Đang tải... (xem toàn văn)
- Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen.. trong tổng hợp hữu cơ và trong cuộc.[r]
(1)BÀI 51 BÀI 51
DẪN XUẤT HALOGEN DẪN XUẤT HALOGEN
CỦA HIĐROCACBON CỦA HIĐROCACBON
(2)MỤC TIÊU
MỤC TIÊU
- Hiểu phản ứng thế, phản ứng tách Hiểu phản ứng thế, phản ứng tách
của dẫn xuất halogen
của dẫn xuất halogen
- Hiểu chế phản ứng thế, quy tắc Hiểu chế phản ứng thế, quy tắc
Zai-x
Zai-x
- Biết ứng dụng dẫn xuất halogen Biết ứng dụng dẫn xuất halogen
trong tổng hợp hữu
trong tổng hợp hữu
sống.
(3)III TÍNH CHẤT HỐ HỌC III TÍNH CHẤT HỐ HỌC
2 Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH
2 Phản ứng nguyên tử halogen nhóm -OH Dẫn xuất halogen
Dẫn xuất halogen
đã rửa Cl
đã rửa Cl-
-Lắc với nước, gạn
Lắc với nước, gạn
lấy lớp nước, axit
lấy lớp nước, axit
hoá HNO
hố HNO33,,
nhỏ vào dd
nhỏ vào dd
AgNO
AgNO33
Đun sôi với nước,
Đun sôi với nước,
gạn lấy lớp nước,
gạn lấy lớp nước,
axit hoá
axit hoá
HNO
HNO33, , nhỏ vào nhỏ vào
dd AgNO
dd AgNO33
Đun với dd
Đun với dd
NaOH gạn lấy lớp
NaOH gạn lấy lớp
nước, axit hoá
nước, axit hoá
bằng HNO
bằng HNO33, , nhỏ nhỏ
vào dd AgNO
vào dd AgNO33
CH
CH33CHCH22ClCl
(Propyl clorua)
(Propyl clorua)
Khơng có kết tủa
Khơng có kết tủa Khơng có kết tủaKhơng có kết tủa Có AgCl kết tủaCó AgCl kết tủa
CH
CH22=CHCH=CHCH22ClCl (Anyl clorua)
(Anyl clorua)
Khơng có kết tủa
Khơng có kết tủa Có AgCl kết tủaCó AgCl kết tủa Có AgCl kết tủaCó AgCl kết tủa
C
(4)III TÍNH CHẤT HĨA HỌC
III TÍNH CHẤT HĨA HỌC
1
1 Phản ứng nguyên tử halogen nhóm Phản ứng nguyên tử halogen nhóm
–OH
–OH
a
a Dẫn xuất Ankyl halogenuaDẫn xuất Ankyl halogenua
+ Không phản ứng với nước nhiệt độ thường
+ Không phản ứng với nước nhiệt độ thường
cũng đun sôi
cũng đun sôi
+ Bị thủy phân đun nóng với dung dịch kiềm
+ Bị thủy phân đun nóng với dung dịch kiềm
tạo ancol:
tạo ancol:
(5)III TÍNH CHẤT HĨA HỌC
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
b Dẫn xuất loại anlyl halogenua b Dẫn xuất loại anlyl halogenua
+ Bị thủy phân đun sôi với nước:
+ Bị thủy phân đun sôi với nước:
RCH=CHCH
RCH=CHCH22-X + H-X + H22O RCH=CHCHO RCH=CHCH22-OH +HX-OH +HX c Dẫn xuất loại phenylhalogenua
c Dẫn xuất loại phenylhalogenua
+ Không phản ứng với dung dịch kiềm nhiệt độ
+ Không phản ứng với dung dịch kiềm nhiệt độ
thường đun sôi
thường đun sôi
+ Phản ứng nhiệt độ áp suất cao:
+ Phản ứng nhiệt độ áp suất cao:
C
C66HH55Cl + 2NaOHđ Cl + 2NaOHđ 300300ooC,200atmC,200atm C C66HH55-ONa + -ONa +
NaCl +H
(6)III TÍNH CHẤT HĨA HỌC
III TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Độ âm điện halogen lớn cacbon C C+ X
Liên kết cacbon-halogen liên kiết phân cực
Do đặc điểm mà phân tử halogen tham gia phản ứng nguyên tử halogen nhóm –OH. Tùy thuộc vào chất dẫn xuất điều kiện
(7)2 Phản ứng tách hiđro halogenua
(8)2 Phản ứng tách hiđrohalogenua
CH2 - CH2
H
Br
+ K – OH C2H5OH ,t0 CH
2 = CH2
+
+ KBr H2O
(9)Hướng phản ứng tách hiđro halogenua
CH2 –CH–CH–CH3
H Br H
C2H5OH, t0
CH3- CH = CH-CH3
CH2 = CH-CH2-CH3
I II
Quy tắc tách Zaixép: Nguyên tử halogen ưu tiên tách với nguyên tử H C có bậc cao
bên cạnh.
KOH +
KBr
H2O
+
+KBr +
(10)CH2 – CH – CH2
H Br H
1 3
CH2 = CH – CH3 + KBr
Ví dụ
C2H5OH,t0
KOH +
+ H2O
(11)TÍNH CHẤT HĨA HỌC
TÍNH CHẤT HĨA HỌC
3 Phản ứng với magie
Cho bột magie vào dietyl khan, khuấy mạnh Bột magie khơng biến đổi Nhỏ từ từ etyl bromua, khuấy Bột magie dần tan hết ta thu dung dịch đồng
(12)IV ỨNG DỤNG.
(13)2 Làm nguyên liệu tổng hợp hữu cơ
(14)ng d n Ố ẫ
Nhựa che mưa
(15)(16)Dụng cụ đun nấu khơng dính
(17)(18)(19)Thuốc giảm đau
cho vận động viên Thuốc diệt nấm
(20)(21)Ankan Anken Dẫn xuất halogen Ancol Anken
+ X2
+ NaOH(l),t0
+ X2,as,t0
+ HX + KOH/C2H5OH ,
t0
Hoàn thành dãy chuyển hóa sau:
Etan etylclorua etylen etylclorua etanol
CỦNG CỐ
(22)Làm tập SGK chuẩn bị luyện tập
Làm tập SGK chuẩn bị luyện tập
DẶN DÒ:
DẶN DÒ:
C2H6 C2H5Cl C2H4 C2H5Cl
C2H5OH
Cl
Cl2,2,as, tas, too KOH/etanolKOH/etanol
NaOH
NaOH loãngloãng t too
HX
(23)