obitan p có trục song song với nhau, chúng không những xen phủ với nhau từng đôi một để tạo 2 liên kết riêng rẽ mà xen phủ liên tiếp với nhau để tạo thành hệ liên kết liên hợp ch[r]
(1)(2)Tiết 56:
Tiết 56:
I- PHÂN LOẠI
(3)( 6) Cho số chất ứng với CTCT : CH2 = C = CH2 (1) CH
2 = C = CH - CH3 ( 3)
CH2 = CH - CH= CH2 (4) ( )
CH2=CH-CH2-CH=CH2 (7)
CH2 = C - CH= CH2 CH3 (8)
CH2 = C = CH2 (1) CH
2 = C = CH - CH3 ( 3)
CH2 = CH - CH= CH2 (4)
CH2=CH-CH2-CH=CH2 (7)
CH2 = C - CH= CH2 CH3 (8)
I PHÂN LOẠI
1 Khái niệm
( 6) CH2=CH-CH=CH-CH2-CH=CH2 (5)
(4)1 Khái niệm:
- H.C khôngno - Mạch hở.
- Chứa liên kết C=C
Ankađien.
* CTTQ: CnH2n-2 ( n 3)
I PHÂN LOẠI
-Hiđrocacbon phân tử có liên kết đôi C=C gọi ĐIEN
(5)2 Danh pháp
Từ ankan tương ứng đổi đuôi –an thành - ađien
Hoặc :
Số vị trí-tên nhánh + tên mạch + a + số vị trí liên kết đôi + đien
(6)Hãy gọi tên ankađien sau:
CH2 = C = CH2 (1)
CH2 = C = CH - CH3 ( 2) CH2 = CH - CH= CH2 (3) CH2=CH-CH2-CH=CH2 (4) CH2 = C - CH= CH2 (5)
CH3
propađien (anlen) buta-1,2-đien
penta-1,4-đien
buta-1,3-đien( butađien)
2- metylbuta-1,3-đien (isopren)
I PHÂN LOẠI
(7)3 Phân loại:
Ankađien có liên kết đơi cạnh nhau.
(loại liên kết đơi liền) Ví dụ: CH2 = C = CH2
propađien
Ankađien có liên kết đôi liên hợp (cách liên kết đơn)
Ví dụ: CH2 = CH - CH = CH2 buta-1,3-đien
Ankađien có liên kết đơi xa nhau
Ví dụ CH2 = CH – CH2 - CH = CH2 penta-1,4-đien
I PHÂN LOẠI
Gồm loại
CH2 = C - CH= CH2 CH3
(8)II CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
1 Cấu trúc phân tử butađien
- Các nguyên tử cacbon
đều trạng thái lai hoá sp2
- nguyên tử C
(9)II CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
(10)* Sự tạo thành liên kết liên hợp
- Ở nguyên tử C cịn
obitan p có trục song song với nhau, chúng xen phủ với đôi để tạo liên kết riêng rẽ mà xen phủ liên tiếp với để tạo thành hệ liên kết liên hợp chung cho tồn phân tử.
Vì phản ứng hóa học chúng có đặc điểm khác so với anken đien không liên hợp
(11)3 Phản ứng butađien isopren
a Cộng H2 ( Xúc tác : Ni, t0)
CH2 CH CH CH2
H H H H
(butan)
CH2 CH CH CH2
,
Ni T
+ 2H H
CH3 - CH - CH2 - CH3
2-metylbutan (isopentan)
CH3 CH2 C CH CH2 + 2H H
CH3
0
,
Ni T
(12)+ Br Br CH CH CH2
2 3 1 4 CH2 Cộ ng 1,2
CH2 CH CH CH2 Br Br
(Sản phẩm cộng 1,2)
C ộn
g 1
,4 CH2 CH CH CH2
Br Br
(Sản phẩm cộng 1,4)
b Cộng halogen hiđro halogenua ( tỉ lệ 1:1 ) +) Cộng halogen ( Cl2;Br2)
* Ở nhiệt độ thấp (-800C) ưu tiên
tạo thành sản phẩm cộng 1,2 ( 80%) * Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,4 ( 80 % )
II CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
3 Phản ứng butađien isopren.
(13)+) Cộng hiđro halogenua ( HCl, HBr)
+ H Br
CH CH CH2
2 3 1 4 CH2 Cộ ng 1,2
CH2 CH CH CH2 H Br
(Sản phẩm cộng 1,2)
CH2 CH CH CH2
H Br
(Sản phẩm cộng 1,4)
Chú ý
* Ở nhiệt độ thấp (-800C) ưu tiên
tạo thành sản phẩm cộng 1,2 ( 80 %) * Ở nhiệt độ cao (400C) ưu tiên tạo
thành sản phẩm cộng 1,4 ( 80 %)
II CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
C ộn
g 1
(14)c Phản ứng trùng hợp
CH2 CH CH CH2
n t xt p0, , CH2 CH CH CH2
n
polibutađien
C CH CH2 CH2
CH3
t xt p0, , CH C CH CH2
2
CH3
n
n
poliisopren
II CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
(15)d Phản ứng oxi hóa
Cn H2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O
2
CO H O
n > n nankandien = nCO2 nH O2 II CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ PHẢN ỨNG CỦA
BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
(16)4 Điều chế, ứng dụng butađien isopren a Điều chế
Tách hiđro từ ankan tương ứng
CH3 – CH2 – CH2- CH3 t0,xt CH
2 = CH – CH = CH2 + 2H2
CH3 – CH – CH2- CH3
CH3
t0,xt CH
2 = C – CH = CH2 CH3
H2
+ 2
b Ứng dụng
(17)(18)Câu 3
Câu1
Câu 2
(19)Câu 1
Cho hợp chất CH2 = CH – CH = CH - CH3 có tên gọi là
A C
B D
penta-1,3- đien
pent-1,3- ađien pent-2,4- ađien penta-2,4- đien penta-1,3- đien
(20)Câu 2
Hố chất dùng nhận khí buta- 1,3 – đien butan khí đựng bình nhãn :
A Dung dịch nước brom
B Dung dịch KMnO4 loãng
C Dung dịch HBr
D Cả A VÀ BCả A VÀ B
Rất tiếc! sai rối!
Đúng Hoan hô ! Rất tiếc!
sai rối! Rất tiếc!
(21)Cho 0,1mol buta - 1,3 – đien tác dụng với dung dịch brom dư Vậy khối lượng brom phản ứng tối đa là
Câu 3
A 16 (g)
C (g)
B 32 (g)
D 1,6 (g) B 32 (g)
Đúng Hoan hô ! Rất tiếc!
sai rối! Rất tiếc!
sai rối! Rất tiếc!
(22)Câu 4
Đốt cháy 5,4 g ankađien liên hợp X thu 8,96 lít khí CO2( đktc).
(23)