ancol lý thuyết ancol ancol là gì tính chất ancol bài tập ancol

Ancol laø nhöõng hôïp chaát höõu cô maø phaân töû coù nhoùm hiñroxyl (-OH) lieân keát tröïc tieáp vôùi nguyeân töû C no ( laø nguyeân töû cacbon chæ taïo lieân keát ñôn vôùi caùc ng[r]

(1)

Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com I- ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP

1 Định nghóa

Ancol hợp chất hữu mà phân tử có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C no ( nguyên tử cacbon tạo liên kết đơn với nguyên tử khác) - CTTQ ancol: R(OH)a hay CxHy(OH)a ( a 1, nguyên)

CTTQ ancol mạch hở CnH2n+2-2kOx  CnH2n+2-2k-x (OH)x (k số liên kết )

n 1, k0, nx1 ( điều kiện ancol bền)

CTTQ ancol no, đơn chức, hở CnH2n+2O CnH2n+1OH ( n 1) CTTQ ancol no, đa chức, hở CnH2n+2Ox CnH2n+2-x(OH)x ( n 1) CTTQ ancol không no ( nối đôi C=C),

đơn chức, hở

CnH2nO CnH2n-1OH ( n 3)

CTTQ ancol thơm (1 vòng benzen), đơn chức CnH2n-6O CnH2n-7OH ( n 7)

2.Phân loại

a) Theo số lượng nhóm hiđroxyl –OH

- Nếu ancol có 1 nhóm –OH gọi ancol ĐƠN CHỨC VD: CH3OH, CH2=CHCH2OH

- Nếu ancol có 2 nhóm –OHtrở lên gọi ancol ĐA CHỨC VD: C2H4(OH)2 ( etylen glicol), C3H5(OH)3 (glixerol),…

- Nếu ancol có thêm nhóm chức khác gọi ancol TẠP CHỨC VD: HOCH2CHO

b) Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

- Nếu gốc hiđrocacbon có liên kết đơn gọi ancol NO VD: CH3OH, C2H5OH,…

- Nếu gốc hiđrocacbon có liên kết bội gọi ancol KHÔNG NO VD: CH2=CHCH2OH,…

- Nếu gốc hiđrocacbon có vòng benzen gọi ancol THƠM VD: C6H5CH2OH ( ancol benzylic),…

CHÚ Ý: Thực tế thường kết hợp hai cách phân loại để nói đến ancol

3 Đồng phân gồm: đồng phân mạch cacbon vị trí nhóm chức -OH

Ví dụ: Viết đồng phân ancol C3H8O, C4H10O, C5H12O xác định bậc ancol ?

(2)

Biên soạn: HÓA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com

C3H8O: CH3-CH2-CH2OH (propan-1-ol) vaø CH3-CH(OH)-CH3 (propan-2-ol)

C4H10O: CH3-CH2-CH2-CH2OH (butan-1-ol)

CH3-CH2-CH(OH)-CH3 (butan-2-ol)

CH3-CH(CH3)-CH2OH (2-metylpropan-1-ol)

(CH3)3C-OH (2-metylpropan-2-ol)

Cách tính nhanh số đồng phân ankanol (ancol no, đơn chức, hở): Bước 1: Chuyển CTPT ancol thành R-OH ( R gốc ankyl: CnH2n+1)

Bước 2: Số đồng phân ancol số đồng phân gốc R: 2n-2 ( n  5)

HS xem thêm chuyên đề: TÍNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN HCHC Aùp dụng: Tính nhanh số đồng phân ancol C3H8O, C4H10O, C5H12O

+ C3H8O  C3H7OH  gốc -C3H7 có 23-2 = đồng phân  đồng phân ancol

+ C4H10O  C4H9OH  gốc –C4H9 có 24-2 = đồng phân  đồng phân ancol

+ C5H12O  C5H11OH  gốc –C5H11 có 25-2 = đồng phân  đồng phân ancol

CHÚ Ý:

Bậc ancolđược tính bậc nguyên tử cacbon liên kết với nhóm OH

4 Danh pháp

+Tên thơng thường:

Ancol + tên gốc hiđrocacbon + IC

Ví dụ: CH3OH ( ancol metylic), C2H5OH ( ancol etylic), C3H7OH (ancol propylic),

CH2=CH-CH2OH ( ancol anlylic), C6H5CH2OH ( ancol benzylic),…

+ Tên thay thế:

+ Chọn mạch chính: mạch C dài có chứa nhóm OH

+ Đánh số cacbon mạch để vị trí nhóm –OH nhỏ + Gọi tên:

Vị trí nhánh – Tên nhánh + Tên hiđrocacbon tương ứng mạch + + số vị trí nhóm -OH + OL

Ví dụ: Gọi tên đồng phân ancol đa chức sau:

CHÚ Ý:

+ Ete no, đơn chức, hởcó CTTQ giống ancol no, đơn chức, hơûCnH2n+2O ( n 2)

+ Cấu trúc ete: R1 – O – R2

(3)

Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com Ví dụ : Viết đồng phân gọi tên ete: C2H6O, C3H8O, C4H10O

+ C2H6O có đồng phân: CH3OCH3 (đimetyl ete)

+ C3H8O có đồng phân: C2H5OCH3 (etyl metyl ete)

+ C4H10O có đồng phân: C2H5OC2H5(đietyl ete);CH3CH2CH2OCH3 (metyl propyl ete);

CH3CH(CH3)OCH3 (isopropyl metyl ete)

CHUÙ YÙ:

MỘT SỐ TRƯỜNG HỢP ANCOL KHÔNG BỀN

Trường hợp 1: Ancol có –OH gắn cacbon nối đơi có tượng chuyển hóa (hỗ biến) anđehit hay xeton: + Nếu –OH gắn với cacbonnối đôiđầu mạch  ANĐEHIT

CH2 = CH – OH  CH3CHO + Nếu –OH gắn với cacbon nối đôi mạch  XETON

Trường hợp 2:Ancol có nhiều nhóm -OH gắn vào ngun tử cacbon nhóm –OH tách phân tử nước:

+ Nếu nhóm –OH gắn vào cacbon đầu mạch  ANĐEHIT

CH3- CH(OH)2  CH3CHO + H2O + Nếu nhóm –OH gắn vào cacbon trong mạch  XETON

+ Nếu nhóm –OH gắn vào cacbon  AXIT CACBOXYLIC

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ 1 Tính chất vật lí

- Tất ancol nhẹ nước ( d < 1)

- Ancol có số nguyên tử cacbon từ đến 12 chất lỏng; lớn 12 chất rắn

- Do có liên kết hiđrogiữa phân tử nên ancol có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy lớn hợp chất khơng có liên kết hiđro có KLPT ( hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, ):

Do có liên kết hiđro với nước nên ancol tan tốt nước ( C1 đến C3 tan vô hạn nước,

C4 trở lên độ tan giảm):

(4)

Công thức: Độ rượu = ancol dd ancol

V

100 V

Ví dụ: Dung dịch rượu etylic 45o có nghĩa 100 ml dung dịch rượu có chứa 45 ml rượu nguyên chất 55 ml H2O

III TÍNH CHẤT HỐ HỌC Cấu tạo phân tử ancol:

+ - +

C C O H

Do phân cực liên kết C-O O-H , phản ứng hố học chủ yếu xảy nhóm chức OH Đó phản ứng nguyên tử H nhóm OH , phản ứng nhóm OH, phản ứng tách

nhóm OH với nguyên tử H gốc hiđrocacbon Ngồi ancol cịn tham gia phản ứng oxi

hoá

1 Phản ứng H nhóm OH ancol a) Phản ứng chung ancol

Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ancolat giải phóng H2

R(OH)a + aNa  R(ONa)a + a 2 H2

CHÚ Ý: Ancolat chất rắn dễ bị thủy phân hoàn toàn:

R(ONa)a + aH2O  R(OH)a + aNaOH

NHẬN XÉT:

 KLK tác dụng với dung dịch rượu KLK tác dụng với ancol nước đồng thời tạo khí H2  Một ancol đơn chức khi:

2

H ancol

1 n = n

2

 Một ancol đa chức khi:

H ancol

n  n

 Chứng minh hai ancol đa chức hỗn hợp:

H ancol

1 n > n

2

 Neáu

H ancol

n = n 2 ancol nhị chức một ancol đơn chức ancol tam chức trở lên

b) Phản ứng riêng ancol đa chức (poliancol)

Poliancol có từ 2 nhóm OH gắn trực tiếp với nguyên tử C kế cận trở lên hịa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch (phức chất tan) màu xanh da trời

CH -OH CH -OH CH -OH 2 + HO-Cu-OH HO-CH HO-CH HO-CH + 2

CH -OH HO-CH CH -O Cu O-CH CH -OH HO-CH

2

+ 2HOH Cu (II) glixerat, xanh da trời

Vieát gọn: 2C3H8O3 + Cu(OH)2  (C3H7O3)2Cu + 2H2O

NHẬN XÉT:

(5)

Biên soạn: HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com FB Fanpage & Youtube: Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com



2

poliancol Cu(OH)

n = 2n

Không phải phản ứng oxi hóa - khử

Ví dụ: Xác định CTCT ancol C3H8O2 Biết khơng tác dụng với Cu(OH)2

Có đồng phân ancol đa chức:

 Đồng phân (II) có nhóm –OH xa nên không tác dụng với Cu(OH)2

2 Phản ứng nhóm OH ancol

a) Với axit vô cơ: Ancol tác dụng với axit mạnh axit H2SO4 đậm đặc, lạnh; HNO3

đậm đặc; HCl bốc khói nhóm OH ancol bị gốc axit ROH + HA  RA + H2O

VD: CH3CH2OH + HBr  CH3CH2Br + H2O

C3H5(OH)3 + 3HNO3  C3H5(ONO2)3 + 3H2O

b) Với axit hữu ( Phản ứng este hóa): (HS xem phần tính chất axit cacboxylic) 3 Phản ứng tách nước

a) Tách nước liên phân tửtạo ete (xúc tác H2SO4 đặc, 140oC)

+ Từ ancol tạo thành ete: 2ROH o

H SO 140 C

đặc

ROR + H2O

+ Từ ancol tạo thành ete: ROH R’OH o

H SO 140 C

đặc

ROR + R’OR’ + ROR’ + H2O

Ví dụ: 2C2H5OH o4

H SO 140 C

đặc

C2H5OC2H5 + H2O

NHẬN XÉT:

+ Số ete tạo nên từ n ancol tối đa n(n+1)

2 , có n ete đối xứng

+

2

ete H O ancol phản ứng

1

n = n n

2 



+ Số mol ete  số mol ancol phản ứng + Theo ĐL BTKL: mancol pư = mete +

2

H O

m

+

2

ancol ete ete H O ancol phản ứng

m - m

1

n = n n

2 18

 

b) Tách nước nội phân tử (xúc tác H2SO4 đặc, 170oC)

CnH2n+1OH 4o

H SO 170 C

đặc



 CnH2n + H2O

(Ankanol) (anken) Ví dụ:

(6)

CHÚ Ý: + Qui tắc tách Zai-xép: “Nhóm OH ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo thành anken”

+Ancol bậc I khơng cịn ngun tử Hđể tách với nhóm OHthì khơng tách H2O tạo anken: (đặc biệt nhớ)

NHẬN XÉT:

 Nếu ancol bị loại nước cho anken ancol phải no, đơn chức, hở (có số C 2 )

ancol anken H O

n = n = n

 Ancol X điều kiện H2SO4 đặc nhiệt độ toC tạo thành hợp chất hữu Y:

Nếu dX/Y >  Y anken Nếu dX/Y <  Y laø ete

 Nếu hỗn hợp ancol tách nước cho anken có trường hợp:

+ TH 1: Hai ancol đồng phân (ancol có tính đối xứng ancol bậc I) Ví dụ: hỗn hợp CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 tạo CH2=CH-CH3

+ TH 2: Trong hai ancol có ancol CH3OH cịn ancol cịn lại ancol bậc I đối xứng (nhớ trường hợp đặc biệt trên)

 Etilen glicol glixerol tách nước tạo anđehit: CH2OH-CH2OH

2

KHSO - H O

 [CH2 = CH-OH]  CH3CHO ( axetanñehit)

CH2OH-CHOH-CH2OH

2

KHSO - 2H O

 CH2=CH-CHO (anñehit acrylic)

4 Phản ứng oxi hố

a) Oxi hóa khơng hồn tồn + Với O2; CuO/toC

- Ancol bậc I tạo thành anđehit:

RCH2OH + 2O2

o

t C, Cu

 RCHO + H2O

RCH2OH + CuO

o

t C, xt

 RCHO + Cu + H2O

- Ancol bậc II tạo thành xeton:

Nhận xét:

(7)

+ Khối lượng chất rắn giảm khối lượng oxi oxit CuO phản ứng mhh khí sau = mancol ban đầu + m[O]

+ Sản phẩm sau phản ứng tham gia phản ứng tráng gương  Ancol ban đầu bậc I - Ancol bậc III không phản ứng với CuO

+ Oxi hóa xúc tác men:

CH3CH2OH + O2 men giaám CH3COOH + H2O

+ Với KMnO4, K2Cr2O7(trong môi trường axit)

Ancol bị oxi hóa tạo thành anđehit xa thành axit

5CH3CH2OH + 2KMnO4 + 3H2SO4 5CH3CHO + K2SO4 + 2MnSO4 + 8H2O

5CH3CH2OH + 4KMnO4 + 6H2SO4  5CH3COOH + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 11H2O

b) Oxi hóa hồn tồn ( phản ứng cháy)

CnH2n+2-2k-a (OH)a + (3n+1-k-a)

2 O2

o

t C

 nCO2 + (n + –k) H2O

Nhận xét:

+

2

H O CO

n > n ancol no đơn chức đa chức ( k = 0)

2

ancol H O CO

n = n - n )

+ Khi

2

O CO

n = 1,5 n ancol no, đơn chức, mạch hở hay ankanol( k = 0, a = 1) CnH2n+2 O +

3n O2

o

t C

 nCO2 + (n + 1) H2O

5 Một số phản ứng đặc biệt

2C2H5OH o2

ZnO, Al O 450 C

 CH2=CH-CH=CH2 + H2 + 2H2O

ROH + CHCH t Co

 R-O-CH=CH2 (ete)

IV ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG 1 Điều chế mono ancol

a) Phương pháp chung

Cách 1: Hiđrat hóa anken  Ancol (trong mơi trường axit) CnH2n + H2O

+ o

H ,t C

 CnH2n+1OH

CHÚ Ý: Anken bất đối xứng cho hỗn hợp sản phẩm ancol Xác định sản phẩm dựa vào quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop:

CH2=CH-CH3 + H2O + o

H ,t C

 CH3CH(OH)CH3 + CH2OH-CH2-CH3

Sản phẩm sản phẩm phụ Cách 2: Thủy phân dẫn xuất halogen môi trường kiềm

RX + NaOH t Co

 ROH + NaX Cách 3: Anđehit/Xeton + H2

o

Ni, t C

(8)

RCHO + H2

o

Ni, t C

 RCH2OH (baäc I)

RCOR’ + H2

o

Ni, t C

 RCH(OH)-R’ (bậc II)

b) Phương pháp riêng

* Sản xuất metanol công nghiệp

- Oxi hố khơng hồn tồn metan: 2CH4 + O2 CH2 3OH

Cu

200 , 100 at0

- Từ CO khí H2: CO + 2H2

o o

ZnO, CrO , t C 400 C, 200atm

 CH3OH

* Sản xuất etanol công nghiệp

- Hiđrat hố etilen có xúc tác axit: CH2=CH2 + HOH

o

H SO ,300 C

 CH3CH2OH

- Lên men tinh bột: (C6H10O5)n + n H2O nC6H12O6

enzim

Tinh bột glucozơ

enzim

C6H12O6 C2 2H5OH + CO2 2

2 Điều chế poliancol

a) Điều chế glixerol C3H5(OH)3 + Xà phòng hóa chất béo:

   | |

R COO C H

R COO CH

+ 3NaOH  t Co C3H5(OH)3 + R1COONa + R2COONa + R3COONa

+ Từ propen (CH2 = CH – CH3)

CH2 = CH – CH3 + Cl2

o

500 C

 CH2 = CH – CH2Cl + HCl

CH2 = CH – CH2Cl + Cl2 + H2O  CH2Cl-CHOH-CH2Cl + HCl

CH2Cl-CHOH-CH2Cl + 2NaOH CH2OH-CHOH-CH2OH + 2NaCl

b) Điều chế etilen glicol C2H4(OH)2:

3CH2 = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O  3CH2OH-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

CH2Cl – CH2Cl + 2NaOH

o

t C

 CH2OH-CH2OH + 2NaCl

V- NGUYÊN TẮC CHUYỂN ANCOL BẬC THẤP  BẬC CAO 1 Nguyên tắc chung

a) Quy tắc Zaixep: tách ancol thành anken

b) Quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop: Cộng nước (hidrat hóa) vào anken thành ancol 2 Thí dụ

a) Tăng baäc ancol

2 o + o I

H SO

3 2 170 C 2

II H , t C

3 2 3

CH -CH -C H -OH CH -CH=CH + H O (1) CH -CH=CH + H O CH -C HOH-CH (2)

đặc







(9)

2 o o

o H SO

3 170 C

500 C

2 2

Ni, t C

2

I

2

I

2

CH -C HOH-CH CH =CH-CH + H O (1) CH =CH-CH + Cl CH =CH-CH Cl + HCl (2) CH =CH-CH Cl + H CH -CH -CH C



  

đặc

o t C

2 2

I

3

l (3) CH -CH -CH Cl + NaOH CH -CH -C H OH + NaCl (4) Hoặc thay phương trình (2), (3) thành phương trình:

peoxit

3 2

CH -CH=CH + HBr CH -C H -CH Br

(10)

Mọi thắc mắc trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học, các bạn vui lịng liên hệ theo :

Website:www.hoahocmoingay.com

Email: hoahocmoingay.com@gmail.com