lsk40 tiếng hàn quốc nguyễn văn hiền thư viện tư liệu giáo dục

ÔÛ nhieät ñoä thöôøng chuùng khoâng phaûn öùng vôùi axit, bazô vaø chaát oxi hoaù maïnh (nhö KMnO 4 ).  Vì theá ankan coøn coù teân laø parafin, nghóa laø ít aùi löïc hoaù hoïc...  Döô[r]

CHƯƠNG V

HROCACBON NO 

 KHÁI NIỆM:

1/ Hiđrocacbon no (cịn gọi hiđrocacbon bão hoà): Là hiđrocacbon mà phân tử có liên kết đơn C – C

2/ Hiđrocacbon no với mạch cacbon hở (không vòng) : gọi ANKAN

3/ Hiđrocacbon no với mạch cacbon vòng: gọi XICLOANKAN

Hirocacbon no l ngun nhiên liệu trọng yếu ngời nguồn ngun liệu quan trọng cơng nghiệp hố chất



Baøi 33

ANKAN

ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 

I) ĐỒNG ĐẲNG VAØ ĐỒNG PHÂN : 1 Đồng đẳng :

 có cơng thức chung

2 Đồng phân :

- Đồng phân hợp chất khác có công thức phân tử chất đồng phân

a) Đồng phân mạch cacbon:

- Ở dãy đồng đẳng metan, từ thành viên thứ tư trở đi, thành viên gồm nhiều đồng phân

 Thí dụ:

+ Ứng với cơng thức phân tử C4H10(thành viên thứ tư dãy đồng đẳng) có đồng phân cấu tạo:

+ Ứng với công thức phân tử C5H12(thành viên thứ tư dãy đồng đẳng) có đồng phân cấu tạo:

+ VẬY: Ankan từ C4H10 trở có đồng phân cấu tạo, đồng phân mạch cacbon

 Một số lượng đồng phân ứng với ankan sau

n 4 5 6 7 8 9 10 15 20 30

+Viết ctct đồng phân gọi tên ankan C7H16 (có đồng phân):

b) Baäc cacbon:

II – DANH PHÁP: 1.Ankan không phân nhánh:

b) Theo IUPAC:

- Tên 10 ankan khơng phân nhánh tên gốc ankyl (nhóm ankyl) khơng nhánh gọi:

n Ctpt Tên Gốc Tên n Ctpt Tên Gốc Tên

1 CH4 CH3 – 6 C6H14 C6H13 –

2 C2H6 C2H5 – 7 C7H16 C7H15 –

3 C3H8 C3H7 – 8 C8H18 C8H17 –

4 C4H10 C4H9 – 9 C9H20 C9H19 –

5 C5H12 C5H11 – 10 C10H22 C10H21 –

 Gốc ankyl (nhóm ankyl) không phân nhánh :

- Nhóm ngun tử cịn lại sau lấy bớt nguyên tử H từ phân tử ankan: Là gốc hyđrocacbon no hóa trị 1, mạch khơng phân nhánh Gọi tên ANKYL (đổi đuôi an thành yl )  có cơng thức: CnH2n+2 –

2 Ankan phân nhánh:

 Mạch mạch dài nhất, có nhiều nhánh Đánh số nguyên tử cacbon thuộc

mạch phía phân nhánh sớm

 Gọi tên mạch (tên nhóm ankyl) theo thứ tự vần chữ Số vị trí nhánh đặt

ngay trước gạch nối với tên nhánh Nếu : Mạch cacbon phân nhánh :

 Đánh số đầu mạch C gần nhánh nhất, cho tổng số số vị trí nhánh nhỏ

(Khi đánh số ưu tiên cho đầu gần mạch nhánh dù tổng số lớn Nếu đầu gần nhánh ưu tiên chọn số mà nhỏ Nếu có tổng số ưu tiên gọi theo mẫu tự a, b, c, … Ví dụ: 2,3,4,5…… 2,4,3,5,…… Thì chọn 2,3 mà khơng 2,4)

 Gọi tên nhánh theo mẫu tự chữ cái: a,b, ………

 Nếu có nhánh giống dùng tiền tố bội : đi- , tri- , …

 Gọi tên nhánh, nhóm ưu tiên theo: Trình tự Halogen  nitro (-NO2) 

amino (-NH2)  Ankyl (-CnH2n+1)

 Nếu đầu mạch cacbon có nhóm mêtyl (CH3 – ) cịn dùng tiếp đầu ngữ : Iso  Nếu đầu mạch Cacbon nhóm mêtyl (CH3 – ) cịn dùng tiếp đầu ngữ : Nêo

; ;

 Gọi theo thứ tự : Theo IUPAC, tên ankan phân nhánh gọi theo kiểu thay thế:

Số vị trí nhánh hay

nhóm

Tiền tố độ bội cho nhánh hay nhóm

giống

Tên nhánh hay

nhóm

Tên mạch

cacbon an

Ví dụ 1: Gọi tên chất sau:

1/

CH3 CH CH3

CH3 2/

CH3 CH CH2 CH3

CH3 3/

CH3 C CH3 CH3 CH3 4/

CH3 C CH CH3 CH3 CH3 CH3

5/

CH3 C CH2 CH3 CH2

CH CH3 CH3

CH3

6/

CH3 C CH2 C2H5 CH3

CH CH2 CH3

CH3

7/

3

| |

3 | 3

CH CH

CH CH CH CCH CH CH

Ví dụ: Viết CTCT thu gọn thu gọn chất sau: a) isobutan b) isopentan

c) neopentan d) neohexan

e)2,3–dimetylbutan f) 3–etyl–2–metylheptan

g) 4–etyl–3,3–dimetylheptan h) 5–isopropyl–3–metyl–4–propyloctan



Bài 34 CẤU TRÚC PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ

CỦA ANKAN 

I – CẤU TRÚC PHÂN TỬ ANKAN

1 Sự hình thành liên kết phân tử ankan:

; ;

- Mỗi nguyên tử Cacbon nằm tâm tứ diện mà đỉnh nguyên tử H C, liên kết C–C, C–H liên kết σ

- Các gốc hoá trị CCC , CCH , HCH gần 109,50.

2.Cấu trúc không gian ankan: a) Mô hình phân tử:

b) Cấu dạng:

; ; ;

Cấu dạng: che khuất xen kẽ che khuất xen keõ

II – TÍNH CHẤT VẬT LÝ 1 Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi khối lượng riêng:

Bảng 5.2 Hằng số vật lý số ankan Ankan Cơng thức Cn Nhiệt độ nóng

chảy (0C) Nhiệt độsôi (0C) Khối lượng riêng(g/cm3)

Metan CH4 C1 –183 – 186 0,415 (–1640C)

Etan CH3CH3 C2 –183 –89 0,561 (–1000C)

Propan CH3CH2CH3 C3 –188 – 42 0,585 (–450C)

Butan CH3[CH2]2CH3 C4 –138 – 0,5 0,6 (00C)

Hexan CH3[CH2]4CH3 C6 –195 69 0,66 (200C)

Heptan CH3[CH2]5CH3 C7 – 91 98 0,684 (200C)

Octan CH3[CH2]6CH3 C8 – 57 126 0,703 (200C)

Nonan CH3[CH2]7CH3 C9 –54 151 0,718 (200C)

Đêcan CH3[CH2]8CH3 C10 –30 174 0,73 (200C)

Icosan CH3[CH2]18CH3 C20 37 343 0,778 (200C)

2 Tính tan, màu mùi. a) Tính tan:

b) Maøu mùi:

    

Bài 35 TÍNH CHẤT HỐ HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG CỦA ANKAN



I – TÍNH CHẤT HỐ HỌC

 Ở phân tử ankan có liên kết C – C C – H Đó liên kết σ bền vững,

các ankan tương đối trơ mặt hoá học:

Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit, bazơ chất oxi hố mạnh (như KMnO4)

 Vì ankan cịn có tên parafin, nghĩa lực hoá học.

 Dưới tác dụng ánh sáng, xúc tác nhiệt, ankan tham gia phản ứng thế, phản ứng

tách phản ứng oxi hoá  sản phẩm thu thường hỗn hợp nhiều chất. 1 Phản ứng thế:

- Khi chiếu sáng đốt nóng hỗn hợp metan clo xảy phản ứng nguyên tử hidro clo:

a) Mêtan tác dụng với Clo :

b) Các đồng đẳng metan tham gia phản ứng tương tự metan:

- Ưu tiên nguyên tử hyđro nguyên tử cacbon bậc cao .

Ví dụ 1: Cho khí propan với khí clo:

 Dạng tổng quát :

C Hn 2n2 + Cl2   askt C Hn 2n1Cl + HCl

hay : C Hn 2n2 + xCl2   askt C Hn 2n 2 xClx + xHCl

Ví dụ 2: Cho khí propan với brom lỏng nguyên chất :

Ví dụ 3: Butan tác dụng với brom lỏng nguyên chất :

Ví dụ 4: Butan tác dụng với khí clo

 Cơ chế phản ứng:

c) Phản ứng H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hố, sản phẩm hữu có chứa halogen gọi dẫn xuất halogen

2

n n

C H  + xX

2 askt

- Clo H cacbon khác Brom H cacbon bậc cao Flo phản ứng mãng liệt nên phân huỷ ankan thành C HF Iot yếu nên không phản ứng với ankan

d) Cơ chế phản ứng halogen hoá.

- Phản ứng clo hoá brom hoá ankan xảy theo chế gốc – dây chuyền

A/ Bước khơi mào:

(1): Phân tử clo hấp thụ ánh sáng bị phân cắt đồng li thành nguyên tử clo

B/ Bước phát triển dây chuyền:

(2): Nguyên tử clo gốc tự hoạt động, ngắt lấy nguyên tử H từ CH4 tạo HCl gốc tự

do CH3

(3): Gốc CH3 khơng bền, tách lấy nguyên tử clo từ Cl2 để trở thành CH3Cl bền Nguyên tử

Cl. Mới sinh phản ứng (3) lại tác dụng với CH

4 làm cho phản ứng (2) (3) lặp lặp lại tới

hàng chục ngàn lần dây chuyền

C/ Bước đứt dây chuyền:

(4)(5)(6) : gốc tự kết hợp với thành phân tử bền

2 Phản ứng tách:

(gãy liên kết C – C phản ứng “bẻ gãy” gọi crackinh Và C – H phản ứng đehiđro hóa)

Ví dụ 1: Phản ứng tách H2 etan:

Ví dụ 2: Phản ứng tách H2 butan

Ví dụ 3: Phản ứng crackinh propan

Ví dụ 4: Phản ứng crackinh pentan

 Nhận xét:

1- Dưới tác dụng nhiệt (t0) xúc tác (Cr

2O3, Fe, Pt, ….), ankan bị tách hidro (phản ứng

đehiđro hóa ) tạo thành hidrocacbon khơng no 2- Dưới tác dụng nhiệt (t0) hay xúc tác (Cr

2O3, Fe, Pt, ….), caùc ankan (phản ứng crackinh ) bị gãy

các liên kết C – C tạo phân tử nhỏ anken , ankan,

3 Phản ứng oxi hoá. a) Phản ứng cháy:

Ví dụ 1: Đốt cháy metan

Ví dụ 1: Đốt cháy butan

 Dạng tổng quát :

 Khi ankan cháy thì:

2

n n

C H  +

3 n O2 t

  n CO2 + (n+ 1) H2O

a na (n + 1)a nCO2= na ; nH O2 = na + a

- Số mol H2O > soá mol CO2 (nH O2 > nCO2)

- Số mol ankan = số mol H2O – số mol CO2 (nankan=nH O2 – nCO2)

- Tyû leä mol: T =

2

2 H O

CO

n

n = nn1 = + 1n  < T  2

b) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn : (thiếu oxi).

+ Phân hủy bỏi nhieät: ankan         1000 C, không khí o C + H2

Ví dụ: CH4

+ Phân hủy bỏi clo: ankan      t C, as cực tím o  C + HCl

Ví dụ: CH4

II – ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG 1 Điều chế:

1) Trong công nghiệp:

2) Trong phòng thí nghiệm:

Khi cần lượng nhỏ metan, người ta nung natri axetat với vôi xút, cho nhơm cacbua tác dụng với nước:

a) Phương pháp giảm mạch cacbon :

- Từ muối axit hữu cơ: (vôi xút)

 Toång quaùt: R(COONa)x + xNaOH 0 CaO

t

  RH

x + xNa2CO3

- Từ phản ứng crăckinh:

b) Từ Nhôm cacbua:

c) Phương pháp tăng mạch cacbon :

- Từ dẫn xuất halogen :

d) Phương pháp giữ nguyên mạch cacbon :

2 Ứng dụng:

-Nhờ khả toả nhiệt lớn đốt cháy, ankan (từ C1 đến C20) dùng làm nhiên liệu như:

khí đốt, xăng cho động , dầu thắp sáng, đun nấu, … -Dùng làm dung môi, dầu bôi trơn máy, …

-Điều chế chất sinh hàn như: CH3Cl, CH2Cl2,… dung môi: CHCl3, CCl4,…

-Từ mêtan điều chế anđehit fomic, rượu metylic, axetilen, ….Từ butan điều chế axit axetic, …

2CH4 0 1500

ln C l

   CH

CH + 3H2

axetilen -Điều chế xà phòng, …

- Phản ứng “bẻ gãy” gọi crackinh, dùng nhiều cơng nghiệp dầu mỏ Vậy:

 C1 – C4 : có khí đốt, khí hóa lỏng,

Từ phản ứng tách H2 điều chế : etilen, axetilen, Bằng phản ứng halogen hóa điều chế :

clorofom, Bằng phản ứng oxi hóa điều chế rượu metylic, anđehit fomic,

 C5 – C20 : có xăng dầu cho động cơ, dầu thắp sáng đun nấu, dung mơi,

 > C20 : có dầu mỡ bôi trơn máy, chống gỉ Sáp pha thuốc mỡ Nến, giấy nến, giấy dầu, Bài 36 XICLOANKAN



I – CẤU TRÚC, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP: 1 Cấu trúc phân tử số xicloankan:

- Công thức phân tử cấu trúc số monoxicloankan không nhánh sau:

 Xicloankan hidrocacbon mạch vòng

 Xicloankan có vòng (đơn vòng) gọi monoxicloankan

 Xicloankan có nhiều vòng (đa vòng) gọi polixicloankan

 Monoxicloankan có cơng thức chung CnH2n (n≥ 3)

 Trừ xiclopropan, phân tử xicloankan nguyên tử cacbon không nằm

một mặt phẳng

2 Đồng phân cách gọi tên monoxicloankan: a) Quy tắc:

số vị trí nhánh + tên nhánh + xiclo + tên mạch + an

- Mạch mạch vòng

- Đánh số cho tổng số vị trí mạch nhánh nhỏ

Ví dụ 1: Gọi tên chất sau:

; ; ;

; ;

 Nếu mạch cacbon dài mạch vòng  mạch vòng nhóm thế; mạch

cacbon mạch

;

b) Đồng phân xicloankan:

Thí dụ: Các đồng phân ứng với cơng thức phân tử C6H12 (có 12 đồng phân ) Gọi tên chất

II – TÍNH CHẤT: 1 Tính chất vật lí:

Xicloankan

Nhiệt độ nóng chảy (0C)

– 1270C – 900C – 940C 7

Nhiệt độ sôi (0C) – 330C 13 49 81

Khối lượng riêng (g/cm3)

0,689

(– 400C) 0,703(00C) (200,7550C) (200,7780C)

Màu sắc tính tan - Không màu

- Không tan nước , tan dung mơi hữu

2 Tính chất hố học :

- Xiclopropan xiclobutan thường bền có sức căng vịng

a) Phản ứng cộng mở vòng vòng nhỏ 3,4 cacbon (xiclopropan xiclobutan):

- Xiclopropan xiclobutan tham gia phản ứng cộng mở vòng

1/ Xiclopropan với H2 :

2/ Xiclopropan với dung dịch Brom (halogen) :

4/ Xiclobutan với H2

 Xicloankan vịng 5, cạnh trở lên khơng có phản ứng cộng mở vịng

điều kiện

a) Phản ứng thế:

- Phản ứng xicloankan tương tự ankan (điều kiện ánh sáng hay chiếu sáng) Ví dụ 1: Xiclopentan với clo (nguyên chất)

Ví dụ 2: Xiclohexan với brom (nguyên chất)

Ví dụ 3: Xiclobutan với clo (nguyên chất)

b) Phản ứng oxi hoá:

1) Phản ứng cháy:

Ví dụ 1: đốt cháy xiclohexan

Tổng quát:

2) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn:

III – ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG: 1 Điều chế:

-Tách trực tiếp từ trình chưng cất dầu mỏ - Điều chế từ ankan

- Xiclopropan xiclobutan thường khó điều chế

- Xiclopentan xiclohexan thường tách từ dầu mỏ

2 Ứng dụng:

- Dùng làm nhiên liệu ankan - Dùng làm dung môi

- Dùng làm ngun liệu để điều chế chất khác

Thí dụ:   t xt0,  + 3H2

benzen