1 Các dịch chiết 19 2.3.2 Khảo sát định tính dịch chiết 20 2.3.4 Thử hoạt tính sinh học 25 2.4 Chiết suất, phân lập tinh chế chất từ thân Cối xay 26 2.4.1 Cặn dịch chiết n-hexan 26 2.4.2 Cặn dịch chiết etyl axetat 29 Chƣơng THẢO LUẬN KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU 31 3.1 Nguyên tắc chung 31 3.2 Xác định hàm lượng chất hoà tan Cối xay dung môi nước 31 3.3 Xác định định tính nhóm chất thiên nhiên 32 3.4 Phân lập nhận dạng hợp chất có dịch chiết khác thân Cối xay 34 3.4.1 Chất HA-1: -sitosterol 34 3.4.2 Chất HA-2 36 3.4.3 Chất HA-3 41 3.4.4 Chất EA-1 : β-Sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit 47 3.4.5 Chất EA-2 48 3.5 Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định dịch chiết tổng số 54 KẾT LUẬN 55 TÀI LIỆU THAM KHẢO 56 PHỤ LỤC - 60 - MỞ ĐẦU Việt nam nước có hệ thực vật phong phú đa dạng Tổng số loài thực vật ghi nhận cho Việt Nam 10500 loài, ước đốn hệ thực vật Việt Nam có khoảng 12000 loài Trong số này, nguồn tài nguyên làm thuốc chiếm khoảng 30% Kết điều tra nguồn tài nguyên dược liệu Việt Nam giai đoạn 2001-2005 viện Dược liệu (2006) cho biết Việt Nam có 3.948 loài thực vật bậc cao, bậc thấp nấm lớn dùng làm thuốc Những thuốc có giá trị sử dụng cao, có khả khai thác tự nhiên thuốc nằm danh mục 185 thuốc vị thuốc thiết yếu Bộ Y tế thuốc thị trường dược liệu quan tâm gồm 206 lồi thuốc có khả khai thác Hiện người ta có xu hướng quay trở với thuốc thuốc có nguồn gốc thiên nhiên tạo hóa chất làm thuốc Xu hướng tác động đến việc sản xuất, thu hái, chế biến, lưu thông, tiêu thụ sử dụng dược liệu thảo mộc Để phù hợp với xu hướng cần thiết nhà khoa học đẩy nhanh nghiên cứu hoá học thực vật Ở nước ta, nhiều dược phẩm có nguồn gốc từ thảo dược nhiều người ưa chuộng đem lại hiệu trị bệnh cao không gây tác dụng phụ Chính nhiều lồi có giá trị sử dụng khai thác mang lại nguồn lợi kinh tế đáng kể Cây cối xay loại thực vật có nhiều ứng dụng nhân dân dùng với mục đích phịng chữa bệnh, số đề tài hóa học nghiên cứu Cối xay chưa nhiều Để góp phần nghiên cứu thành phần hố học cối xay Việt Nam chọn đề tài: ―Nghiên cứu thành phần hóa học Cối xay ‖ Nội dung luận văn xác định rõ cấu trúc số hợp chất có thân Cối xay (Abutilon indicum (L) sweet) nhằm góp phần hiểu biết thêm thành phần hố học thuốc dân gian Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 94 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 95 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 96 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 97 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 98 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 99 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 100 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 101 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 102 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 103 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 104 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 105 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 106 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 107 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn - 108 - Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn ...ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM NGÔ XUÂN QUANG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC CÂY CỐI XAY (ABUTILON INDICUM (L) SWEET) Ở TUYÊN QUANG Chuyên ngành: Hoá hữu Mã... tài: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học Cối xay ‖ Nội dung luận văn xác định rõ cấu trúc số hợp chất có thân Cối xay (Abutilon indicum (L) sweet) nhằm góp phần hiểu biết thêm thành phần hố học thuốc... đáng kể Cây cối xay loại thực vật có nhiều ứng dụng nhân dân dùng với mục đích phịng chữa bệnh, số đề tài hóa học nghiên cứu Cối xay chưa nhiều Để góp phần nghiên cứu thành phần hố học cối xay Việt