BËc cña ancol... Ph©n lo¹i.[r]
(1)Kiểm tra cũ
Câu 1:
Thế dẫn xuất halogen hiđrocacbon ?
Nêu vài ứng dụng dẫn xuất halogen.
Câu 2:
Hồn thành dãy chuyển hóa theo sơ đồ sau:
(6) (5)
(4) (3)
(2) (1)
CHCH CH3-CH2Cl
CH3-CH2OH CH2=CH2
CH2=CH2
(1) CHCH+ H2
Pd+PbCO3, toC
(2) CH2=CH2+ HCl CH3-CH2Cl
(4) CH
3-CH2OH
CH2=CH2 + H2O H
+ , toC
(5) CH3-CH2OH + HCl CH3-CH2Cl + H2O
(6) CH3-CH2Cl + KOH t
oC
CH3-CH2OH + KCl (3) CH3-CH2Cl + KOH C2H5-OH, toC
(2)(3)ANCOL
định nghĩa phân loại
–
đồng phân danh pháp
–
TÝnh chÊt vËt lÝ
TÝnh chÊt hãa häc
®iỊu chÕ
(4)I định nghĩa Bậc ancol
Phân loại
1 định nghĩa
- VÝ dô:
CH3 - OH
CH2 = CH CH2 - OH
Ancol
Không phải Ancol
không tồn tại
OH
CH2 – CH – CH2
OH OH OH
CH3 – CH = CH - OH
CH2 = CH – OH
CH C - OH
Ancol nh
ng hợp chất h
u phân
tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp
víi nguyªn tư C no
CH2 – OH C = CH2
(5)2 BËc cña ancol
CH2 = CH – CH2 - OH CH3 – CH – CH3
OH
CH3
CH3 – C – OH
CH3
CH2 – CH2 – CH3
OH
CH3 – CH(CH3) – OH CH3 – C(CH3)2 - OH
Ancol bËc
Ancol bËc
Ancol bËc Ancol bËc
Ancol bËc
(6)2 Phân loại
An col
PL theo gèc hi®rocacbon
PL theo sè nhãm -OH
PL theo bËc ancol
Ancol no
Ancol không no Ancol thơm
Ancol n chc Ancol đa chức
(7)a, Ancol no, đơn chức, mạch hở
C
nH
2n+2Ankan
-H
- C
n
H
2n+1Gèc ankyl
+ OH
C
2H
2n+1OH
Ancol
d, Ancol no, đơn chức, mạch vòng
c, Ancol thơm, đơn chức
b, Ancol không no, đơn chức, mạch hở
CH2 = CH – CH2 - OH CH C – CH2 – CH2 - OH
CH2 – OH Ancol benzylic
OH xiclohexanol
e, Ancol ®a chøc
CH2 – CH – CH2OH OH OH
CH2 – CH2
OH OH
Etylen glicol Glixerol
(8)PhiÕu häc tËp sè 1
Hãy xác định bậc (nếu ancol) phân loại chất theo bảng sau:
CTCT CTCT Ancol Ancol no, no, đơn đơn ch c, ch c, mạch mạch hở hở Ancol Ancol không không no, no, đơn chức, đơn chức, m.hở m.hở Ancol Ancol no, đơn no, đơn chức, chức, mạch mạch vòng vòng Ancol Ancol thơm thơm đơn đơn chức chức Ancol Ancol đa đa chức chức Không Không là ancol ancol hoặc không không tồn tồn Bâc Bâc ancol ancol đơn chức đơn chức CH
CH22 = CH - OH = CH - OH
CH
CH33 – OH – OH
OHOH (CH
(CH33))33C-CHC-CH22- OH- OH
CHCH22-OH-OH
CHCH22 - OH - OH HO-CH
HO-CH22-CH-CH22-OH-OH CH
CH22=CH-CH=CH-CH22OHOH (CH
(CH33))33C-OHC-OH
(9)II đồng phân danh pháp
1 đồng phân
- Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH (n 1) + Mạch Cacbon
+ Mạch vị trớ nhóm -OH - Từ C3H7OH có đồng phân cấu tạo:
- Ví dụ: Ancol C4H9OH có đồng phân sau: C - C - C - C
2 C - C - C - C
3 C - C - C
- OH
4 C - C - C C
OH
OH - OH
C
H3
H3 H2 H
H3 H2 H2 H2
H3 H3
H3
H H2
H3
(10)2 Danh pháp
a, Tên thông th êng
- VÝ dô:
CH
3
-
OH
C
2H
5-
OH
ancol
metyl
ic
ancol
etyl
ic
Tªn ancol =
ancol
+
tªn gèc ankyl
+
ic
CH3 – CH2 – CH2 - OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH
CH3
CH3 – C –
CH3
ancol
ancol
ancol
ancol
propyl
butyl
sec-butyl
tert-butyl
ic
ic
CH3 – CH2 – CH –
CH3
ancol
ic
ic
CH3 – CH– CH2 –
CH3
isobutyl
ic
OH OH
(11)b, Tªn thay thế
Tên ancol =
Số vị trí nhánh
+
Tên nhánh
+ Tên ankan t ơng ứng với mạch chính
+
vị trí nhóm -OH
+
ol
CH
3-
OH
CH
3– CH
2-
OH
CH3 – CH2 – CH2 - OH
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - OH
CH3 – CH– CH2 –
CH3
CH3 – CH2 – CH –
CH3
CH3
CH3 – C – CH3 OH OH OH
metan
ol
butan
etan
propan
-ol
-ol
ol
-ol
-2 -13
1
4
(12)III TÝnh chÊt vËt lí
1 Liên kết hiđro
Phân tử ancol: R-O-H Ph©n tư n íc: H-O-H
O
H
R
-
+
O
H
H
-
+
…
O – H
…
O – H
…
O – H
…
R R R
--
+
+
-
+
--
-
-…
O – H
…
O – H
…
O – H
…
O – H
…
R H R H
+
+
+
+
(13)Sè Sè
C
C C«ng thức cấu tạoCông thức cấu tạo
t
tss, , ooCC
Khối l ợng riêng Khối l ợng riªng
g/cm
g/cm33 (ë 20 (ë 20ooC)C) ĐĐé tané tan
g/100gH g/100gH22O O
(20oC) (20oC)
1 CHCH33OHOH 64,764,7 0,7920,792
2
2 CHCH33CHCH22OHOH 78,378,3 0,7890,789
3
3 CHCH33CHCH22CHCH22OHOH 97,297,2 0,8040,804
4 CHCH33CHCH22CHCH22CHCH22OHOH 117,3117,3 0,8090,809 (ë 159 (ë 15ooC)C)
5
5 CHCH33(CH(CH22))33CHCH22OHOH 138,0138,0 0,8140,814 0,060,06
-Trạng thái: ancol + chất lỏng (từ C
1– C
12)
+ chÊt r¾n (tõ C
13trë lªn)
-Tính tan: tan nhiều n ớc Ancol từ C
1đến C
3tan vô
hạn n ớc (Do phân tử ancol phân tử
n ớc tạo đ ợc liên kết hiđro với nhau)
- Các ancol có nhiệt độ sơi cao hiđrocacbon có
khối l ợng phân tử gi
ữa phân tử ancol có
liên kết hiđro
2 tÝnh chÊt vËt lÝ
Ancol
Ancol Hi®rocacbonHi®rocacbon AncolAncol Hi®rocacbonHi®rocacbon CPPT
CPPT CHCH33OHOH CC22HH66 CC22HH55OHOH CC33HH88 KLPT
KLPT
32
32
32
32
46
46
44
44
t
tss, , ooCC
64,7
(14)PhiÕu học tập số 2
Trả lời câu hi tr¾c nghiƯm sau
Câu 1: Với cơng thức C3H7OH có đồng phân ancol?
A B C D
C©u 2: Ancol sau có tên gọi nào? CH3 CH – CH – CH – CH3
CH3 CH3 OH
A 1,2-®imetylpentan-3-ol B 1,2-metylpentan-3-ol C 3,4,4-trimetylbutan-2-ol D 3,4-đimetylpentan-2-ol Câu 3: Tên gọi sau ứng với CTCT nµo: 3-metylbutan-1-ol
A CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-OH B (CH3)2 CH-CH2-CH2-OH C CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-OH D CH3-CH2-CH2-CH2-OH
A R-O…H-O B R- O…H-O C H-O…H-O D Cả A B
H R H H H H