Ngày soạn……/02/2018 Tiết: 58 Lớp dạy: 11A… Bài 41: PHENOL Giới thiệu: Nội dung: Khái niệm, đặc điểm cấu tạo, tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng, điều chế Thời gian: tiết I Mục tiêu chủ đề Kiến thức, kỹ năng, thái độ Kiến thức Nêu được: Khái niệm, đặc điểm cấu tạo phân tử Tính chất vật lý: trạng thái, nhiệt độ sơi, tính tan, tính độc Tính chất hóa học: tính chất nhóm OH; Ảnh hưởng nhân thơm nhóm OH phân tử phenol Ứng dụng phenol Kĩ Quan sát mơ hình phân tử rút đặc điểm cấu tạo, dự đốn tính chất Quan sát thí nghiệm rút tính chất Viết phương trình hóa học minh họa So sánh với tính chất phenol với ancol benzen Vận dụng giải tập tính toán Thái độ Say mê, hứng thú học tập, trung thực, yêu khoa học Có ý thức vận dụng kiến thức vào thực tiễn:có ý thức cẩn thận tiếp xúc với phenol Định hướng lực hình thành phát triển Năng lực tự học, lực hợp tác Năng lực sử dụng ngôn ngữ hóa học Năng lực thực hành hóa học Năng lực phát giải vấn đề thông qua môn hóa học Năng lực tính tốn hóa học Năng lực vận dụng kiến thức hóa học vào sống II Chuẩn bị giáo viên học sinh Giáo viên Dụng cụ: mơ hình phenol, ống nghiệm, kẹp gỗ, giá thí nghiệm, ống hút Hóa chất: phenol, NaOH, dung dịch Brom, quỳ tím Học sinh Ơn lại chất học có liên quan: Benzen chất đồng đẳng, ancol Hoàn thành phiếu học tập số theo yêu cấu giáo viên( GV chuẩn bị sẵn phiếu học tập số phát cho học sinh cuối buổi học trước) III Chuỗi hoạt động học A Hoạt động trải nghiệm, kết nối.(5 phút) a, Mục tiêu Kiến thức cần lĩnh hội: Học sinh nêu khái niệm phenol, đặc điểm cấu tạo phenol Kiến thức cũ cần huy động: đặc điểm cấu tạo ancol, benzen chất đồng đẳng b Phương thức tổ chức Phiếu học tập: Đọc thông tin Cho chất sau: C6H6, C6H5CH3, C6H5CH2OH, C2H5OH, C6H5OH, C6H4(CH3)(OH) Trả lời câu hỏi sau: Phân loại hợp chất hữu trên: hiđrocacbon thơm, ancol, phenol Nêu khái niệm phenol? Cho ví dụ So sánh đặc điểm cấu tạo ancol với phenol? So sánh đặc điểm cấu tạo hidrocacbon thơm với phenol? B HOẠT ĐỘNG HÌNH THÀNH KIẾN THỨC: Phiếu học tập số - Hoạt động cá nhân: Dựa vào sách giáo khoa để tìm hiểu phenol ? Dựa vào số hợp chất cho đây, đề xuất cách phân loại ancol giúp đỡ GV đến nhóm CH3OH, CH3CH2CH2OH (1); CH2=CH CH2OH (2); CH3CH2OH (3) (4) (5) HO (6) CH2 OH OH CH3 (7) (8) (9) - Hoạt động nhóm: + Hãy chia sẻ nhóm trình làm việc HS + GV yêu cầu HS báo cáo kết trước lớp (một nhóm báo cáo nhóm cịn lại nhận xét bổ sung hoàn thiên kiến thức tư vấn GV) -2 Phiếu học tập số - Hoạt động cá nhân HS: Tìm hiểu danh pháp ancol: Yêu cầu HS gọi tên chất (1), (2), (3), (4), (5) phiếu học tập số GV nhắc lại qui tắc đọc tên: tên thơng thường tên thay Tìm hiểu danh pháp phenol: HS dựa vào giáo khoa để đọc tên chất (5); (7); (8), (9) -HOẠT ĐỘNG (5 phút): Tìm hiểu định nghĩa phenol a Mục tiêu hoạt động: - Biết định nghĩa, phân loại phenol - Tính chất vật lí: Trạng thái, nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, tính tan - Từ cấu tạo phân biệt phenol với ancol - Rèn luyện kĩ làm việc hợp tác, sử dụng ngôn ngữ hóa học b Phương thức tổ chức hoạt động: - GV cho HS hoạt động nhóm, kết hợp kiến thức học ancol để hoàn thành phiếu học tập số số - GV cho HS hoạt động theo nhóm để chia sẻ, bổ sung kiến thức cho em HĐ cá nhân - GV gọi HS lớp lên trình bày kết thảo luận, góp ý bổ sung nhóm (nhờ HS nhóm khác nhận xét câu trả lời nhóm) từ GV nhận xét, rút kinh nghiệm chốt lại vấn đề - Dự kiến số khó khăn, vướng mắc HS giải pháp hỗ trợ + HS gọi tên gọi loại tên ancol phù hợp, cách đánh số vị trí nhóm – OH hay số nhánh ưu tiên phân tử ancol vừa có nhánh nhiều nhóm –OH + Khơng nhớ tên số gốc hiđrocacbon thường gặp gốc thơm + Cách viết số đồng phân phân tử phenol c Sản phẩm, đánh giá kết hoạt động: - Sản phẩm: HS ghi câu trả lời vào phiếu học tập số số theo yêu cầu GV I Định nghĩa: 1) Thí dụ: OH OH (A ) (B) Phenol CH3 CH2 - OH (C) 2-metylphenol ancol benzylic (phenyl metanol) Phenol ancol thôm 2) Phenol: Là hợp chất hữu phân tử có nhóm –OH liên kết trực tiếp với ngun tử cacbon vịng benzen Þ nhóm – OH gọi nhóm chức phenol - Phenol đơn giản: C6H5-OH - GV lưu ý số phân tử phenol có tên thường gặp cho HS o– CH3– C6H4 – OH (o – metyl phenol) o-crezol m– CH3– C6H4 – OH (m– metyl phenol); m-crezol p– CH3– C6H4 – OH (p – metyl phenol); p-crezol - Đánh giá kết hoạt động: + Thông qua câu trả lời HS HĐ cá nhân/nhóm GV kịp thời phát khó khăn, vướng mắc có giải pháp hỗ trợ hợp lí + Thơng qua báo cáo nhóm góp ý, bổ sung nhóm khác GV chốt kiến thức cần nắm, ghi nhớ định nghĩa tên số phân tử phenol đơn giản HOẠT ĐỘNG (5 phút): Nghiên cứu cấu tạo, tính chất vật lí phenol a Mục tiêu hoạt động: + Nêu bật đặc điểm cấu tạo phân tử phenol (có vịng benzen nhóm –OH) so sánh với phân tử ancol liên kết –OH ancol –OH phenol; dự đốn nhóm – OH có ảnh hưởng đến vịng benzen khơng + HS nêu số tính chất vật lí phenol (trạng thái, nhiệt độ sơi, khả tan)…GV bổ sung thêm tính chất vật lí phenol b Phương thức tổ chức hoạt động: - HĐ cá nhân: GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK cho biết liên kết -O – H phân tử ancol -O – H phân tử phenol - HĐ chung lớp: GV mời số HS báo cáo, HS khác góp ý, bổ sung GV hướng dẫn để HS ghi nhớ nội dung đặc điểm cấu tạo phenol H O - Từ đặc điểm cấu tạo phenol kết hợp với nghiên cứu SGK, GV bổ sung thêm kiến thức sau: + phân tử phenol độc so với ancol + phân tử phenol có liên kết hiđro c Sản phẩm, đánh giá kết hoạt động: - Sản phẩm: HS ghi nêu đặc điểm cấu tạo phân tử phenol từ phân biệt ancol thơm phenol II Cấu tạo, tính chất vật lí phenol: Cấu tạo: - CTPT: C6H6O (M =94) - CTCT: C6H5 –OH Hay: H O Tính chất vật lí: tnóng chảy0C tsơi0C Độ tan: g/100g - Ít tan nước lạnh, tan nhiều nước nóng 43 182 9,5g (250C) - Rất độc, dây vào tay gây bỏng nặng - Đánh giá kết hoạt động: + Thông qua câu trả lời HS HĐ cá nhân/nhóm GV kịp thời phát khó khăn, vướng mắc có giải pháp hỗ trợ hợp lí + Thơng qua báo cáo nhóm góp ý, bổ sung nhóm khác GV chốt kiến thức cần nắm, ghi nhớ cấu tạo tính chất phân tử phenol Hoạt động ( 25phút): Tìm hiểu tính chất hóa học phenol a) Mục tiêu hoạt động: - Nêu tính chất hóa học phenol - Rèn lực hợp tác, lực thực hành hóa học b) Phương thức tổ chức HĐ: - HD nhóm: Từ đặc điểm cấu tạo phenol, kết hợp với kiến thức học ancol, benzen đồng đẳng, GV yêu cầu nhóm dự đốn tính chất hóa học chung phenol ( phản ứng nhóm OH, phản ứng vào vịng benzen có sẵn nhóm thế) -Hoạt động chung lớp: GV mời số nhóm báo cáo kết dự đốn tính chất hóa học phenol, nhóm khác góp ý, bổ sung GV thơng báo dụng cụ, hóa chất thí nghiệm có, sở nhóm lựa chọn đề xuất cách thực thí nghiệm để kiểm chứng tính chất hóa học dự đốn phenol Các nhóm tiến hành thí nghiệm, sau GV mời đại diện số nhóm báo cáo q trình thí nghiệm, nêu tượng, giải thích, viêt PTHH xảy ra, từ nêu tính chất hóa học phenol, nhóm khác góp ý, bổ xung GV mời nhóm giải thích khác biệt số tính chất ancol với phenol, khác biệt điều kiện phản ứng benzen phenol với Br Các nhóm khác góp ý, bổ xung GV hướng dẫn HS chuẩn hóa kiến thức tính chất hóa học phenol c) Sản phẩm, đánh giá kết hoạt động: - Sản phẩm : + Nêu cách tiến hành, kết thí nghiệm theo bảng sau ( thí nghiệm HS làm: tác dụng với Na, dung dịch NaOH, dung dịch Br2 : TT Tên thí nghiệm Hiện tượng Giải thích, viết PTHH (nếu có) + Rút tính chất hóa học phenol: = Phản ứng nhóm –OH : Tác dụng với Na, tác dụng với dung dịch bazơ Ví dụ: 2C6H5OH + 2Na"2C6H5ONa + H2 natri phenolat C6H5OH+ NaOH"C6H5ONa+ H2O = Phản ứng vào vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom Ví dụ: OH + 3Br2 Br OH Br + 3HBr Br 2,4,6 - tribrom phenol ( traé ng) - Dự kiến số khó khăn, vướng mắc HS giải pháp hỗ trợ: Có thể HS khơng dự đốn phản ứng phenol với dung dịch bazơ, phản ứng GV thơng báo cho HS tiến hành thí nghiệm, từ tượng thí nghiệm GV đặt vấn đề phản ứng khơng có ancol để HS giải thích - Đánh giá kết hoạt động : + Thông qua quan sát: GV ý quan sát nhóm tiến hành thí nghiệm, kịp thời phát thao tác, khó khăn, vướng mắc HS có giải pháp hỗ trợ hợp lí + Thơng qua HĐ chung lớp: Đánh giá nhận xét : GV cho nhóm tự đánh giá q trình thí nghiệm cho nhóm nhận xét, đánh giá lẫn GV nhận xét, đánh giá chung Hoạt động ( phút): Tìm hiểu ứng dụng phenol: a) Mục tiêu hoạt động : -Nêu số ứng dụng chủ yếu phenol b) Phương thức tổ chức HĐ: - GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK cho biết ứng dụng chủ yếu phenol c) Sản phẩm, đánh giá kết qủa hoạt động: - Sản phẩm : ứng dụng phenol C Hoạt động (5 phút): Luyện tập a) Mục tiêu hoạt động: - Củng cố, khắc sâu kiến thức học khái niệm, phân loại, tính chất vật lý, tính chất hóa học, ứng dụng phenol - Tiếp tục phát triển lực: tự học, lực hợp tác, lực sử dụng ngơn ngữ hóa học, lực vận dụng kiến thức hóa học vào sống Nội dung hoạt động: - Nhắc lại kiến thức trọng tâm học - Hoàn thành câu hỏi/ tập phiếu học tập b) Phương thức tổ chức hoạt động: - Ở HĐ GV cho HS HĐ cá nhân chủ yếu, bên cạnh cho HS HĐ cặp đơi trao đổi nhóm để chia sẻ kết giải câu hỏi/ tập phiếu học tập - HĐ chung lớp: GV mời số HS lên trình bày kết quả/ lời giải, HS khác góp ý, bổ sung GV giúp HS nhận chỗ sai sót cần chỉnh sửa chuẩn hóa kiến thức/ phương pháp giải tập PHIẾU HỌC TẬP Hoàn thành câu hỏi/ tập sau: Câu 1: Cho chất có công thức cấu tạo: CH3 OH CH2 OH OH 1) 2) 3) Chất thuộc loại phenol ? A (1) (2) B (2) (3) C (1) (3) D (1); (2) (3) Câu 2: Nhận định sau phenol không A Phenol chất rắn, tinh thể không màu, mùi đặc trưng B Phenol dễ tan nước lạnh C Phenol để lâu ngồi khơng khí bị oxi hố phần nên có màu hồng D Phenol độc, dễ gây bỏng Câu 3: a.Viết phương trình hóa học xảy (nếu có) cho phenol tác dụng với chất sau: Na, NaOH, HCl, dd Br2 , C2H5OH b Dung dịch Natri phenolat bị vẩn đục thổi khí CO vào Viết phương trình phản ứng giải thích tượng Câu 4: Khối lượng kết tủa thu cho Br2 tác dụng vừa đủ với 2,82 gam phenol A 8,83 B 9,93 C 10,02 D 5,19 Câu 5: Cho 62,4g dung dịch gồm phenol, rượu etylic có lẫn nước tác dụng với Na kim loại thu 11,2 lít khí (đktc) Mặt khác, cho lượng hỗn hợp tác dụng với 200ml dung dịch NaOH 2M vừa đủ Tìm thành phần % khối lượng hỗn hợp Đs:%C6H5OH=60,256; %C2H5OH=36,859; %H2O=2,885 c) Sản phẩm, đánh giá kết HĐ: - Sản phẩm: kết trả lời câu hỏi/ tập phiếu học tập - Kiểm tra, đánh giá HĐ: + Thông qua quan sát: Khi HS HĐ cá nhân, GV ý quan sát, kịp thời phát khó khăn vướng mắc HS có giải pháp hỗ trợ hợp lý Cụ thể: với nội dung học phenol, HS thường nhầm lẫn vấn đề sau: - Phân biệt phenol ancol thơm - Với tập số 5, HS thiếu phản ứng nước với Na, thừa phản ứng ancol với dd NaOH + Thông qua sản phẩm học tập: trình bày/lời giải HS câu hỏi/ tập phiếu học tập, GV tổ chức cho HS chia sẻ, thảo luận tìm chỗ sai cần điều chỉnh chuẩn hóa kiến thức D Hoạt động 6: Vận dụng tìm tịi mở rộng a) Mục tiêu Hoạt động vân dụng tìm tịi mở rộng thiết kế cho học sinh nhà làm, nhằm mục đích giúp học sinh vận dụng kiến thức, kỹ học để giải câu hỏi, tập gắn với thực tiễn mở rộng kiến thức HS, không bắt buộc tất HS phải làm, nhiên GV nên động viên khuyến khích HS tham gia, HS say mê học tập, nghiên cứu, HS khá, giỏi chia sẻ kết với lớp b) Nội dung hoạt động: HS giải câu hỏi/bài tập sau: Chất tẩy uế Em tìm hiểu qua tài liệu, internet cho biết tác dụng tẩy uế, sát trùng, diệt nấm phenol dẫn xuất? Trả lời: Do có tính diệt khuẩn nên phenol dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế ( phenol cho vào hồ tinh bột làm keo dán giấy để bảo quản hồ tinh bột lâu hư nhờ tính sát trùng phenol) để điều chế chất diệt nấm mốc (ortho - para - nitrophenol…) Dược phẩm Em tìm hiểu qua tài liệu, internet, cho biết số dược phẩm thông dụng điều chế từ phenol, tên gọi ứng dụng thực tế? Trả lời: Phenol dùng để điều chế nhiều dược phẩm Aspirin (hay axit acetylsalicilic, hay axit 2- acetoxi benzoic, hay o-CH3CO-O-C6H4-COOH, làm giảm đau, hạ nhiệt, phòng chữa huyết khối); Axit salicilic (Axit 2-hidroxi benzoic, o- HO-C6H4-COOH, thuốc giảm đau, hạ nhiệt, chống viêm), Metyl salicilat (dầu nóng, làm giảm đau chứng viêm thấp khớp, đau cơ, o-HO-C6H4-COOCH3) Vật liệu polime Em tìm hiểu qua tài liệu, internet, cho biết số vật liệu polime thực tế điều chế từ phenol, tên gọi ứng dụng thực tế? Trả lời: Từ phenol điều chế phẩm nhuộm, chất dẻo (Nhựa phenolfomanđehit….), tơ tổng hợp (Nilon6,6…), Ngộ độc phenol cách sơ cứu Em tìm hiểu qua tài liệu, internet, cho biết triệu chứng ngộ độc phenol biện pháp sơ cứu ngộ độc phenol Trả lời: * Triệu chứng ngộ độc Phenol • Ngộ độc nhẹ - Rối loạn tiêu hố: nơn mửa, buồn nôn, ỉa chảy - Rối loạn thần kinh tồn thân: mệt mỏi, chóng mặt, nhức đầu, gầy sút nhanh - Tại chỗ: với dung dịch đặc, gây hoại tử hoại thư • Ngộ độc nặng - Rối loạn tiêu hố - Giãy giụa, co giật, mê - Rối loạn tuần hồn hơ hấp, sốc nặng - Nếu tử vong ngay, bệnh nhân cịn viêm gan, viêm thận, đái huyết cầu tố * Biện pháp sơ cứu y tế tiếp xúc với Phenol • Tiếp xúc với mắt: Kiểm tra loại bỏ kính sát trịng Khi bị tiếp xúc với mắt, phải rửa mắt với nhiều nước 15 phút gặp bác sĩ chuyên khoa • Tiếp xúc với da: Rửa xà phòng nước, thay bỏ quần áo nhiễm bẩn, gặp bác sĩ chun khoa có kích ứng Quần áo nhiễm bẩn phải tẩy rửa trước sử dụng lại • Hít vào: Nếu thở khó khăn, cần cung cấp oxy cho nạn nhân Nếu hít phải, cần đưa nạn nhân tới phịng thống mát Gọi cấp cứu vấn đề hơ hấp khơng cải thiện • Nuốt vào: Tránh để nạn nhân nơn mửa trừ có trợ giúp y tế, không sử dụng miệng để hô hấp nạn nhân Nếu nuốt phải lượng lớn, cần gọi cấp cứu Nới lỏng quần áo, cổ áo, thắt lưng, cà vạt Cách nhận biết nhanh cá bị nhiễm độc phenol Em tìm hiểu qua tài liệu, internet, cho biết cách nhận biết nhanh cá bị nhiễm đọc phenol? Trả lời: - Theo khuyến cáo, hóa chất phenol độc hại cho da, đường hơ hấp, tiêu hóa, mắt Đặc biệt nguy hiểm nuốt phải hít, tiếp xúc với da Chất gây đột biến tế bào soma động vật có vú Liều gây chết 50% động vật tiếp xúc qua da 630mg/kg Con người nhiễm độc phenol bị ảnh hưởng mạn tính dẫn đến ung thư, gây hại lên quan thận, hệ thần kinh trung ương, gan - Tiến sĩ Phan Thế Đồng, giảng viên Khoa Khoa học Công nghệ, Đại học Hoa Sen, TP HCM cho biết cách kiểm tra nhanh phenol cá sau: Xay nhuyễn mẫu cá cần kiểm tra, hòa vào nước nước có cho thêm cồn, sau nhỏ vài giọt chlroride sắt vào Nếu xuất màu xanh dương, xanh màu tím kết luận cá có nhiễm phenol Đây phép thử nhanh, muốn khẳng định xác nhiễm phenol cần phải đem mẫu phân tích sắc ký Hình ảnh: Cá nục c) Phương thức tổ chức hoạt động GV hướng dẫn HS nhà làm hướng dẫn HS tìm nguồn tài liệu tham khảo ( internet, thư viện, goc học tập lớp, ) Gợi ý: Ở nơi khó khăn, khơng có internet tài liệu tham khảo, GV sử tầm sẵn tài liệu để thư viện nhà trường/góc học tập lớp hưỡng dẫn HS đọc Như vừ giúp HS có tài liệu tham khảo, vừ góp phần tạo văn hóa đọc nhà trường d) Sản phẩm hoạt động: Bài viết/báo cáo trình bày powerpoint HS e) Kiểm tra, đánh giá kết hoạt động GV cho HS báo cáo kết hoạt động vận dụng tìm tịi mở rộng vào đầu buổi học kế tiếp, GV cần kịp thời động viên, khích lệ HS