Thực hiện phản ứng xà phòng hoá chất hữu cơ X đơn chức với dung dịch NaOH thu được một muối Y và ancol Z.. Sau khi kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thì thu được chất rắ[r]
(1)LÝ THUYẾT VÀ BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE MƠN HĨA HỌC 12 NĂM 2020 TRƯỜNG THPT NHÃ NAM
1 Cấu tạo, phân loại 1.1 Cấu tạo
Khi thay nhóm –OH nhóm cacboxyl axit cacboxylic nhóm –OR este
Este đơn giản có cơng thức cấu tạo sau: R-C=O-O-R’ với R, R’ gốc hiđrocacbon no, không no thơm (trừ trường hợp este axit fomic: R Hydro)
1.2 Phân loại: a Este no, đơn chức:
Công thức phân tử: CmH2mO2 hay CnH2n + 1COOCn'H2n' + 1 Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ hay R-COO-R’ (R H, gốc hydrocacbon no – R’: gốc Hydrocacbon no)
b Este không no, đơn chức:
Este đơn chức, mạch hở, không no có nối đơi: CmH2m - 2O2
+ Este tạo từ axit không no, ancol no: CnH2n - 1COOCn'H2n' +
Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥
hay R-COO-R’ (R: gốc Hydrocacbon không no)
+ Este tạo từ axit no, ancol không no: CnH2n + 1COOCn'H2n' -
Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ (n = ⇒ HCOOCn'H2n' + 1)
hay R-COO-R’ (R: gốc Hydrocacbon no) c Este đa chức
+ Tạo axit đơn chức rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’
+ Nếu chất béo: gốc R’ gốc glixerol este có (RCOO)3C3H5 với R gốc axit béo + Tạo axit đa chức rượu đơn chức có dạng: R(COOR’)n (n ≥ 2; R ≥ 0)
TỔNG QUÁT: CTPT ESTE: CnH2n+2-2kO2m n ≥ 2; m: nhóm chức este với m≥ 1; k: độ bất bão
hòa phân tử với k ≥ 2 Danh pháp
Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên gốc axit thông thường + at - Tên số gốc axit thường gặp:
HCOOH: Axit Fomic ⇒ HCOO-: Fomat
CH3COOH: Axit Axetic ⇒ CH3COO-: Axetat
CH2=CHCOOH: Axit Acrylic ⇒ CH2=CHCOO-: Acrylat
C6H5COOH: Axit Benzoic ⇒ C6H5COO-: Benzoat
- Tên gốc R’:
CH3-: metyl; C2H5-: etyl; CH2=CH-: Vinyl; C6H5-CH2-: Benzyl…
Ví dụ
a Với ancol đơn chức R’OH:
(2)Ví dụ:
CH3COOC2H5: etyl axetat
CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat
b Với ancol đa chức:
Tên este = tên ancol + tên gốc axit
Ví dụ: (CH3COO)2C2H4: etylenglicol điaxetat
c Chất béo:
Chất béo tri este glixerol axit béo (cịn gọi tri glixerit) Cơng thức cấu tạo chất béo (triglixerit)
(R1, R2, R3: gốc hydrocacbon axit béo)
Gọi theo tên riêng chất béo
(C15H31COO)3 C3H5: tripanmitin (C15H31COOH: axit panmitic)
(C17H35COO)3 C3H5: tristearin (C17H35COOH: axit stearic)
(C17H33COO)3 C3H5: triolein (C17H33COOH: axit oleic)
(C17H31COO)3 C3H5: trilinolein (C17H31COOH: axit linoleic)
3 Tính chất vật lý
3.1 Trạng thái: Đa số trạng thái lỏng Những este có KLPT lớn trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …)
3.2 Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay không tạo liên kết hidro phân tử
3.3 Tính tan: Ít tan khơng tan nước không tạo liên kết hidro phân tử với nước * Đa số este có mùi thơm đặc trưng:
+ isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm chuối (dầu chuối)
+ Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo
+ Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC2H5): mùi thơm dứa
+ Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …
+ Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài
4 Tính chất hóa học
4.1 Phản ứng nhóm chức ESTE ( - COO- ) a Phản ứng thủy phân
Este bị thủy phân môi trường axit môi trường kiềm + Thủy phân este môi trường axit:
phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:
Ví dụ:
(R-COO)nR’ + nH2O
o H SO ,t
(3)là phản ứng chiều gọi phản ứng xà phòng hóa: Ví dụ:
(R-COO)nR’ + nNaOH
o t
nR-COONa + R’(OH)n
Chú ý: Nếu este dạng chất béo xà phịng hóa, ta thu glixerol C3H5(OH)3 Muối natri
axit béo (gọi xà phòng)
2 Phản ứng gốc hiđrocacbon
Este tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp, Sau xét gốc hydrocacbon khơng no: có phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa phản ứng trùng hợp
a Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no este có phản ứng cộng với H2, Br2,
Cl2, giống hiđrocacbon khơng no Ví dụ:
CH2=CH-COOCH3 + Br2 → CH2Br – CHBr – COOCH3
Este không no làm màu dung dịch brom
b Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống anken
c Phản ứng oxi hóa: làm màu dung dịch KMnO4
3 Phản ứng cháy: Este no, hở, đơn chức: CnH2nO2 +
3n - 2 O2
o t
nCO2 + nH2O
TỔNG QUÁT CnH2n+2-2kO2m +
3n + 1- k - 2m
2 O2
o t
nCO2 + (n+1- k) H2O
Cơng thức tính nhanh số mol hợp chất có O: nhợp chất hữu =
2
CO H O
n - n
k - 1 ; k độ bất bão hòa phân tử (số LK pi phân tử)
5 Điều chế - ứng dụng 5.1 Điều chế
Phản ứng axit rượu
- Từ axit đơn chức rượu đơn chức:
(4)- Từ axit đơn chức rượu đa chức:
Ví dụ:
- Từ axit đa chức rượu đơn chức:
Ví dụ:
c Phản ứng axit hiđrocacbon chưa no
Ví dụ:
5.2 Ứng dụng
Este có khả hịa tan tốt chất hữu cơ, kể hợp chất cao phân tử, nên dùng làm dung mơi (ví dụ: butyl amyl axetat dùng để pha sơn tổng hợp): Poli (metyl acrylat) poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán Một số este axit phtalic dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm
Một số este có mùi thơm hoa dùng công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa, )
6 Nhận biết este
- Este axit fomic có khả tráng gương
- Các este ancol khơng bền bị thủy phân tạo anđehit có khả tráng gương - Este khơng no có phản ứng làm màu dung dịch Brom
- Este glixerol chất béo thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2
BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ ESTE
Bài Viết công thức cấu tạo este có CTPT: C2H4O2, C3H6O2, C4H8O2, C3H4O2, C4H6O2 (hở)
Bài Viết CTCT hợp chất hữu đơn chức, mạch hở: C2H4O2, C3H6O2, C4H8O2, C3H4O2, C4H6O2
Bài Hồn thành phương trình phản ứng hóa học sau (ghi rõ đk nếu có)
a CH3-COOC2H5 + KOH b CH3-COOH + CH3CH(CH3)CH2CH2OH
c C17H35COOH + C3H5(OH)3 d (C17H31COO)3C3H5 + H2
e (C17H31COO)3C3H5 + NaOH g (C17H33COO)3C3H5 + Br2
h CH2=C(CH3)COOCH3 , ,
o
t P xt
i CH3COO-CH=CH2 + NaOH
Bài Phân biệt chất lỏng riêng biệt sau:
(5)Bài Từ khí thiên nhiên, chất vơ cần thiết, viết phản ứng điều chế: Metyl fomat; Metyl axetat; Etyl axetat; poli(vinyl axetat)
Bài Cho hợp chất X có CTCT: HO-CH2-CH=CH-COOC2H5 X tác dụng với chất sau đây: Na,
NaOH, Br2, H2 (Ni,to); NaHCO3, CH3COOH
Viết phương trình hóa học phản ứng xảy (nếu có)
Bài Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam hỗn hợp hai este đồng phân, thu 6,72 lít CO2 (đktc) 5,4 gam
H2O CTPT hai este
Bài Hợp chất X tác dụng với dd NaOH đun nóng với dd AgNO3/NH3.Thể tích 3,7 gam
hơi chất X thể tích 1,6 gam O2 (cùng đk nhiệt độ áp suất) đốt cháy hồn tồn gam X
thì thể tích CO2 thu vượt 0,7 lít (ở đktc) CTCT X
Bài Đốt cháy hoàn toàn 11,6 gam este X thu 13,44 lít CO2(đktc) 10,8 gam H2O Mặt khác Cho
11,6 gam este tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu 9,6 gam muối khan CTCT X Bài 10: Xà phịng hóa hồn tồn 23,8 gam hỗn hợp X gồm etyl axetat etyl acrylat với dung dịch NaOH vừa đủ, thu 22,3 gam muối Phần trăm khối lượng chất hỗn hợp X?
Bài 11 Xà phịng hóa hồn tồn 66,6 gam hỗn hợp este HCOOC2H5 CH3COOCH3 dung dịch
NaOH, thu hỗn hợp X gồm ancol Đun nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc 140 C0 , sau phản
ứng xảy hoàn toàn thu m gam nước Giá trị m?
Bài 12 Xà phịng hố hồn tồn 22,2 gam hỗn hợp gồm hai este HCOOC2H5 CH3COOCH3 dung
dịch NaOH 2M (đun nóng) Thể tích dung dịch NaOH tối thiểu cần dùng?
Bài 13 Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X (gồm glucozơ, anđehit fomic, axit axetic, metyl fomat) cần 2,24 lít O2 (đktc) Dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư), thấy khối lượng bình tăng
m gam Giá trị m?
Bài 11 Xà phịng hóa hịan tồn 14,55 gam hỗn hợp este đơn chức X,Y cần 150 ml dd NaOH 1,5M Cô cạn dd thu hỗn hợp ancol đồng đẳng kế tiếp muối Tìm CTCT este tính % khối lượng este
Bài 12 Thực phản ứng xà phịng hố chất hữu X đơn chức với dung dịch NaOH thu muối Y ancol Z Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu lượng CO2 nhiều
khối lượng nước 1,53 gam Nung Y với vôi tơi xút thu khí T có tỉ khối so với khơng khí 1,03 CTCT X
Bài 13: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) hiđroxit kim loại kiềm A Sau kết thúc phản ứng xà phịng hố, cạn dung dịch thu chất rắn Y 4,6 gam ancol Z, biết Z bị oxi hố CuO thành sản phẩm có khả phản ứng tráng bạc Đốt cháy chất rắn Y thu 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 nước Công
thức cấu tạo X
Bài 14: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu
được 23,52 lít khí CO2 18,9 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH
1M, cạn dung dịch sau phản ứng thu 27,9 gam chất rắn khan, có a mol muối Y b mol muối Z (My< Mz) Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Tỉ lệ a : b?
Bài 15: Hỗn hợp X gồm este Y (C5H10O2) este Z (C4H6O4) mạch hở; phân tử chứa
(6)m gam muối Dẫn toàn T qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 13,95 gam Giá trị m? Bài 16: Hỗn hợp X gồm este đơn chức (khơng chứa nhóm chức khác) Cho 0,08 mol X tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 thu 0,16 mol Ag Mặt khác thủy phân hoàn toàn 0,08 mol X dung
dịch NaOH dư thu dung dịch chứa 9,34 gam hỗn hợp muối 1,6 gam CH3OH Phần trăm khối
lượng este có X?
Bài 17: Đun nóng m gam hỗn hợp X gồm chất có loại nhóm chức với 600 ml dung dịch NaOH 1,15M, thu dung dịch Y chứa muối axit cacboxylic đơn chức 15,4 gam Z gồm ancol Cho toàn Z tác dụng với Na dư, thu 5,04 lít khí H2 (đktc) Cơ cạn dung dịch Y,
nung nóng chất rắn thu với CaO cho đến phản ứng xảy hồn tồn, thu 7,2 gam chất khí Giá trị m?
Bài 18: Hỗn hợp E gồm hai chất hữu X, Y mạch hở có chức hố học Khi đốt cháy hồn tồn 21,8 gam hỗn hợp E thu 24,64 lít CO2 (ở đktc) 19,8 gam H2O Mặt khác, cho 21,8 gam E tác
dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu 12 gam ancol đơn chức m gam hỗn hợp muối hai axit hữu đơn chức kế tiếp dãy đồng đẳng Giá trị m?
Bài 19: Cho m gam chất béo tạo axit stearic axit oleic tác dụng hết với dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch X chứa 109,68 gam hỗn hợp muối Biết 1/2 dung dịch X làm màu vừa đủ 0,12 mol Br2 CCl4 Giá trị m?
Bài 20 : Xà phịng hố hồn tồn 0,1 mol este no đơn chức 26 gam dung dịch MOH 28% ( M kim loại kiềm) tiến hành chưng cất sản phẩm thu 26,12 gam chất lỏng 12,88 gam chất rắn khan Đốt cháy hoàn toàn chất rắn thu 8,97 gam muối Tên M công thức este ?
BÀI TỐN NÂNG CAO
Bài 21 Đốt cháy hồn toàn m gam chất béo X (chứa triglixerit axit stearic,axit panmitic axit béo tự đó) Sau phản ứng thu 13,44 lít CO2 (đktc) 10,44 gam nước Xà phịng hố m gam X
với hiệu suất phản ứng 90% Tính khối lượng glixerol?
Bài 22: Thủy phân hoàn toàn triglyxerit X dung dịch NaOH, thu glixerol, natri stearat, natri oleat Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 3,22 mol O2, thu H2O 2,28 mol CO2 Mặt khác,
m gam X tác dụng tối đa với a mol Br2 dung dịch Giá trị a
Bài 23 Trieste E mạch hở, tạo glixerol axit cacboxylic đơn chức X, Y, Z Đốt cháy hoàn toàn x mol E thu y mol CO2 z mol H2O Biết y = z + 5x x mol E phản ứng vừa đủ với 72 gam Br2
trong nước, thu 110,1 gam sản phẩm hữu Cho x mol E phản ứng với dung dịch KOH dư thu m gam muối Giá trị m
Bài 24: Axit cacboxylic X hai chức (có phần trăm khối lượng oxi nhỏ 70%), Y Z hai ancol đồng đẳng kế tiếp (MY < MZ) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp gồm X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí
O2 (đktc), thu 7,84 lít khí CO2 (đktc) 8,1 gam H2O Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp
trên?
(7)đơn chức este axit metacrylic hai este hai chức đồng phân Đốt cháy hoàn toàn 12,22 gam E O2, thu 0,37 mol H2O Mặt khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với 234 ml
dung dịch NaOH 2,5M, thu đươc hỗn hợp X gồm muối axit cacboxylic khơng no, có cùng số ngun tử cacbon phân tử; hai ancol không no, đơn chức có khối lượng m1 gam ancol no,
đơn chức có khối lượng m2 gam Tỉ lệ m1 : m2?
Bài 27 Este X hai chức, mạch hở, tạo ancol no với hai axit cacboxylic no, đơn chức Este Y ba chức, mạch hở, tạo glyxerol với axit cacboxylic không no, đơn chức (phân tử có hai liên kết pi) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm X Y cần vừa đủ 0,5 mol O2 thu 0,45 mol CO2 Mặt
khác, thủy phân hoàn toàn 0,16 mol E cần vừa đủ 210 ml dung dịch NaOH 2M, thu hai ancol (có cùng số nguyên tử cacbon phân tử) hỗn hợp ba muối, tổng khối lượng muối hai axit no a gam Giá trị a
Bài 28 Đun nóng glixerol với axit cacboxylic đơn chức, mạch hở với xúc tác H2SO4 ta thu
hợp chất hữu X Đốt cháy hoàn toàn a mol X tạo b mol CO2 c mol H2O (biết b = c + 3a) Mặt
khác, hiđro hóa hồn tồn a mol X cần 0,3 mol H2, thu chất hữu Y Cho toàn lượng Y phản
ứng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng 32,8 gam chất rắn CTCT X?
Bài 29: Hỗn hợp E gồm este mạch hở tạo từ axitcacboxylic ancol: X (no đơn chức), Y (không no, đơn chức, phân tử có hai liên kết pi) Z (no, hai chức) Cho 0,58 mol E phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu 38,34 gam hỗn hợp ancol cùng dãy đồng đẳng 73,22 gam hỗn hợp T gồm muối axit cacboxylic Đốt cháy hoàn toàn T cần vừa đủ 0,365 mol O2, thu Na2CO3, H2O
0,6 mol CO2 Phần trăm khối lượng Y E?
Bài 30: Đốt chày hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X Y (đều tạo từ axit cacboxylic ancol, MX < MY < 150), thu 4,48 lít khí CO2 (đktc) Cho m gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch
(8)Website HOC247 cung cấp môi trường học trực tuyến sinh động, nhiều tiện ích thơng minh, nội dung giảng biên soạn công phu giảng dạy giáo viên nhiều năm kinh nghiệm, giỏi kiến thức chuyên môn lẫn kỹ sư phạm đến từ trường Đại học trường chuyên danh tiếng
I.Luyện Thi Online
-Luyên thi ĐH, THPT QG: Đội ngũ GV Giỏi, Kinh nghiệm từ Trường ĐH THPT danh tiếng
xây dựng khóa luyện thi THPTQG mơn: Tốn, Ngữ Văn, Tiếng Anh, Vật Lý, Hóa Học Sinh Học
-Luyện thi vào lớp 10 chuyên Tốn: Ơn thi HSG lớp luyện thi vào lớp 10 chuyên Toán trường PTNK, Chuyên HCM (LHP-TĐN-NTH-GĐ), Chuyên Phan Bội Châu Nghệ An trường Chuyên khác TS.Trần Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Trịnh Thanh Đèo Thầy Nguyễn Đức Tấn
II.Khoá Học Nâng Cao HSG
-Toán Nâng Cao THCS: Cung cấp chương trình Tốn Nâng Cao, Tốn Chuyên dành cho em HS
THCS lớp 6, 7, 8, u thích mơn Tốn phát triển tư duy, nâng cao thành tích học tập trường đạt điểm tốt kỳ thi HSG
-Bồi dưỡng HSG Tốn: Bồi dưỡng phân mơn Đại Số, Số Học, Giải Tích, Hình Học Tổ Hợp dành
cho học sinh khối lớp 10, 11, 12 Đội ngũ Giảng Viên giàu kinh nghiệm: TS Lê Bá Khánh Trình, TS Trần Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Lưu Bá Thắng, Thầy Lê Phúc Lữ, Thầy Võ Quốc Bá Cẩn đôi HLV đạt thành tích cao HSG Quốc Gia
III.Kênh học tập miễn phí
-HOC247 NET: Website hoc miễn phí học theo chương trình SGK từ lớp đến lớp 12 tất
các môn học với nội dung giảng chi tiết, sửa tập SGK, luyện tập trắc nghiệm mễn phí, kho tư liệu tham khảo phong phú cộng đồng hỏi đáp sôi động
-HOC247 TV: Kênh Youtube cung cấp Video giảng, chuyên đề, ôn tập, sửa tập, sửa đề thi miễn phí từ lớp đến lớp 12 tất mơn Tốn- Lý - Hố, Sinh- Sử - Địa, Ngữ Văn, Tin Học Tiếng Anh
Vững vàng tảng, Khai sáng tương lai
Học lúc, nơi, thiết bi – Tiết kiệm 90%
Học Toán Online Chuyên Gia
- - - - -