Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học của lá cây mơ tam thể qua các dung môi dichloromethane, chloroform, ethyl acetate, buthanol

ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM - LƢƠNG TẤN NAM NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY MƠ TAM THỂ QUA CÁC DUNG MÔI DICHLOROMETHANE, CHLOROFORM, ETHYL ACETATE, BUTHANOL Chuyên ngành: SƢ PHẠM HÓA HỌC Lớp: 16SHH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP HÓA HỌC ĐẠI HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM - LƢƠNG TẤN NAM NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY MƠ TAM THỂ QUA CÁC DUNG MÔI DICHLOROMETHANE, CHLOROFORM, ETHYL ACETATE, BUTHANOL Chuyên ngành: SƢ PHẠM HÓA HỌC Lớp: 16SHH KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP HÓA HỌC Ngƣời hƣớng dẫn khoa học: GS.TS ĐÀO HÙNG CƢỜNG Đà Nẵng, năm 2020 LỜI CẢM ƠN Đầu tiên với lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn GS Đào Hùng Cường tận tình hướng dẫn, bảo động viên em suốt thời gian học tập nghiên cứu hồn thành khóa luận Xin chân thành cảm ơn thầy cô khoa Hóa Học, thầy cơng tác phịng thí nghiệm khoa Hóa Học, Ban giám hiệu Trường Đại Học Sư Phạm Đà Nẵng tận tình giảng dạy, giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi cho em suốt trình học tập làm việc Cảm ơn chị Lê Phương Thảo – cao học khóa K34 bạn Nguyễn Đinh Thanh Hải đồng hành, hỗ trợ em hoàn thành đề tài Bước đầu làm quen với việc nghiên cứu, em cố gắng xong khó tránh khỏi thiếu sót hạn chế Vì vậy, em mong nhận đóng góp ý kiến thầy bạn Đà Nẵng, ngày tháng năm 2020 Sinh viên Lương Tấn Nam MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN DANH MỤC HÌNH ẢNH DANH MỤC BẢNG MỞ ĐẦU 1 Mục đích nghiên cứu .2 Đối tượng phạm vi nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Cấu trúc khóa luận CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 GIỚI THIỆU VỀ HỌ CÀ PHÊ 1.2 CHI PAEDIRIA 1.2.1 Mơ leo(Paederia foetida) 1.2.2 Mơ tam thể (Paederia scandens) 1.3 GIỚI THIỆU VỀ LOÀI MƠ TAM THỂ (PAEDERIA SCANDENS) .4 1.3.1 Khái quát mơ tam thể 1.3.2 Các thuốc kinh nghiệm sử dụng mơ tam thể 1.4 THÀNH PHẦN HÓA HỌC TRONG CÂY MƠ TAM THỂ .10 1.4.1 Các iridoid glucosid 10 1.4.2 Các iridoid glucosid dạng đime 11 1.4.3 Các anthraquinon 13 1.5 CÁC PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU HỢP CHẤT HỮU CƠ 15 1.5.1 Phương pháp chiết lỏng - lỏng 15 1.5.2 Phương pháp sắc ký ghép khối phổ (GC-MS) 17 CHƢƠNG 2: NGUYÊN LIỆU VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 22 2.1 NGUYÊN LIỆU, HÓA CHẤT VÀ DỤNG CỤ 22 2.1.1 Nguyên liệu 22 2.1.2 Hóa chất 23 2.1.3 Dụng cụ .24 2.1.4 Các loại máy móc, thiết bị 24 2.2 NGHIÊN CỨU THỰC NGHIỆM 24 2.2.1 Ngâm chiết nguyên liệu methanol .24 2.2.2 Chiết tách xác định thành phần hóa học dịch chiết mơ tam thể 25 2.2.3 Đo phổ GC-MS 27 CHƢƠNG 3: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .28 3.1 KẾT QUẢ KHỐI LƢỢNG CÁC CAO CHIẾT 28 3.2 THÀNH PHẦN ĐỊNH DANH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CÁC DỊCH CHIẾT 29 3.2.1 Thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane 29 3.2.2 Thành phần hóa học dịch chiết chloroform .30 3.2.3 Thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate 31 3.2.7 Thành phần hóa học dịch chiết buthanol 32 3.2.8 Nhận xét chung thành phần hóa học định danh mơ tam thể 34 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ .40 TÀI LIỆU THAM KHẢO 41 DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT TRONG LUẬN VĂN  MS : Mass spectrometry (Phương pháp khối phổ)  GC : Gas chromatography (Sắc ký khí)  HCBVTV : Hóa chất bảo vệ thực vật DANH MỤC HÌNH ẢNH Số hiệu Tên hình ảnh hình ảnh Trang Hình 1 Cây mơ tam thể Hình Cây mơ tam thể đến độ thu hoạch Hình Sơ đồ nguyên tắc chiết lỏng/lỏng 15 Hình Cấu tạo hệ thống sắc ký khí 19 Hình Hình ảnh thu hái mơ tam thể 22 Hình 2.2 Hình ảnh mơ tam thể 23 Hình Dịch chiết mơ sau ngâm 25 Hình Cao methanol sau đuổi dung mơi 25 Hình Dịch chiết Dichloromethane 28 Hình Dịch chiết Chloroform 28 Hình 3 Dịch chiết Buthanol 29 Hình Dịch chiết Ethyl acetate 29 Hình Sắc ký đồ GC dịch chiết dichloromethane từ mơ tam thể 29 Hình Sắc ký đồ GC dịch chiết chloroform từ mơ tam thể 30 Hình Sắc ký đồ GC dịch chiết ethyl acetate từ mơ tam thể 31 Hình Sắc ký đồ GC dịch chiết buthanol từ mơ tam thể 32 DANH MỤC BẢNG Số hiệu Tên bảng bảng Trang Bảng 2.1 Danh mục hóa chất 23 Bảng 3.1 Khối lượng cao thu sau cô quay dịch chiết Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane từ mơ tam thể Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ mơ tam thể Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate từ mơ tam thể Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết buthanol từ mơ tam thể Hoạt tính cấu tử định danh từ dịch chiết mơ tam thể 28 Bảng Bảng 3 Bảng Bảng Bảng 3.6 30 31 32 33 34 MỞ ĐẦU Khoa học ngày phát triển, người ngày tự hào với hiểu biết sâu sắc thiên nhiên chinh phục đỉnh cao cơng nghệ Trong bối cảnh đó, ngành cơng nghiệp dược phẩm đóng vai trị then chốt nghiệp chăm sóc bảo vệ sức khỏe người Các hoạt chất khơng ngừng tìm ra, nghiên cứu để ứng dụng điều trị bệnh mang tính thời tim mạch, đái tháo đường, ung thư,…Trong thuốc Tây y phát huy tác dụng nhanh cần quan tâm đến phản ứng phụ có hại cho thể, chế phẩm từ thiên nhiên đa số sử dụng với thời gian dài mà gây phản ứng có hại cho thể Vì vậy, chế phẩm từ thiên nhiên quan tâm nhà khoa học lựa chọn hàng đầu người tiêu dùng Cây mơ tam thể loại thân leo, mọc hoang Việt Nam, Trung Quốc, Nhật Bản Philippin Ngoài loại rau gia vị mơ cịn mệnh danh “thần dược” chữa bệnh mà dân gian áp dụng từ xưa đến tiêu chảy, trị giun, đau xương khớp,… Các nghiên cứu trước mơ tam thể cho thấy có chứa hai thành phần iridoid glucosid anthraquinon Như vậy, nghiên cứu hợp chất hóa học có hoạt tính từ mơ tam thể hướng nghiên cứu có nhiều triển vọng nhiều nhà khoa học giới quan tâm.Tuy nhiên, Việt Nam, mơ tam thể chưa nghiên cứu nhiều thành phần hóa học, dược lý khả ứng dụng Do vậy, đề xuất chọn đề tài thực hiện: “Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học mơ tam thể qua dung môi dichloromethane, chloroform, ethyl acetate, buthanol” Hình 1 Cây mơ tam thể 1 MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU - Định tính số nhóm chức - Xây dựng qui trình chiết tách hợp chất từ mơ tam thể - Xác định thành phần hóa học chất có cao chiết mơ tam thể ĐỐI TƢỢNG VÀ PHẠM VI NGHIÊN CỨU - Đối tượng: Đối tượng nghiên cứu mơ tam thể, thu hái Quảng Nam - Phạm vi nghiên cứu: Thành phần hóa học cao chiết mơ tam thể PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU - Tham khảo cơng trình nghiên cứu nước loài nghiên cứu - Thu thập, tổng hợp, phân tích tài liệu, tư liệu đặc điểm hình thái thực vật, nguồn nguyên liệu, thành phần hóa học ứng dụng mơ tam thể - Tổng hợp tài liệu phương pháp lấy mẫu, chiết tách xác định thành phần hóa học chất từ thực vật CẤU TRÚC CỦA KHĨA LUẬN Khóa luận gồm 42 trang, có Bảng 16 Hình Phần mở đầu 02 trang, kết luận kiến nghị 01 trang, tài liệu tham khảo 02 trang Nội dung khóa luận chia làm chương: Chương 1: Tổng quan, 19 trang Chương 2: Nguyên liệu phương pháp nghiên cứu, trang Chương 3: Kết thảo luận, 12 trang CHƢƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 KẾT QUẢ KHỐI LƢỢNG CÁC CAO CHIẾT Khối lượng cao chiết thực bước mục 2.3.1, thu kết theo Bảng 3.1 Bảng Khối lƣợng cao thu đƣợc sau cô quay dịch chiết Dung môi Khối lƣợng cao chiết (gam) % tổng cao dichloromethane 10.585 15.59 chloroform 7.125 10.49 ethyl acetate 4.544 6.690 buthanol 3.430 5.050  Nhận xét: Từ Bảng 3.1 cho thấy khối lượng cao chiết với dung mơi dichloromethane lớn 10.585 g (15.59%) Hình Dịch chiết Dichloromethane Hình Dịch chiết Chloroform 28 Hình 3 Dịch chiết Ethyl acetate Hình Dịch chiết Buthanol 3.2 THÀNH PHẦN ĐỊNH DANH CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ TRONG CÁC DỊCH CHIẾT 3.2.1 Thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết dichloromethane từ mơ tam thể thể Hình 3.5 Hình Sắc ký đồ GC dịch chiết dichloromethane từ mơ tam thể 29 Bảng Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane từ mơ tam thể STT RT (phút) Tên MW Area (%) 15.982 Coumaran 120 1.33 17.979 2-methoxyl-4-vinylphenol 150 2.95 21.188 Metylparaben 152 0.53 24.782 3-Hyroxy--ionene 208 1.61 39.063 Sitosterol 414 0.51  Nhận xét: Từ kết Bảng 3.2 cho thấy phương pháp GC–MS định danh cấu tử dịch chiết dichlomethane từ mơ tam thể Các cấu tử có hàm lượng cao 2-methoxyl-4-vinylphenol (2.95%), 3-Hyroxy--ionene (1.61%), Coumaran (1.33%) Ngồi cịn có sitosterol (0.51%) 3.2.2 Thành phần hóa học dịch chiết chloroform Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết chloroform từ mơ tam thể thể Hình 3.6 Hình Sắc ký đồ GC dịch chiết chloroform từ mơ tam thể 30 Bảng 3 Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ mơ tam thể STT RT (phút) Tên MW Area (%) 16.032 Coumaran 256 1.19 17.992 2-methoxyl-4-vinylphenol 278 2.88 30.864 Phytol 296 0.83 39.068 Sitosterol 430 1.52  Nhận xét: Từ kết Bảng 3.3 cho thấy phương pháp GC–MS định danh cấu tử dịch chiết chloroform từ mơ tam thể Các cấu tử có hàm lượng cao 2-methoxyl-4-vinylphenol (2.88%), sitosterol (1.52%) Coumaran (1.19%) Ngồi cịn có Phytol (0.83%) 3.2.3 Thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết ethyl acetate từ mơ tam thể thể Hình 3.7 Hình Sắc ký đồ GC dịch chiết ethyl acetate từ mơ tam thể 31 Bảng Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết ethyl acetate từ mơ tam thể STT RT (phút) Tên MW Area (%) 14.766 - methylbenzofuran 132 0.640 15.542 catechol 110 5.050 15.937 coumaran 256 10.42 17.984 2-methoxyl-4-vinylphenol 278 5.690 28.947 Isogeraniol 154 0.710 30.606 Trans- Ferulic acid 194 1.790 39.066 Sitosterol 430 0.610  Nhận xét: Từ kết Bảng 3.4 cho thấy phương pháp GC–MS định danh cấu tử dịch chiết ethyl acetate từ mơ tam thể Các cấu tử có hàm lượng cao coumaran (10.42%), 2-methoxyl-4-vinylphenol (5.69%), catechol (5.05%), Trans- Ferulic acid (1.79%) Ngoài cịn có 2–methylbenzofuran (0.64%), Isogeraniol (0.71%), Sitosterol (0.61%) 3.2.7 Thành phần hóa học dịch chiết buthanol Sắc ký đồ biểu thị thành phần hóa học có dịch chiết buthanol mơ tam thể thể Hình 3.14 Hình Sắc ký đồ GC dịch chiết buthanol từ mơ tam thể 32 Bảng Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết buthanol từ mơ tam thể STT RT (phút) Tên MW Area (%) 25.318 Neophytadiene 278 7.800 29.600 Palmitic acid hexadecanoic acid 278 1.930 30.799 Phytol 296 11.47 31.474 9,12,15- Octadecatrienoic acid 278 2.320 32.878 Butyl 9,12,15-Octadecatrienoate 334 2.010 35.149 Squalene 154 6.820 36.786 -Tocopherol 430 3.540 37.216 Vitamin E 430 8.820 38.280 Campesterol 400 3.540 10 38.445 Sigmasterol 412 6.280 11 38.919 Sitosterol 430 10.85 12 39.173 Isofucosterol 412 1.010 13 39.847 Cycloartenol 427 1.220  Nhận xét: Từ kết Bảng 3.5 cho thấy phương pháp GC–MS định danh 13 cấu tử dịch chiết buthanol từ mơ tam thể Các cấu tử có hàm lượng cao Phytol (11.47%), Vitamin E (8,82%), Squalene (6.82%), Sigmasterol (6.28%), Sitosterol (10.85%) 33 3.2.8 Nhận xét chung thành phần hóa học định danh mơ tam thể Bảng 3.6 Hoạt tính cấu tử định danh đƣợc từ dịch chiết mơ tam th ể STT Tên cấu tử Công thức phân tử Hoạt tính - Tổng hợp vitamin E, K - Chữa rắn cắn - viêm Chống nhiễm, tăng hệ miễn dịch - Tác nhân làm giảm phát triển ung thư buồng Phytol trứng, tuyến tiền liệt, vú, ung thư ruột kết - Ức chế hấp thu cholesterol cholesterol huyết thấp hơn, chống oxy hóa, hạ đường huyết - Tổng hợp vitamin E, K - Chữa rắn cắn - Sitosterol Chống nhiễm, tăng viêm hệ miễn dịch - Tác nhân làm giảm phát triển 34 ung thư buồng trứng - Thúc đẩy hệ thống miễn dịch, ngăn ngừa ung thư ruột già, sỏi mật, - Giảm đau - Chống lão hóa, chống viêm khớp, xơ vữa động mạch - Chống ung thư Stigmasterol - Chống co giật - Chống đái tháo đường - Chống bênh trí nhớ - Kháng viêm - Chống nhiễm bạch cầu, bảo vệ tim mạch - Kích thích hệ miễn dịch làm việc bình thường Vitamin E - Có tác dụng bảo vệ mắt, da, giữu ẩm cho màng tế bào - Giúp tế bào não thu nhận chất dinh 35 dưỡng, thải chất cặn bã - Ngăn ngừa ung thư - Dưỡng ẩm cho da - Chống viêm, ức chế số chất gây viêm Một ba dạng vitamin E (,, - Tocopherol),  - Tocopherol -Tocopherol hoạt tính có mạnh Thuộc nhóm phytosterol, có tác dụng giảm nguy bệnh tim mạch viêm, giúp phòng chống hạ đường huyết, giảm nguy Campesterol nhồi máu tim làm giảm cholesterol, tăng cường hoạt động chống oxy hóa 36 Có hoạt tính chống oxi hóa Coumaran - Kháng khuẩn, kháng viêm - Sử dụng làm hương liệu - Giảm nguy - methoxyl – – vinylphenol bệnh tim mạch - Giảm nguy hình thành huyết khối Có hoạt kháng tính khuẩn, kháng viêm, kháng -methylbenzofuran virut 10 Có hoạt tính chống Catechol oxi hóa 37 Được sử dụng làm hương liệu công nghiệp thực 11 Isogeraniol phẩm, mỹ phẩm Là hợp chất polyphenol có số hoạt tính kháng oxy 12 Trans- Ferulic acid hóa, kháng khuẩn, kháng virut kháng số loại ung thư Kháng khuẩn, Chất chống oxy hóa, chất bơi trơn, n-hexadecanoic acid 13 hạ (Acid Palmitic) cholesterol, thuốc trừ sâu, trị giun, làm hương vị - - Giúp dưỡng ẩm da, có hoạt tính làm mềm da, khả 14 chống oxy Squalene hóa tự nhiên - - Làm giảm viêm lét miệng ngăn 38 ngừa bệnh xạ gây - - Là thành phần số chất phụ gia thêm vào vắc xin để tăng cường đáp ứng miễn dịch - - Có tác dụng làm giảm nồng cholesterol độ triglyceridde máu - - Giảm viêm giúp ngăn ngừa định bệnh mãn tính chẳng hạn viêm 15 khớp tim s 9,12,15Octadecadienoic acid - - Được sử dụng để giảm cân, giảm phản ứng dị ứng, giảm bệnh hen suyễn - 39 - Làm ẩm, mịn da KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ  Kết luận Qua trình nghiên cứu đề tài “Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học Mơ tam thể qua dung môi dichloromethane, chloroform, ethyl acetate, buthanol” số dịch chiết, thu kết sau: Điều chế cao tổng methanol (67.892 gam tương ứng 8,48% theo mẫu khô kiệt) cao dichloromethane 10.585 gam tương ứng 15.59% tổng cao, cao ethyl acetate 4.544 gam tương ứng 6.690% tổng cao, cao ethanol 3.925 gam tương ứng 5.780% tổng cao cao buthanol 3.430 gam tương ứng 5.050% Bằng phương pháp GC–MS định danh 21 cấu tử có dịch chiết mơ tam thể Trong đó, có số cấu tử chiếm thành phần lớn như: Stigmasterol, β-Sitosterol, Campesterol, 2-methoxyl-4-vinylphenol coumaran Một số cấu tử chiếm thành phần lớn có nhiều ứng dụng thực tế thuộc nhóm chất chính: nhóm Phytosterol gồm có Stigmasterol, β-Sitosterol Campesterol  Kiến nghị Do thời gian nghiên cứu có hạn, thơng qua kết đề tài, mong muốn đề tài phát triển rộng số vấn đề sau: – Lá mơ tam thể có chứa số chất có ứng dụng y học như: β- Sitosterol, Campesterol với hàm lượng tương đối cao Vì vậy, cần nghiên cứu tách, làm giàu cấu tử phương pháp khác để đạt hiệu tốt nhằm đáp ứng nhu cầu sống – Nghiên cứu hoạt tính kháng khuẩn, kháng oxy hóa kháng oxy hóa số dịch chiết mơ tam thể nhằm tăng giá trị sử dụng dược liệu – Thử hoạt tính sinh học dược liệu số phân đoạn có chứa cấu tử có dược tính cao, từ phát triển số chế phẩm phục vụ cho mục đích y học 40 TÀI LIỆU THAM KHẢO – Tiếng Việt – [1] Trần Ngọc Ninh (1987), “Góp phần vào việc thống kê lồi thực vật có ích thuộc họ cà phê (Rubiaceae Juss) Việt nam”, Tạp chí Sinh học, 9, 40-44 – Tiếng Anh – [2] Birgitta Bremer, Torsten Eriksson (2009), “Time tree of Rubiaceae: phylogeny and dating the family, subfamilies, and tribes”, International Journal of Plant Sciences, 170(6), 766-793 – [3] cay-thuoc-quy/cay-mo-tam-the-dieu-tri-benh-duong-ruot, ngày cập nhật 8/2018 – [4] Dang Ngoc Quang, Toshihiro Hashimoto, Masami Tanaka, Nguyen Xuan Dung, Yoshinori Asakawa (2002), “Iridoid glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens”, Phytochemistry, 60, 505-514 – [5] Dang Ngoc Quang (2009), “Anthraquinones from the roots of Paederia scandens”, Journal of Chemistry (Vietnam), 47, 95-98 – [6] Dang Ngoc Quang and Le Huy Nguyen (2009), “Anthraquinones and cumarin from the roots of Paederia scandens”, Journal of Chemistry (Vietnam), 47, 428-431 – [7] Goevarts R, M Ruhsam, L Andersson, E Robbrecht, D Bridson, A Davis, I Schanzer, B Sonke´(2006), World checklist of Rubiaceae, Royal Botanic Gardens, Kew – [8] G V Shevchuk, A S Shashkov, and V Ya.Chirva (1994) “Glycosides of (+)- Syringaresinol and 2-methylbut-3-en-2-yl β-D-glucopyranoside from the leaves of Nolina microcarpa”, Chemistry of Natural Compounds, 30, 699-703 – [9] Inouye, H., Saito, S., Taguchi, H and Endo, T (1969), “Zwei neue iridoidglucoside aus gardenia jasminoides: gardenosid und geniposid”, Tetrahedron Letters, 28, 2347-2350 – [10] Inouye, H., Inouye, S., Shimokawa, N and Okigawa, M (1969), “Studies on monoterpene glucosides VII, Iridoid glucosides of Paederia scandens” Chemical Pharmaceutical Bulletin, 17,1942-1948 – [11] Inouye, H., Okigawa, M and Shimokawa, N (1969), “Studies on monoterpene glucosides VIII Artefacts formed during extraction of asperuloside and paederoside”, Chemical Pharmaceutical Bulletin, 17, 1949-1954 41 – [12] J Koyama, I Morita, K Tagahara, M Ogata, T Mukainaka, H Tokuda, H Nishino (2001), “Inhibitory effects of anthraquinones and bianthraquinones on EpsteinBarr virus activation”, Cancer lett, 170, 15-18 – [13] Kapadia, G J., Shukla, Y N., Bose, A K., Fujiwara, H and Lloyd, H A (1979) “Revised structure of paederoside, a novel monoterpene S- methyl thiocarbonate”, Tetrahedron Letters, 22, 1937-1938 – [14] M Miyagoshi, S Amagaya, and Y Ogihara (1987) “The structural transformation of gardenoside and its related iridoid compounds by acid and – glucosidase”, Planta medica, 462-464 – [15] R F Schinazi, C K Chu, J R Babu, B J Oswald, V Saalmann, D L Cannon, B F Eriksson, M Nasr (1990), “Anthraquinones as a new class of antiviral agents against human immunodeficiency virus”, Antiviral research, 13, 265-272 – [16] Shukla, Y N., Lloyd, H A., Morton, J F and Kapadia, G J (1976), “Iridoid glucosides and other constituents of Paederia foetida”, Phytochemistry, 15, 19891990 – [17] T S Wu, D M Lin, L S Shi, A G Damu, P C Kuo, Y H Kuo (2003) “Cytotoxic anthraquinones from the stems of Rubia wallichiana Decne” Chem Pharm Bull, 51, 948-450 – [18] https://nilp.vn/la-mo-long-chua-benh-da-day/, ngày cập nhật 2/11/2018 – [19] Phạm Luận (2014), “ phương pháp phân tích sắc ký chiết tách”, 35, 123-150 42 ... HỌC ĐÀ NẴNG TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM - LƢƠNG TẤN NAM NGHIÊN CỨU CHIẾT TÁCH, XÁC ĐỊNH THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA LÁ CÂY MƠ TAM THỂ QUA CÁC DUNG MÔI DICHLOROMETHANE, CHLOROFORM, ETHYL ACETATE, BUTHANOL. .. cô quay dịch chiết Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết dichloromethane từ mơ tam thể Kết định danh thành phần hóa học dịch chiết chloroform từ mơ tam thể Kết định danh thành phần hóa học. .. NGHỊ  Kết luận Qua trình nghiên cứu đề tài ? ?Nghiên cứu chiết tách, xác định thành phần hóa học Mơ tam thể qua dung môi dichloromethane, chloroform, ethyl acetate, buthanol? ?? số dịch chiết, thu kết