ankin công thức phân tử ankin tính chất ankin cấu tạo ankin

+ Nguyeân töû H ñính vaøo cacbon lieân keát 3 (ank-1-in) linh ñoäng hôn raát nhieàu so vôùi ñính vaøo lieân keát ñôn vaø ñoâi  noù deã bò thay theá vôùi ion kim loaïi.. Biên soạn: [r]

(1)

Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com

FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP VAØ CẤU TRÚC 1 Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

+ Ankin hiđrocacbon khơng no, mạch hở, có liên kết ba CC phân tử + Dãy đồng đẳng axetilen có cơng thức chung CnH2n-2 ( n )

2 Đồng phân

+ Ankin từ C4H6 trở xuất đồng phân cấu tạo:

CHÚ Ý:

Ankien ankin có chung CTTQ làCnH2n-2

3 Danh pháp

a) Tên thường: R - CC – R’

Tên gốc R R’ + AXETILEN

Ví dụ:

CHC – CH3 : Metyl axetilen CH3 C C – CH3 : Đimetyl axetilen

CH3C C –C2H5 : Etylmetyl axetilen CH3CH2CH2CCH: propyl axetilen b) Tên thay thế:

Tương tự ANKEN thay EN thành IN:

Số nhánh – tên nhánh + tên mạch + số liên kết ba + IN ANKIN

CH3 CH2 C

CH3 CH3

C C CH3

(2)

4 Cấu trúc phân tử

+ Trong phân tử ankin, hai nguyên tử CC trạng thái lai hố sp nên phân tử có cấu tạo thẳng, góc hóa trị 180o

+ Liên kết CC gồm một lk  2 lk kém bền Tuy nhiên, liên kết trong liên kết ba bền liên kết  liên kết đôi nên phản ứng cộng vào nối ba xảy khó vào nối đơi

II TÍNH CHẤT HỐ HỌC 1 Phản ứng cộng

a) Cộng hiđro:

Phản ứng xảy qua giai đoạn:

Ankin

o H xt, t C



Anken

o H xt, t C



Ankan

 Khi dùng xúc tác Ni phản ứng tạo ANKAN

HC  CH + 2H2 Ni, to

CH3-CH3  Khi dùng xúc tác Pd/PbCO3 phản ứng dừng tạo ANKEN

HC  CH + H2 Pd/PbCO , t C3 o  CH2 = CH2

CHUÙ Ý: Anken cộng H2 xảy theo kiểu cộng cis:

b) Coäng Br2, Cl2:

CnH2n-2 + X2 CnH2n-2X2 + X2 CnH2n-2X4

Ví dụ:

C2H2 + Br2  C2H2Br2 (đồng phân trans) C2H2 + 2Br2  C2H2Br4

NHẬN XÉT: + Phản ứng xảy giai đoạn:

Giai đoạn xảy theo chế CỘNG TRANS (tạo anken đồng phân trans)

+ Ankin làm màu brom chậm anken + mkhối lượng bình brom tăng = m khối lượng ankin bị hấp thụ c) Cộng HX( X Cl, Br, )

CnH2n-2 o +HX t C, xt

 CnH2n-1X o +HX t C, xt

 CnH2nX2

Phản ứng cộng vào đồng đẳng axetilen tuân theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop:

Ví dụ:

CH3  CCH + HCl t C, xt, po  CH3 – CCl = CH2 o

HCl t C, xt, p



 CH3 – CCl2 = CH3

(3)

HC  CH + H – OH 4, 80o HgSO H SO

 [CH2=CH – OH] CH3 – CH = O Kém bền anđehit axetic

+ Các đồng đẳng axetilen + H2O  xeton

R1 – C  C – R2 + H2O t C, xt, po

 [ R1 – C = C(OH) – R2]  R1 – CH2 – CO – R2

Kém bền

NHẬN XÉT:

Nếu hiđrocacbontác dụng vớiH2O tạo CH3CHO hiđrocacbon C2H2

e) Cộng CH3COOH

HC  CH + CH3COOH xt, t Co

 CH3COOCH=CH2 (vinyl axetat)

2) Phản ứng đime hoá trime hoá

- Đime hoá :

2CH  CH o CuCl/NH Cl

100 C

 CH2 = CH – C  CH (vinylaxetilen)

-Trime hoá :

3CH  CH 600

CoC C6H6 (benzen)

3CH3C  CH t C, po

 (1,3,5-trimetylbenzen)

3 Phản ứng ion kim loại hóa trị I (Ag+, Cu+)

+ Nguyên tử H đính vào cacbon liên kết (ank-1-in) linh động nhiều so với đính vào liên kết đơn đơi  dễ bị thay với ion kim loại

+ Ion kim loại cung cấp dung dịch AgNO3 NH3 dung dịch CuCl NH3

Chúng hình thành phức chất tan nước: [Ag(NH3)2]NO3 [Cu(NH3)2]NO3

HC  CH + 2AgNO3 + 2NH3  Ag – C  C – Ag + NH4NO3 Bạc axetilua (màu vàng nhạt)

RC  CH + AgNO3 + NH3  R– C  C – Ag + NH4NO3 (màu vàng nhạt)

HC  CH + 2CuCl + 2NH3  Cu– C  C – Cu + NH4Cl Đồng (I) axetilua (màu đỏ) RC  CH + CuCl + NH3  R– C  C – Cu + NH4Cl

(màu đỏ) NHẬN XÉT:

+ Phản ứng dùng để nhận biết ankin có liên kết ba đầu mạch (ANK-1-IN) + Tỉ lệ mol axetilen với ion kim loại : 2, ank-1-in khác : + Axetilua kim loại tác dụng với axit tái tạo lại axetilen:

Ag – C  C – Ag+HCl  H – C  C – H + AgCl

Cu – C  C – Cu +HCl  H – C  C – H + CuCl

CH3

(4)

+ Cho hỗn hợp khí X (hiđrocacbon no, khơng no) qua dung dịch AgNO3/NH3 thu hỗn hợp Y

Ta có: nank-1-in = nX – nY ; mbình tăng = mank-1-in ; mkết tủa = mmuối ank-1-in 4 Phản ứng oxi hoá

a) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn

Ankin dễ làm màu dd KMnO4 giống anken, ankien tạo sản phẩm CO2, HOOC-COOH,

3C2H2 + 8KMnO4  3KOOC-COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O

Môi trường axit:

C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 2CO2 + MnSO4 + K2SO4 + 4H2O

5CH3-CCH + 8KMnO4 + 12H2SO4  5CH3COOH + 5CO2 + 8MnO2 + 4K2SO4 + 12H2O Nhận xét:Dùng phản ứng để nhận biết ankin

b) Oxi hóa hồn tồn (phản ứng cháy)

CnH2n-2 + 3

2

n

O2

o t

 nCO2 + (n-1) H2O

NHẬN XÉT:

+

2

H O CO

n < n hoặc

2

O CO

n 1,5n

+

2

Ankin CO H O

n  n n nankin = 2

2

CO O

(1,5n - n )

+ Đốt cháy hỗn hợp ankan ankin (ankađien): - Nếu

2

H O CO

n = n  nankin = nankan - Neáu

2

H O CO

n > n  nankin < nankan - Neáu

2

H O CO

n < n  nankin > nankan + Đốt cháy hỗn hợp anken ankin (ankađien) thì:

-

2

H O CO

n < n

-

2

Ankin CO H O

n  n n

III ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG 1 Điều chế

+ Nhiệt phân CH4 : phương pháp công nghieäp hieän

2CH4 1500lln 

o

CH  CH + 3H2

(Axetilen phải tách làm lạnh để không bị phân hủy tiếp thành cacbon H2) + Từ canxi cacbua :

CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2

CHÚ Ý:Điều chế CaC2 từ than đá:

Than đá 500 Co than cốc (C)

CaCO3

o 1000 C

 CaO + CO2

CaO + 3C 2000 Co CaC2 + CO

Ở nơi công nghiệp dầu khí chưa phát triển, người ta thường điều chế C2H2 theo phương pháp

2 Ứng dụng

(5)

FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com C2H2 +

5 2O2

o t C

2CO2 + H2O

+ Axetilen ankin khác dùng làm nguyên liệu để tổng hợp hóa chất khác

Mọi thắc mắc trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lòng liên hệ theo :

Website:www.hoahocmoingay.com

Email: hoahocmoingay.com@gmail.com