Đang tải... (xem toàn văn)
Ứng dụng Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ etyl axetat, pha sơn butyl axetat,… Một số este được dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo như poli vinyl axetat, po[r]
(1)CHƢƠNG 1: ESTE - LIPIT BÀI 1: ESTE Mục tiêu Kiến thức + Nêu khái niệm, cách đọc tên, tính chất vật lí, phương pháp điều chế và ứng dụng este Kĩ + Viết công thức cấu tạo các đồng phân este + Viết phương trình hóa học phản ứng thủy phân este các môi trường + Giải bài tập các phản ứng đốt cháy, điều chế và thủy phân este I LÍ THUYẾT TRỌNG TÂM Khái niệm Khi thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR ta thu este Ví dụ: Este: CH3COOC2H5 Trong đó: R, R’ có thể thuộc loại: no (không Ví dụ: chứa liên kết pi); không no (chứa liên kết HCOOCH3 Este no linh động) thơm (chứa vòng benzen) Nếu R và R’ no: este no Nếu R R’ không no: este không CH3COOC2H5 CH2 CHCOOCH3 C2 H5COOCH CH2 no Este không no CH2 CHCOOCH CH2 Nếu R R’ thơm: este thơm Este thơm Nhóm COO xem là nhóm chức este Chú ý: Este đơn chức: có nhóm COO Công thức tổng quát este no, đơn chức, mạch hở: Cm H 2m 1COOC p H 2p 1 m 0; p 1 Hay Cn H 2n O n m p Este đa chức: có nhóm COO trở lên Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang (2) Danh pháp Tên este RCOOR’ = Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO Tên số gốc hiđrocacbon thường gặp: Chú ý: Một số este thường gặp: Phân loại No Gốc hiđrocacbon C3H7 Tên gọi CH3 metyl C2 H5 etyl CH3CH2CH2 propyl CH3 2 CH isopropyl Công thức cấu tạo Tên gọi HCOOCH3 metyl fomat HCOOC2H5 etyl fomat HCOOCH2CH2CH3 propyl fomat HCOOCH CH 2 isopropyl fomat CH3CH2CH2CH2 butyl CH3COOCH3 metyl axetat CH3 2 CHCH 2CH isoamyl CH3COOC2H5 etyl axetat Không CH2 CH vinyl CH 3COOCH 2CH 2CH CH 2 isoamyl axetat no CH2 CHCH2 anlyl CH3COOCH CH2 vinyl axetat CH2 CHCOOCH3 metyl acrylat CH C CH COOCH metyl phenyl Thơm metacrylat benzyl benzyl axetat Tên số gốc axit tương ứng thường gặp: Gốc axit Phân loại Công thức Tên gọi HCOO fomat CH3COO axetat C2H5COO propionat CH3CH2CH2COO butirat CH2 CHCOO acrylat CH C CH 2 COO metacrylat No Không no Thơm benzoat Tính chất vật lí Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang (3) Trạng thái điều kiện thường: chất lỏng rắn Ví dụ: Nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi: Thấp so với Este Mùi ancol và axit cacboxylic có số nguyên tử cacbon và số HCOOCH3 Táo chín HCOOC2H5 Đào chín CH3COOC2H5 Bơ CH 3COOCH 2CH 2CH CH 2 Chuối chín nhóm chức tương đương Tính tan: không tan nước, tan nhiều các dung môi hữu Mùi thơm: Nhiều este có mùi thơm hoa chín C2H5COOC2H5 Dứa C3H7COOC2H5 Hoa nhài Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân este môi trƣờng axit t RCOOH R'OH RCOOR' H2 O H Đặc điểm: phản ứng thuận nghịch t CH3COOH C H 5OH Ví dụ: CH3COOC H5 H2 O H b Phản ứng thủy phân este môi trƣờng bazơ (phản ứng xà phòng hóa) t RCOOR' NaOH RCOONa R'OH Đặc điểm: phản ứng chiều t Ví dụ: CH3COOC H5 NaOH CH3COONa C H5OH c Phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp este không no Các este không no có thể tham gia phản ứng cộng H2 (xúc tác, t ), cộng Br2 (dung dịch) t, cộng HX (X là gốc axit) và phản ứng trùng hợp t CH3CH COOCH3 Ví dụ: CH CHCOOCH3 H Ni CH CHCOOCH3 Br2 CH BrCHBrCOOCH3 e Phản ứng cháy Các este dễ cháy và phản ứng tỏa nhiệt t 4CO2 4H2O Ví dụ: CH3COOC H5 5O2 Điều chế Este ancol điều chế phản ứng este hóa axit cacboxylic và ancol: RCOOR' H2O RCOOH R'OH H2SO4 ,đÆc t CH3COOC H5 H2O Ví dụ: CH3COOH C H5OH H SO ,đÆc t Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang (4) Ứng dụng Một số este dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu (etyl axetat), pha sơn (butyl axetat),… Một số este dùng điều chế polime để sản xuất chất dẻo poli (vinyl axetat), poli (metyl metacrylat),… Một số este có mùi thơm, không độc, dùng làm chất tạo hương công nghiệp thực phẩm (benzyl fomat, etyl fomat,…), mỹ phẩm (linalyl axetat, geranyl axetat,…),… SƠ ĐỒ HỆ THỐNG HÓA ESTE Khái niệm: Khi thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR’ ta este Công thức tổng quát: Este no, đơn chức, mạch hở: C n H 2n O2 n Danh pháp: Tên gốc R’ + Tên gốc axit RCOO (đuôi at) Ví dụ: CH3COOC H5 : etyl axeatat; HCOOCH3 : metyl fomat Tính chất vật lí: Các este là chất lỏng không màu (một số este có khối lượng phân tử lớn trạng thái rắn sáp ong, mỡ động vật,…), dễ bay hơi, ít tan nước Các este thường có mùi thơm đặc trưng hoa, trái cây chín Nhiệt độ sôi thấp axit tương ứng không có liên kết H các phân tử Tính chất hóa học: Phản ứng thủy phân: H ,t RCOOH R 'OH Môi trường axit: RCOOR ' HOH Đặc điểm: Phản ứng thuận nghịch (hai chiều) H2 O,t RCOONa R'OH Môi trường kiềm: RCOOR' NaOH Đặc điểm: Phản ứng chiều Phản ứng còn gọi là phản ứng xà phòng hóa Điều chế: H2SO4 ,đÆc RCOOR' H2O Phương pháp chung: phản ứng este hóa: RCOOH R'OH t Ứng dụng: Este có khả hòa tan tốt nhiều chất nên dùng làm dung môi để tách, chiết chất hữu cơ,… Một số polime este dùng để sản xuất chất dẻo Một số este có mùi thơm hoa quả, không độc dược dùng công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…) Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang (5) II CÁC DẠNG BÀI TẬP Dạng 1: Lí thuyết trọng tâm Kiểu hỏi 1: Khái niệm – Cấu tạo – Danh pháp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Hợp chất nào sau đây thuộc loại este? A CH3OOC COOC2 H5 B HCOO CH3 C C2 H5COOH D CH3OCH3 Hƣớng dẫn giải Khi thay nhóm OH axit cacboxylic nhóm OR ta este Hợp chất thuộc loại este CH3OOC COOC2 H5 Chọn A Chú ý: Nguyên tử oxi (không có liên kết đôi xung quanh) nhóm chức este phải liên kết với nguyên tử cacbon: Ví dụ 2: Công thức chung este no, đơn chức, mạch hở là: A C n H 2n O2 n B C n H 2n O2 n C C n H 2n 2 O2 n D C n H 2n O2 n Hƣớng dẫn giải Công thức chung este no, đơn chức, mạch hở là: C n H 2n O2 n Chọn A Ví dụ 3: Công thức cấu tạo vinyl propionat là: A CH2 CHCOOC3H7 B C2 H5COOCH CH2 C CH2 CHCOOC H5 D C3H7COOCH CH2 Hƣớng dẫn giải Công thức gốc vinyl là CH CH2 Công thức gốc axit propionat là C2 H5COO Công thức cấu tạo este là C2 H5COOCH CH2 Chọn B Ví dụ 4: Chất X có công thức phân tử C 3H6 O2 là este axit axetic Công thức cấu tạo X là: A C2 H5COOH B HO C2 H4 CHO C CH3COOCH3 D HCOOC2 H5 Hƣớng dẫn giải X là este đơn chức và là este axit axetic nên X có dạng CH3COOR' Mà X có công thức phân tử là C 3H6 O2 nên R’ là CH3 Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang (6) Vậy công thức cấu tạo X là CH3COOCH3 Chọn C Kiểu hỏi 2: Đồng phân Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Số đồng phân thuộc loại este ứng với công thức phân tử C H8O2 là: A B C D Hƣớng dẫn giải Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C H8O2 là: HCOOCH CH CH HCOOCH CH 2 CH 3COOC H C H 5COOCH Có đồng phân Chọn C Ví dụ 2: Cho este X C H6 O2 mạch hở tác dụng với dung dịch NaOH, thu sản phẩm có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp X là: A B C D Hƣớng dẫn giải TH1: Este axit fomic t HCOOR NaOH HCOONa ROH Muối HCOONa có nhóm chức CH O nên có phản ứng tráng bạc TH2: Este bị thủy phân sinh anđehit t RCOOCH C R1 R2 NaOH RCOONa R R1 CH CH O ( R1 và R là gốc hiđrocacbon hiđro) Như vậy, có công thức cấu tạo phù hợp là: HCOOCH CHCH HCOOCH CH CH HCOOC CH CH CH 3COOCH CH ® Chọn C Chú ý: t RCOONa R2 R1 C CH OH Ban đầu: RCOOCH C R1 R2 NaOH Chất R R1 C CH OH kém bền (do nhóm OH liên kết với nguyên tử cacbon có liên kết Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang (7) với nguyên tử cacbon khác) và bị chuyển vị thành anđehit: R2 R1 C CH OH R2 R1 CH CH O Ví dụ 3: Số este ứng với công thức phân tử C5H8O2 bị thủy phân thu anđehit là: A B C D Hƣớng dẫn giải Các đồng phân este ứng với công thức phân tử C5H8O2 bị thủy phân thu anđehit là: HCOOCH CHCH2CH3 (có đồng phân hình học) HCOOCH C CH CH CH3COOCH CHCH3 (có đồng phân hình học) C2 H5COOCH CH2 Như vậy, có chất (6 este) bị thủy phân sinh anđehit Chọn A Chú ý: Với este có liên kết C C phân tử thì nếu: Đề bài hỏi số đồng phân thì phải tính đồng phân hình học Đề bài hỏi số đồng phân cấu tạo thì không tính đồng phân hình học Trong đó, điều kiện để có đồng phân hình học: Ví dụ 4: Số đồng phân thuộc loại este chứa vòng benzen ứng với công thức phân tử C8H8O2 là: A B C D Hƣớng dẫn giải Các công thức cấu tạo phù hợp là: Hay công thức viết gọn là: Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang (8) HCOOC H CH3 o ; HCOOC H CH3 m ;HCOOC H CH p ; HCOOCH C H ;CH3COOC H ;C H 5COOCH3 ® Chọn A Kiểu hỏi 3: Tính chất hóa học Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Chất nào sau đây có phản ứng tráng bạc? A CH3COOCH3 B CH3COOC H5 C HCOOCH3 D CH3COOH Hƣớng dẫn giải Các hợp chất có phản ứng tráng bạc là: anđehit, axit fomic (HCOOH), muối axit fomic, este có dạng HCOOR’ Chất có phản ứng tráng bạc là HCOOCH3 ® Chọn C Ví dụ 2: Sản phẩm phản ứng thủy phân metyl acrylat dung dịch NaOH gồm: A CH2 CHCOONa và CH3OH B CH3COONa và CH2 CHOH C CH3COONa và CH3CHO D CH2 CHCOOH và CH3OH Hƣớng dẫn giải t Phương trình hóa học: CH2 CHCOOCH3 NaOH CH2 CHCOONa CH3OH ® Chọn A Ví dụ 1: Este nào sau đây tác dụng với dung dịch NaOH đun nóng, thu hỗn hợp sản phẩm gồm CH3COONa và CH3CHO ? A CH2 CHCOOCH3 B CH3COOCH CH2 C HCOOCH CH2 D CH3COOCH CHCH3 Hƣớng dẫn giải Khi thủy phân este thu sản phẩm chứa anđehit axetic CH 3CHO thì este đó có đầu ancol là gốc vinyl, có dạng: RCOOCH CH2 Mà sản phẩm muối là CH3COONa Công thức este là CH3COOCH CH2 ® Chọn B Ví dụ 4: Este nào sau đây phản ứng với NaOH dung dịch theo tỉ lệ mol : 2? A Phenyl axetat B Anlyl fomat C Benzyl axetat D Vinyl fomat Hƣớng dẫn giải Este đơn chức mà phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol : thì có thể là este có dạng RCOOC6 H5 (este phenol) Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang (9) Phương trình hóa học: RCOOC6 H5 2NaOH RCOONa C6 H5ONa H2O ® Chọn A Chú ý: CH3COOC6 H5 (phenyl axetat) là este phenol, bị thủy phân môi trường bazơ thu hai muối và nước Kiểu hỏi 4: Tính chất vật lí - Ứng dụng – Điều chế Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Trong số các chất đây, chất có nhiệt độ sôi cao là: A C H5OH B HCOOCH3 C CH3COOH D CH3CHO Hƣớng dẫn giải Do ảnh hưởng liên kết hiđro nên nhiệt độ sôi este, anđehit < ancol < axit có phân tử khối tương đương Nếu cùng loại hợp chất thì nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối (M) Trong bốn chất, axit axetic CH3COOH có nhiệt độ sôi cao Chọn C Ví dụ 2: Chất nào sau đây là chất lỏng điều kiện thường? A Etyl axetat B Anđehit fomic C Natri axetat D Phenol Hƣớng dẫn giải Chất Etyl axetat Anđehit fomic Natri axetat Phenol CH3COOC H HCHO CH3COONa C H5OH lỏng khí rắn rắn Trạng thái (ở điều kiện thường) ® Chọn A Ví dụ 3: Khi cho chất X vào nước thu hỗn hợp bị tách thành hai lớp Chất X là: A etyl axetat B axit axetic C axit fomic D ancol etylic Hƣớng dẫn giải Axit cacboxylic và ancol có số nguyên tử cacbon từ 1C đến 3C tan tốt nước Este nhẹ nước, không tan nước Khi cho este thể lỏng vào nước thì hỗn hợp bị tách thành hai lớp Trong đó, lớp chất lỏng phía trên là este; lớp chất lỏng phía là nước ® Chọn A Ví dụ 4: Este CH3COOC H5 điều chế trực tiếp từ phản ứng hai chất là: A CH3COOH và C H5OH B C2 H5COOH và CH3OH C HCOOH và C3H7OH D CH3COOH và CH3OH Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang (10) Hƣớng dẫn giải Este CH3COOC H5 điều chế trực tiếp từ phản ứng CH3COOH và C H5OH H2SO4 ,đÆc CH3COOC H5 H2O Phương trình hóa học: CH3COOH C H5OH t ® Chọn A Ví dụ 5: Phát biểu nào sau đây là sai? A Benzyl axetat có mùi thơm hoa nhài B Isoamyl axetat có mùi thơm chuối chín C Các este ít tan nước D Một số este dùng làm chất dẻo Hƣớng dẫn giải A đúng vì este có mùi thơm hoa nhài là benzyl axetat B đúng vì este có mùi thơm chuối chín là isoamyl axetat C đúng vì khả tạo liên kết hiđro các phân tử este với các phân tử nước kém nên các este ít tan nước D sai vì không có este nào dùng làm chất dẻo mà có số polime este dùng để sản xuất chất dẻo ® Chọn D Kiểu hỏi 5: Lí thuyết tổng hợp Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Tiến hành thí nghiệm điều chế etyl axetat theo các bước sau đây: Bước 1: Cho ml C H5OH , ml CH3COOH và vài giọt dung dịch H2SO4 đặc vào ống nghiệm Bước 2: Lắc ống nghiệm, đun cách thủy (trong nồi nước nóng) khoảng – phút 65 70C Bước 3: Làm lạnh, sau đó rót ml dung dịch NaCl bão hòa vào ống nghiệm Phát biểu nào sau đây sai? A H2SO4 đặc có vai trò vừa làm chất xúc tác vừa làm tăng hiệu suất tạo sản phẩm B Mục đích chính việc thêm dung dịch NaCl bão hòa là để tránh phân hủy sản phẩm C Sau bước 2, ống nghiệm còn C H5OH và CH3COOH D Sau bước 3, chất lỏng ống nghiệm tách thành hai lớp Hƣớng dẫn giải H2SO4 ,đÆc CH3COOC H5 H2O Phương trình hóa học: CH3COOH C H5OH t H2SO4 đặc làm xúc tác và hút nước nên làm chuyển dịch cân theo chiều thuận Tăng hiệu suất phản ứng Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 10 (11) Dung dịch NaCl bão hòa cho vào làm tăng khối lượng riêng dung dịch và tăng tính ion lớp nước nên làm giảm độ tan este đẩy este tạo thành lên trên, dung dịch NaCl bão hòa (có hòa tan ancol và axit dư) Như vậy, hỗn hợp bị tách thành hai lớp Khi làm lạnh thì phản ứng dừng lại Phản ứng thuận nghịch nên axit và ancol dư ® Chọn B Ví dụ 3: Cho sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol a X 2NaOH X1 X2 X3 c X2 HCl X5 NaCl b X1 HCl X NaCl t X Cu H 2O d X3 CuO Biết X có công thức phân tử C6 H10O4 và chứa hai chức este; X1,X2 có hai nguyên tử cacbon phân tử và khối lượng mol nhỏ khối lượng mol X2 Phát biểu nào sau đây sai? A Phân tử khối X là 60 B X là hợp chất hữu tạp chức C X6 là anđehit axetic D Phân tử X2 có hai nguyên tử oxi Hƣớng dẫn giải Phương trình hóa học: t CH 3COONa HOCH 2COONa C H 5OH a CH3COOCH 2COOC H 2NaOH X X1 X2 X3 b CH3COONa HCl CH3COOH NaCl X1 X4 c HOCH COONa HCl HOCH 2COOH NaCl X2 X5 t CH 3CHO Cu H O d C H 5OH CuO X3 X6 Do đó, A, B, C đúng, D sai ® Chọn D Bài tập tự luyện dạng Câu 1: Cho các chất có công thức cấu tạo sau đây: 1 CH3CH2COOCH3 ; 3 HCOOC H5 ; 5 CH3OCOC H3 ; CH3OOC COOC H5 ; CH3OOCCH3 ; CH3COOH; HOOCCH2CH2OH; 8 CH3COCH3 Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 11 (12) Số chất thuộc loại este là: A B C D Câu 2: Etyl propionat là este có mùi thơm dứa Công thức etyl propionat là: A HCOOC2 H5 B C2 H5COOC H5 C C H5COOCH3 D CH3COOCH3 Câu 3: Chất lỏng có công thức CH3COOCH CH2 có tên gọi là: A vinyl axetat B metyl axetat C etyl axetat D metyl propionat Câu 4: Este X tác dụng với dung dịch NaOH thu natri fomat Công thức cấu tạo este X là: A C2 H5COOC H5 B CH3COOC H5 C CH3COOCH3 D HCOOCH3 Câu 5: Este nào sau đây tác dụng với NaOH thu ancol etylic? A CH3COOC H5 B CH3COOC3H7 C C H5COOCH3 D HCOOCH3 Câu 6: Xà phòng hóa este X dung dịch NaOH, thu CH2 CHCOONa và CH3COCH3 Công thức cấu tạo X là: A CH 3CH CH COOCH CH B C2 H5COOCH CH2 C CH2 CHCOOCH CHCH3 D CH CHCOOC CH CH Câu 7: Thủy phân este X dung dịch axit H2SO4 loãng, thu axit oxalic và ancol etylic Công thức X là: A C2 H5OOC COOC H5 B CH3 COOCH2CH2OOC CH3 C C2 H5COO COOC2 H5 D CH3 COOCH2CH2COOC2 H5 Câu 8: Dãy nào sau đây xếp các chất theo thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi? A C3H7OH C2 H5COOH CH3COOCH3 B C2 H5COOH C3H7OH CH3COOCH3 C CH3COOCH3 C2 H5COOH C3H7OH D CH3COOCH3 C3H7OH C2 H5COOH Câu 9: Este E (đơn chức, mạch hở), phân tử có chứa hai liên kết pi Công thức phân tử E có dạng: A C n H2n O2 B C n H2n4O2 C C n H2n2O2 D C n H2n2O4 Câu 10: Este X (mạch hở, tạo thành từ axit cacboxylic và ancol) có công thức phân tử là C H6O4 Số công thức cấu tạo phù hợp X là: A B C D Câu 11: Thủy phân este X C 5H 8O thu anđehit Số công thức cấu tạo phù hợp X là: A B C D C Vinyl fomat D Metyl axetat Câu 12: Este nào sau đây có phân tử khối là 88? A Etyl axetat B Metyl fomat Câu 13: Trong thành phần dầu gội đầu thường có số este Vai trò các este này là A tạo màu sắc hấp dẫn B làm giảm thành phần dầu gội C tăng khả làm dầu gội D tạo hương thơm mát, dễ chịu Câu 14: Chất X có công thức phân tử C H6O2 Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh chất Y có công thức C3H3O2 Na Chất X có tên gọi là: Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 12 (13) A metyl acrylat B metyl metacrylat C metyl axetat D etyl acrylat Câu 15: Cho este X C H10 O tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng là : 2, thu muối và ancol Biết X không có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp với X là: A B C D Câu 16: Hợp chất X có công thức phân tử C H6O2 Đun nóng a mol X dung dịch NaOH vừa đủ, thu dung dịch Y Cho Y tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 , thu 4a mol bạc Biết các phản ứng xảy hoàn toàn Công thức cấu tạo X là A HCOO CH2 CH CH2 B HCOO C CH CH C HCOO CH CH CH3 D CH3COO CH CH2 Câu 17: Thủy phân hoàn toàn este X C 5H 8O dung dịch NaOH, thu hai sản phẩm có phản ứng tráng bạc Số công thức cấu tạo phù hợp X là: A B C D Câu 18: Este X C H 8O phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol tương ứng : Số công thức cấu tạo phù hợp X là: A B C D Câu 19: Este CH2 CHCOOCH3 không tác dụng với chất (hoặc dung dịch) nào sau đây? A Dung dịch NaOH (đun nóng) B H2 (xúc tác Ni, đun nóng) C Kim loại Na (điều kiện thường) D H2 O (xúc tác H2SO4 loãng, đun nóng) Câu 20: Cho các este: etyl fomat, vinyl axetat, metyl benzoat, phenyl axetat Số este phản ứng với dung dịch NaOH (đun nóng) sinh ancol là: A B C D Bài tập nâng cao Câu 21: Este hai chức, mạch hở X có công thức phân tử C H8O4 và không tham gia phản ứng tráng bạc X tạo thành từ ancol Y và axit cacboxylic Z Y không phản ứng với Cu OH 2 điều kiện thường; đun Y với H2SO4 đặc 170C không tạo anken Phát biểu nào sau đây đúng? A Trong X có ba nhóm CH3 B Chất Z không làm màu dung dịch brom dung môi CCl4 C Chất Y là ancol etylic D Phân tử chất Z có số nguyên tử cacbon số nguyên tử oxi Câu 22: Este X có công thức phân tử C6 H10O4 Xà phòng hóa hoàn toàn X dung dịch NaOH, thu ba chất hữu Y, Z, T M Z M T Biết Y tác dụng với Cu OH 2 tạo dung dịch màu xanh lam Nung nóng Z với hỗn hợp rắn gồm NaOH và CaO, thu CH4 Phát biểu nào sau đây sai? A X có hai công thức cấu tạo phù hợp B Y có mạch cacbon phân nhánh C T có khả tham gia phản ứng tráng bạc D Z không làm màu dung dịch brom Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 13 (14) Câu 23: Chất X có công thức phân tử C H8O4 Cho mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu chất Y và mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch HCl, thu chất T có mạch cacbon không phân nhánh Phát biểu nào sau đây sai? A Chất T không có đồng phân hình học B Chất X phản ứng với H Ni, t theo tỉ lệ mol : C Chất Y có công thức C H2O4 Na D Chất Z không làm màu dung dịch brom dung môi CCl4 Câu 24: Hợp chất hữu mạch hở X C H12 O5 tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng thu glixerol và hỗn hợp hai muối cacboxylat Y và Z M Y M Z Hai chất Y, Z không có phản ứng tráng bạc Phát biểu nào sau đây đúng? A Axit cacboxylic muối Z có đồng phân hình học B Tên gọi Z là natri acrylat C Có hai công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất X D Phân tử X chứa loại nhóm chức Câu 25: Hợp chất hữu mạch hở X C H12 O5 tác dụng với lượng dư dung dịch NaOH đun nóng, thu glixerol và hai muối axit cacboxylic Y và Z Axit Z có đồng phân hình học Phát biểu nào sau đây đúng? A Có hai công thức cấu tạo thỏa mãn tính chất X B Y có phản ứng tráng bạc C Phân tử X chứa loại nhóm chức D Phân tử khối Z là 94 Câu 26: Cho mol chất X ( C H8O4 , chứa vòng benzen) tác dụng hết với NaOH dư, thu mol chất Y, mol chất Z và mol H2 O Chất Z tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng thu chất hữu T Phát biểu nào sau đây sai? A Chất T tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol : B Chất Y có phản ứng tráng bạc C Phân tử chất Z có hai nguyên tử oxi D Chất X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol : Câu 27: Cho sơ đồ chuyển hóa sau (theo đúng tỉ lệ mol): t X1 X X3 a X 2NaOH c 2X2 H2SO4 2X5 Na 2SO4 b 2X1 H2SO4 2X Na 2SO4 t X Cu H 2O d X3 CuO Biết X có hai nhóm este, có công thức phân tử C H6O4 ; X3 ,X4 ,X5 là các chất hữu khác ( X tác dụng với Na) Phát biểu nào sau đây đúng? A X hòa tan Cu OH 2 B Chất X tham gia phản ứng tráng bạc C Hai chất X và X có hai nguyên tử oxi D Phân tử X6 bị oxi hóa tạo X Câu 28: Cho các sơ đồ phản ứng theo đúng tỉ lệ mol: Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 14 (15) t X 2NaOH X1 X X 2X1 H 2SO4 Na 2SO 2X 2X H 2SO4 Na 2SO 2X t X CuO X CuO H O Biết X C H10 O chứa hai chức este; các phân tử X3 ,X4 ,X5 có cùng số nguyên tử cacbon Phát biểu nào sau đây sai? A Nhiệt độ nóng chảy X và X cao X B Các chất X3 ,X4 ,X5 tan tốt nước C Chất X6 bị khử dung dịch AgNO3 NH3 , thu kết tủa Ag D Dung dịch nước X và X tác dụng với CaCO3 Câu 29: Chất X có công thức phân tử C H8O4 Cho mol X phản ứng hết với dung dịch NaOH, thu chất Y và mol chất Z Đun Z với dung dịch H2SO4 đặc, thu đimetyl ete Chất Y phản ứng với dung dịch loãng H2SO4 (dư), thu chất T Cho T phản ứng với HBr, thu hai sản phẩm là đồng phân cấu tạo Phát biểu nào sau đây đúng? A Chất T không có đồng phân hình học B Chất X phản ứng với H Ni, t theo tỉ lệ mol : C Chất Y có công thức C H4O4 Na D Chất Z làm màu nước brom Câu 30: Tiến hành các thí nghiệm theo các bước sau: Bước 1: Cho vào hai ống nghiệm ống ml etyl axetat Bước 2: Thêm ml dung dịch H2SO4 20% vào ống thứ nhất; ml dung dịch NaOH 30% vào ống thứ hai Bước 3: Lắc hai ống nghiệm, ngâm nước nóng, để nguội Cho các phát biểu sau: (a) Sau bước 2, chất lỏng hai ống nghiệm phân thành hai lớp (b) Sau bước 2, chất lỏng hai ống nghiệm đồng (c) Sau bước 3, hai ống nghiệm thu sản phẩm giống (d) Ở bước 3, có thể thay việc ngâm nước nóng cách đun nóng nhẹ Số phát biểu đúng là: A B C D Dạng 2: Phản ứng thủy phân thông thƣờng Bài toán 1: Xác định lƣợng chất phản ứng Phƣơng pháp giải Ví dụ: Xà phòng hóa 5,28 gam etyl axetat 250 ml dung dịch NaOH 0,2M Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu chất rắn khan có khối lượng là: Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 15 (16) A 4,98 gam B 4,10 gam C 4,92 gam D 4,52 gam Hƣớng dẫn giải Bước 1: Quy đổi số liệu đề bài số mol n CH3COOC H5 0,06 mol; n NaOH 0,05 mol Bước 2: Viết phương trình phản ứng xà Phương trình hóa học: CH3COOC H NaOH CH3COONa C H 5OH phòng hóa 0,06 Bước 3: Tính theo phương trình hóa học Chú ý 1: Đối với bài chất hết, chất dư thì: Nếu NaOH hết: mchÊt r¾n khan mmuèi Nếu NaOH mchÊt r¾n khan mmuèi mNaOH d Ta 0,05 thấy: mol 0,06 0,05 NaOH 1 phản ứng hết, CH3COOC H5 dư, tính toán theo số mol NaOH Theo phương trình: n CH3COONa n NaOH 0,05 mol dư: Do NaOH hết nên khối lượng chất rắn khan là: m cr m CH3COONa 0,05.82 4,1 gam Chú ý 2: Ngoài ra, ta có thể áp dụng định Chọn B luật bảo toàn khối lượng meste p m NaOH mchÊt r¾ n mancol Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Xà phòng hóa hoàn toàn 7,4 gam metyl axetat dung dịch NaOH dư, thu m gam muối Giá trị m là: A 11,0 B 9,6 C 6,8 D 8,2 Hƣớng dẫn giải Theo đề bài: n CH3COOCH3 7, 0,1 mol 74 t Phương trình hóa học: CH3COOCH3 NaOH CH3COONa CH3OH 0,1 0,1 mol m muèi m CH3COONa 0,1.82 8,2 gam Chọn D Ví dụ 2: Xà phòng hóa 3,52 gam etyl axetat 225 ml dung dịch NaOH 0,2M Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu chất rắn khan có khối lượng là A 3,69 gam B 3,28 gam C 5,32 gam D 3,48 gam Hƣớng dẫn giải n CH3COOC H5 0,04 mol; n NaOH 0,045 mol Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 16 (17) t Phương trình hóa học: CH3COOC H5 NaOH CH3COONa C H5OH 0,04 Nhận thấy: 0,045 mol 0,04 0,045 CH3COOC H hết, NaOH dư, tính toán theo số mol CH3COOC H5 1 Chất rắn gồm: NaOH dư và CH3COONa Cách 1: Theo phương trình: n CH3COONa n NaOH p n CH3COOCH5 0,04 mol m CH3COONa 0,04.82 3,28 gam Ta có: n NaOH d 0,045 0,04 0,005 mol m NaOH d 0,005.40 0,2 gam Khối lượng chất rắn khan là: m m CH3COONa m NaOH d 3,28 0,2 3, 48 gam Cách 2: Theo phương trình: n C H5OH n CH3COOC H5 0,04 mol Bảo toàn khối lượng: m este p m NaOH m chÊt r¾ n m ancol 3,52 0,045.40 m chÊt r¾ n 0,04.46 m 3, 48 gam ® Chọn D Chú ý: Khi cô cạn thì NaOH tồn dạng rắn Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp hai este là HCOOC2 H5 và CH3COOCH3 lượng dung dịch NaOH vừa đủ, đun nóng Khối lượng NaOH cần dùng là: A 4,0 gam B 12,0 gam C 16,0 gam D 8,0 gam Hƣớng dẫn giải Ta thấy: M HCOOC2 H5 M CH3COOCH3 74 n HCOOC H5 n CH3COOCH3 14,8 0,2 mol 74 t HCOONa C H 5OH Phương trình hóa học: HCOOC H NaOH t CH 3COOCH NaOH CH 3COONa CH 3OH Theo phương trình: n NaOH n HCOOCH3 n CH3COOCH3 0,2 mol m NaOH 0,2.40 gam ® Chọn D Chú ý: Khi bài tập cho hỗn hợp các chất, ta cố gắng tìm điểm chung các chất đó để giải bài tập đơn giản Bài toán 2: Xác định công thức este Phƣơng pháp giải Ví dụ: Khi cho este X đơn chức tác dụng vừa đủ với NaOH thu 9,52 gam natri fomat và 8,4 Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 17 (18) gam ancol X là: A metyl fomat B etyl fomat C propyl fomat D butyl fomat Hƣớng dẫn giải Viết phương trình phản ứng xà phòng hóa, từ đó nHCOONa 0,14 mol tính theo phương trình hóa học áp dụng định Phương trình hóa học: luật bảo toàn khối lượng để tìm khối lượng chất HCOOR ' NaOH HCOONa R ' OH chưa biết Dựa vào biểu thức: M 0,14 0,14 mol m n Ta có: Mancol 8, 60 M R' 43 C 3H 0,14 Tìm phân tử khối este, suy công Công thức X là HCOOC3H7 (propyl fomat) thức phân tử este ® Chọn C Tìm khối lượng mol muối axit tạo este, suy công thức muối Tìm khối lượng ancol tạo este, suy công thức ancol Từ đó xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo este hỗn hợp hai este Chú ý: Đối với các hỗn hợp ta đặt công thức chung và tính khối lượng mol trung bình Suy công thức hai chất Ví dụ mẫu Ví dụ 1: Xà phòng hóa hoàn toàn m gam este X đơn chức cần vừa đủ 150 ml dung dịch NaOH 1M, thu 12, gam muối Y và 6,9 gam ancol Z Công thức cấu tạo X là: A HCOOCH3 B CH3COOCH3 C HCOOC2 H5 D CH3COOC H5 Hƣớng dẫn giải nNaOH 0,15 mol t HCOONa R 'OH Phương trình hóa học: HCOOR ' NaOH 0,15 0,15 0,15 mol 12,3 M RCOONa 0,15 82 M R 82 44 23 15 CH3 Ta có: 6,9 M R' 46 17 29 C H M 46 R'OH 0,15 Vậy công thức cấu tạo X là: CH3COOC H5 ® Chọn D Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 18 (19) Ví dụ 2: X là este no, đơn chức, mạch hở Cho 9,00 gam X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 0,75M đun nóng Công thức cấu tạo thu gọn X là: A HCOOCH3 B CH3COOCH3 C HCOOC2 H5 D CH3COOC H5 Hƣớng dẫn giải Theo đề bài: nNaOH 0,75.0,2 0,15 mol Phương trình hóa học: RCOOR ' NaOH RCOONa R ' OH 0,15 0,15 mol MX mX 60 n X 0,15 Gọi công thức phân tử X là C n H 2n O2 n Ta có: M X 14n 32 n 60 32 2 14 Công thức cấu tạo X có thể là HCOOCH3 ® Chọn A Chú ý: Este no đơn chức mạch hở có công thức phân tử tổng quát là: C n H 2n O2 n Nên luôn có: M 14n 32 Ví dụ 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 20,8 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức dung dịch NaOH, thu 20,4 gam muối và 12,4 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng Công thức hai este X là: A HCOOC2 H5 và HCOOC3H7 B CH3COOCH3 và C H5COOCH3 C HCOOCH3 và HCOOC2 H5 D CH3COOCH3 và CH3COOC H5 Hƣớng dẫn giải Bảo toàn khối lượng: m X m NaOH m muoi m ancol 20,8 m NaOH 20, 12, m NaOH 20, 12, 20,8 12 gam n NaOH 0,3 mol Gọi công thức chung hai este là RCOOR' t Phương trình hóa học: RCOOR' NaOH RCOONa R'OH 0,3 0,3 0,3 mol 20, M RCOONa 68 M R 68 44 23 0,3 Ta có: 12, M R' 41,33 17 24,33 M 41,33 R'OH 0,3 Vậy R là H, R’ là CH3 và C H5 Công thức hai este X là HCOOCH3 và HCOOC2 H5 Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn Trang 19 (20) ® Chọn C Bài tập tự luyện dạng Bài tập Câu 1: Thủy phân hoàn toàn 4,4 gam etyl axetat cần vừa đủ V ml dung dịch NaOH 0,5M đun nóng Giá trị V là: A 50 B 200 C 150 D 100 Câu 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 2,96 gam HCOOC2 H5 lượng dung dịch KOH đun nóng, vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu m gam muối khan Giá trị m là A 5,20 B 2,72 C 4,48 D 3,36 Câu 3: Xà phòng hóa hoàn toàn 14,8 gam hỗn hợp gồm metyl axetat và etyl fomat cần vừa đủ V ml dung dịch KOH 1M Giá trị V là A 400 B 200 C 150 D 175 Câu 4: Xà phòng hóa hoàn toàn m1 gam hỗn hợp gồm CH3COOCH3 và HCOOCH3 lượng vừa đủ 200 ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu m gam ancol Giá trị m2 là: A 12,3 B 6,4 C 3,2 D 9,2 Câu 5: Để xà phòng hóa 17,4 gam este no đơn chức, mạch hở cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 0,5M Este đó có công thức phân tử là: A C H8O2 B C 3H6 O2 C C 5H10O2 D C6 H12O2 Câu 6: Thủy phân 13,2 gam etyl axetat 300 ml dung dịch NaOH 0,2M Sau phản ứng xảy hoàn toàn, cô cạn dung dịch, thu m gam chất rắn khan Giá trị m là A 12,30 B 12,84 C 15,60 D 4,92 Câu 7: Cho 8,8 gam este X có công thức phân tử C H8O2 tác dụng với dung dịch chứa 0,15 mol NaOH Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 11,6 gam chất rắn khan Công thức cấu tạo X là A HCOO CH2 CH2 CH3 B C H5COOCH3 C C H3COOCH3 D CH3COOC H5 Câu 8: Xà phòng hóa hoàn toàn 41,2 gam hỗn hợp X gồm hai este đơn chức dung dịch NaOH, thu 45,2 gam hỗn hợp hai muối hai axit cacboxylic đồng đẳng và 16 gam ancol Công thức hai este X là: A CH3COOC H5 và C2 H5COOC H5 B CH3COOCH3 và C H5COOCH3 C HCOOC2 H5 và CH3COOC H5 D CH3COOCH3 và HCOOCH3 Câu 9: Xà phòng hóa hoàn toàn 13,2 gam hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở (là đồng phân nhau, không tham gia phản ứng tráng bạc) cần vừa đủ 0,15 mol NaOH Công thức hai este X là: A CH3COOC H5 và HCOOC3H7 B C2 H5COOC H5 và C3H7COOCH3 C HCOOC4 H9 và CH3COOC3H7 D C H5COOCH3 và CH3COOC H5 Câu 10: Este X tạo thành từ etylen glicol với hai axit cacboxylic đồng đẳng (một axit có phản ứng tráng bạc) Biết rằng, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,125 mol KOH Giá trị m là: A 7,25 B 8,75 C 7,75 Email chia sẻ: chiasetailieuhoahocmp@gmail.com DeThi.edu.vn D 8,25 Trang 20 (21)