Häc sinh vËn dông: ViÕt ph¬ng tr×nh ph¶n øng chøng minh tÝnh chÊt ho¸ häc cña xicloankan.. II/ ChuÈn bÞ:.[r]
(1)Tiết 37- Bài 25: hóa học hữu hợp chất hữu cơ. Ngày soạn: 12/01/2009 I Mục tiêu học :
VÒ kiÕn thøc : Hs biÕt:
- Khái niệm hợp chất hữu cơ, hóa học hữu cơ, đặc điểm chung hợp chất hữu
- Một vài phơng pháp tách biệt tinh chế hợp chất hữu Về kĩ :
Hs nm c số thao tác tách biệt tinh chế hợp chất hữu II Chuẩn bị :
Gv : Dụng cụ chng cất phễu chiết, bình tam gi¸c, giÊy läc, phƠu Tranh vÏ bé dơng chng cÊt
Hãa chÊt, níc, dÇu ¨n
III Tổ chức hoạt động dạy học: 1/ n nh lp:
2/ Kiểm tra cũ: không 3/ Bµi míi:
Nội dung Hoạt động thầy trũ
I Hợp chất hữu hóa học hữu cơ:
1/ Khái niệm hóa học hữu hợp chất hữu cơ
- Hợp chất hữu hợp chất cacbon (trừ CO, CO2, muèi cacbonat, xianua,
cacbua )
- Hãa häc hữu ngành hóa học chuyên nghiên cứu hchc
2/ Đặc điểm chung hợp chất hữu cơ:
a) Thành phần cấu tạo :
- Phải có cacbon, có H, O, Cl, S
- LKHH ë hchc thờng LKCHT b) Tính chất vật lÝ :
- Thêng ts, tnc thÊp (dÓ bay hơi)
- Thờng không tan hay tan nớc, nhng tan dung môi hữu c¬
c) TÝnh chÊt hãa häc :
- Đa số hchc đốt cháy, chúng bền với nhiệt nên bị phân hủy nhiệt - Phản ứng hchc thờng xảy chậm, khơng hồn tồn, khơng theo hớng định phải đun nóng hay cần xúc tác
II Phơng pháp tách biệt và tinh chế hợp chất hữu cơ:
1) Phơng pháp chng cất :
+ Cơ sở pp: Dựa vào nhiệt độ sôi khác chất lỏng hh + Nội dung :Là q trình làm hóa ngng tụ chất lỏng hh
Hoạt ng
- Gv yêu cầu Hs nhắc lại khái niệm hợp chất hữu cơ, hóa học hữu cơ, so sánh tỉ lệ số lợng hợp chất hữu so với hợp chất cacbon
- Gv kết luận Hoạt động 2 - GV yêu cầu HS
+ Nhắc lại số hợp chất hữu học lớp
+ Nhận xét thành phần phân tử, loại liên kết phân tử hợp chất hữu
- GV thơng báo thêm tính chất vật lí hóa học chung hchc lấy ví dụ để chứng minh
Hoạt động 3
- Gv đặt vấn đề: tự nhiên hchc thờng tồn dạng hh phức tạp Phản ứng hữu thờng xảy theo nhiều hớng nên sp thu đợc hh nhiều chất Vậy muốn có hchc tinh khiết phải sử dụng phơng pháp thích hợp để tách chúng khỏi hh
- Gv nªu mét số ví dụ chng cất : rợu, tinh dầu díi sù dÉn d¾t cđa Gv, Hs rót :
+ Cơ sở pp: Dựa vào nhiệt độ sôi khác chất lỏng hh
(2)vÝ dô: chng cÊt : rợu, tinh dầu
2) Phơng pháp chiết :
+ Cơ sở pp : Dựa vào độ tan khác nớc dung môi khác chất lỏng, rắn
+ Néi dung pp : Dïng dơng chiÕt t¸ch c¸c chất lỏng không hòa tan vào khỏi
3) Phơng pháp kết tinh:
+ C sở pp : Dựa vào độ tan khác chất rắn theo nhiệt độ
+ Nội dung : Hịa tan chất rắn vào dung mơi đến bão hịa, lọc tạp chất, cạn, chất rắn dd kết tinh khỏi dd theo nhiệt độ
Vd : kết tinh muối, đờng
ng tơ cđa c¸c chÊt láng hh
- Gv cho Hs quan sát dụng cụ chng cất Hoạt động 4
- Gv nªu mét số ví dụ phơng pháp chiết làm thí nghiệm cho dầu ăn vào nớc, chiết lấy dầu ăn Hs rót nhËn xÐt :
+ Cơ sở pp : Dựa vào độ tan khác nớc dung môi khác chất lỏng, rắn
+ Néi dung pp : Dùng dụng cụ chiết tách chất lỏng không hòa tan vµo khái ngau
Hoạt động 7
- Gv lấy số ví dụ kết tinh : kết tinh muối ăn, đờng gợi ý hs so sánh rút kết luận :
+ Cơ sở pp : Dựa vào độ tan khác chất rắn theo nhiệt độ
+ Nội dung : Hòa tan chất rắn vào dung mơi đến bão hịa, lọc tạp chất, cô cạn, chất rắn dd kết tinh khỏi dd theo nhiệt độ
Cđng cè bµi: Cơ sơ nội dung pp tách biệt, tinh chế hợp chất hữu
2) Dặn dò : VỊ nhµ lµm bµi tËp 2, 3, 4, Sgk.
Xem lại CTPT, CTCT, tên số hchc học lớp
3) Rút kinh nghiệm : Cho Hs tìm hiểu trớc nhà sở phơng pháp chng cất rợu, tinh dầu, kết tinh đờng địa phơng
TiÕt 38- Bài 26: phân loại gọi tên hợp chất hữu
Ngày soạn: 19/ 1/2009 I Mục tiêu bµi häc :
VỊ kiÕn thøc :
* Hs biết: - Phân loại hợp chất hữu
- Gi tờn mch cacbon gồm từ đến 10 nguyên tử cacbon
Về kĩ : Hs có kĩ gọi tên hợp chất hữu theo công thức cấu tạo kĩ năng từ tên gọi viết công thức cấu tạo
II Chuẩn bị :
Gv : Tranh phãng to h×nh 5.4 Sgk
Mơ hình số phân tử tronh hình 5.4 Sgk Bảng phụ số đếm tên mạch cacbon Bảng sơ đồ phân loại hợp chất hữu
III Tổ chức hoạt động dạy học: 1 ổn định lớp :
2 Bµi míi :
Nội dung Hoạt động thầy trũ
(3)1 Phân loại:
- Hidrocacbon: chØ chøa C vµ H
- DÉn xuÊt Hidrocacbon: Ngoài H,C có O, Cl, S
2 Nhãm chøc:
- Là nhóm nguyên tử gây cac phản ứng hóa học đặc trng phân tử hchc
- Mét sè lo¹i nhãm chøc quan träng: OH, COOH, Cl, -C=C, -O-
II Danh pháp hợp chất hữu : Tên thông thờng :
Gọi theo nguồn gốc tìm chÊt
Tªn hƯ thèng theo danh pháp IUPAC: a) Tên gốc-chức :
Tờn phn gc Tờn phn nh chc
Tên phần gốc : CH3- : Metyl C2H5- : Etyl
Tên phần định chức: X- (Cl, Br,I): Halogenua, -O-: ete
-OH : Hidroxyl, CH3COO- : axetat
Vd : CH3Cl Metyl clorua
CH3OH Metyl hi®roxyl
CH3OC2H5 Etyl metyl ete
b) Tªn thay thÕ :
- Tên số đếm tên mạch cacbon : Sgk Tờn phn
thế Tên mạch C
Tên phần định chức Vd : (có thể khơng có) (phải có) (phải có)
CH3CH3 Etan
CH3CH2Cl Clo Etan
CH2=CH2 Eten
CHoCH Etin
CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en
Chú ý: Tên số phần định chức : OH (ol), C=C (en), CC (in), mạch C chứa Lk đơn gọi an
Theo cách Halogen phần
- Gv yêu cầu Hs :
+ Hs quan sát hình 5.4 viết CTPT tên chất có cấu tạo hình + Hs nhận xét giống khác thành phần phân tử cua chất Từ rút khái niệm Hidrocacbon dẫn xuất Hidrocacbon
- Gv kh¸i quát phân loại hợp chất hữu
Hot ng 2
- Gv yêu cầu Hs cho biết phản ứng sau có xảy không ? Nếu cã viÕt ph¶n øng hãa häc ? CH4 + Na ->
CH3CH2OH + Na ->
CH3CH2OH + NaOH ->
CH3COOH + NaOH ->
NhËn xÐt nguyên tử, nhóm nguyên tử gây phản øng
- Gv kết luận nhóm chức Hoạt động
- Hs nghiªn cøu Sgk cho biÕt cách gọi tên thông thờng hchc
- Gv thông báo tên số hchc nguồn gốc tªn cđa chóng
Hoạt động 4
- Gv yêu cầu Hs gọi tên số hchc quen thuộc biết CTCT Gv phân tích thành phần tên gọi rút cách gọi tên hchc theo kiểu gốc chức
- Gv cho số hchc khác để Hs gọi tên
Hoạt động 5
- Gv yêu cầu Hs nghiên cứu số đếm tên mạch cacbon Sgk
- Gv yêu cầu Hs gọi tên số hchc quen thuộc biết CTCT Gv phân tích thành phần tên gọi rút cách gọi tên hchc theo kiểu thay
- Gv cho số hchc khác để Hs gọi tên
Củng cố : Gv dùng tập 3, để củng cố
3 Dặn dò: Về nhà làm tập 1, 2, 3, 4, 5, Sgk
(4)Bổ sung thêm cho Hs số vị trí nhóm định chc
Tiết 39- Bài 27: phân tích nguyên tố
Ngày soạn: 30/1/2009 I Mục tiêu häc :
VÒ kiÕn thøc : Hsinh biÕt:
- Nguyên tắc phân tích định tính định lợng nguyên tố
- Cách tính hàm lợng phần trăm nguyên tố từ kết phân tích Về kĩ :
Rèn luyện kĩ tính hàm lợng% nguyên tố từ kết phân tích II Chn bÞ :
Gv : Dơng gåm èng nghiƯm, gi¸ s¸ch, phƠu thđy tinh, giÊy läc, èng dÉn khÝ Hãa chÊt gåm Glucoz¬, CuSO4 khan, dd Ca(OH)2, dd AgNO3, CHCl3
III Tổ chức hoạt động dạy học: 1) ổn định lớp:
2) KiÓm tra cũ: Hs lên bảng làm tập số vµ trang 124 Sgk 3) Bµi míi:
Nội dung Hoạt động thầy trò
I Phân tích định tính :
- Mục đích : Xác định ngtố có hchc
- Phơng pháp : Phân hủy hchc thành hcvc đơn giản nhận biết p đặc trng
1) Xác định Cacbon hidro:
Hchc CuO,to spvc
CuSO4khan
Ca(OH)2
CuSO4 hãa xanh ->spvc cã n íc Cã kÕt tña -> spvc cã CO2
VËy hchc A cã mỈt C,H
2) Xác định nitơ :
Hchc H2SO4® ,to spvc NaOH®,to
KhÝ mïi khai bay lên-> có NH3 Vậy hchc A có mặt N
3) Xác định halogen:
Hchc (C,H,O,Cl) -> CO2 + H2O + HCl
AgNO3 + HCl -> AgCl + HNO3
KÕt tđa tr¾ng
II Phân tích định l ợng :
- Mục đích: Xác định tỉ lệ khối lợng nguyên tố hchc
- Ppháp: Phân hũy hchc thành hcvc định lợng chúng pp khối lợng
Hoạt động
- Gv nêu mục đích pp phân tích định tính - Gv làm thí nghiệm phân tích glucozơ - Hs nhận xét tợng rút kết luận Glucozơ CuO,to CO2 + H2O
NhËn CO2 :
CO2 + Ca(OH)2dd -> CaCO3 + H2O
Vẫn đục Nhận H2O :
CuSO4 + H2O -> CuSO4.5H2O
Tr¾ng Xanh KÕt luËn:Trong thành phần glucozơ có C H - Gv tổng quát lên với hchc
Hot ng 2
- Hs nghiên cứu Sgk rút kết luận pp xác định có mặt nitơ hchc
- Gv tóm tắt pp xác định N dạng sơ đồ Hoạt động 3
- Gv làm thí nghiệm xác định halogen
- Hs quan sát tợng giải thích t-ợng Từ rút phơng pháp xác định có mặt halogen hchc
Hoạt động 4
(5)thÓ tÝch
Vd: PtÝch mA g hchc A
1) Định lợng Cacbon Hiđro: Cho sản phẩm phân tích lần lợt qua bình:
- Bình 1: Hấp thụ H2O H2SO4 đặc,
P2O5, dd muối bÃo hòa mH2O= mbình
- B×nh 2: HÊp thơ CO2 bëi CaO, dd
kiỊm
2 CO
m = ∆mb×nh 2
mC= 44
12mCO2
=> %C=
A CO
m m
44
% 100 12
2
mC= 18
2mH2O
=> %H=
A O H
m m
18
% 100
2
2) Định lợng nitơ: Sau hấp thụ CO2
và H2O đo thể tích khí lại quy
đkc
mN = 28.V/22,4 => %N =
A N
m
m 100%
3) Định lợng nguyên tố khác: - Halogen: Chuyển Halogen hchc thành HX Xác định mHX => mX
- Lu huỳnh: Chuyển S hchc thành SO42-, xđ klỵng SO42- => mS
- Oxi: mO = mA - ( mC + mH + m N + )
Hay
%O = 100 - ( %C + %H + %N + )
- Gv yªu cÇu Hs cho biÕt :
+ Cách xác định khối lợng CO2, H2O sinh
+ Nếu đổi vị trí bình đợc khơng ? ?
Hs nghiên cứu SGK để trả lời câu hỏi sau: + Trong tự nhiên photpho tồn dạng ?
+ Tại tự nhiên nitơ tồn dạng tự photpho lại tồn dạng đơn chất ? + Trong công nghiệp photpho đợc sản suất cách ? Viết phơng trình phản ứng? - Gv cần dẫn dắt, gợi ý giúp Hs trả lời câu hỏi cho Hs thấy rõ tầm quan trọng photpho sinh vật ngời
Củng cố bài: Gv dùng tập 1, Sgk cng c bi
3/ Dặn dò: VỊ nhµ lµm bµi tËp Sgk 4/ Rót kinh nghiƯm:
TiÕt 40- Bµi 28: công thức phân tử hợp chất hữu
Ngày soạn: 01/2/2009 I Mục tiêu học :
VÒ kiÕn thøc :
Hs biết khái niệm ý nghĩa : Công thức đơn giản nhất, công thức phân tử hợp cht hu c
Về kĩ : Hs biÕt
- Cách thiết lập công thức đơn giản từ kết phân tích nguyên tố - Cách tính phân tử khối cách thiết lập công thức phân tử
(6)III Tổ chức hoạt động dạy học: ổn định lớp : Kiểm tra sĩ số, tác phong.
2 KiÓm tra cũ : Hs lên bảng làm tập sè trang 127 Sgk 3 Bµi míi:
Nội dung Hoạt động thầy trò
I Công thức đơn giản : 1 Công thức ptử công thức đơn giản nhất:
- Vd :
Etilen Axitelen Axit axetic
Rỵu etylic CTPT C2H4
(CH2)2
C2H2 (CH)2
C2H4O2 (CH2O)2
C2H6O (C2H6O)1 TØ lƯ
sè ntư
1:2 1:1 1:2:1 2:6:1 CT§
G nhÊt
CH2 CH CH2O C2H6O
- ý nghÜa : CTPT cho biết số ngtử ngtố phân tử
CTĐG cho biết nguyên tố tỉ lệ tối giản số ngtử ngtố phân tư
2 Thiết lập cơng thức đơn giản nhất: a) Vd: Hchc A(C,H,O) : 73,14%C ;7,24%H Lập CTĐG A ?
CTPT A : CxHyOz
TØ lƯ sè mol (tØ lƯ sè ngtư) cđa nguyên tố A
nC : nH : nO = x : y : z =
12 14 , 73 : 24 , : 16 62 , 19 =
= 6,095 : 7,204 :1,226 = : : VËy CTĐG A C5H6O CTPT
A có dạng (C5H6O)n với n bội : :
b) Tỉng qu¸t :
Phõn tớch nh tớnh
Thành phần chất A
CTTQ CxHyOZNt
PTĐL ợng %C,%H,%O,%N
TØ lƯ sè nguyªn tư: x:y:z:v
%C/12:%H/1:%O/16:%N/14
CTĐGN CaHbOcNd
II Thiết lập công thức ph©n tư:
Xác định phân tử khối : Dựa vào - Tỉ khối hchc A so với khí B (đã biết M)
B A
d =
B A
M M
=> MA =
B A
d M
B ( MKK = 29)
- Khối lợng riêng hchc A ®kc : d = , 22 A M
=> MA = d 22,4
Vd: Hchc A cã tØ khèi h¬i so víi kk 2, hchc
Hoạt động
- Gv yêu cầu Hs viết công thức phân tử số hợp chất biết, từ
+ Nªu ý nghÜa cđa CTPT
+ Tìm tỉ lệ số nguyên tử nguyên tố công thức, suy công thức n gin nht
+ Nêu ý nghĩa CTĐG nhÊt - Hs:
Etilen Axitelen Axit
axetic Rỵu etylic CTPT C2H4
(CH2)2
C2H2 (CH)2
C2H4O2 (CH2O)2
C2H6O (C2H6O) TØ lƯ
sè ntư 1:2 1:1 1:2:1 2:6:1 CT§GN CH2 CH CH2O C2H6O
ý nghĩa: CTPT cho biết số ngtử ngtố phân tử
CTĐG cho biết nguyên tố tỉ lệ tối giản số nguyên tử nguyên tố phân tử
- Gv: CTPT trùng bội số cơng thức đơn giản
Hoạt động 2
- Gv cho Hs xÐt vÝ dơ Sgk díi sù dÉn dắt Gv theo bớc
+ Hs đặt CTPT A
+ HS lËp tØ lệ số mol nguyên tố có A
+ Hs cho biết mối liên hệ tỉ lệ số mol tỉ lệ số nguyên tử
+ Từ mối liên hệ suy CTĐG nhÊt cña A
- Gv : Nếu đặt CTPT A (C5H6O)n
nªu ý nghÜa cđa n
- Gv yêu cầu Hs tóm tắt bớc lập CTĐG hchc
Hot ng 3
- Hs nhắc lại ý nghĩa tỉ khối khí A so với B công thức tính khối lợng riêng chất khí đkc
(7)B có khối lợng riêng 5g/lit (đkc) MA = 29 = 58
MA = 22,4 =
ThiÕt lËp CTPT: a) VÝ dô : Sgk
mục I.1 ta xác định CTĐG nht l C5H6O
Đặt CTPT A (C5H6O)n = CxHyOz
MA = 164 = ( 2.12 + 6.1 + 16 )n => n=2
VËy CTPT A lµ (C5H6O)2 = C10H12O2
b) Tỉng qu¸t : (Sgk)
- Gv cho ví dụ để Hs áp dụng Hoạt động 4
- Gv yêu cầu Hs xác định KLPT (C5H6O)n từ xác định n suy CTPT
cđa A
- Gv yêu cầu Hs rút bớc để timg CTPT hchc từ hchc tìm Củng cố bài: Gv dùng tập 2a 4a Sgk để củng cố học
Dặn dò: Về nhà nắm lại bớc nội dung bớc để xác định CTPT hợp chất hữu
Lµm bµi tËp 2, 3, trang 130 vµ 131 Sgk 5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 42, 43, 44- Bµi 30: CÊu trúc phân tử hợp chất hữu cơ Ngày soạn: 08/2/2009 I Mục tiêu học:
VÒ kiÕn thøc :
Hs biết: Khái niệm đồng phân lập thể, đồng phân cấu tạo Hs hiểu: Những luận điểm thuyết cấu tạo hóa học Về kĩ :
Hs biết viết CTCT hợp chất hữu II Chuẩn bị :
Gv : Mơ hình rỗng mơ hình đặc phân tử etan
Mo hình phân tử cis - but - - en tran - but - - en III Tổ chức hoạt động dạy học:
3 ổn định lớp:
4 Kiểm tra cũ: Hs lên bảng làm tập số trang 124 Sgk 5 Bài mới: Gv đặt vấn đề:
a Vấn đề 1: Tại với nguyên tố nhng lại tạo đợc nhiều hchc ? b Vấn đề 2: Hóa trị cacbon phải có thay đổi ?
c Vấn đề 3: Vì có nhiều hchc có CTPT nhng lại có tính chất hóa học khác ?
d Vấn đề 4: Các nguyên tử hchc phải xắp xếp hỗn độn hay có trật tự?
Nội dung Hoạt động thầy trò
I ThuyÕt cÊu t¹o hãa häc: 1) Néi dung thuyÕt cấu tạo hóa học:
a) Luận điểm 1 : (Sgk)
Vd :
CTPT CTCT C2H6O CH3-CH2-OH
Rỵu etylic CHCH33
-O-Hoạt động 1
(8)Dimetyl ete
b) Ln ®iĨm 2 : (Sgk)
Vd :
CH3 CH2 CH2 CH3; CH3 CH
CH3
CH3; CH2 CH2
CH2 CH2 Mạch thẳng Mạch nhánh Mạch vòng
c) Ln ®iĨm 3 : (Sgk)
Vd :
CH4 CCl4 C4H10 C5H12
KhÝ Láng KhÝ Láng
2) Hiện tợng đồng đẳng, đồng phân: a) Đồng đẳng : Các chất dóy ng ng
- Thành phần ptử kÐm n nhãm CH2
- Cã tÝnh chất tơng tự ( nghĩa có cấu tạo hãa häc t¬ng tù )
b) Đồng phân : Là chất khác nhngcos CTPT
Vd : CH3-CH2-OH CH3-O-CH3
Rỵu etylic dimetyl ete ChÊt láng Chất khí Tác dụng với Na Không tác dụng với Na III Liên kết phân tử hợp chất hữu cơ:
1) Cỏc loi Lk phõn tử hchc: - Lk đơn (Lk σ) : tạo cặp e chung - Lk đôi (1 Lk π σ) : tạo cặp e chung
- Lk ba (2 Lk ) : tạo bëi cỈp e chung
Trong LK π tạo nên xen phủ bên, Lk σ tạo nên xen phủ trục
2) Các loại CTCT: (Sgk)
III Đồng phân cấu tạo:
IV Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hợp chất hữu cơ:
ó a luận điểm làm sở cho thuyết cấu tạo hóa học
- Gv: Bulerop khẳng định : Các nguyên tử liên kết theo hóa trị, xếp theo trật tự định, thay đổi trật tự xắp xếp tạo chất
- Gv: Từ CTPT C2H6O viết đợc CTCT
nµo ? - Hs : CH3-CH2-OH CH3
-O-CH3
- Gv: ChÊt láng ChÊt khÝ T¸c dơng víi Na Không tác dụng với Na
- Hs từ so sánh nêu luận điểm
- Gv: Từ luận điểm ta giải đợc vấn đề nêu ?
Hoạt động 2
- Gv : Belarut khẳng định: C có hóa trị 4, C lkết trực tiếp với tạo mạch thẳng, nhánh, vòng
- Gv : Với C đề nghị dạng mạch C thẳng, nhánh, vòng ?
- Hs từ nêu luận điểm
- Gv: Từ luận điểm ta giải đợc vấn đề nêu ?
Hoạt động 3
- Gv : Belarop khẳng định : Tính chất chất phụ thuộc vào thành phân tử (số lợng, chất nguyên tử) cấu tạo hóa học(trật tự xắp xếp)
- Gv cho c¸c vÝ dơ:
CH4 CCl4 C4H10 C5H 12
Khí Lỏng Khí Lỏng - Hs so sánh thành phần (số lợng nguyên tử, chất nguyên tử), tính chất Kết hợp với ví dụ mục I.1 từ nêu luận điểm Hoạt động 4
- Gv lấy ví dụ dãy đồng đẳng nh Sgk
- Hs nhận xét khác thành phần phân tử chất dẫy đồng đẳng? từ rút khái niệm đồng đẳng ? - Gv ý Hs: Các chất dãy đồng đẳng - Thành phần ptử n nhóm CH2
- Cã tính chất tơng tự ( nghĩa có cấu tạo hóa học tơng tự )
Vd: CH3OH CH3OCH3
ng ng Hot ng 5
(9)V Đồng phân lập thể: Hot ng 6
- Hs nhắc lại khái niệm : + LKCHT ?
+ Nếu dựa vào số e Lk nguyên tử chia LKCHT thành loại ? Đặc điểm tõng lo¹i?
+ LK π σ đợc hình thành nh ? - Gv cho Hs quan sát hình vẽ xen phủ trục bên lấy ví dụ để củng cố khái niệm Lk đơn, đôi, ba
Củng tiết học: Các chất sau đồng đẳng đồng phân nhau?
Hoạt động 7
- Hs quan s¸t hình vẽ Sgk trả lời câu hỏi sau :
5 Dặn dò: Về nhà làm tập Sgk 6.Rót kinh nghiƯm
TiÕt 45: Bµi 32: lun tËp Chất hữu cơ, CTPT CTCT Ngày soạn: 15/2/2009 I Mục tiêu học :
CH3 CH2 CH3 ; CH3 CH
CH3
CH3; H2C
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
(1) (2) (3)
(4)
CH3 CH2 CH2 CH3
(5)
H2C
CH2
CH
CH3
(10)VÒ kiÕn thøc : Hs biÕt:
- Cách biểu diễn CTCT cấu trúc không gian phân tử hữu đơn giản - Phân biệt loại đồng phân cấu tạo đồng phân lập thể
Về kĩ :
Hs nắm vững cách xác định CTPT từ kết phân tích II Chuẩn bị :
Gv : Bảng phụ nh Sgk nhng để trắng
III Tổ chức hoạt động dạy học: 1/ ổn định lớp:
2/ KiĨm tra bµi cị: KiĨm tra sù chn bị nhà Hs 3/ Bài mới:
I KiÕn thøc cÇn nhí:
Hoạt động 1: Hs lần lợt đại diện nhóm trình bày nội dung nh sơ đồ Sgk từ rút ra:
- Một số phơng pháp tinh chế chất hữu cơ: Chng cÊt, chiÕt, kÕt tinh
- Xác định CTPT hợp chất hữu gồm bớc: Xác định PTK, CTĐGN, CTPT II Bài tập:
Hoạt động 2: Gv cho Hs làm tập
Bµi (Sgk) a) %O = 100% - (49,4% + 9,8% + 19,1%) = 21,7% dA/kk = MA/29 = 2,52 => MA = 73
CTPT cđa A lµ CxHyOzNt
Ta cã x: y : z : t =
14 % : 16 % : % : 12
%C H O N
= 14 , 19 : 16 , 21 : , : 12 , 49 = 3:7:1:1 CTĐGN A : C3H7ON CTPT cđa A lµ (C3H7ON)n
Ta cã MA = 73 = (3.12 + + 16 + 14)n => n=
VËy CTPT A lµ C3H7ON
b) %O = 100% - (54,54% + 9,09% )= 36,37% dA/CO2 = MA/29 = 44 => MA = 88
CTPT cđa A lµ CxHyOz
Ta cã x: y : z =
16 % : % : 12
%C H O
= 16 37 , 36 : 09 , : 12 54 , 54 = 2:4:1 CT§GN cđa A lµ : C2H4O CTPT cđa A lµ (C2H4O)n
Ta cã MA = 88 = (2.12 + + 16)n => n=
VËy CTPT A lµ C4H8O2
Bµi (Sgk) %O = 100% - (54,8% + 4,8% + 9,3%) = 31,1% CTPT cđa A lµ CxHyOzNt
Ta cã x: y : z : t =
14 % : 16 % : % : 12
%C H O N
= 14 , : 16 , 31 : , : 12 , 54 = 7:7:3:1 CT§GN cđa A lµ : C7H7O3N CTPT cđa A lµ (C3H7O3N)n
Ta cã MA = 153 = (7.12 + + 16.3 + 14)n => n=
VËy CTPT A lµ C7H7O3N
Vì N có hóa trị lẻ, cịn O, C có hóa trị chẳn nên số H lẻ => PTK lẻ Dặn dò: Về nhà xem lại cách gọi tên hchc theo tên thay
(11)TiÕt 46- Bµi 35: ankan
Ngày soạn: 16/2/2009 I Mục tiêu học :
VÒ kiÕn thøc : Hs biết:
- Sự hình thành liên kết cấu trúc không gian ankan - Gọi tên ankan với mạch không 10 nguyên tư C
Hs hiĨu: TÝnh chÊt vËt lÝ, tính chất hóa học, phơng pháp điều chế ứng dụng ankan
Về kĩ :
Viết CTPT, CTCT phơng trình phản ứng ankan II Chuẩn bị :
Gv : Bảng gọi tên 10 ankan không phân nhánh dãy đồng đẳng ankan Mơ hình phân tử propan, n - butan, izobutan
B¶ng 6.2 Sgk
Xăng, mở bôi trơn động Bộ dụng cụ điều chế CH4
Hãa chÊt gåm CH3COOONa r¾n, NaOH r¾n, CaO r¾n
III Tổ chức hoạt động dạy học: 1/ ổn định lớp:
2/ KiÓm tra cũ: Hs lên bảng làm tập số vµ trang 124 Sgk 3/ Bµi míi:
Nội dung Hoạt động thầy trò
I Đồng đẳng, đồng phân danh pháp:
1) Đồng đẳng: Dãy đồng đẳng metan (ankan) : CH4, C2H6, C3H8, C4H10 CnH2n+2
(n>0)
2) Đồng phân: Từ C4H10 có tợng đồng
phân mạch C (thẳng nhánh) Vd : C4H10 có đồng phân
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH
CH3
CH3
C5H10 có đồng phân
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
CH CH CH2
CH3
CH3 CH
3 C
CH3
CH3
CH3
* Bậc C (trong ankan) = Số ngtử C lk với ngtử C
CH3 C
CH3 CH CH3
CH2 CH3
CH3
IV
I III II I
3) Danh ph¸p:
a) Ankan không phân nhánh:
Tên ankan mạch thẳng =Tên mạch C chính+an
CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
Butan Penan
Hoạt động
- Gv nêu mục đích phơng pháp phân tích định tớnh
- Gv làm thí nghiệm phân tích glucozơ -
Hoạt động 2 - Gv nêu vấn đề :
Hoạt động 3
- Hs dùa vào SGK tìm thực tế ứng dụng photpho
- Gv tóm tắt ý kiến Hs nói rõ p hóa học xảy lấy lửa diêm
Hot ng 4
- Hs nghiên cứu SGK để trả lời câu hỏi sau:
+ Trong tù nhiªn photpho tồn dạng ?
+ Tại tự nhiên nitơ tồn dạng tự photpho lại tồn dạng đơn chất ?
(12)
Ankan (CnH2n+2) - 1H=Nhãm ankyl
(CnH2n+1-)
Tªn nhãm ankyl = Tên mạch C + yl CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2 CH2
Pentyl Butyl b) Ankan phân nhánh: Gäi theo danh ph¸p thay thÕ
- Chän mạch C (dài nhiều nhánh nhất)
- Đánh số mạch C từ phía gần nhánh ỏnh i
- Tên=Vị trí +Tên nhánh+Tên mạch C chÝnh+an
CH CH CH2 CH3
CH3 CH3 C CH3
CH3 CH3
1 2 3
2-metylbutan 2,1-®imetyl propan II Cấu trúc phân tử ankan:
1) Sự hình thành liên kết phân tử ankan: Sgk
2) CÊu tróc kh«ng gian cđa ankan: Sgk III TÝnh chÊt vËt lÝ:
1) Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi khối lợng riêng:
- Tõ C1 - C4 : khÝ, C5 - C18 : láng, C19 trở :
rắn
- M tăng -> tnc, ts, d tăng, Ankan nhẹ nớc
2) Tính tan màu sắc:
- Không tan nớc (kị nớc), dung môi không phân cực
- Không màu
IV TÝnh chÊt hãa häc:
Ankan chứa liên kết C-C, C-H Đó liên kết σ bền vững-> tơng đối trơ mặt hóa học: có khả tham gia phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa
1) Ph¶n øng thÕ:
Vd1: CH4 + Cl2 as CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2 as CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 as CHCl3 + HCl
CHCl3 + Cl2 as CCl4 + HCl
Vd2: CH3-CH3 + Cl2 as(1:1) CH3-CH2Cl + HCl
Vd3:
CH3 CH2 CH3 +Cl2
CH3 CHCl CH3 +HCl
CH3 CH2 CH2Cl + HCl
as 1:1
2-clopropan(57%)
1-clopropan(43%)
C¸c p gọi p halogen hóa, sp gọi dẫn xuất Halogen
2) Phản ứng tách:
- Gv cần dẫn dắt, gợi ý giúp Hs trả lời câu hỏi cho Hs thấy rõ tầm quan trọng photpho sinh vật ngời
Củng cố bài: Gv dùng tập 1, Sgk để củng cố
Hoạt động 10
- Hs nhắc lại đặc điểm cấu tạo phân tử ankan
- Từ đặc điểm cấu tạo Gv kết luận: Phân tử ankan chứa liên kết C-C, C-H Đó liên kết σ bền vững, ankan tơng đối trơ mặt hóa học: ankan có khả tham gia phản ứng thế, phản ứng tách, phản ứng oxi hóa
Hoạt động 11
- Hs viÕt ph¶n øng thÕ cđa CH4 víi Cl2
đã học lớp
- Gv lu ý Hs: Tïy thuéc tØ lÖ sè mol CH4
và Cl2 mà sản phẩm sinh khác
- Tơng tự Gv cho Hs lên viết phản ứng clo (1:1) với C2H6 C3H8
- Gv thông báo % tỉ lệ sản phẩm C3H8 kết luận: Phản ứng clo hãa
Ýt cã tÝnh chän läc: Clo cã thÓ H cacbon bậc khác Còn phản ứng brom hóa có tính chọn lọc cao hơn: Brom hầu nh cho H cacbon bậc cao Flo phản ứng mÃnh liệt nên phân hủy ankan thành C HF Iot yếu nên không phản ứng với ankan
Hot ng 12
- Gv trình bày phần chế phản ứng CH4
- Hs áp dụng viết chế ph¶n øng etan víi clo
Hoạt động 13
- Gv viết phơng trình phản ứng: tách H bẽ gảy mạch C propan
- Hs nhËn xÐt: Díi t¸c dơng cđa t0, xt
c¸c ankan bị tách H mà bị bẽ gảy liên kết C-C tạo phân tử nhỏ
- Gv cho Hs viết phản ứng tách H bẽ gảy mạch C C4H8 ®un nãng cã
xt
Hoạt động 14
- Gv yêu cầu Hs viết phơng trình phản ứng đốt cháy CH4 phơng trình phản
ứng tổng quát đốt cháy ankan Nhận xét tỉ lệ số mol H2O CO2 sinh sau
(13)Vd1: CH3-CH3 to CH2 =CH2 + H2
Vd2:
CH3 CH2 CH3
CH3 CH=CH2+H2
CH2 CH2+CH4
to,xt
3) Ph¶n øng oxi hãa:
a) Phản ứng cháy( P oxi hóa hoàn toàn) Vd: CH4 + O2 -> CO2 + 2H2O
CnH2n + +
2 3n
O2 -> nCO2 (n+1) H2O
b) Pø oxi hãa kh«ng hoµn toµn (khi cã xt)-> dÉn xuÊt chøa oxi
Vd: CH4 + O2 xt,to HCH=O + H2O
III Điều chế ứng dụng: 1) Điều chế:
a) Trong CN: Tách từ khí dầu mỏ b) Trong PTN: §chÕ CH4
CH3COONa r + NaOH r CaO,nungCH4 + Na2CO3
Al4C3 + 12H2O -> 3CH4 + 4Al(OH)3
2) øng dông: (Sgk)
- Gv lu ý Hs :
+ Ph¶n øng táa nhiƯt -> làm nguyên liệu
+ Khụng O2 -> P chỏy khụng hon
toàn tạo C, CO
+ Cã xóc t¸c, ankan sÏ bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chøa oxi:
CH4 + O2 xt,to HCH=O + H2O
Hoạt động 15
Gv giíi thiệu phơng pháp điều chế ankan CN làm thÝ nghiƯm ®iỊu chÕ CH4 PTN
Hoạt động 16
- Hs nghiên cứu sơ đồ Sgk rýt ứng dụng ankan - Hs tìm ứng dụng có liên quan đến TCHH
5.Dặn dò: Về nhà làm tập Sgk 6.Rút kinh nghiÖm
TiÕt 49: xicloankan
Ngày soạn: 13/2/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- Cấu trúc, đồng phân, danh pháp số monoxicloankan - Tính chất vật lý, tính chất hoá học ứng dụng xicloankan
Häc sinh vận dụng: Viết phơng trình phản ứng chứng minh tính chất hoá học của xicloankan
II/ Chuẩn bị:
1 Đồ dùng dạy học:
- Tranh vẽ mô hình số xicloankan
- Bng tớnh chất vật lý vài xicloankan 2 Phơng pháp: m thoi nờu
III/ Tiến trình giảng d¹y:
Hoạt động thầy Hoạt động trị Hot ng 1:
HS nghiên cứu công thức phân tử, công thức cấu tạo mô hình SGK rót c¸c kh¸i niƯm
- Xicloankan
- CÊu tróc kh«ng gian cđa
monoxicloankan: Trõ
xiclopropan, ë ph©n tư
I/ Cấu trúc, đồng phân, danh pháp
1 CÊu tróc ph©n tư cđa số monoxicloankan
xicloankan hiđrocacbon no mạch vòng Monoxicloankan có công thức chung CnH2n (n
3)
(14)xicloankan nguyên tử cacbon không nằm mặt phẳng
Hoạt động 2:
- GV gäi tªn mét sè monoxicloankan - HS nhËn xÐt, rót qui t¾c gäi tªn monoxicloankan
- HS vËn dơng gäi tªn mét sè monoxicloankan nh SGK
Hoạt động 3:
HS nghiên cứu bảng 6.3 rút nhận xét qui luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lợng riêng, màu sắc tính tan xicloankan theo chiều phân tử khối:
Hoạt động 4:
HS nghiên cứu đặc điểm cấu tạo monoxicloankan:
GV híng dÉn HS viÕt c¸c phơng trình hoá học xiclopropan xiclobutan: Phản ứng cộng; phản ứng thế; phản ứng cháy
Hoạt động 5:
GV híng dÉn HS viÕt phơng trình hoá học ứng dụng ankan dựa phản ứng tách hiđro
Số vị trí-Tên
nhánh Xiclo + Tênmạch an
: CH2- CH2 CH2
CH2-CH2 CH2-CH2
Xiclobutan xiclopropan
II/ tÝnh chÊt TÝnh chÊt vËt lý:
+ Nhiệt độ nóng chảy: Nhiệt độ sơi tăng dần + Các xicloankan không màu, không tan nớc
2 TÝnh chÊt ho¸ häc
Phân tử có liên kết đơn (giống ankan), có mạch vịng (khác ankan) → xicloankan có tính chất hố học giống ankan
a/Xiclopropan có phản ứng cộng mở vòng với H2 ,
Br2
CH2 - CH2
CH2 CH2 + Br2
Br –CH2- CH2 – CH2 – CH2 –Br
b/ Xiclobutan có phản ứng cộng mở vòng với H2
c/ ph¶n øng thÕ
Cl
+ Cl2 ASKT, 1:1 + + HCl
d/ phản ứng cháy
CnH2n + 3n/2 O2n CO2 + n H2O
III §iỊu chÕ ứng dụng 1 Điều chế :
CH3(CH2)4CH3 t,xt
+ H2
2 øng dông :
Làm nhiên liệu, làm dung môi, làm nguyên liệu để điều chế chất khác
t0,xt + 3H2
Dặn dò : Lµm bµi tËp vỊ nhµ
5 Rót kinh nghiÖm
TiÕt 50: LuyÖn tËp
Ngày soạn: 23/2/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biết:
- Sự tơng tự khác biƯt vỊ tÝnh chÊt vËt lý, tÝnh chÊt ho¸ häc ứng dụng
ankan với xicloankan
(15)- Rèn luyện kỹ nhận xét so sánh loại ankan xicloankan
- Kỹ viết phơng trình phản ứng minh hoạ tính chất ankan
xicloankan II/ Chuẩn bị:
1 Đồ dùng dạy học: - Bảng phụ
2 Phng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy:
1/ KiÕn thøc cÇn nhí
Hoạt động 1: HS điền công thức tổng quát nhận xét cấu trúc ankan xicloankan Hoạt động 2: HS điền đặc điểm danh pháp qui luật tính chất vật lý ankan và xicloankan
Hoạt động 3: HS điền tính chất hố học lấy ví dụ minh hoạ.
Hoạt động 4: HS nêu ứng dụng quan trọng ankan xicloankan. Qua hoạt động HS đợc bảng sau:
Ankan Xicloankan
CTTQ CnH2n+2 ; n CmH2m ; m
Cấu trúc Mạch hở có liên kết đơn C-C Mạch cacbon tạo thành đờng gấp khúc
Mạch vòng, có liên kết đơn C-C Trừ xiclopropan (mạch C phẳng), nguyên tử C phân tử xicloankan không cựng nm trờn mt phng Danh
pháp Tên gọi có đuôi -an Tên gọi có đuôi -an tiếp đầu ngữxiclo Tính chất
vật lý C01 - C4: thÓ khÝ
nc
t ,
s
t , khối lợng riêng tăng theo phân tử khối - nhẹ nớc, không tan nớc
C3 - C4: thÓ khÝ
0
nc
t ,
s
t , khèi lợng riêng tăng theo phân tử khối - nhẹ nớc, không tan nớc
Tính chất
hoá học Phản ứng thế.Phản ứng tách - Phản øng oxi ho¸
KL: điều kiện thờn ankan tơng đối trơ
- Ph¶n øng thÕ - Ph¶n ứng tách - Phản ứng oxi hoá
Xiclopropan, xiclobutan có phản ứng cộng mở vòng với H2 Xiclopropan có
phản ứng cộng mở vòng với Br2
KL: Xiclopropan, xiclobutan kÐm bỊn §iỊu chÕ
øng dụng Từ dầu mỏLàm nhiên liệu, nguyên liệu
- Từ dầu mỏ
- Làm nhiên liệu, nguyên liệu
Dặn dò : Chuẩn bị tập phần ôn tập chơng
Rót kinh nghiƯm
TiÕt 51: Bµi thùc hµnh sè 3
Phân tích định tính, điều chế tính chất metan
Ngày soạn: 2/3/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- Xác định có mặt C, H halogen hợp chất hữu
- BiÕt phơng pháp điều chế nhận biết số tÝnh chÊt ho¸ häc cđa metan
(16)- Tiếp tục tập luyện kỷ thực hành thí nghiệm với lợng nhỏ hoá chất,
quan sát, nhận xét giải thích tợng xảy II/ Chn bÞ:
1 Dơng thÝ nghiƯm:
- èng nghiƯm - §Ìn cån
- Nót cao su lỗ đậy vừa miệng ống nghiệm - ống hút nhỏ giọt
- ống dẫn khí hình chữ L - Cèc thủ tinh 100-200ml - Bé gi¸ thÝ nghiƯm thực hành - Kẹp hoá chất
- Giỏ ống nghiệm tầng 2 Hoá chất:
- §êng kÝnh - CHCl3 hc CCl4
- CuO - CH3COONa đợc nghiền
nhá
- Bét CuSO4 khan - V«i t«i
- dd KMnO4 lo·ng - dd nớc brom
- Dung dịch nớc vôi - Nắm
III/ Tiến trình giảng dạy:
Thí nghiệm 1: Xác định có mặt C, H hợp chất hữu cơ. a/ Chuẩn bị tớờn hnh thớ nghim
b/ Quan sát tợng xảy giải thích Tiến trình thí nghiệm(sgk)
ThÝ nhgiƯm 2: NhËn biÕt halogen hỵp chÊt hu cơ a/ Chuẩn bị tiến hành thí nghiệm
b/ Quan sát tợng giải thích Tiến trình thÝ nghiÖm(sgk)
TiÕt 53- 54- 55: anken
Ngày soạn: 7/3/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- CÊu tróc e vµ cÊu tróc kh«ng gian cđa anken
- Viết đồng phân cấu tạo, đồng phân hình học gọi tên anken - Phơng pháp điều chế ứng dụng anken
Häc sinh hiĨu: TÝnh chÊt hãa häc cđa anken Häc sinh vËn dông:
II/ ChuÈn bị:
1 Đồ dùng dạy học:
- Mơ hình phân tử etilen, mơ hình đồng phân hình học cis-trans but-2-en (hoặc tranh vẽ)
- ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, giá thí nghiệm
- Hố chất: H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dung dịch KMnO4, dung dịch Br
2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy:
Hoạt động thầy Hoạt động trò Hoạt động 1:
Từ công thức etilen khái niệm đồng đẳng HS biết, GV yêu cầu HS viết công thức phân tử số đồng đẳng etilen, viết công thức tổng quát dãy đồng đẳng nêu dãy đồng đẳng etilen
I/ Đồng đẳng danh pháp
1 Dãy đồng đẳng tên thông thờng của anken:
C2H4, C3H6, C4H8, CnH2n(n>1)
(17)Hoạt động 2:
HS viết công thức cấu tạo số đồng đẳng etilen
GV: Gäi tªn mét sè anken
HS: nhËn xÐt, rót qui luật gọi tên anken theo tên thay thÕ
HS: Vận dụng qui tắc gọi tên số anken GV: Lu ý cách đánh số thứ tự mạch (từ phía gần dầu nối đơi hơn)
Hot ng 3:
HS: Nghiên cứu SGK mô hình phân tử etilen rút nhận xét
Hoạt động 4:
Trên cở sở công thức cấu tạo HS viết, GV yêu cầu HS khái quát loại đồng phân cấu tạo anken
NhËn xÐt: ankan cã:
- Đồng phân mạch cacbon - Đồng phân vị trí liên kết đơi
HS tiến hành phân lạoi chất có cơng thức cấu tạo viết thành nhóm đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí liên kết đơi
HS vËn dơng viÕt CTCT c¸c anken cã CTPT: C5H10
Hoạt động 5:
HS quan sát mơ hình cấu tạo phân tử cis-but-2-en trans-cis-but-2-en rút khái niệm đồng phân hình học GV dùng sơ đồ sau để mơ tả khái niệm đồng phân hình học
Hoạt động 6:
HS phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử anken, dự đoán trung tâm phản ứng
Hoạt động 7:
HS viết phơng trình phản ứng etilen với H2 (đã biết lớp 9) từ viết PTTQ anken
céng H2
Hoạt động 8:
GV hớng dẫn HS nghiên cứu hình 7.3 SGK, rút kết luận viết PTPƯ anken cộng Cl2
HS quan sát thí nghiệm, nêu tợng, giải thích phơng trình phản ứng
Hoạt động 9:
GV gợi ý để HS viết PTPƯ anken với hiđro halogenua (HCl, HBr, HI), axit H2SO4 đậm
đặc
VÝ dơ: Chó ý:
- Phân tử H - A bị phân cắt dị li
- Cacbocation tiểu phân trung gian không bền
2 Tên thay thế:
CH2 = CH2 CH2 = CH - CH3
Eten propen CH2 = CH - CH2 - CH3
But - - en
Số vị trí - Tên nhánh - Tên mạch chÝnh - Sè chØ vÞ trÝ - en
II/ Cấu trúc đồng phân Cấu trúc:
a/ CÊu tróc e:
+ ngun tử cacbon nối đơi trạng thái lai hoá sp2.
+ Liên kết đôi gồm liên kết (bền) liên kết (kém bền)
b/ CÊu tróc kh«ng gian
+ Hai nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng
+ Gãc liên kết HCH HCC gần 1200
2 Đồng phân
a/ Đồng phân cÊu t¹o
Viết đồng phân C4H8
b/ Đồng phân hình học
Điều kiện: R1 R2
R3 R4
Đồng phân cis mạch nằm phía liên kết C = C
Đồng phân trans mạch nằm hai phía khác liên kết C = C
III TÝnh chÊt vËt lý(sgk) IV TÝnh chÊt hãa häc
Liên kết đôi C = C trung tâm phản ứng Liên kết nối đôi anken bền vững nên phản ứng dễ bị đứt để tạo thành liên kết với nguyờn t khỏc
1 Phản ứng cộng hiđro (phản ứng hiđro hoá):
CH2 = CH2 + H2 xt CH3 - CH3
CnH2n + H2 xt CnH2n +
2 Ph¶n øng céng halogen (phản ứng halogen hoá) :
CH2 = CH2 + Cl2 CH2Cl - CH2Cl
3 Phản ứng cộng axit cộng nớc: CH2 = CH2 + H-Cl(khÝ)→ CH3CH2Cl
(etyl clorua)
CH2 = CH2 + H - OSO3H(®®)→ CH3CH2OSO3H
R
1 R3
C = C R
(18)- Phần mang điện dơng công trớc
HS vit phng trỡnh phn ứng trùng hợp etilen với nớc, sơ đồ phản ứng propen với HCl, isobuten với nớc, GV nêu sản phẩm chính, phụ
HS nhËn xÐt rót híng cđa phản ứng cộng axit nớc vào anken
Hot động 10:
GV viết sơ đồ phơng trình phản ứng trùng hợp etilen, HS nhận xét, viết sơ đồ PTPƯ trùng hợp anken khác
GV hớng dẫn HS rút khái niệm phản ứng trùng hợp, polime, mônme, hệ số trùng hợp
Hot ng 11:
HS viết PTPƯ cháy tổng quát, nhận xét tỉ lệ số mol H2O số mol CO2 sau phản
ứng 1:1
GV làm thí nghiệm, HS nhận xét tợng, GV viết phơng trình phản ứng, nêu ý nghĩa phản ứng
Lu ý: Nên dùng dung dịch KMnO4 loÃng
Hoạt động 12: HS dựa vào kiến thức đã biết nêu phơng pháp điều chế anken nh dựa vào phản ứng tách hiđro, phản ứng crăckinh
Hoạt động 13: HS nghiên cứu SGK rút ra ứng dụng bn ca anken
(etyl hiđrosunfat) Qui tắc cộng Maccopnhicop(Sgk)
4.Phản ứng trùng hợp: nCH2 = CH2→ ( - CH2 - CH2 - )n
5 Phản ứng oxi hoá:
a/ Phản øng ch¸y
CnH2n +
2 3n
O2→ nCO2+ nH2O; ΔH<0
b/ Oxi ho¸ b»ng kali pemanganat
V điều chế ứng dụng 1 Điều chế:
Dựa vào phản ứng tách hiđro, phản ứng crăckinh
2 ứng dụng :
a/ Tổng hợp polime
b/ Tổng hợp hoá chất khác
Dặn dò : Về nhà nắm lại tính chất hh anken
Lµm bµi tËp 2, 3, trang 170 Sgk 5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 56: Anka®ien
Ngày soạn: 13/3/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- Đặc điểm cấu trúc h liờn kt ụi liờn hp
- Phơng pháp ®iỊu chÕ vµ øng dơng cđa buta®ien vµ isopren
Häc sinh hiÓu:
(19)II/ Chuẩn bị:
1 Đồ dùng dạy học:
- Mơ hình phân tử but - 1,3 - đien 2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy:
Hoạt động thầy Hoạt động trò Hoạt động 1:
HS viết CTCT số ankađien theo CTPT dới hớng dẫn GV t ú rỳt ra:
- Khái niệm hợp chÊt ®ien - CTTQ cđa ®ien
- Phân loại đien - Danh pháp đien Hoạt động 2:
HS nghiên cứu mơ hình cấu trúc phân tử butađien để rỳt ra:
Hot ng 3:
Trên sở phân tích cấu tạo phân tử buta-1,3-đien isopren, HS viết PTPƯ chúng với: H2; X2; HX
- GV cho biÕt tØ lÖ % sản phẩm cộng 1,2 1,4
- HS rút nhận xét:
+ Buta-1,3-đien isopren có khả tham gia phản ứng cộng
+ nhit độ thấp u tiên tạo thành sản phẩm cộng -1,2 nhiệt độ cao u tiên tạo thành sản phẩm cộng - 1,4
+ Ph¶n øng céng HX theo qui tắc Mac-côp-nhi-côp
Hot ng 4:
Gv hớng dẫn HS viết PTPƯ trùng hợp buta-1,3-đien isopren Chú ý phản ứng trùng hợp chủ yếu theo kiểu cộng -1,4 tạo polime cịn liên kết đơi phân tử Hoạt động 5:
GV nªu phơng pháp điều chế buta-1,3-đien isopren công nghiệp, gợi ý HS viết PTPƯ Có thể yêu cầu HS viết thêm PTPƯ điều chế buta-1,3-đien từ C2H5OH
HS t×m hiĨu SGK rót nhËn xÐt vỊ øng dơng quan trọng buta-1,3-đien isopren dùng làm nguyên liệu s¶n xuÊt cao su
I/ Phân loại 1/ Nối đôi liền 2/ Nối đôi liên hợp
3/ Nối đơi khơng liên hợp
II/ CÊu tróc ph©n tư phản ứng butađien isopren Cấu trúc phân tử butađien:
- Cỏc nguyờn t C trạng thái lai hoá sp2
- nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng Liên kết liên hợp
2 Phản ứng buta-1,3-đien và isopren
Vd: CH2 =C -CH =CH2
CH3 2-metyl butadien 1,3
CH2 =CH -CH =CH2 + Br2
1,2 :Br-CH2 -CH(Br)-CH = CH2
1,4: Br-CH2 -CH = CH- CH2-Br
CH2 = CH-CH =CH2 + HCl
1,2:CH2 = CH -CHCl-CH3
1,4: CH3- CH = CH-CH2Cl
n CH2=CH –CH =CH2 To,P,Na butadien
-(CH2 –CH = CH- CH2-)n Polibutadien cao su buna
3 §iỊu chÕ, øng dơng cđa butađien và isopren:
Dặn dò : Làm tập 2, 3, trang 173 Sgk.
5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 57: Kh¸i niƯm vỊ tecpen
(20)I/ Mục đích yêu cầu: Học sinh biết:
- Khái niệm tecpen, thành phần cấu tạo cña tecpen
- Nguồn gốc giá trị số tecpen đơn giản để khai thác sử dụng hợp lý
nguån tecpen Häc sinh hiÓu:
Học sinh vận dụng: HS phân biệt đợc tecpen với hiđrocacbon học. II/ Chuẩn bị:
1 Đồ dùng dạy học: - Tranh hình
2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy:
Hoạt động thầy Hoạt động trò Hoạt động 1:
GV nêu số ví dụ gần gũi với đời sống vè tecpen tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam kèm theo công thức phân tử HS nhận xét, rút khái niệm tecpen
Hoạt động 2:
GV viÕt CTCT mét sè tecpen, HS nhËn xÐt
Hoạt động 3:
HS t×m hiĨu SGK, nhËn xÐt vỊ ngn tecpen thiªn nhiªn
Hoạt động 4:
GV giới thiệu phơng pháp khai thác tecpen phơng pháp chng cất số sở sản xuất tinh dầu nớc
Hoạt động 5:
GV giíi thiƯu mét sè ứng dụng tecpen
I Thành phần cấu tạo dẫn xuất 1 Thành phần
Tecpen tên gọi nhóm hiđrocacbon không no có công thức chung (C5H8)n (n ≥ 2)
2 CÊu t¹o
Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở mạch vịng có chứa liên kết đơi C=C
II/ Nguån tecpen thiªn nhiªn Nguån tecpen thiªn nhiªn:
Tecpen vµ dÉn xt chøa oxi cđa tecpen thêng gặp giới thực vật Chúng có lá, than, hoa, rễ thực vật
Tecpen v dẫn xuất cịn có thể động vật 2 Khai thác tecpen(sgk)
3 øng dông cđa tecpen: (sgk)
DỈn dò : hoc thuộc bài
5 Rút kinh nghiệm
TiÕt 58 : ankin
Ngày soạn: 23/3/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- Khái niệm đồng đẳng, đồng phân, danh pháp cấu trúc phân tử ankin - Phơng pháp điều chế ứng dụng axetilen
Häc sinh hiểu: Sự giống khác tính chất hoá học ankin anken. Học sinh vận dụng:
- Viết PTPƯ minh hoạ tính chất hoá học ankin - Giải thích tợng thí nghiệm
(21)1 Đồ dùng dạy học:
- Tranh vẽ mơ hình rỗng, mơ hình đặc phân tử axetilen
- Dụng cụ: ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, cặp ống nghiệm, đèn cồn, giá thí nghiệm
- Ho¸ chÊt: CaC2, dd KMnO4, dd Br2
2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy:
Hoạt động thầy Hoạt động trò Hoạt động 1:
GV cho biết số ankin tiêu biểu: Yêu cầu HS thiết lập dãy đồng đẳng ankin HS rút nhận xét:
Ankin hiđro cacbon mạch hở có liên kết ba phân
Tên thông thờng: Tên gèc ankyl + axetilen
Hoạt động 2:
HS viết đồng phân ankin có CTPT GV gọi tên theo danh pháp IUPAC tên thông thờng
HS: Rút qui tắc gọi tên: Hoạt động 3:
HS: xem mô hình tranh vẽ cấu tạo phân tử axetilen
GV: Giới thiệu cấu trúc e qua tranh vẽ mô hình phân tử axetilen
HS: nhËn xÐt: Nguyªn tư C ë liªn kết có lai hoá sp Góc liên kết HCH vµ HCC lµ 1800
Hoạt động 4:
GV làm thí nghiệm điều chế C2H2 cho
®i qua dd Br2; dd KMnO4
HS nhËn xét màu dd Br2; dd KMnO4
sau phản ứng
HS viết phơng trình phản ứng:
GV hớng dẫn HS viết phơng trình phản øng:
d/ Axetile + H2O; propin + H2O
GV lu ý HS phản ứng cộng HX, H2O vào
ankin tuân theo qui tắc Mac-côp - nhi - c«p
VÝ dơ:
Hoạt động 5:
Từ đặc điểm cấu tạo phân tử ankin, GV h-ớng dẫn HS viết phơng trình phản ứng đime hố trime hoá
Hoạt động 6:
GV phân tích vị trí nguyên tử hiđro liên kết ba cđa ankin, lµm thÝ nghiƯm axetile
I/ Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp cấu trúc
1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp: Đồng đẳng
C2H2, C3H4, CnH2n-2 (n 2)
(HC CH), C3H4 (HC C - CH3)
Đồng phân, danh ph¸p: C5H8
HC C - CH2 - CH2 - CH3
CH3 - C C - CH2 - CH3
HC CH HC C - CH3
Etin Propin (metylaxetilen) HC C - CH2CH3
But-1-in (etylaxetilen) HC C CH2CH2CH3
Pent-1-in (propylaxetilen) CH3 - C C - CH2CH3
Pent-2-in (etylmetylaxetilen)
- Tên IUPAC: Tơng tự nh gọi tên anken, nhng dùng in để liên kết ba
- Tªn thông thờng: Tên gốc ankyl + axetilen 2 Cấu trúc phân tử:
Nguyên tử C liên kết có lai hoá sp Góc liên kết HCH HCC 1800
II/ tính chất hoá học 1 Ph¶n øng céng:
a/Céng H2
CH CH + H2 →CH2 = CH2
CH CH + H2 → CH3CH3
NÕu xóc t¸c Ni phản ứng dừng lai giai đoạn Nếu xúc tác Pd/PbCO3 phản ứng dừng lai giai
đoạn
b/ Céng dd br«m
CH CH + Br2 →CHBr=CHBr( -200C)
CH CH + Br2 →CHBr2 CHBr2 ( 200C)
c/ Céng axit HX (H2O, HCl)
CH3 - C CH + HOH → CH 3 - C = CH2→ CH3 - C - CH3
OH O axeton
CH3 - C CH + HCl → CH3 - C = CH2
HC C - CH - CH3
(22)víi dd AgNO3 NH3, hớng dẫn HS viết
phơng trình phản øng GV lu ý:
Phản ứng dùng để nhận axetilen ankin có nhóm H - C C - (các ankin đầu mạch)
Hoạt ng 7:
HS viết phơng trình phản ứng cháy ankin công thức tổng quát, nhËn xÐt tØ lƯ sè mol CO2 vµ H2O
Trên sở tợng quan sát đợc thí nghiệm HS khẳng định ankin có phản ứng oxi hoá với KMnO4
Hoạt động 8:
Phản ứng điều chế C2H2 từ CaC2 HS ó
biết, GV yêu cầu HS viết phơng trình hoá học phản ứng điều chế C2H2 từ
CaCO3 C
GV nêu phơng pháp điều chế axetilen công nghiệp nhiệt phân metan 15000C.
HS tìm hiểu phÇn øng dơng cđa axetilen SGK
Cl
CH3 - C = CH2 + HCl → CH3 - CCl2 - CH3
Cl
d/ Phản ứng đime hoa va trime hoá
Xt, t0
CH CH→ CH2 = CH- C CH
Xt, t0
CH CH→ C6H6
2 Ph¶n øng thÕ b»ng ion kim lo¹i
CH CH +2Ag(NH3)2OH→ CAg CAg
+2H2O + 4NH3
R- C CH +Ag(NH3)2OH→ R-C CAg
+2H2O + NH3
Phản ứng tạo kết tủa vàng dùng để nhận biết ankin có ni ba u mch
3/ Phản ứng oxi hoá Phản ứng cháy (sgk)
Phản ứng oxi hoá với KMnO4
III điều chế ứng dụng Nhiệt ph©n metan ë 15000C.
2CH4 15000C CH CH + 3H2
Thủ ph©n CaC2
CaC2+ HOH→C2H2 +Ca(OH)2
Dặn dò : Về nhà nắm lại tính chất hh ankin
Lµm bµi tËp 2, 3, trang 183 Sgk 5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 59: Lun tËp anken, ankađien ankin
Ngy son: 23/3/2009 I/ Mc đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- Sự giống khac tính chất anken, ankin ankađien
- Nguyên tắc chung điều chế hiđrocacbon không no dùng công nghiệp
ho¸ chÊt
Học sinh hiểu: Mối liên quan cấu tạo tính chất loại hiđrocacbon đã học
Häc sinh vËn dông:
- Viết phơng trình phản ứng minh hoạ tính chất anken, ankađien ankin So sánh
(23)1 §å dïng d¹y häc:
- GV chuẩn bị bảng kiến thức cần nhớ theo mẫu sau: 3 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề
III/ Tiến trình giảng dạy:
Hot ng ca thy Hot động 1:
HS viết công thức cấu tạo dạng tổng quát điền đặc điểm cấu trúc ankan, anka - 1,3 - đien, ankin vào bảng
Hoạt động 2:
HS nêu tính chất vật lý vào bảng Hoạt động 3:
HS nêu tính chất hoá học anken, anka - 1,3 - đien ankin vào bảng lấy ví dụ minh họa phơng trình phản ứng
Hot ng 4:
HS nêu ứng dụng loại tính chất vào bảng
Hot ng 5: GV lựa chọn tập SGK tập tự soạn cho HS làm để vận dụng kiến thức củng cố
Hoạt động trò
Anken Anka®ien Ankin
1/ CÊu tróc
2/ TÝnh chÊt vËt lý 3/ TÝnh chÊt hãa häc 4/ øng dụng
4 Dặn dò : Về nhà nắm lại tÝnh chÊt hh cđa anken Lµm bµi tËp 2, 3, trang 170 Sgk 5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 61- 62: Bezen vµ ankylbezen
Ngày soạn: 3/4/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- CÊu tróc e cđa benzen
- Đồng đẳng, đồng phân danh pháp ankylbenzen
- TÝnh chÊt vËt lý, tÝnh chÊt ho¸ häc cđa benzen vµ ankylbenzen
Häc sinh hiĨu: Sù liên quan cấu trúc phân tử tính chất ho¸ häc cđa benzen Häc sinh vËn dơng:
- Quy tắc nhân benzen để viết phơng trình phản ứng điều chế dẫn xuất
của benzen ankylbenzen II/ Chuẩn bị:
1 Đồ dùng dạy học:
GV: Mô hình phân tử benzen
HS: Ơn lại tính chất hiđrocacbon no, hiđrocacbon không no 2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn
III/ Tiến trình giảng dạy:
Hot ng thầy Hoạt động trò Hoạt động 1:
HS quan sát sơ đồ mơ hình phân tử benzen rút nhận xét:
Hoạt động 2:
HS t×m hiĨu CTCT thu gän mét sè
I/ cấu trúc, Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
1 CÊu tróc ph©n tư:
- Sáu nguyên tử C phân tử benzen trạng
th¸i lai ho¸ sp2
- S¸u obitan p cđa nguyªn tư C xen phđ bªn víi
(24)đồng phân benzen rút nhận xét: Hoạt động 3:
HS nghiên cứu bảng 8.1 SGK rút nhận xét vÒ
nc
t ;
s
t ; khối lợng riêng aren:
Hot động 4:
GV lµm thÝ nghiƯm: Hoµ tan benzen, nớc xăng; hoà tan iôt, lu huỳnh benzen
HS nhận xét màu sắc, tÝnh tan cña benzen
Hoạt động 5:
HS phân tích đặc điểm cấu tạo nhân benzen: mạch vịng, tạo hệ liên hợp nhân benzen bền Các aren có trung tâm phản ứng nhân benzen mạch nhánh
GV híng dẫn HS suy luận khả tham gia phản øng ho¸ häc cđa aren
Hoạt động 6:
HS viết phơng trình phản ứng benzen, toluen víi Br2; HNO3
GV bỉ sung ®iỊu kiƯn ph¶n øng, lu ý HS:
+ Trạng thái chất tham gia phản ứng: Brom khan; HNO3 bèc khãi;
H2SO4 đậm đặc đun nóng
+ Điều kiện phản ứng: bột sắt, chiếu s¸ng
+ ảnh hởng nhóm nhân thơm tới mức độ phản ứng hớng phản ng
- Toluen tham gia phản ứng nitro hoá dễ dàng benzen tạo thành sản phẩm vào vị trí ortho para - Qui tắc ë vßng benzen
- Cơ chế phản ứng vịng benzen GV dùng sơ đồ sau để mô tả qui luật nhân benzen:
Hoạt động 7: GV trình bày chế phản ứng vòng benzen, HS áp dụng viết chế cho phản ứng t-ơng tự
Hoạt động 8:
GV lµm thÝ nghiƯm cho benzen vµo dd brom (dd Br2 CCl4), HS quan
s¸t, nhËn xét tợng: benzen ankylbenzen không làm màu dd brom (không tham gia phản ứng cộng)
GV bổ sung: Khi đun nóng, có xúc
- Sáu nguyên tử C phân tử benzen tạo thành
một lục giác Cả nguyên tử C nguyên tử H nằm mặt phẳng
- GV híng dÉn HS hai kiĨu c«ng thøc cÊu t¹o
của phân tử benzen đợc dùng để biểu diễn cấu tạo benzen
2 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp:
- Các ankylbenzen họp thành dãy đồng đẳng
benzen có cơng thức chung CnH2n-6 với n6 - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon
đồng phân vị trí nhóm vịng benzen Có hai cách gọi tên ankylbenzen
II/ tÝnh chÊt vËt lý
1 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi khối l-ợng riêng:
+ Nhiệt độ nóng chảy nhìn chung giảm dần, có bất thờng p-Xilen; o-Xilen; m-Xilen
+ Nhiệt độ sôi tăng dần
+ Khối lợng riêng aren nhỏ 1g/cm3 các
aren nhẹ nớc
2 Màu sắc, tính tan mùi SGK
III/ tính chất hoá học 1 Phản ứng
Hớng (I) X: -OH, -NH2 , -OCH3 ph¶n øng dƠ
h¬n benzen
Híng (II) X: -NO2; -COOH; -SO3H
Phản ứng clo hoá
+ Cl2 as + HCl
+ HBr Br2,Fe (o-bromtoluen)
+ HBr (p-bromtoluen) (I) + + Y (II) X X Y X Y X Y
H2C - H H2C - Cl
H3 C H3 C Br H3 C Br
(25)tác Ni Pt, benzen akylbenzen cộng với hiđro tạo thành xicloankan, ví dụ:
Phản ứng tạo thành xiclohexan, không phụ thuộc tỉ lệ benzen hiđro
Hot ng 9:
GV làm thí nghiệm cho benzen vào dd KMnO4, HS quan sát, nhận xét
hiện tợng: benzen không tác dụng với dd KMnO4 (không làm màu dd
KMnO4)
GV nhấn mạnh: Các ankylbenzen đun nóng với dd KMnO4 có
nhóm ankyl bị oxi hoá Ví dơ:
GV làm thí nghiệm đốt cháy benzen, nhỏ vài giọt benzen vào đế sứ đốt HS quan sát, nhận xét tợng, so sánh với tợng đốt cháy hiđrocacbon học: Các aren cháy khơng khí thờng tạo nhiều muội than HS viết phơng trình phản ứng cháy benzen aren (dùng CTTQ)
Từ tính chất trên, dới sù h-íng dÉn cđa GV, HS rót nhËn xÐt chung:
Benzen tơng đối dễ tham gia phản ứng so với chất oxi hoá Đó tính chất hố học đặc trng chung hiđrocacbon thơm nên đợc gọi tính thơm
Hoạt động 10:
GV nªu phơng pháp chủ yếu điều chế aren là:
GV hớng dẫn HS viết số phơng trình phản ứng theo sơ đồ SGK Hoạt động 11:
GV dùng tranh bảng phụ giới thiệu sơ đồ ứng dụng benzen số aren:
+HOH +HNO3
H2SO4®
+HOH Qui tắc vòng benzen(sgk)
2 Phản ứng cộng:
3/ Phản ứng oxi hoá
C6H5CH3 KMnO4,H2O C6H5-C-OK HCl C6H5-C-OH
80-1000C
O O
Kali benzoat Axit benzoic C6H6 +
2 15
O2 → 6CO2 + 3H2O
CnH2n-6 +
2 3n
O2 → nCO2 + (n - 3)H2O
III điều chế ứng dụng 1/ §iÒu chÕ
+ Chng cất nhựa than đá dầu mỏ. + Điều chế từ ankan xicloankan 2/ ứng dụng:
ChÊt dỴo (polistiren) Cao su (buna - stiren) Tơ sợi (t¬ capron)
Nitrobenzen (phÈm nhuém) Anilin (dợc phẩm)
Phenol (thuốc trừ hại)
Toluen (s¶n xt thc nỉ TNT) Dung môi
Dặn dò : Về nhà nắm lại tính chất hh aren
Lµm bµi tËp 2, 3, 4,5,7 trang 193 Sgk 5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 63: Stiren vµ naphtalen
Ngày soạn: 5/4/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
H3 C
NO2 H3
C
H3
C NO2
+ 3H
2
Xiclohexan (C
(26) Häc sinh biÕt:
- CÊu t¹o, tÝnh chÊt, øng dơng cđa stiren vµ naphtalen
Học sinh hiểu: Cách xác định CTCT hợp chất hữu phơng pháp hoá học. Học sinh vận dụng:
- Viết số phơng trình phản ứng chứng minh tÝnh chÊt hãa häc cđa stiren vµ
naphtalen II/ Chuẩn bị:
1 Đồ dùng dạy học:
Cốc thuỷ tinh 200l, ống nghiệm, đèn cồn Hoá chất Naphtalen (băng phiến), HNO3
đặc
2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy:
Hoạt động thầy Hoạt động trò Hoạt động 1:
- GV yêu cầu HS viết công thức cấu tạo ứng với công thức phân tử C8H8 (có vòng benzen)
GV cho HS biết công thức cấu tạo HS vừa viết công thức cấu tạo stiren
HS nhn xét đặc điểm cấu tạo phân tử stiren:
Từ đặc điểm cấu tạo HS dự đốn tính chất hoá học stiren
+ Cã tÝnh chÊt gièng aren + Cã tÝnh chÊt gièng anken
- GV thông báo tính chất vật lý stiren: Chất lỏng không màu, nhẹ nớc không tan nớc
Hot ng 2:
HS dự đoán tợng thí nghiệm: Cho stiren vào dd nớc brom, HS giải thích viết phơng trình phản ứng
GV lu ý phản ứng cộng HX theo qui tắc Mac - c«p - nhi - c«p
Hoạt động 3:
GV gợi ý để HS viết phơng trình phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp
HS nhận xét:
+ Phản ứng trùng hợp: Tham gia phản ứng có loại monome
+ Phản ứng đồng trùng hợp: Tham gia phản ứng có từ loại monome trở lên
Hoạt động 4:
GV gợi ý: Tơng tự etilen, stiren làm màu dd KMnO4 HS viết sơ đồ phản ứng nh
SGK
Hoạt động 5:
HS nghiên cứu SGK liên hệ thực tiễn Hoạt động 6:
GV: cho HS quan sát naphtalen (viên băng phiến), HS nhận xét mùi, màu naphtalen
GV bổ sung tÝnh chÊt vËt lý kh¸c:
I/ Stiren 1 CÊu t¹o
-CH = CH2 : stiren (vinylbenzen, - phenyletilen)
+ Cã vßng benzen
+ Có liên kết đơi ngồi vịng benzen Tính chất vật lý stiren: Chất lỏng không màu, nhẹ nớc không tan nớc
2 TÝnh chÊt ho¸ häc
stiren có khả tham gia phản ứng vào vòng benzen, phản ứng cộng vào nối đơi
a/ Ph¶n øng céng
C6H5 - CH=CH2 + Br2→ C6H5-CH-CH2
Br Br C6H5 - CH=CH2 + HCl → C6H5-CH-CH3
Cl
b/ Phản ứng trùng hợp đồng trùng hợp
nCH-CH2 xt,t0 ( - CH-CH2 -)n
C6H5 C6H5
3/ øng dông(SGK) II/ Naphtalen
1 TÝnh chÊt vËt lý cấu tạo
8() 1()
7() 2() 6() 3() 5() 10 4()
H H
H
H
H
H
H
(27)GV: Nêu công thức cấu tạo ký hiệu vị trí CTCT
- GV nêu vị trí u tiên tham gia phản ứng naphtalen
- HS Viết phơng trình phản ứng nh SGK
- GV gợi ý, HS viết phơng trình phản ứng cộng hiđro theo hai møc
- GV viết sơ đồ phản ứng oxi hoá naphtalen, ý điều kiện phản ứng nh SGK
HS nªu mét sè øng dơng cđa naphtalen, GV bổ sung
Naphtalen có tính thăng hoa, chất rắn không tan tronh nớc
2 Tính chất hoá học
a/ Phản ứng thế
+Br2, CH3COOH
+HNO3, H2SO4
b/ Ph¶n ứng cộng hiđro (hiđro hoá)
C8H10 +2H2 C10H12 +3H2 C10H8
c/ Phản ứng oxi hoá
+O2, xúc tác
Anhiđricphtal ic
3 ứng dụng(sgk)
Dặn dò : Về nhà nắm lại tính chất hh anken
Lµm bµi tËp 2, 3, trang 170 Sgk 5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 64: Ngn hiđrocacbon thiên nhiên
Ngy son: 7/4/2009 I/ Mc ớch yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- Thành phần, tính chất tầm quan trọng dầu mỏ, khí thiên nhiên than mỏ - Qúa trình chng cất dầu mỏ, chế hoá dầu mỏ chng khô dầu mỏ
Hc sinh hiu: Tm quan trọng lọc hoá dầu kinh tế. Học sinh vận dụng:
- Ph©n tÝch, khái quát hoá nội dung kiến thức SGK thành kết luận
khoa học II/ Chuẩn bị:
1 Đồ dùng dạy học:
Mu dầu mỏ số sản phẩm từ dầu mỏ 2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề
III/ Tiến trình giảng dạy:
Hot ng ca thy Hoạt động trò Hoạt động 1:
- HS quan sát mẫu dầu mỏ, quan sát GV làm thí nghiệm hoà tan dầu mỏ
- HS nhận xét trạng thái, màu sắc, mùi, tỉ khèi, tÝnh tan níc cđa dÇu má
Hoạt động 2:
HS nghiên cứu SGK tóm tắt thành phần hoá học dầu mỏ dới dạng sơ đồ
Về thành phần nguyên tố thờng nh sau: 83 - 87% C, 11 - 14% H, 0,01 - 7% S, 0,01 - 7% O, 0,01 - 2% N, kim loại nặng vào khoảng phần triệu đến phn
A/ Dầu mỏ
I/ trạng thái thiên nhiên, tính chất vật lý thành phần của dầu mỏ
1 Trạng thái thiên nhiên tÝnh chÊt vËt lý
- Dầu mỏ hỗn hợp lỏng, sánh, màu sẫm, có mùi đặc trng, nhẹ nớc không tan nớc
2 Thành phần hoá học
Hiđrocacbon: Ankan,
8() 1() 7() 2()
6() 3()
5() 4()
Br Br
(28)Hoạt động 3:
HS nghiên cứu bảng 8.2 SGK để biết sản phẩm trình chng cất dầu mỏ áp suất thờng nhận xét sản phẩm phản ứng theo nhiệt độ
Hoạt động 4:
GV: Nêu mục đích chng cất dới áp suất cao
HS: Tìm hiểu SGK rút ứng dụng liên quan đến sản phẩm trình chng cất dới áp suất cao:
Hoạt động 5:
HS tifm hiĨu SGK rót sản phẩm trình chng cất dới áp suÊt thÊp
Liên hệ sản phẩm với ứng dụng chúng Hoạt động 6:
GV nªu thi dụ phơng trình phản ứng HS nhận xét rút khái nhiệm nội dung phơng ph¸p rifominh
Hoạt động 7:
Phản ứng crăking HS đợc biết ankan GV nêu trờng hợp crăckinh nhiệt crăckinh xúc tác
HS nhận xét rút khái nịem crăkinh nh SGK
GV dùng bảng phụ tóm tắt trình crăckinh nh SGK
GV khái quát lại kiến thức HS rút kÕt luËn:
ChÕ biÕn dÇu má bao gồm chng cất dầu mỏ chế biến phơng ph¸p ho¸ häc
Hoạt động 9:
HS tìm hiểu bảng SGK mục I rút nhËn xÐt vỊ:
- Khái niệm khí mỏ dầu, khí thiên nhiên - Thành phần khí mỏ dầu, khí thiên nhiên Hoạt động 10: HS tìm hiểu sơ đồ SGK rút trình chế biến ứng dụng khí mỏ dầu khí thiên nhiên
Hoạt động 11: HS tìm hiểu sơ đồ SGK rút nhận xét phơng pháp chng khô than mỏ sản phẩm thu đợc từ trình Hoạt động 12:
- HS tìm hiểu SGK rút sản phẩm trình chng cất nhựa than đá
xicloankan, aren (chủ yếu)
Chất hữu chứa oxi, nit¬
lu huỳnh (lợng nhỏ) Chất vơ Về thành phần ngun tố thờng nh sau: 83 - 87% C, 11 - 14% H, 0,01 - 7% S, 0,01 - 7% O, 0,01 - 2% N, kim loại nặng vào khoảng phần triệu đến phần vạn
II/ Chng cÊt dầu mỏ
1 Chng cất dới áp suất thờng 2 Chng cÊt díi ¸p st cao
- C1 - C2 , C3 - C4 dùng làm nhiên liệu
hoặc khí hoá lỏng.
- (C5 - C6) gọi ete dầu hỏa đợc dùng
lµm dung môi nguyên liệu cho nhà máy hoá chất
- (C6 - C10) xăng
3 Chng cÊt díi ¸p st thÊp
Phân đoạn linh ng
(dùng cho
crăking)
Dầu nhờn Vazơlin Parafin Atphan
III/ ChÕ biÕn dÇu má b»ng phơng
pháp hoá học
Mc ớch vic ch hoỏ du m.
- Đáp ứng nhu cầu số lợng, chất lợng xăng làm nhiên liệu
- Đáp ứng nhu cầu nguyên liệu cho công nghiệp ho¸ chÊt
1 Rifominh
* Khái niệm: Rifominh trình dùng xúc tác nhiệt biến đổi cấu trúc hiđrocacbon từ không phân nhánh thành phân nhánh, từ không thơm thành thơm
* Nội dung:
- Chuyển ankan mạch thẳng thành ankan mạch nhánh xicloankan
- Tách hiđro chuyển xicloankan thành aren
- Tách hiđro chuyển ankan thành aren 2 Crăckinh
B/ khí mỏ dầu khí thiên nhiên
I/ thành phần khí mỏ dầu khÝ thiªn nhiªn
(29)
II/ Chế biến, ứng dụng khí mỏ dầu khÝ thiªn nhiªn
C/ than má
I/ chng kh« than bÐo
II/ chng cất mỏ than đá
Sản phẩm trình chng cất nhựa than ỏ
- Phân đoạn sôi 80 - 1700C, gọi dầu
nhẹ, chứa benzen, toluen, xilen
- Phân đoạn sôi 170 - 2300C, gọi dầu
trung, chứa naphtalen, phenol, piriđin - Phân đoạn sôi 230 - 2700C, gọi dÇu
nặng, chứa crezol, xilenol, quinolin - Cặn cịn lại hắc ín dùng để rải đờng
Dặn dò : Tính chất vật lý, thành phần, tầm quan trọng dầu mỏ
5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 65- 66: LuyÖn tËp
So sánh đặc điểm cấu trúc tính chất hiđrocacbon thơm với hiđrocacbon no khơng no
Ngày soạn: 13/4/2009 I/ Mục đích u cầu:
Häc sinh biÕt:
- Sù giống khác tính chất hoá học hiđrocacbon thơm,
hiđrocacbon no hiđrocacbon không no
Học sinh hiểu: Mối liên quan cấu trúc tính chất đặc trng hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon no hiđrocacbon không no
Häc sinh vËn dụng:
- Viết phơng trình phản ứng minh hoạ tính chất hiđrocacbon
II/ Chuẩn bị:
1 Đồ dùng dạy học:
Bảng hệ thống kiến thức cần nhớ loại hiđrocacbon: hiđrocacbon thơm, hiđrocacbon no; hiđrocacbon không no
2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy:
Hoạt động thầy Hoạt động trò Hoạt động 1:
Chia nhóm HS nhóm hệ thống kiến thức loại hiđrocacbon Các nhóm lần l-ợt trinh bày điền vào ô kiến thức nhóm phụ trách lấy thí dụ minh họa lên bảng
Kết thúc hoạt động HS điền đầy đủ nội dung bảng tổng kết SGK
Hoạt động 2:
GV lựa chọn tập SGK
I/ Kiến thức cần nhớ II/ Bài tập
1 Häc sinh nhËn xÐt sau hoµn thành bảng tổng kết
2 Phản ứng toluen: - Víi Cl2:
+ Cl2 as + HCl
(30)
so¹n thêm tập giao cho nhóm HS giải, GV nhËn xÐt rót kiÕn thøc cÇn cđng cè
1/ Hãy nêu đực điểm cấu trúc hiđocacbon thơm, hiđocacbon no hiđocacbon khơng no, suy tính chất hoá học đực trng loại
2/ HÃy viết phơng trình phản ứng toluen naphtalen lần lợt với Cl2, Br2, HNO3, nêu
rõ điều kiện phản ứng qui tắc chi phối h-ớng phản øng
3/ Trong nh÷ng chÊt sau: Br2, H2, HCl,
H2SO4, HOH Chất cộng đợc vào
aren, vào anken? Viết phơng trình phản ứng xảy Cho biết qui tắc chi phối hớng phản ứng (nếu có)?
4/ HÃy dùng phơng pháp hoá học phân biệt chất nhóm sau:
a/ Toluen, hept-1-en vµ Heptan
b/ Etylbenzen, vinylbenzen vµ vinylaxetilen
Benzyl clorua NÕu dïng xóc t¸c Fe phản ứng vào vòng benzen
- Với Br2:
+ HBr Br2,Fe (o-bromtoluen) + HBr
(p-bromtoluen) - Víi HNO3 :
+ H2O
Br2,Fe
+ H2O
Ph¶n øng cđa naphtalen:
+ Br2 CH3COOH(dm) + HBr
+ HNO3 H 2SO4 + H2O
3 Anken:
+ Br2 (dd) Tạo dẫn xuất đibrom
+ H2 (k) Ni T¹o ankan
+ HCl (k) (Qui tắc mac-côp-nhi-côp) + H2SO4 (Qui tắc mac-côp-nhi-côp)
+H2O (k) H,t0 (Qui tắc mac-côp-nhi-côp) Aren:
+ Br2 (dd) Không phản ứng
+ H2 (k) Ni T¹o xicloankan
+ HCl (k) Không phản ứng + H2SO4 (dd) Không phản ứng
+H2O (k) H,t0 Không phản øng
4 a/ Dïng dung dÞch KMnO4:
- Hept - - en lµm mÊt mµu dd KMnO4
điều kiện thờng
- Toluen làm màu dd KMnO4 đun
nóng
- Heptan không làm màu dd KMnO4
b/ Dùng dung dịch KMnO4:
- Vinylbenzen vinylaxetilen làm màu dd KMnO4 điều kiện thờng
- Etylbenzen không làm màu dd KMnO4
ở điều kiện thờng
Dïng dd AgNO3/NH3, vinylaxetilen t¹o kÕt
H3
C
H3 C
Br H3
C Br
Br
Br H3 C
NO2 H3
C
H3
(31)tña
Dặn dò : Chuẩn bị kiểm tra viết
5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 67: Bµi thùc hµnh sè tÝnh chÊt cđa vài hiđrocacbon không no
và hiđrocacbon thơm
Ngày soạn: 15/4/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- Cñng cè kiÕn thức số tính chất vật lí hoá häc cđa etilen, axetilen vµ
toluen
Häc sinh vËn dơng:
- TiÕp tơc rÌn lun kỹ tiến hành thí nghiệm với lợng nhỏ hoá chÊt
II/ Chn bÞ:
1/ Dơng thÝ nghiÖm:
- ống nghiệm - Giá để ống nghiệm
- Nút cao su lỗ đậy miệng ống nghiƯm - KĐp ho¸ chÊt - èng dÉn thủ tinh thẳng đầu vuốt nhọn - ống hút nhỏ giọt
- Đèn cồn - ống nghiệm có nhánh
2/ Hoá chất
- Dung dịch nớc brom - Iot
- Dung dÞch KMnO4 1% - Toluen
- CaC2 (đất đèn) - Dung dịch NaOH nớc vôi
trong
III/ Gợi ý hoạt động thực hành học sinh:
Nên chia HS lớp nhóm thực hành, nhóm từ đến HS để tiến hành thí nghiệm
ThÝ nghiƯm 1: Điều chế thử tính chất axetilen a/ Chuẩn bị tiến hành thí nghiệm:
Thc hin nh SGK viết, GV lu ý hớng dẫn HS:
- Đề phòng xảy tợng nổ mạnh nguy hiểm, trớc châm lửa đốt khí
axetilen đầu ống dẫn khí, cần cho khí phần để đuổi khơng khí khỏi ống nghiệm
- Có thể dùng đế sứ giá thí nghiệm để làm thí nghiệm thay cho mẫu sứ b/ Quan sát tợng giải thích
- Axetilen ch¸y với lửa sáng, tỏa nhiều nhiệt, tạo khí CO2 nớc, đa
(32)- Sục đầu ống dẫn khí axetilen vào óng nghiệm chứa dd nớc brom, dd brom màu phản ứng xảy ra, cuối tạo thành 1,1,2,2-tetrabrometan (Br2
CH-CHBr2) không màu
- Sục đầu ống dẫn khÝ axetilen vµo dd KMnO4 , dd mÊt mµu axetilen bị oxi hoá
ở liên kết ba tạo sản phẩm phức tạp, KMnO4 bị khử thành MnO2 (kết tủa màu
nâu đen)
Thí nghiƯm 2: TÝnh chÊt cđa toluen
a/ Chn bÞ vµ tiÕn hµnh thÝ nghiƯm
Thực nh SGK viết, GV lu ý hớng dẫn HS: Toluen chất độc, khơng ngửi khơng để hố chất rớt tay
b/ Quan sát tợng giải thÝch
- Nhỏ dd toluen vào ống nghiệm chứa mẫu iot, lắc kĩ, để n có dd màu tím nâu chứng tỏ iot tan toluen
- Nhá dd toluen vµo èng nghiƯm chøa dd KMnO4 1% vµ lắc kĩ, lớp toluen không
mu ni lờn trờn Dung dịch KMnO4 khơng bị màu nằm phía dới Điều chứng
tỏ toluen khơng phản ứng với dd KMnO4 nhiệt độ phịng Đun sơi, dd mt mu
KMnO4 oxi hoá toluen thành kali benzoat
- Nhá dd toluen vµo níc brom Toluen hoà tan nớc brom tạo thành lớp chất lỏng màu nhạt lên phía Nớc hoà tan brom toluen nên dd nớc br phía dới bị nhạt màu Nh brom bị toluen chiết lên trên, phản ứng hoá học không xảy
IV/ nội dung tờng trình:
Trình bày tóm tắt cách tiến hành thí nghiệm, mô tả tợng, giải thích, viết phản ứng?
Trình bày tóm tắt cách tiÕn hµnh thÝ nghiƯm vỊ mét sè tÝnh chÊt cđa toluen vµ rót kÕt ln
TiÕt 69- 70: DÉn xt halogen cđa hi®rocacbon
Ngày soạn: 15/4/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- Phân loại, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lý dẫn xuất halogen - ứng dụng dẫn xuất halogen
Häc sinh hiểu: Phản ứng phản ứng tách dẫn xuÊt halogen. Häc sinh vËn dông:
- Nhìn vào cơng thức biết gọi tên ngợc lại từ tên gọi viết đợc công thức
dẫn xuất halogen đơn giản thông dụng
- Vận dụng đợc phản ứng nguyên tử halogen nhóm - OH Vn dng c
phản ứng tách HX theo qui tắc Zai - xép II/ Chuẩn bị:
GV cho HS ôn lại kiến thức bậc cacbon, đồng phân cấu tạo, qui tắc gọi tên gốc - chức, qui tắc gọi tên thay
III/ Tiến trình giảng dạy:
Hot ng ca thy Hot động trò Hoạt động 1:
GV: Nêu khác công thức chất (a) vµ (b)
I/ Định nghĩa, phân loại, đồng phân v danh phỏp.
1/ Định nghĩa
Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro phân tử hiđrocacbon nguyên tử
H H
H - C - H H - C - F
H Cl
(33)GV nêu định nghĩa: Hoạt động 2:
GV: Ta cã thĨ coi ph©n tư dÉn xuÊt halogen gåm hai phÇn:
Dựa vào thay đổi gốc hiđrocacbon halogen phân tử ta có phân loại sau, GV hớng dẫn HS c SGK
GV: Ngời ta phân loại theo bËc cña dÉn xuÊt halogen
GV hỏi: Em cho biết bậc nguyên tử cacbon hợp chất hữu đ-ợc xác định nh nào?
Biết bậc dẫn xuất halogen bậc nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen Hãy giải thích dẫn xuất halogen lại có bậc đợc ghi nh ví dụ SGK
Hoạt động 3:
Em cho biết ngời ta dùng cách biến đổi để có đợc đồng phân C4H9F nh SGK
Hoạt động 4:
GV: Một số dẫn xuất halogen đợc gọi GV: Nêu qui tắc tên gốc chức, thí dụ minh hoạ cho HS vận dụng
d/ Tên thay thế
GV: Nêu qui tắc vỊ tªn thay thÕ, vÝ dơ minh häa råi cho HS vËn dông
Hoạt động 5:
GV cho HS làm việc với tập để rút nhận xét:
, GV cho HS đọc SGK để biết thêm tính chất vật lý khác
Hoạt động 5:
GV cñng cè tiết thứ bằng:
Câu hỏi: Thế dẫn xuất halogen hiđrocacbon?
Làm sửa lớp tập SGK
Tiết 2
Hoạt động 1: GV thông báo cho HS biết đặc điểm cấu tạo từ HS vận dụng suy tính chất
Độ âm điện halogen nói chung lớn cacbon Vì liên kết cacbon với halogen liên kết phân cực, halogen mang phần điện tích âm cịn cacbon mang phần điện tích dơng
Do đặc điểm mà phân tử dẫn xuất
halogen ta đợc dẫn xuất halogen hiđrocacbon, thờng gi tt l dn xut halogen
2/ Phân loại
DÉn xuÊt halogen no
DÉn xuÊt halogen kh«ng no DÉn xuÊt halogen th¬m
BËc halogen b»ng bËc cđa cacbon liªn kÕt víi
nguyªn tư halogen
3/ Đồng phân danh pháp
a/ Đồng phân
Dẫn xuất halogen có đồng phân mạch cacbon, đồng thời có đồng phân vị trí nhóm chức
Viết ng phõn ca C4H9F
b/ Tên thông thờng
Số dẫn xuất halogen đợc gọi theo tên thơng thờng:
Vd: CHCl3: clorofom; CHBr3: brorofom;
c/ Tªn gốc - chức
Tên gốc hiđrocacbon + tên halogenua (Gèc + chøc) Vd: CH2Cl2: metylen clorua
CH2=CHCl: Vinylclorua
d/ Tªn thay thÕ
Tên thay tức coi nguyên tử halogen nhóm dính vào mạch hi®rocacbon
Cl2CHCH3: 1,1-®icloetan
ClCH2CH2Cl: 1,2-®icloetan
II/ TÝnh chất vật lý
ở điều kiện thờng dẫn xt cđa halogen cã ph©n tư khèi nhá nh CH3Cl, CH3Br,
chất khí
Các dẫn xuất halogen có phân tử khối lớn thể lỏng, nặng nớc, ví dụ: CHCl3, C6H5Br
Những dẫn xuất polihalogen có phân tử khối lớn thể rắn, ví dụ: CHI3
III/ Tính chất hoá học
1/ Phản ứng nguyªn tư halogen b»ng nhãm - OH
a/DÉn xt ankinhalogenua
CH3CH2CH2Cl +HOH,HOH(to) Không xảy
CH3CH2CH2Cl +HO- CH3CH2CH2OH +Cl
-b/DÉn xuÊt anlylhalogenua
RCH=CHCH2X+HOH→ RCH=CHCH2OH+HX RCH=CHCH2X+NaOH→ RCH=CHCH2OH+NaX
+
- C - C X
Gốc hiđrocacbon Halogen (có thể no, không
(34)halogen tham gia phản ứng nguyên tử halogen nhóm - OH, phản ứng tách hiđro halogenua phản ứng với Mg
Hot ng 2:
GV hớng dẫn HS đọc cách tiến hành kết thí nghiệm bảng 9.1 SGK để em trả lời câu hỏi:
Dấu hiệu có AgCl kết tủa nói lên điều g×?
Hãy nêu điều kiện cụ thể để chất sau thực đợc phản ứng Cl nhóm -OH:
CH3CH2CH2 - Cl C6H5Cl
(propyl clorua) (clobenzen) CH2 = CH - CH2 - Cl
(anlyl clorua) Hoạt động 3:
GV thông báo sơ lợc chế phản ứng nguyên tử halogen
Hot ng 4:
Thí nghiệm biểu diễn giải thích
Khí sinh từ phản ứng bình cầu bay sang làm màu dd brom CH2 =
CH2 Etilen t¸c dơng víi Br2 dd tạo
thành C2H4Br2 giọt chất lỏng
kh«ng tan níc
Điều chứng tỏ bình xảy phản ứng tách HBr khỏi C2H5Br:
Hớng phản ứng tách hiđrohalogenua GV đặt vấn đề:
Víi chÊt (a): Brom tác với hiđro cacbon bên cạnh
Víi chÊt (b): Cã tíi hai hi®ro cđa hai cacbon hai bên brom tách víi hi®ro cđa cacbon bËc I hay hi®ro cđa cacbon bËc II
GV: Giải vấn đề: Thực nghiệm cho ta kết sau:
GV kết luận: Quy tắc Zai - xép (SGK) Hoạt động 5:
a/ ThÝ nghiÖm
Cho bét magie vào C2H5OC2H5 (đietyl
ete) khan Khuy mnh, bt Mg không biến đổi, chứng tỏ Mg không tan đietyl ete (khan)
Nhỏ từ từ vào etyl bromua Khuấy Bột Mg dần tan hết, ta thu đợc dd, chứng tỏ có phản ứng etyl bromua Mg sinh chất tan đợc dung mơi đietyl ete
b/ Gi¶i thÝch (theo SGK)
Chó ý: NÕu cã níc RMgX bÞ phân tích
ngay theo phản ứng:
Do tầm quan trọng hợp chất RMgX
c/ Dẫn xuÊt phenylhalogenua
C6H5Cl +2NaOH→ C6H5ONa +NaCl +HOH
t0 cao, P cao
2/ Phản ứng tách hiđro halogenua
CH3-CH=CH-CH3 (Sản phẩm chính) CH2-CH-CH-CH3 KOH/ankol,t0
H Br H CH2=CH-CH2-CH3
(S¶n phÈm phơ)
Híng cđa ph¶n ứng tách hiđrohalogenua CH2 - CH2 CH2 - CH - CH - CH3
H Br H Br H a) b)
Với chất (a): Brom tác với hiđro cacbon bên cạnh
Với chất (b): Có tới hai hiđro hai cacbon hai bên brom tách với hiđro cacbon bậc I hay hiđro cacbon bậc II Quy tắc Zai - xép (SGK)
3/ Ph¶n øng víi magie RX + Mg → RMgX
RMgX + H2O → RH + 2
1
MgX2 + 2
1 Mg(OH)2
CH2-CH2+KOH ancol,t0 CH2=CH2+KBr+H2O
(35)mà nhà bác học Pháp Victo Grignảd (1871-1935) đợc giải Nobel hoá học năm 1912
Hoạt động 6:
GV tuỳ chọn hai cách làm: Cách 1: Hớng dẫn HS đọc SGK tổng kết
Cách 2: GV su tầm mẫu vật, tranh, ảnh, phim chiếu có liên quan đến ứng dụng dẫn xuất halogen trình bày cho HS xem
Sau giới thiệu xong ứng dụng GV cần lu ý em là: Hố chất thờng độc gây nhiễm mơi trờng Muốn dùng hoá chất sản xuất đời sống phải nắm vững tính chất sử dụng theo hớng dẫn nhà chuyên môn
VÝ dơ:
Hoạt động 7: Củng cố tồn
GV hỏi: Em phân tích cấu tạo dẫn xuất halogen theo sơ đồ trên, từ suy số tính chất hố học
IV/ øng dơng
Nhiều dẫn xuất poli halogen có tác dụng diệt sâu bọ trớc đợc dùng nhiều nông nghiệp nh C6H6Cl6 nhng hcúng gây tác
hại môi trờng nên nàgy khơng đợc sử dụng
DỈn dò : Họcbài làm tập SGK
5 Rút kinh nghiÖm
TiÕt 72- 73- 74: ancol
Ngày soạn: 16/4/2009
I/ Mc ớch yờu cầu: Học sinh biết:
- TÝnh chÊt vËt lý, øng dơng cđa ancol
Học sinh hiểu: Định nghĩa, phân loại, đồng phân, danh pháp, liên kết hiđro, tính chất hố học, điều chế ancol
Häc sinh vËn dông:
- GV giúp HS rèn luyện để đọc tên viết đợc công thức ancol ngợc lại Viết
đúng công thức đồng phân ancol Vận dụng liên kết hiđro giải thích tính chất vật lý ancol Vận dụng tính chất hoá học ancol để giải tập II/ Chun b:
1 Đồ dùng dạy học:
Mơ hình lắp ghép phân tử ancol để minh hoạ phần định nghĩa, đồng phân, bậc ancol, so sánh mơ hình phân tử H2O C2H5OH
Thí nghiệm C2H5OH + Na phóng to hình 9.5 SGK
ThÝ nghiÖm Cu(OH)2 + glixerin
ThÝ nghiƯm so s¸nh (A), (B), (C) cđa ancol isoamylic trng học (mục 2, phản ứng nhóm OH ancol)
Các mẫu vật minh hoạ ứng dụng ancol 2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề
III/ Tiến trình giảng dạy:
+
(36)Hoạt động thầy Hoạt động trò Hoạt động 1:
GV: Cho HS viết công thức vài chất ancol biết 49:
C2H5OH CH3CH2CH2OH CH2=CHCH2OH
GV hỏi: Em thấy có điểm giống cấu tạo phân tử hợp chất hữu trên?
GV ghi nhn cỏc phát biểu HS, chỉnh lý lại để dẫn đến định nghĩa
Trong định nghĩa GV lu ý đặc điểm: Nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
VÝ dô:
Hoạt động 2:
GV em nêu cách xác định bậc nguyên tử C phân tử hiđrocacbon?
Hãy xác định bậc ancol ví dụ sau: GV: Hớng dẫn HS nghiên cứu bảng 9.2 SGK Trong bảng ancol đợc phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon theo số lợng nhóm hiđroxyl phân tử Căn vào bảng, HS trả lời số câu hỏi có dạng là: Tại ngời ta lại xếp C2H5OH vào loại ancol no bậc ancol no
đơn chức? Tại ngời ta lại xếp (CH3)3COH vào
loại ancol no bậc ancol đơn chức? Hoạt động 3: GV đàm thoại gợi mở
GV: Viết công thức đồng phân ancol ete ứng với công thức phân tử C2H6O
Trả lời: ancol CH3CH2OH ete CH3OCH3
Em cho biết làm để có đồng phân vị trí nhóm chức?
Hãy viết cơng thức đồng phân mạch cacbon đồng phân vị trí nhóm chức ancol có CTPT C4H10O; sau đối chiếu với SGK để
tự đánh giá kết Hoạt động 4:
GV trình bày quy tắc đọc tên chất để làm mẫu GV cho HS vận dụng đọc tên chất khác, HS đọc sai GV sửa
Hoạt động 5: GV hớng dẫn HS nghiên cứu các số vật lý số ancol thờng gặp đợc ghi bảng 9.3 SGK để trả lời câu hỏi sau:
Căn vào nhiệt nóng chảy nhiệt độ sôi, em
I/ Định nghĩa, phân loại, đồng phân danh pháp: 1/ Định nghĩa An col hợp chất hữu mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
C2H5OH ; CH3CH2CH2OH ;
CH2=CHCH2OH
C2H5-OH đợc gọi ancol etylic
hoặc etanol Các ancol no, đơn chức, mạch hở hợp thành dãy đồng đẳng ancol etylic có cơng thức chung CnH2n+1OH (n 1)
BËc ancol: bËc cđa ancol b»ng bËc cđa nguyªn tư cacbon liªn kết với nhóm OH
2/ Phân loại SGK
3/ Đồng phân danh pháp
a/ Đồng phân
Có 3loại:
Đồng phân vị trí nhóm chức Đồng phân mạch cacbon Đồng phân nhóm chức
Viết đồng phân rợu có cơng
thøc:
C4H9OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH
CH3 – CH2 – CH – CH3
OH
CH3 – CH – CH2 – OH
CH3
Viết công thức đồng phân ancol ete ứng với công thức phân tử C2H6O
ancol CH3CH2OH
ete CH3OCH3
H H H H H H
H - C - OH H-C-C-OH H-C-C-C-OH
H H H H H H II II
CH3-CH-CH2-CH2-OH; CH3-CH-CH-CH3
CH3 CH3 OH
(ancol bËc I) (ancol bËc 2) OH
III
CH3 - CH2 - C - CH3
CH3 (ancol bËc 3)
CH3 CH3
CH3
(37)cho biết điều kiện thờng ancol chất láng, chÊt r¾n hay chÊt khÝ?
Căn vào độ tan, em cho biết điều kiện th-ờng ancol thth-ờng gặp có khả tan vơ hạn nớc? Khi số nguyên tử C tăng lên độ tan thay đổi nh nào?
Sau HS tự đọc SGK để kiểm tra ý kiến hay sai tự bổ sung thêm t liệu Hoạt động 6:
GV hớng dẫn HS nghiên cứu bảng 9.4 SGK tr li cõu hi:
Các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete ghi bảng có phân tử khèi so víi ancol chªnh lƯch Ýt hay nhiỊu?
Các hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete ghi bảng có nhiệt độ nóng chảy, nhịet độ sơi, độ tan so với ancol chênh lệch hay nhiều? GV ghi nhận ý kiến HS để rút nhận xét: So sánh ancol với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối chênh lệch khơng nhiều; nhng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, độ tan nớc ancol cao
GV đặt vấn đề: Tại sao?
GV hớng dẫn HS giải vấn đề theo hai b-ớc
Bíc thø nhÊt
H·y so s¸nh sù phân cực nhóm C-O-H an col phân tử nớc hình 9.2 SGK
Nguyên tử H mang phần điện tích dơng +
của nhóm -OH gần nguyên tử O mang phần điện tích - nhóm -OH tạo
thành liên kết yếu gọi liên kết hiđro, biểu diễn dấu nh hình 9.3 SGK
Bíc thø hai: GV thut tr×nh:
Do có liên kết hiđro phân tử với
(liên kết hiđro liên phân tử), ph©n tư ancol
hút mạnh so với phân tử có phân tử khối nhng khơng có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ) Vì cần phải cung cấp nhiệt nhiều để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) nh từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sơi)
Các phân tử ancol nhỏ mặt có tơng đồng với phân tử nớc (hình 9.4), mặt khác lại có khả tạo liên kết hiđro với nớc (hình 9.3), nên xen phân tử nớc, gắn kết với phân tử nớc Vì chúng hồ tan tốt nớc
Hoạt động 7: GV củng cố tiết th nht
HS trả lời câu hỏi: Quy tắc gọi tên ancol (tên gốc - chức, tên thay thế)
GV hớng dẫn sửa lớp tập số số SGK
b/ Tên gèc - chøc
CH3 - OH Ancol metylic
CH3 - CH2 - OH Ancol etylic
CH3 - CH2 - CH2 - OH :
Ancol n-propylic
+ Nguyên tắc: Ancol + tên gốc h.c tơng ứng + ic
c/ Tên thay thÕ
Quy t¾c:
Mạch đợc qui định mạch cacbon dài chứa nhóm OH
Số vị trí đợc phía gần nhóm -OH
VD: CH3 - OH : metanol
CH3 - CH2 - OH : Etanol
CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH:
Butan-1-ol
2- metyl propan-1- ol
II/ tÝnh chÊt vËt lý 1/ Tính chất vật lý (sgk) 2/ Liên kết hiđro
a/ Khái niệm liên kết hiđro
Nguyên tử H mang phần điện tích dơng + nhóm -OH gần
nguyên tử O mang phần điện tích - nhóm -OH tạo thành một
liờn kt yu gi l liờn kết hiđro, biểu diễn dấu nh hình 9.3 SGK b/ ảnh hởng liên kết hiđro đến tính chất vật lý:
So sánh ancol với hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete có phân tử khối chênh lệch khơng nhiều; nhng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, độ tan nớc ancol cao Giải thích
Do có liên kết hiđro phân tử với (liên kết hiđro liên phân tử), phân tử ancol hút mạnh so với phân tử có phân tử khối nhng khơng có liên kết hiđro (hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ) Vì cần phải cung cấp nhiệt nhiều để chuyển ancol từ trạng thái rắn sang trạng thái lỏng (nóng chảy) nh từ trạng thái lỏng sang trạng thái khí (sụi)
Các phân tử ancol nhỏ mặt có
Tên hiđrocacbon tuơng ứng + số vÞ trÝ+ ol
CH3 CH CH2 OH
(38)TiÕt 2
Hoạt động 1: GV cho HS ônlại đặc điểm cấu tạo phân tử ancol để từ HS vận dụng suy tính chất
Hoạt động 2:
Tốt làm thí nghiệm theo hình 9.5 SGK Nếu có khó khăn dụng cụ GV làm thí nghiệm đơn giản Lấy ống nghiệm, rót vào khoảng 4ml đến 6ml ancol etylic tuyệt đối, bỏ tiếp vào 1mẩu Na nhỏ đầu que diêm Phản ứng xảy êm dịu, có khí H2 bay
Khi mẩu Na tan hết, đun ống nghiệm để ancol etylic d bay hơi, lại C2H5Ona bám vào
đáy ống Để ống nghiệm nguội đi, rót ml nớc cất vào Quan sát C2H5Ona tan Dung dch thu
đ-ợc làm phenolphtalein chuyển sang màu hồng GV giải thích
Từ thí nghiệm cụ thể GV khái quát thành ý sau:
Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ancolat giải phóng hiđro
An col hầu nh không phản ứng đợc với NaOH, mà ngợc lại, natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn ancol axit yếu nớc GV lấy hai ống nghiệm đựng kết tủa Cu(OH)2 màu xanh Nhỏ glixerol đặc sánh vào
một ống, ống làm đối chng
Glixerol tác dụng với Cu(OH)2 tạo thµnh phøc
chất tan màu xanh da trời Phản ứng dùng để nhận biết poliancol có nhóm -OH đính với nguyên tử C cạnh
Hot ng 3:
Cách 1: GV mô tả thí nghiệm viết PTPƯ giải thích
Cách 2: GV làm thí nghiệm, HS quan sát, phân tích rút tÝnh chÊt
Trong èng A cã ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH trộn nớc Ta thấy hỗn hơp
tng đồng với phân tử nớc (hình 9.4), mặt khác lại có khả tạo liên kết hiđro với nớc (hình 9.3), nên xen phân tử nớc, gắn kết với phân tử nớc Vì chúng hoà tan tốt nớc
III/ TÝnh chÊt hoá học
Do phân cực liên kÕt
C O vµ O H, phản ứng hoá học ancol xảy chủ yếu nhóm chức -OH Đó là: phản ứng nguyên tử H nhóm -OH; phản ứng nhóm -OH; phản ứng tách nhóm -OH với nguyên tử H gốc hiđrocacbon Ngoài ancol tham gia phản ứng oxi hoá 1/ Phản ứng thÕ H cđa nhãm OH ancol
a/ Ph¶n øng chung cña ancol
2RO - H + 2Na → H2 + 2RO
-Na
Natri ancolat
An col hầu nh không phản ứng đợc với NaOH, mà ngợc lại, natri ancolat bị thuỷ phân hoàn toàn ancol axit yếu nớc RO - Na + H - OH → RO - H + NaOH
TQ: CnH2n+1OH + Na CnH2n+1ONa +
1/2 H2
b/ Phản ứng riêng glixerol
CH2− OH CH2−O \ ∕ O− CH2
׀ ׀ uC ׀ CH − OH + Cu(OH)2 → CH− O\ ∕O − CH
׀ ׀׀ H H CH2− OH CH2−OH HO − CH2
dung dịch màu xanh lam
2/ Ph¶n øng thÕ nhãm OH ancol R - OH + HA R - A + H2O
VÝ dô:
C2H5-OH + HBr C2H5Br + H2O
+ - +
(39)tách thành lớp hầu nh ancol isoamylic kh«ng tan níc
Trong èng B cã ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH trén víi H2SO4 lo·ng l¹nh
Ta thấy hỗn hợp tách thành lớp ancol isoamylic không tác dụng với H2SO4 loÃng lạnh
Trong ống c có ancol isoamylic (CH3)2CHCH2CH2OH trộn với H2SO4 đậm đặc
Ta thấy ống C dd đồng ancol isoamylic tác dụng với H2SO4 đậm đặc theo
ph¶n øng
(CH3)2CHCH2CH2-OH + H2SO4
(CH3)2CHCH2CH2OSO3H + HOH
Isoamyl hi®rosunfat, tan H2SO4
GV: Khái quát tính chất
Ancol tác dụng với axit mạnh nh axit sunfuaric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhiđric bốc khói Nhóm -OH ancol bị gốc axit
Hot ng 4:
Phần a) tách nớc liên phân tử b) Tách nớc nội phân tử, GV trình bày theo SGK
Riêng hớng dẫn phản ứng tách nớc nội phân tử trình bày nh sau:
GV t vấn đề: So sánh tác nớc nội phân tử hai chất sau Dự kiến trờng hợp tách nớc nội phân tử xảy với chất (b)
GV giúp HS giải vấn đề:
Hớng phản ứng tách nớc nội phân tử tuân theo quy tắc Zai - xép: Nhóm -OH u tiên tách với H bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C mang nhiều nhóm ankyl
3/ Ph¶n ứng tách nớc
a Tách nớc từ hai phân tư rỵu Ete: R-O-R’
H2SO4
VD1: CH3 -OH + HO - CH3 CH3 O
-CH3 + H2O
1400C
H2SO4
VD2: CH3 – OH + HO – C2H5 CH3
–O– C2H5 + H2O
1400C
b Tách nớc từ phân tử ancol
Anken
VD1: H2SO4
CH2 = CH2 +
H2O
1700C
xt, 1700C
VD2: CH3 –
CH
= CH2 +
H2O
VD3
+ Qui tắc Zaixep: Dùng để xác định
s¶n phÈm chÝnh, s¶n phÈm phơ (SGK) H2SO4
Tỉng qu¸t: CnH2n+1OH CnH2n + H2O
(n 2) 1700C (Anken)
4/ Phản ứng oxi hoá
a/ Phản ứng cháy:
CnH2n + 2O + 3n/2 O2 nCO2 + (n+1)
H2O
b/ Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: VD1: t0
CH3 - CH2 - OH + CuO CH3- CHO + Cu + H2O
t0
Rỵu bËc + CuO An®ehyt + Cu +
I II
CH2 - CH2 H2C - CH - CH - CH3
H O H OH H a) b)
CH
3-CH=CH-CH3
I II H2SO4đặc, 1700 but-2-en (sản phẩm chính)
H
2C-CH-CH-CH3
-H
2O
H OH H CH
2=CH-CH2-CH3
but-1-en (s¶n phÈm phô)
CH2 - OH CH2ONO2
CH - OH + HNO3 CH - ONO2 + H2O
CH2 - OH CH2 - ONO2
Glixerol Glixerpl trinitrat
CH3 CH3
OH H
CH
CH3 CH2
(40)Hoạt động 5:
GV lu ý HS: Nguyên tử H nhóm -OH, nguyên tử H C gắn với nhóm OH kết hợp với nguyên tử O CuO để sinh H2O Do
ancol bËc sinh anđehit ancol bậc sinh xeton
GV làm thí nghiệm đơn gảin minh họa điều chế anđehit (mô tả cách làm trang 90 - Thí nghiệm hóa học trờng phổ thơng NXBGD -1969)
Hoạt động 6: a/ Sản xuất etanol
GV: Liên hệ tính chất anken học để dẫn dắt qua cách điều chế:
* Hiđrat hóa etilen với xúc tác axit
GV: Liên hệ cách nấu rợu dân gian để dẫn dắt qua cách điều chế:
* Lªn men tinh bét b/ S¶n xuÊt metanol
GV thuyết trình lu ý HS cách sản xuất đợc dùng cơng nghiệp gồm giai đoạn, dùng nguyên liệu rẻ tiền, nên giá thành thấp
Hoạt động 7:
GV su tầm mẫu vật, ảnh, phim giới thiệu cho HS
Cuèi cïng GV tæng kÕt:
Etanol, metanol ancol đợc sử dụng nhiều
Bên cạnh lợi ích mà etanol, metanol đem lại; cần biết tính độc hại chúng mơi tr-ờng
Hoạt động 8:
GV cñng cè toàn câu hỏi:
Từ cấu tạo phân tử ancol etylic hÃy suy tính chất hoá học mà có
H2O
VD2: t0
Rỵu bËc + CuO xªton + Cu + H2O
IV/ Điều chế ứng dụng 1/ Điều chế
Điều chế rợu no đơn chức: a/ Phơng pháp chung:
Cho anken hỵp n íc: xt
CH2 = CH2 + HOH CH3 - CH2 - OH
xt
CnH2n + H2O CnH2n +1 - OH
Thủ ph©n dÉn xuÊt halogen: t0
RX + NaOH R - OH + NaX
t0
CH3 - Cl + NaOH CH3 - OH +
NaCl
b/ Phơng pháp điều chế rợu etylic: lên men rợu
Nguyên liệu: Tinh bột Các phản ứng điều chế: xt, t0
(C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
men rỵu
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2
2/ øng dông
Etanol, metanol ancol đợc sử dụng nhiều
Bên cạnh lợi ích mà etanol, metanol đem lại; cần biết tính độc hại chúng mơi trờng
a/ Etanol: (SGK)
Chó ý: Al2O3/ZnO
2C2H5OH C4H6 + H2 + 2H2O
450-5000C
(41)Dặn dò : Học bài, làm tập SGK trang223/224 5 Rót kinh nghiƯm
TiÕt 75 : phenol
Ngày soạn: 21/4/2009 I/ Mục đích yêu cầu:
Häc sinh biÕt:
- TÝnh chÊt vËt lý, øng dơng cđa phenol
Học sinh hiểu: Định nghĩa, ảnh hởng qua lại nhóm nguyên tử phân tử, tính chất hóa häc, ®iỊu chÕ phenol
Häc sinh vËn dơng:
- Giúp HS rèn luyện kỹ năng: Phân biệt phenol rợu thơm, vận dụng tính
chất hóa học phenol để giải bi II/ Chun b:
1 Đồ dùng dạy häc:
- Mơ hình lắp ghép để minh họa phenol, ancol thơm - Thí nghiệm C6H5OH tan dd NaOH
- ThÝ nghiÖm dd C6H5OH t¸c dơng víi dd Br2
- Photocopy bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, độ tan số phenol cần dùng tới dạy
2 Phơng pháp: Đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy:
Hoạt động thầy Hoạt động trị Hoạt động 1:
GV: Viết cơng thức hai chất sau lên bảng đặt câu hỏi Em cho biết giống khác cấu tạo phân tử hai chất sau đây:
GV ghi nhận ý kiến HS, dẫn dắt đến định nghĩa SGK
Chú ý: Phenol tên riêng chất (A) Đó chất phenol đơn giản tiêu biểu cho phenol
Chất (B) có nhóm -OH dính vào mạch nhánh vịng thơm hợp chất khơng thuộc loại phenol mà thuộc loại ancol thơm GV khái quát kiến thức ví dụ sau kèm theo hớng dẫn gọi tên
Hoạt động 2: GV hớng dẫn HS đọc SGK. Lu ý HS đến đặc điểm: nhóm -OH phải liên kết trực tiếp với vòng benzen, đồng thời h-ng dn c tờn
I/ Định nghĩa, phân lọai tính chất vật lý.
1 Định nghĩa / Cho c¸c chÊt sau:
(A) (B) (C) Định nghĩa: phenol hợp chất hữu cơ mà p.tử chúng có nhóm hiđroxyl ( -OH ) liªn kÕt trùc tiÕp víi ng.tư C cđa vßng benzen
VD
Phenol m-Crezol
3 Phân loại
Những phenol mà cã chøa nhãm -OH phenol thuéc lo¹i monophenol
OH OH
CH3
CH2 OH
OH OH
(42)Hoạt động 3:
GV giúp HS phát vấn đề:
GV photocopy thµnh khổ lớn treo bảng số liệu sau lên bảng ®en:
Phenol CÊu
t¹o tnc,
0C t
s,
0C §étan,g/100g
Phenol C6H5O
H 43 182 9,5(25
0C)
o-Crezol o-CHC6H5O3
H
31 191 3,1(400C)
m-Crezol m-CHC6H5O3
H
12 203 2,4(250C)
P-Crezol p-CHC6H5O3
H
36 203 2,4(400C)
Hi®roq
uinon p-C6H4(
OH)2
171 286 5,9(150C)
GV hái: Tõ sè liƯu cđa b¶ng em h·y cho biết:
C6H5-OH chất rắn hay chất lỏng nhiÖt
độ thờng
GV: Cho HS quan sát phenol đựng lọ thủy tinh để HS kiểm chứng lại dự đóan
GV hỏi: Nhiệt độ sôi C6H5-OH cao hay
thấp nhiệt độ sơi C2H5-OH, từ
dự đóan C6H5-OH có khả liên kết
hiđro liên phân tử hay không? GV củng cố phần theo SGK Hoạt động 4:
GV làm thí nghiệm dạy học theo dạy học nêu vấn đề
a/ thÝ nghiÖm
GV giúp HS phát vấn đề:
Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng n-ớc ống nghiệm B đựng dd NaOH Quan sát
GV giúp HS đặt vấn đề:
T¹i ống A hạt rắn phenol
Ví dơ:
o-Crezol m-Crezol p-Crezol
Nh÷ng phenol mà phân tử có chứa nhiều nhóm -OH phenol thc lo¹i poliphenol VÝ dơ:
Catechol Rezoxinol Hi®roquinon Pirogalol
4 TÝnh chÊt vËt lý (SGK)
Phenol có liên kết hiđro liên phân tö
II/TÝnh chÊt hãa häc Tính axit
1/ Phản ứng với kim loại kiềm (Na, K) C6H5 OH + Na C6H5 ONa + 1/2H2
2/ Phản ứng với dd bazơ mạnh:
C6H5 OH + NaOH C6H5 ONa (tan) + H2O
* TÝnh axit cña phenol H2CO3
C6H5 ONa + CO2 + H2O C6H5 OH +
NaHCO3 (vẫn đục)
Phenol có tính axit mạnh ancol, nh-ng tính axit yếu axitcacbonic Dung dịch phenol không lµm
OH OH
OH
CH3
OH
OH
C6H5 - O
H
O - C6H5
H C6H5 - O
H
O - C6H5
H
OH
OH
OH CH3
OH
CH3
OH
OH OH HO
(43)khơng tan, cịn phenol tan hết ống B GV giúp HS giải :
b/ Giải thích
Căn vào cấu tạo ta thấy phenol thể tính axit
Trong ống nghiệm A hạt chất rắn phenol tan nớc nhiệt độ thờng
Trong ống nghiệm B phenol tan hết phenol có tính axit tác dụng với NaOH tạo thành Natri phenolat tan nớc C6H5O-H + NaOH C6H5O-Na + H2O
GV đặt vấn đề tiếp: Tính axit phenol mạnh tới mức độ Để trả lời câu hỏi ta làm thí nghiệm sau:
Sục khí cacbonic vào dd Natri phenolat đựng ống nghiệm C Quan sát Tại phenol tách làm đục dd
Hoạt động 5:
GV giúp HS phát vấn đề:
Căn vào cấu tạo ta thấy mật độ electron vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng dễ dàng u tiên vào vị trí ortho, para
GV giúp HS đặt vấn đề:
Làm để chứng tỏ phản ứng vào vòng benzen dễ dàng u tiên vào vị trí ortho, para Muốn phải so sánh phản ứng thực điều kiện phenol benzen Đó phản ứng với nớc brom Benzen khơng phản ứng với nớc brom Cịn phenol có phản ứng đợc khơng?
ThÝ nghiƯm
Nhá níc brom vào dd phenol Quan sát Màu nớc brom bị xuất kết tủa trắng
Hot ng 6:
GV phân tích hiƯu øng ph©n tư phenol
Hoạt động 7:
GV thuyết trình phơng pháp chủ yếu điều chế phenol công nghiệp sản xuất đồng thời phenol axeton theo sơ đồ phản ứng:
Ngồi phenol cịn đợc tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ trình luyện than cốc)
Hoạt động 8:
GV cñng cố toàn câu hỏi:
Từ cấu tạo phân tử phenol hÃy suy tính chất hoá học mà có
đổi màu q tím
2 Ph¶n ứng vòng thơm Tác dụng với dd Br2
+ 3Br2 (dd) + 3HBr
(kÕt tđa tr¾ng)
Phản ứng đợc dùng để nhận biết phenol 4. ảnh hởng qua lại gia cỏc nhúm
nguyên tử phân tử phenol
- Cặp electron cha tham gia liên kết nguyên tử oxi cách electron vòng benzen liên kết nên tham gia liên hợp với electron vòng benzen (mũi tên cong). Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động dễ phân li cho lợng nhỏ cation H+.
Do vËy phenol có khả thể tính axit
Mật độ electron vòng benzen tăng lên làm cho phản ứng dễ dàng u tiên vào vị trí ortho, para Liên kết C-O trở nên bền vững so
víi ë ancol, v× nhóm -OH phenol không bị gốc axit nh nhóm -OH ancol
III/điều chế ứng dụng §iỊu chÕ
Tách từ nhựa than đá (sản phẩm phụ CH3
CH2 = CHCH O2 kh«ng khÝ
C
6H6 C6H5CH(CH3)2 C6H5 +C - CH3 H
3PO4
O-O-H
OH
OH Br Br
Br
(44)quá trình luyện than cèc 2 øng dông
Phenol nguyên liệu quan trọng cơng nghiệp hố chất Bên cạnh lợi ích mà phenol đem lại cần biết tính độc hại ngời mơi trng
Dặn dò : Học bài, lµm bµi tËp SGK trang228