Đang tải... (xem toàn văn)
Phenol laø nhöõng hôïp chaát höõu cô maø trong phaân töû coù chöùa nhoùm hiñroxyl –OH lieân keát tröïc tieáp vôùi nguyeân töû cacbon cuûa voøng benzen (goïi laø –OH phenol).. Ñoù laø p[r]
(1)HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH
Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com
FB Fanpage & Youtube:Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com I - ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI
1 Định nghóa
Phenol hợp chất hữu mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon vòng benzen (gọi –OH phenol)
CHÚ Ý:
+ Phenol tên riêng C6H5OH Đó phenol đơn giản nhất tiêu biểu cho phenol
+ Chất có nhóm OH đính vào mạch nhánh vịng thơm chất khơng thuộc loại phenol mà thuộc loại
ancol thôm
+ Phenol đơn chức, chứa nhân thơm, gốc hiđrocacbon liên kết no, mạch hở có cơng thức chung: CnH2n-7OH (n 6)
2 Phân loại
+ Monophenol: Phân tử có chứa nhóm –OH phenol
+ Poliphenol: Phân tử có chứa hay nhiều nhóm –OH phenol OH OH CH3 1,2-dihidroxi-4-metylbezen OH OH OH OH OH OH
catechol rezoxinol hidroquinon II PHENOL
1 Tính chất vật lí
- Là chất rắn khơng màu, tan nước lạnh, tan vơ hạn 660C, tan tốt dung môi hữu cơ
(2)HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH
Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com
FB Fanpage & Youtube:Hĩa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com - Độc, tiếp xúc với da gây bỏng
- Có liên kết hidro liên phân tử ancol, có nhiệt độ sơi cao 2 Tính chất hố học
a) Phản ứng nguyên tử H nhóm -OH
2C6H5OH + 2Na 2C6H5ONa + H2 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O
Natri phenolat
CHÚ Ý: Khi cho phenol vào nước thấy đục (vì phenol tan nước nhiệt độ thường), cho dung dịch NaOH vào thấy dung dịch suốt (tạo muối tan natri phenolat) Nếu sục tiếp CO2 vào đục (tái tạo
phenol) Có thể tượng đặc trưng để nhận biết phenol, tách phenol khỏi hỗn hợp chất hữu
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
NHẬN XÉT:
+ Phenol có tính axit mạnh ancol yếu axit cacbonic nên phenol gọi
axit phenic Dung dịch phenol không làm đổi màu q tím
+ Phenol axit yếu (Ka = 1,3.10-10) nhỏ K1 lớn K2 axit H2CO3
(K1 = 4,5.10-7, K2 = 4,7.10-11) nên axit cacbonic đẩy phenol khỏi natriphenolat tạo muối NaHCO3 mà
không tạo Na2CO3
+ Tính axit phenol phụ thuộc vào nhóm gắn với cịng benzen: - Nếu vịng có nhóm HÚT electron tính axit TĂNG
- Nếu vịng có nhóm ĐẨY electron tính axit GIẢM b Phản ứng vịng thơm
* Theá brom:
NHẬN XÉT: Phản ứng cho kết tủa trắng dùng để nhận biết phenol
* Thế nitro ( tác dụng với HNO3 đặc có H2SO4 đặc, toC) OH
+ 3HNO3
OH NO2 O2N
NO2
+ 3H2O
2,4,6-trinitrophenol (axit picric)
H2SO4
NHẬN XÉT: Phản ứng cho kết tủa đỏ cam dùng để nhận biết phenol
CHÚ Ý: Khác với ancol, phenol không tham gia phản ứng nhóm –OH cho tác dụng với HCl, HBr, H2SO4,…
(3)HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH
Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com
FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com
4 Ảnh hưởng qua lại gốc phenyl (C6H5-) nhóm hiđroxi (-OH) phân tử phenol
* Do có hiệu ứng liên hợp p- nên:
+ Gốc phenyl làm cho liên kết O-H phenol trở lên phân cực –OH ancol ( tính axit phenol mạnh ancol) thể qua phản ứng với NaOH
+ Nhóm –OH làm cho mật độ electron vịng benzen tăng lên phản ứng vào vòng phenol dễ benzen thể qua phản ứng với Br2
+ Liên kết C-O trở nên bền vững so với ancol: phenol chỉ tác dụng với axetyl clorua anhiđerit axetic tạo este:
C6H5OH + CH3COCl CH3COOC6H5 + HCl
C6H5OH + (CH3CO)2O CH3COOC6H5 + CH3COOH
III - ĐIỀU CHẾ VAØ ỨNG DỤNG 1 Điều chế
- Từ benzen: o 2
o
Br , Fe, t C NaOH đặc CO + H O
6 6 t C, p cao 6
C H C H BrC H ONaC H OH
- Từ cumen: +
2 CH -CH=CH ,H 1) O kk
6 6 2 H SO 3
C H C H CH(CH ) C H OH + CH COCH
Cumen phenol axeton
- Ngồi cịn tách từnhựa than đá 2 Ứng dụng
(4)HÓA HỌC MỖI NGÀY – CÀNG HỌC CÀNG THÍCH
Biên soạn:HĨA HỌC MỖI NGÀY Website:www.hoahocmoingay.com
FB Fanpage & Youtube:Hóa Học Mỗi Ngày Email: hoahocmoingay.com@gmail.com Mọi thắc mắc trao đổi liên quan đến vấn đề Hóa học,
các bạn vui lịng liên hệ theo : Website:www.hoahocmoingay.com
Email: hoahocmoingay.com@gmail.com