Ñònh nghóa : Khi thay theá moät hay nhieàu nguyeân töû hiñro trong phaân töû hiñrocacbon baèng moät hay nhieàu nguyeân töû halogen ta ñöôïc daãn xuaát halogen cuûa hiñr[r]
(1)HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH
Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1 Định nghĩa: Khi thay hay nhiều nguyên tử hiđro phân tử hiđrocacbon một hay nhiều nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen hiđrocacbon (gọi tắt dẫn xuất halogen)
Hiñrocacbon: CH4 CH2=CH2 C6H6
Dẫn xuất halogen: CH3Cl, CH3Br CH2=CHCl C6H5Cl
CH2Cl2, CH2ClF
2 Phân loại
a)Theo đặc điểm gốc hiđrocacbon:
+ Dẫn xuất halogen no : C2H5Cl, CH3CHBrCH3,… + Dẫn xuất halogen không no : CH2=CHCl, CH2=CH-CH2Br,… + Dẫn xuất halogen thơm : C6H5Cl, C6H5CH2Br,…
b)Theo bậc dẫn xuất halogen: bậc nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen I
3
CH - C H Cl : Dẫn xuất halogen bậc I (Etyl clorua) II
3
CH - C HCl-CH : Dẫn xuất halogen bậc II (isopropyl clorua) III
3
(CH ) C Br : Dẫn xuất halogen bậc III (tert- butyl bromua)
c) Theo chất halogen: dẫn xuất flo, clo, brom, iot chứa đồng thời vài halogen khác
Ví dụ: CH3Cl, CH3Br, CH2ClBr,…
3 Đồng phân danh pháp
a) Đồng phân
+ Đồng phân mạch cacbon (thng hoc nhỏnh) + Đồng phân v vị trí ca nguyên tè halogen
Ví dụ: Viết đồng phân gọi tên C4H9Cl, C5H11Br
Nhẩm nhanh: C4H9Cl có 24-2 = đồng phân
C5H11Br có 25-2 = đồng phân (HS tự viết) b) Danh pháp
Tên thông thường: CHCl3 (clorofom), CHBr3 (bromofom), CHI3 (iodofom)
(2)HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH
Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
Tªn gèc chøc: Tên gốc hiđrocacbon + tên halogenua
Vớ duù: CH2Cl2 : metylen clorua ; CH2=CHCl : vinyl clorua C6H5Br : phenyl bromua ; CH2=CH-CH2Cl: anlyl clorua C6H5CH2Cl : benzyl clorua
Tªn thay thÕ: Coi nguyên tử halogen nhóm
II TÝnh chÊt vËt lÝ 1 Trạng thái
- Chất có phân tử khối nhỏ chất khí: CH3F, CH3Cl, CH3Br,…
- Chất có phân tử khối lớn chất lỏng: CH3I, CHCl3,…
- Chất có phân tử khối lớn chất rắn: CHI3, C6H6Cl6,…
2 Tính tan
- Rất tan không tan nước
- Tan nhiều dung môi không phân cực: dầu, mở
3. Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao: CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6
có tác dụng diệt sâu bọ III TÍNH CHẤT HỐ HỌC
Nhận xét: Do độ âm điện halogen X nói chung cao C nên liên kết C – X liên kết cộng hoá trị phân cực phía X nên dễ bị đứt, trung tâm phản ứng dẫn xuất halogen 1 Phản ứng nguyên tử X nhóm -OH
R – X + NaOH t Co
R – OH + NaX Ví dụ: CH3 – CH2 – Br + NaOH
o t C
CH3 – CH2 – OH + NaBr
CHÚ Ý:So sánh khả tham gia phản ứng dẫn xuất halogen:
Dẫn xuất benzyl, anlyl > ankyl > phenyl 2 Phản ứng tách hiđro halogenua HX
Đun sôi hỗn hợp dd gồm CnH2n+1X KOH trong ancol tạo thành anken
CnH2n+1X + KOH
o ancol, t C
CnH2n + KX + H2O Ví dụ:
(3)HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH
Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
2
2 KOH
CH -CH-CH
H Br H
-CH3 , ancol,t0
-HBr
CH -CH=CH-CH (chinh)
CH =CH-CH -CH (phu)
3
2
QUI TẮC ZAI-XÉP:
Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử X ưu tiên tách với H của nguyên tử C bậc cao bên cạnh
Ví dụ: Viết phản ứng tách HCl đồng phân C4H9Cl
Trường hợp đặc biệt:
(khơng cịn ngun tử H cacbon bên cạnh)
NHẬN XÉT:
+ Để tạo thành anken CnH2n+1X số nguyên tử cacbon n 2
+ Dẫn xuất halogen bậc 1 đối xứng tách HX tạo thành 1 anken (khơng tính đồng phân cis/trans), ngoại trừ trường hợp đặc biệt (bậc I trên)
+ Điều kiện phản ứng tách HX khác phản ứng nhóm –OH thêm ancol phản ứng
+ Anken tạo thành có đồng phân hình học cis/trans
+ Dẫn xuất halogen tách HX tạo thành 3 anken có đồng phân cis/trans 3 Phản ứng với Mg hợp chất magie
R – X + Mg ete khan
R – Mg – X
Ví duï: CH3CH2Br + Mg ete khan CH3CH2MgBr (etyl magie bromua)
NHẬN XÉT:
+ Hợp chất magie R-MgX tác dụng với hợp chất có H linh động Ancol
CH3CH2MgBr + H2O CH3CH2OH + MgBrOH
+ Từ hợp chất magie R-MgX điều chế axit cacboxylic tăng nguyên tử cacbon: R-MgX + CO2 RCOOMgX
H O
(4)HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH
Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website: www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com 4. Phản ứng với Na (Phản ứng WURTZ)
2RX + 2Na R – R + 2NaX
Phản ứng dùng điều chế ankan đối xứng có số nguyên tử C gấp đơi dẫn xuất ban đầu Ví dụ: 2CH3Cl + 2Na CH3 – CH3 + 2NaCl
Mọi thắc mắc trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lịng liên hệ theo :
Website:www.hoahocmoingay.com
Email: hoahocmoingay.com@gmail.com