- Không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi không phân cực - CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diêṭ sâu bọ,… TÍNH CHẤT HÓA HỌC III1- Phản ứng thế nguyên tử halogen bằ[r]
(1)CHUYÊN ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL A- KIẾN THỨC CẦN NHỚ DẪN XUẤT HALOGEN KHÁI NIÊM Ị – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP 1- Khái niêm ̣ - Khi thay nguyên tử hidro phân tử hidrocacbon nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen có CTTQ: RCl + Ví dụ: CH3Cl, C6H5Cl - Bậc dẫn xuất halogen: Chính là bậc nguyên tử C liên kết trực tiếp với C + Ví dụ: Bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua) Bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua) Bậc III: (CH3)C-Br (tert - butyl bromua) 2- Phân loại - Dựa theo halogen: dẫn xuất flo, dẫn xuất clo, dẫn xuất brom và dẫn xuất iot - Dựa theo cấu tạo gốc hidrocacbon + Dẫn xuất halogen no + Dẫn xuất halogen không no + Dẫn xuất halogen thơm - Dựa theo bâc: ̣ dẫn xuất halogen bâc̣ I, bâc̣ II, bâc̣ III - Dựa vào khả tham gia phản ứng halogen nhóm –OH: + Dẫn xuất ankyl halogen + Dẫn xuất anlyl halogen hoăc̣ benzyl halogen + Dẫn xuất vinyl halogen hoăc̣ phenyl halogen 3- Danh pháp Tên thay Tên gốc chức Chất (Đọc ankan,xem Tên gốc hidrocacbon + Tên thường halogen là nhóm thế) halogenua CH3CH2Cl cloetan Etyl clorua - CHCl3: clorofom - CHBr3: bromofom CH2=CH-Cl cloeten Vinyl clorua - CHI3: iodofom CH2=CH-CH-Cl 3-clopropen Anlyl clorua C6H5Cl clobenzen Phenyl clorua C6H5CH2Cl Benzyl clorua Cl2CHCH3 1,1-đicloetan ClCH2CH2Cl 1,2-đicloetan TÍNH CHẤT VÂT IỊ LÍ - Ở điều kiêṇ thường, các monohalogen phân tử khối nhỏ CH3F, CH3Cl, CH3Br là chất khí Phân tử khối lớn thể lỏng, ̣ nước như: CHCl3, C6H5Br, CH3I,… - Không tan nước, tan tốt các dung môi không phân cực - CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6 có tác dụng diêṭ sâu bọ,… TÍNH CHẤT HÓA HỌC III1- Phản ứng nguyên tử halogen nhóm OH: DeThi.edu.vn (2) Dẫn xuất halogen Ankyl halogen R-CH2-X Dẫn xuất anlyl halogen RCH=CH-CH2X Dẫn xuất phenyl halogen R-C6H5-X Với H2O đun nóng Với NaOH Không phản ứng R-CH2-X + NaOH R-CH2-OH + NaX RCH=CH-CH2X + NaOH RCH=CH-CH2-OH + NaX RCH=CH-CH2X + H2O R-CH2-OH + HX Không phản ứng Phản ứng nhiêṭ đô ̣ cao, áp suất cao, NaOH đăc̣ R-C6H5-X + NaOH đăc̣ R-C6H5-OH + NaX Nếu NaOH đăc̣ dư: R-C6H5-X + 2NaOH đăc,dư ̣ R-C6H5-ONa + NaX + H2O 2- Phản ứng tách hidro halogenua - CH3-CH2Cl + KOH CH2=CH2 + KCl + - PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở) H2O CnH2n+1X + KOH CnH2n + KX + H2O - Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H C bậc cao 3- Phản ứng với Mg RX + Mg RMgX ANCOL ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP I1- Định nghĩa - Ancol là hợp chất hữu phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no - Công thức tổng quát ancol: + CnH2n+2-2k-m(OH)m hay CnH2n+2-2kOm Nếu k =0, m = CnH2n+1OH hay CnH2n+2O ancol no,đơn chức mạch hở (ankanol) Nếu k =1, m = CnH2n-1OH hay CnH2nO ancol không no liên kết pi,đơn chức mạch hở (ankenol) Nếu k =0 CnH2n+2-m(OH)m hay CnH2n+2Om ancol no,đa chức mạch hở +R(OH)m Nếu R no, không no, thơm ancol no, không no, thơm m = (monoancol) , m = (điol), m = (triol), 2- Phân loại - Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): Ví dụ: CH3OH - Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH2=CH-CH2OH - Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH - Ancol vòng no, đơn chức: xiclohexanol DeThi.edu.vn (3) - Ancol đa chức: CH2OH-CH2OH (etilen glicol), CH2OH-CHOH-CH2OH (glixerol) 3- Bâc̣ ancol - Bậc ancol là bậc nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH Ví dụ: CH3-CH2-CH2-CH2OH: ancol bậc I CH3-CH2-CH(CH3)-OH: ancol bậc II ancol bậc III CH3-C(CH3)2-OH: 4- Đồng phân – Danh pháp: a) Đồng phân: có đồng phân mạch C, vị trí nhóm chức và đồng phân nhóm chức - Ví dụ: C4H10O có đồng phân ancol đồng phân ete CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CH(CH3)-CH2OH CH3-CH2-CH2-O-CH3 C2H5-O-C2H5 CH3-CH2-CH(CH3)-OH; CH3-C(CH3)2-OH CH3-CH(CH3)-O-CH3 b) Danh pháp: - Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic + Ví dụ: C2H5OH: ancol etylic CH3OH: ancol metylic - Danh pháp thay thế: (Số vị trí nhánh - tên nhánh) + Tên hidrocacbon tương ứng với mạch chính + số vị trí nhóm OH + ol + Ví dụ: : 3-metylbutan-1-ol 5- Đô ̣ rượu Là số ml ancol nguyên chất 100 ml dung dịch ancol TÍNH CHẤT VÂT IỊ LÍ VÀ LIÊN KẾT HIDRO 1- Tính chất vâṭ lí - Ở điều kiêṇ thường, ancol từ CH3OH đến C12H25OH là chất lỏng, từ C13H27OH là chất rắn - Ancol có từ đến nguyên tử C phân tử thì tan vô hạn nước Khi tăng số C thì đô ̣ tan giảm dần - Các poliancol thường sánh, ̣ nước - Các ancol dãy đồng đẳng ancol etylic là chất không màu 2- Liên kết hidro - Khi môṭ phần nguyên tử H mang điêṇ tích dương hút môṭ nguyên tử X (O, F, N,…) mang môṭ phần điêṇ tích âm tạo thành liên kết yếu gọi là liên kết hidro, biểu diễn dấu … Liên kết các phân tử cùng loại gọi là liên kết hidro liên phân tử, liên kết này làm tăng nhiêṭ đô ̣ sôi và nhiêṭ đô ̣ nóng chảy - Liên kết hidro các nhóm chức cùng môṭ phân tử gọi là liên kết hidro nôị phân tử Liên kết này làm cho kích thước phân tử gọn hơn, đó nhiêṭ đô ̣ sôi, nhiêṭ đô ̣ nóng chảy chúng thường thấp chất có liên kết hidro liên phân tử TÍNH CHẤT HÓA HỌC III1- Phản ứng H nhóm –OH - DeThi.edu.vn (4) a) Phản ứng chung ancol: R(OH)x + xNa R(ONa)x + H2 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑ b) Phản ứng riêng poliancol có nhóm –OH kế nhau: - Hòa tan Cu(OH)2 điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O Glixerol Phức đồng (II) glixerat 2- Phản ứng nhóm –OH Ancol tác dụng với các axit mạnh như: H2SO4 đâm ̣ đăc̣ nhiêṭ đô ̣ thấp, HNO3 đâm ̣ đăc, ̣ axit halogenhidric HX bốc khói: C2H5OH + H2SO4 C2H5OSO3H + H2O 2C2H5OH + H2SO4 (C2H5)2SO4 + 2H2O ROH + HX R-X + H2O ROH + HNO3 RONO2 + H2O 3- Phản ứng tách nước a) Tách nước tạo ete: - PTTQ: 2ROH R-O-R + H2O Chú ý: n ancol đơn chức khác tách nước cho tối đa b) Tách nước tạo anken ete - PTTQ: CnH2n+1OH CnH2n + H2O Phản ứng tách tuân theo quy tắc Zaixep 4- Phản ứng oxi hóa a) Oxi hóa không hoàn toàn: + Ancol bậc bị oxi hóa CuO/to cho sản phẩm là andehit RCH2OH + CuO RCHO + Cu↓ + H2O + Ancol bậc hai: bị oxi hóa CuO/to cho sản phẩm là xeton R-CH(OH)-R’ + CuO + Ancol bậc III khó bị oxi hóa b) Oxi hóa hoàn toàn: R-CO-R’ + Cu↓ + H2O CnH2n+1OH + O2 nCO2 + (n+1)H2O Nhâṇ xét: mol H2O > mol CO2 ; nancol = nH2O – nCO2 ; nO2 = 1,5nCO2 ĐIỀU CHẾ IV1- Phương pháp chung a) Thủy phân dẫn xuất halogen: R-X + H2O b) Hidrat hóa anken: R-OH + HX R-CH=CH2 + H2O R-CH(OH)-CH3 c) Hidro hóa andehit hoăc̣ xeton: DeThi.edu.vn (5) R-CH=O + H2 R-CO-R’ + H2 2- Phương pháp riêng a) Sản xuất etanol: + Hidrat hóa etilen: R-CH2OH R-CHOH-R’ CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-OH + Lên men tinh bôṭ hoăc̣ thủy phân xenlulozo: (C6H10O5)n C6H12O6 b) Sản xuất metanol: C6H12O6 2C2H5OH 2CH4 + O2 2CH3OH CO + 2H2 CH3OH + 2CO2 PHENOL ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – TÍNH CHẤT VÂT Ị LÍ 1- Định nghĩa: Phenol là hợp chất hữu phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen Có CTTQ : CnH2n-7OH - Ví dụ: C6H5OH (phenol) 2- Phân loại: - Phenol đơn chức: Phân tử có nhóm -OH phenol - Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm -OH phenol 3- Tính chất vâṭ lí: Phenol (C6H5OH) là chất rắn không màu, đôc, ̣ dễ gây bỏng tiếp xúc với da, tan ít nước lạnh, tan vô hạn nước nóng, tan tốt dung môi hữu Thường bị chảy rữa và thẫm màu hút ẩm và bị oxi hóa oxi không khí TÍNH CHẤT HÓA HỌC II1- Tính axit - Tác dụng với kim loại kiềm 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ - Tác dụng với dung dịch bazơ C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3 phenol có tính axit yếu, yếu H2CO3 dung dịch phenol không làm đổi màu quỳ tím 2- Phản ứng vòng benzene: a) Tác dụng với dung dịch Brom (Phản ứng này dùng để nhận biết phenol) C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ trắng + 3HBr 2,4,6-tribromphenol b) Tác dụng với axit nitric đặc ,tạo axit piric màu vàng không tan nước: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH↓ vàng + 3H2O 2,4,6-trinitrophenol 3- Ảnh hưởng qua lại nhóm –OH và vòng benzen Căp̣ electron chưa liên kết nguyên tử oxi tham gia liên hợp vào nhân thơm dẫn đến các hê ̣ sau: DeThi.edu.vn (6) - Liên kết O-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh đông ̣ so với ancol - Mâṭ đô ̣ electron tai các vị trí o- và p- tăng lên, đó phản ứng ưu tiên xảy vị trí này và dễ dàng so với benzen - Liên kết C-O bền vững hơn, vì nhóm –OH không bị gốc axit giống ancol ĐIỀU CHẾ III1- Thủy phân dẫn xuất halogen: C6H5-X + NaOH đăc̣ vừa đủ 2- Từ benzen: C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa Hoăc̣ C6H5-OH + NaX → C6H5OH (chuỗi này dùng phổ biến công nghiêp) ̣ B- CÁC DẠNG BÀI TÂP ̣ DẠNG 1: BÀI TOÁN PHẢN ỨNG THẾ NGUYÊN TỬ H TRONG NHÓM –OH Cho ancol hoăc̣ hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K,… thu muối ancolat và H2 R(OH)x + xNa R(ONa)x + H2 Dựa vào tỉ lê ̣ mol ancol và H2 để xác định số lượng nhóm chức: + Nếu + Nếu + Nếu Lưu ý: x = : ancol đơn chức x = : ancol chức x = : ancol chức Nếu cho hỗn hợp ancol tác dụng với Na, K mà hỗn hợp đó có ancol đa chức Trong phản ứng ancol với Na, K ta luôn có: nNa = 2nH2 Nếu cho Na, K ngoài phản ứng với ancol còn có phản ứng với H2O (nếu Na, K dư) Để giải nhanh bài tâp̣ này có thể áp dụng các phương pháp như: bảo toàn khối lượng, tăng giảm khối lượng và phương pháp trung bình Ví dụ (ĐH KA 2007): Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là A C3H5OH và C4H7OH B C2H5OH và C3H7OH C C3H7OH và C4H9OH D CH3OH và C2H5OH Ví dụ 2: Cho 7,6 gam hỗn hợp ancol đơn chức tác dụng hết với Na Sau phản ứng thu 10,9 gam chất rắn và V lít H2 (đkc) Giá trị V là: A 2,24 B 5,6 C 1,68 D 3,36 Ví dụ 3: Cho 6,44 gam hỗn hợp ancol tác dụng hết với K thấy thoát 1,792 lít H2 (đkc) và thu m gam muối kali ancolat Giá trị m là: A 11,56 B 12,52 C 15,22 D 12,25 - DeThi.edu.vn (7) Ví dụ 4: Cho 6,4 gam dung dịch ancol X có nồng đô ̣ 71,875% tác dụng với lượng dư Na thu 2,8 lít H2 (đkc) Công thức X là: A C2H5OH B CH3OH C C2H4(OH)2 D C3H5(OH)3 Ví dụ 5: Cho 10,1 gam hỗn hợp X gồm hai ancol đơn chức X1, X2 thuôc̣ cùng dãy đồng đẳng (X1 chiếm 80% vế số mol và MX1 < MX2) tác dụng hết với 6,9 gam Na kết thúc phản ứng thu 16,75 gam chất rắn Công thức X1, X2 là: A C2H5OH và C3H7OH B CH3OH và C2H5OH C CH3OH và C2H5OH D CH3OH và C4H9OH Ví dụ (ĐH KB 2013) : Hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol Cho m gam X phản ứng hoàn toàn với Na dư, thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn m gam X, thu a gam CO2 Giá trị a là A 8,8 B 6,6 C 2,2 D 4,4 DẠNG 2: GIẢI TOÁN DỰA VÀO PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC 1- Tách nước tạo anken: xúc tác H2SO4 đăc̣ nhiêṭ đô ̣ 170oC - Nếu ancol tách nước cho anken ancol đó là ancol no đơn chức có số C - Nếu hỗn hợp ancol tách nước cho anken hỗn hợp ancol phải có ancol là CH3OH hoăc̣ hai ancol là đồng phân - Ancol bâc̣ bao nhiêu, tách nước cho tối đa nhiêu anken tách nước ancol cho anken thì ancol đó là ancol bâc̣ hoăc̣ ancol có cấu tạo đối xứng - Số mol CO2 sinh đốt cháy anken số mol CO2 sinh đốt cháy ancol - Trong phản ứng tách nước tạo anken ta luôn có: + + 2- Tách nước tạo ete: xúc tác H2SO4 đăc̣ nhiêṭ đô ̣ 140oC - Tách nước từ n phân tử ancol cho ete, đó có n phân tử ete đối xứng - Trong phản ứng tách nước tạo ete ta luôn có: + n ancol bị ete hóa = + - Nếu hỗn hợp các ete sinh có số mol thì hỗn hợp các ancol ban đầu có số mol Lưu ý: Trong phản ứng tách nước ancol, sau phản ứng thu chất hữu Y mà: + dY/X < hay chất hữu Y là anken chất hữu Y là ete + dY/X > hay Ví dụ 1: Thực phản ứng tách nước với rượu đơn chức A điều kiện thích hợp sau phản ứng xảy hoàn toàn chất hữu B (có tỉ khối so với A 1,6 Xác định công thức phân tử rượu A A C2H5OH B C4H9OH C CH3OH D C3H7OH Ví dụ (ĐH KB 2008): Đun nóng rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh chất hữu Y, tỉ khối X so với Y là 1,6428 Công thức phân tử Y là A C3H8O B C2H6O C CH4O D C4H8O DeThi.edu.vn (8) Ví dụ (ĐH KB 2008): Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc 140oC Sau các phản ứng kết thúc, thu gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử hai rượu trên là A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH C C3H5OH và C4H7OH D C3H7OH và C4H9OH Ví dụ (CĐ 2008): Khi đun nóng hỗn hợp rượu (ancol) gồm CH3OH và C2H5OH (xúc tác H2SO4 đặc, 140oC) thì số ete thu tối đa là A 1 B.3 C 4 D 2 Ví dụ (ĐH KA 2009): Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đăc, ̣ thu hỗn hợp gồm các ete Lấy 7,2 gam môṭ các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu 8,96 lít khí CO2 (đkc) và 7,2 gam H2O Hai ancol đó là: A CH3OH và CH2=CH-CH2-OH B C2H5OH và CH2=CH-CH2-OH C CH3OH và C3H7OH D C2H5OH và CH3OH DẠNG 3: GIẢI TOÁN DỰA VÀO PHẢN ỨNG OXI HÓA Tác nhân oxi hóa ancol thường dùng là CuO, to hoăc̣ O2 với xúc tác Cu, to Ancol bâc̣ I anđehit Ancol bâc̣ II xeton Ancol bâc̣ III xem không bị oxi hóa Lưu ý: - Trong phản ứng oxi hóa ancol CuO thì: khối lượng CuO giảm = khối lượng O CuO đã phản ứng với ancol nên: Số mol ancol đơn chức = nCuO = nO = Đô ̣ giảm khối lượng bình đựng CuO /16 - Trong phản ứng oxi hóa ancol no đơn chức: CnH2n+2O + CuO Ta luôn có: mol ancol - Dung dịch ROH CnH2nO + Cu + H2O mol anđehit hoăc̣ xeton khối lượng giảm g dung dịch X + Nếu cho dung dịch X tác dụng với Na tất phản ứng trừ RCHO và RCOR’ + Nếu cho dung dịch X tác dụng với dung dịch kiềm có RCOOH phản ứng + Nếu cho dung dịch X tác dụng với AgNO3/NH3 (tráng gương) có RCHO hoăc̣ HCOOH (nếu có) tác dụng: RCH2OH RCHO 2Ag Khi oxi hóa hỗn hợp hai ancol, sau đó cho sản phẩm thực hiêṇ phản ứng tráng gương thu được: nAg < 2nhh ancol hai ancol có ancol bâc̣ II Ví dụ (ĐH KA 2010): Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn lượng anđehit trên tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 23,76 gam Ag Hai ancol là: A CH3OH, C2H5CH2OH B CH3OH, C2H5OH C C2H5OH, C3H7CH2OH D C2H5OH, C2H5CH2OH DeThi.edu.vn (9) Ví dụ (CĐ 2010): Cho 4,6 gam ancol no, đơn chức phản ứng với CuO nung nóng, thu 6,2 gam hỗn hợp X gồm anđehit, nước và ancol dư Cho toàn lượng hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, đun nóng, thu m gam Ag Giá trị m là A 16,2 B 43,2 C 10,8 D 21,6 Ví dụ (ĐH KB 2009) : Hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Oxi hoá hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X có khối lượng m gam CuO nhiệt độ thích hợp, thu hỗn hợp sản phẩm hữu Y Cho Y tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 54 gam Ag Giá trị m là A 15,3 B 8,5 C 8,1 D 13,5 Ví dụ (ĐH KB 2007) : Cho m gam ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối hiđro là 15,5 Giá trị m là A 0,64 B 0,46 C 0,32 D 0,92 Ví dụ (ĐH KA 2008): Cho m gam hỗn hợp X gồm hai rượu (ancol) no, đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư) nung nóng, thu hỗn hợp rắn Z và hỗn hợp Y (có tỉ khối so với H2 là 13,75) Cho toàn Y phản ứng với lượng dư Ag2O (hoặc AgNO3) dung dịch NH3 đun nóng, sinh 64,8 gam Ag Giá trị m là A 7,8 B 8,8 C 7,4 D 9,2 DẠNG 4: GIẢI TOÁN DỰA VÀO PHẢN ỨNG ĐỐT CHÁY A là CnH2n+2Om (ancol no mạch hở hoăc̣ ete no mạch hở) + A là ancol no đơn chức mạch hở hoăc̣ ete no đơn chức mạch hở (CnH2n+2O) A là CnH2n+2Om (ancol không no mạch hở có liên kết đôi hoăc̣ ete + không no mạch hở có liên kết đôi) A là CnH2n+2Om (ancol không no mạch hở có ít liên kết pi trở lên) + Ví dụ (ĐH KA 2010): Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng, thu 3,808 lít khí CO2 (đktc) và 5,4 gam H2O Giá trị m là A 5,42 B 5,72 C. 4,72 DeThi.edu.vn D 7,42 (10) Ví dụ (ĐH KB 2010) : Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có cùng số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu 11,2 lít khí CO2 và 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo đktc) Giá trị V là A 11,20 B 4,48 C 14,56 D 15,68 Ví dụ (ĐH KA 2009) : Cho hỗn hợp X gồm hai ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X, thu CO2 và H2O có tỉ lệ mol tương ứng là : Hai ancol đó là A C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3 B C2H5OH và C4H9OH C C2H4(OH)2 và C4H8(OH)2 D C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2 Ví dụ (CĐ 2008): Đốt cháy hoàn toàn rượu (ancol) đa chức, mạch hở X, thu H2O và CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3:2 Công thức phân tử X là A C2H6O2 B C2H6O C C3H8O2 D C4H10O2 Ví dụ (ĐH KB 2007): X là ancol (rượu) no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước và 6,6 gam CO2 Công thức X là A C3H7OH B C3H6(OH)2 C C3H5(OH)3 D C2H4(OH)2 Ví dụ (ĐH KA 2013): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 0,07 mol ancol đa chức và 0,03 mol ancol không no, có liên kết đôi, mạch hở, thu 0,23 mol khí CO2 và m gam H2O Giá trị m là A 5,40 B 2,34 C 8,40 D 2,70 DẠNG 5: GIẢI TOÁN PHENOL Cách xác định số nhóm –OH liên kết với vòng benzen hoăc̣ nhánh Cho hợp chất thơm A (không chứa chức axit hoăc̣ este) tác dụng với NaOH hoăc̣ Na Nếu a có n nhóm –OH trên vòng benzen và m nhóm –OH liên kết với C trên nhánh - 2R(OH)n+m + 2(n + m)NaOH 2R(ONa)n+m + (n + m)H2 Ta có: số nhóm –OH - Chỉ có nhóm –OH liên kết với vòng benzen phản ứng với NaOH R(OH)n+m + nNaOH R(OH)m(ONa)n + nH2O Ta có: , từ đó suy m từ tổng số (n + m) Ví dụ (CĐ 2007): Hợp chất hữu X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng với Na và với NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu số mol X tham gia phản ứng và X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol 1:1 Công thức cấu tạo thu gọn X là A C6H5CH(OH)2 B HOC6H4CH2OH C CH3C6H3(OH)2 D CH3OC6H4OH Ví dụ 2: A là hợp chất có công thức phân tử C7H8O2 A tác dụng với Na dư cho số mol H2 bay số mol NaOH cần dùng để trung hòa lượng A trên CTCT A là A. C6H7COOH B HOC6H4CH2OH C. CH3OC6H4OH D. CH3C6H3(OH)2 Ví dụ (ĐH KB 2009): Cho X là hợp chất thơm; a mol X phản ứng vừa hết với a lít dung dịch NaOH 1M Mặt khác cho a mol X phản ứng với Na (dư) thì sau phản ứng thu 22,4a lít khí H2 (ở đktc) Công thức cấu tạo thu gọn X là DeThi.edu.vn (11) A CH3-C6H3(OH)2 B HO-C6H4-COOCH3 C HO-CH2-C6H4-OH D.HO-C6H4-COOH Ví dụ 4: Khi đốt 0,1 mol môṭ chất X (dẫn xuất benzen), khối lượng CO2 thu nhỏ 35,2 gam Biết rằng, mol X tác dụng với mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn X là: A C2H5C6H4OH B HOC6H4CH2OH C HOCH2C6H4COOH D C6H4(OH)2 C- BÀI TÂP ̣ ÔN LUYÊN ̣ Câu (ĐH KA 2009): Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol ancol X no, mạch hở cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc) Mặt khác, cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với m gam Cu(OH)2 thì tạo thành dung dịch có màu xanh lam Giá trị m và tên gọi X tương ứng là A 9,8 và propan-1,2-điol B 4,9 và propan-1,2-điol C 4,9 và propan-1,3-điol D 4,9 và glixerol Câu (CĐ 2008): Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng nhau, thu 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư), thu chưa đến 0,15 mol H2 Công thức phân tử X, Y là: A C2H6O2, C3H8O2 B C2H6O, CH4O C C3H6O, C4H8O D C2H6O, C3H8O Câu (ĐH KA 2009): Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu V lít khí CO2 (ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ m, a và V là: V A m = 2a - V B m = 2a - 22,4 V V C m = a + 11,2 D m = a 5,6 5,6 Câu (ĐH KB 2007): X là ancol (rượu) no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước và 6,6 gam CO2 Công thức X là (cho C = 12, O = 16) A C3H7OH B C3H6(OH)2 C C3H5(OH)3 D C2H4(OH)2 Câu (CĐ 2007): Đốt cháy hoàn toàn rượu (ancol) X thu CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là : Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X 1,5 lần thể tích khí CO2 thu (ở cùng điều kiện) Công thức phân tử X là A C3H8O3 B C3H4O C C3H8O2 D C3H8O Câu (ĐH KA 2010): Tách nước hỗn hợp gồm ancol etylic và ancol Y tạo anken Đốt cháy cùng số mol ancol thì lượng nước sinh từ ancol này 5/3 lần lượng nước sinh từ ancol Ancol Y là A CH3-CH2-CH(OH)-CH3 B CH3-CH2-CH2-OH C. CH3-CH2-CH2-CH2-OH D CH3-CH(OH)-CH3 Câu 7: Đun nóng hỗn hợp gồm ancol no đơn chức với H2SO4ở 1400C thu 21,6 g nước và 72,0 g hỗn hợp ba ete có số mol Công thức phân tử ancol,số mol ancol,mỗi ete là A.CH3OH và C2H5OH; 0,4 mol ; 1,2 mol C C2H5OH và C3H7OH; 0,4 mol ; 1,2 mol B CH3OH và C2H5OH; 1,2mol ; 0,4mol D CH3OH và C2H5OH; 0,4 mol ; 0,4 mol Câu 8: Trộn 0,5mol C2H5OH và 0,7 mol C3H7OH Sau đó dẫn qua H2SO4 đặc nóng Tất ancol bị khử nước ( không có rượu dư) Lượng anken sinh làm màu mol Br2 dung dịch Các phản ứng xảy hoàn toàn Vậy số mol H2O tạo thành khử nước trên là: A. 1mol B. 1,1mol C 1,2mol DeThi.edu.vn D 0,6mol (12) Câu (ĐH KB 2010): Hỗn hợp X gồm ancol và sản phẩm hợp nước propen Tỉ khối X so với hiđro 23 Cho m gam X qua ống sứ đựng CuO (dư) nung nóng Sau các phản ứng xảy hoàn toàn, thu hỗn hợp Y gồm chất hữu và nước, khối lượng ống sứ giảm 3,2 gam Cho Y tác dụng hoàn toàn với lượng dư dd AgNO3 NH3, tạo 48,6 gam Ag Phần trăm khối lượng propan-1-ol X là A 16,3% B 83,7% C 65,2% D 48,9% Câu 10 (ĐH KB 2008) : Khối lượng tinh bột cần dùng quá trình lên men để tạo thành lít rượu (ancol) etylic 460 là (biết hiệu suất quá trình là 72% và khối lượng riêng rượu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml) A 5,4 kg B 5,0 kg C 6,0 kg D. 4,5 kg Câu 11: (ĐH KA 2010) Cho 10 ml dd ancol etylic 460 phản ứng hết với kim loại Na (dư) thu V lít khí H2 (đktc) Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml Giá trị V là: A 4,256 B. 0,896 C 3,360 D 2,128 Câu 12:(ĐH KA 2010) Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng với CuO (dư), đun nóng thu hỗn hợp rắn Z và hỗn hợp Y(có tỷ khối H2 là 13,75) Cho toàn Y phản ứng với lượng dư AgNO3 dung dịch NH3 đun nóng, sinh 64,8 gam Ag Giá trị m là: A 7,8 B 8,8 C 7,4 D 9,2 Câu 13: Oxi hoá 9,2 gam ancol etylic CuO đun nóng thu 13,2 gam hỗn hợp gồm anđehit, axit, ancol dư và nước Hỗn hợp này tác dụng với Na sinh 3,36 lít H2 (ở tc) Phần trăm ancol bị oxi hoá là A. 25% B. 50% C. 75% D 90% Câu 14: Oxi hoá ancol etylic xúc tác men giấm, sau phản ứng thu hỗn hợp X (giả sử không tạo anđehit) Chia hỗn hợp X thành phần Phần cho tác dụng với Na dư, thu 6,272 lít H2 (đktc) Trung hoà phần dung dịch NaOH 2M thấy hết 120 ml Hiệu suất phản ứng oxi hoá ancol etylic là: A 42,86% B 66,7% C 85,7% D 75% Câu 15: (ĐH KB 2010) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ancol (đơn chức, thuộc cùng dãy đồng đẳng), thu 8,96 lít CO2 (đktc) và 11,7 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thì tổng khối lượng ete tối đa thu là: A 7,85 gam B 7,4 gam C 6,50 gam D 5,6 gam Câu 16: Đun nóng ancol A với hỗn hợp NaBr và H2SO4 đặc thu chất hữu B, 12,3 gam chất B chiếm thể tích thể tích 2,8 gam N2 cùng nhiệt độ 560oC ; áp suất atm Oxi hoá A CuO nung nóng thu hợp chất hữu có khả làm màu dung dịch nước brom CTCT A là A CH3OH B C2H5OH C CH3CHOHCH3 D CH3CH2CH2OH Câu 17: Danh pháp IUPAC dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo : ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là A. 1,3-điclo-2-metylbutan B. 2,4-điclo-3-metylbutan C. 1,3-điclopentan D. 2,4-điclo-2-metylbutan Câu 18: Cho các chất sau: C6H5CH2Cl ; CH3CHClCH3 ; Br2CHCH3 ; CH2=CHCH2Cl Tên gọi các chất trên là A benzyl clorua ; isopropyl clorua ; 1,1-đibrometan ; anlyl clorua B benzyl clorua ; 2-clopropan ; 1,2-đibrometan ;1-cloprop-2-en C phenyl clorua ; isopropylclorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en D benzyl clorua ; n-propyl clorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en Câu 19: a Sản phẩm chính phản ứng tách HBr CH3CH(CH3)CHBrCH3 là A 2-metylbut-2-en B. 3-metylbut-2-en C. 3-metyl-but-1-en D. 2-metylbut-1-en b Sản phẩm chính tạo thành cho 2-brombutan tác dụng với dung dịch KOH/ancol, đun nóng DeThi.edu.vn (13) A metylxiclopropan B but-2-ol C but-1-en D but-2-en Câu 20: Đun nóng 13,875 gam ankyl clorua Y với dung dịch NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn lại dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dd AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa CTPT Y là A. C2H5Cl B. C3H7Cl C. C4H9Cl D. C5H11Cl Câu 21: Cho sơ đồ phản ứng sau: X, Y, Z, T có công thức là A. p-CH3C6H4Br, p-CH2BrC6H4Br, p-HOCH2C6H4Br, p-HOCH2C6H4OH B. CH2BrC6H5, p-CH2Br-C6H4Br, p-HOCH2C6H4Br, p-HOCH2C6H4OH C. CH2Br-C6H5, p-CH2Br-C6H4Br, p-CH3C6H4OH, p-CH2OHC6H4OH D. p-CH3C6H4Br, p-CH2BrC6H4Br, p-CH2BrC6H4OH, p-CH2OHC6H4OH Câu 22: Cho sơ đồ phản ứng sau : CH4 → X → Y→ Z→ T → C6H5OH (X, Y, Z là các chất hữu khác nhau) Z là A C6H5Cl B. C6H5NH2 C. C6H5NO2 D. C6H5ONa Câu 23: X là dẫn xuất clo etan Đun nóng X NaOH dư thu chất hữu Y vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH)2 nhiệt độ thường Vậy X là A. 1,1,2,2-tetracloetan B. 1,2-đicloetan C. 1,1-đicloetan D. 1,1,1-tricloetan Câu 24: Cho sơ đồ chuyển hoá : Benzen → A → B → C → A axit picric B là A phenylclorua B o –Crezol C Natri phenolat D Phenol Câu 25: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon 68,18% ? A 2 B 3 C 4 D 5 Câu 26: Có bao nhiêu đồng phân có công thức phân tử là C4H10O ? A 6 B 7 C 4 D 5 Câu 27: Có bao nhiêu ancol bâc̣ III, có công thức phân tử C6H14O ? A. B. C. D. Câu 28: Có bao nhiêu ancol thơm, công thức C8H10O ? A. B. C. D. Câu 29: X, Y, Z là ancol liên tiếp dãy đồng đẳng, đó MZ = 1,875MX X có đăc̣ điểm là A. Tách nước tạo anken B. Hòa tan Cu(OH)2 phân tử C. Chứa liên kết D. Không có đồng phân cùng chức hoăc̣ khác chức Câu 30: Ancol X đơn chức, no, mạch hở có tỉ khối so với hiđro 37 Cho X tác dụng với H2SO4 đặc đun nóng đến 180oC thấy tạo thành anken có nhánh X là A propan-2-ol B butan-2-ol C butan-1-ol D 2-metylpropan-2-ol Câu 31: Hiđrat hóa 2-metyl but-2-en thu sản phẩm chính là A 2-metyl butan-2-ol B 3-metyl butan-1-ol C 3-metyl butan-2-ol D 2-metyl butan-1-ol Câu 32: X là hỗn hợp gồm hai anken (ở thể khí đk thường) Hiđrat hóa X hỗn hợp Y gồm ancol (không có ancol bâc̣ III) X gồm A. propen và but-1-en B. etilen và propen C. propen và but-2-en D. propen và 2-metylpropen DeThi.edu.vn (14) Câu 33: Hiđrat hóa anken hỗn hợp Z gồm ancol liên tiếp dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn 0,53 gam Z hấp thụ toàn bô ̣ sản phẩm cháy vào lít dung dịch NaOH 0,05M dung dịch T đó nồng đô ̣ NaOH là 0,025M (Giả sử thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) Công thức cấu tạo của2 anken là A. CH2=CH2 và CH2=CHCH3 B. CH2=CHCH3 và CH2=CHCH2CH3 C. CH2=CHCH3 và CH3CH=CHCH3 D. CH2=CHCH3 và CH2=C(CH3)2 Câu 34: Dãy gồm các chất tác dụng với ancol etylic là A HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác) B Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác) D Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CHCO)2O Câu 35: Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát 0,336 lít khí H2 (đkc) Khối lượng muối natri ancolat thu là A 2,4 gam B 1,9 gam C 2,85 gam D 3,8 gam Câu 36: Cho 7,8 gam hỗn hợp ancol đơn chức dãy đồng đẳng tác dụng hết với 4,6 gam Na 12,25 gam chất rắn Đó là ancol A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C3H5OH và C4H7OH D. C3H7OH và C4H9OH Câu 37: 13,8 gam ancol A tác dụng với Na dư giải phóng 5,04 lít H2 đktc, biết MA < 100 Vâỵ A có công thức cấu tạo thu gọn là A. CH3OH B C2H5OH C. C3H6(OH)2 D. C3H5(OH)3 Câu 38: Ancol A tác dụng với Na dư cho số mol H2 số mol A đã dùng Đốt cháy hoàn toàn A mCO2 = 1,833mH2O A có cấu tạo thu gọn là A. C2H4(OH)2 B. C3H6(OH)2 C C3 H5(OH)3 D. C4H8(OH)2 Câu 39: Khi đun nóng hỗn hợp ancol etylic và ancol isopropylic với H2SO4 đặc 140oC có thể thu số ete tối đa là A 2 B 4 C 5 D 3 Câu 40: Cho sơ đồ chuyển hóa : But-1-en A B E Tên E là A propen B đibutyl ete C but-2-en D isobutilen Câu 41: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc 140oC Sau các phản ứng kết thúc, thu gam hỗn hợp gồm ba ete và 1,8 gam nước Công thức phân tử hai rượu trên là A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH C C3H5OH và C4H7OH D C3H7OH và C4H9OH Câu 42: Đun nóng hỗn hợp X gồm ancol đơn chức liên tiếp dãy đồng đẳng với H2SO4 đăc̣ 140oC Sau phản ứng hỗn hợp Y gồm 5,4 gam nước và 19,4 gam ete Hai ancol ban đầu là A. CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C3H5OH và C4H7OH D. C3H7OH và C4H9OH Câu 43: Đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc 140oC thu Y Tỉ khối Y X là 1,4375 X là A CH3OH B C2 H5OH C C3 H7OH D C4 H9OH điều kiện nhiệt độ thích hợp thu sản Câu 44: Khi đun nóng ancol đơn chức no A với H2SO4 đặc phẩm B có tỉ khối so với A là 0,7 Vậy công thức A là A C4H7OH B C3H7OH C C3H5OH D C2H5OH Câu 45: Chỉ dãy các chất tách nước tạo anken ? DeThi.edu.vn (15) A Metanol ; etanol ; butan -1-ol B Etanol; butan -1,2-điol ; 2-metylpropan-1-ol C Propanol-1; 2-metylpropan-1-ol; 2,2 đimetylpropan-1-ol D Propan-2-ol ; butan -1-ol ; pentan -2-ol c̣ làm xúc tác) 140oC Sau phản Câu 46: Đun nóng hỗn hợp X gồm ancol đơn chức no (có H2SO4 đă ứng hỗn hợp Y gồm 21,6 gam nước và 72 gam ba ete có số mol Công thức ancol nói trên là A CH3OH và C2H5OH B. C2H5OH và C3H7OH C. C2H5OH và C3H7OH D. C3H7OH và C4H9OH o Câu 47: Đun nóng V (ml) ancol etylic 95 với H2SO4 đặc 170oC 3,36 lít khí etilen (đktc) Biết hiệu suất phản ứng là 60% và ancol etylic nguyên chất có d = 0,8 g/ml Giá trị V (ml) là A 8,19 B 10,18 C 12 D 15,13 Câu 48: Oxi hóa gam ancol no X thu 5,8 gam anđehit CTPT ancol là A CH3CH2OH B CH3CH(OH)CH3 C CH3CH2CH2OH D Kết khác Câu 49: Oxi hóa gam ancol đơn chức A oxi không khí (có xúc tác và đun nóng) thu 8,4 gam hỗn hợp anđehit, ancol dư và nước Phần trăm A bị oxi hóa là A. 60% B. 75% C. 80% D. 53,33% Câu 50: Dẫn m gam ancol đơn chức A qua ống đựng CuO (dư) nung nóng Sau phản ứng hoàn toàn thấy khối lượng chất rắn ống giảm 0,5m gam Ancol A có tên là A. metanol B. etanol C. propan-1-ol D propan-2-ol Câu 51: Dẫn C2H5OH qua ống đựng CuO nung nóng hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư và nước Cho X tác dụng với Na dư 4,48 lít H2 đktc Khối lượng hỗn hợp X là (biết có 80% ancol bị oxi hóa) A. 13,8 gam B. 27,6 gam C. 18,4 gam D 23,52 gam Câu 52: Dẫn C2H5OH qua ống đựng CuO nung nóng 11,76 gam hỗn hợp X gồm anđehit, ancol dư và nước Cho X tác dụng với Na dư 2,24 lít H2 (ở đktc) % ancol bị oxi hoá là A. 80% B. 75% C. 60% D 50% đủ nhâṇ thấy : Câu 53: Đốt cháy ancol chứa loại nhóm chức A O2 vừa nCO2 : nO2 : nH2O = 6: 7: A có đăc̣ điểm là A. Tác dụng với Na dư cho nH2 = 1,5nA B. Tác dụng với CuO đun nóng cho hợp chất đa chức C. Tách nước tạo thành môṭ anken D. Không có khả hòa tan Cu(OH)2 Câu 54: Ancol đơn chức A cháy cho mCO2 : mH2O = 11: Đốt cháy hoàn toàn mol A hấp thụ toàn bô ̣ sản phẩm cháy vào 600 ml dung dịch Ba(OH)2 1M thì lượng kết tủa là A. 11,48 gam B. 59,1gam C. 39,4gam D. 19,7gam Câu 55: Đốt cháy hoàn toàn a gam ancol X hấp thụ toàn bô ̣ sản phẩm cháy vào bình nước vôi dư thấy khối lượng bình tăng b gam và có c gam kết tủa Biết b = 0,71c và c = X có cấu tạo thu gọn là A. C2H5OH B. C2H4(OH)2 C. C3H5(OH)3 D. C3H6(OH)2 Câu 56: Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp gồm metanol và butan-2-ol 30,8 gam CO2 và 18 gam H2O Giá trị a là A. 30,4 gam B 16 gam C. 15,2 gam D. 7,6 gam Câu 57: Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol etylic và ancol isopropylic hấp thụ toàn bô ̣ sản phẩm cháy vào nước vôi dư 80 gam kết tủa Thể tích oxi (đktc) tối thiểu cần dùng là DeThi.edu.vn (16) A. 26,88 lít B. 23,52 lít C. 21,28 lít D. 16,8 lít Câu 58: Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở thu V lít khí CO2(ở đktc) và a gam H2O Biểu thức liên hệ m, a và V là A m = 2a - V/22,4 B m = 2a - V/11,2 C m = a + V/5,6 D m = a - V/5,6 o Câu 59: Thể tích ancol etylic 92 cần dùng là bao nhiêu để điều chế 2,24 lít C2H4 (đktc) Cho biết hiêụ suất phản ứng đạt 62,5% và d = 0,8 g/ml A ml B. 10 ml C. 12,5ml D. 3,9 ml Câu 60: Khi đốt cháy 0,05 mol X (dẫn xuất benzen) thu 17,6 gam CO2 Biết mol X phản ứng vừa đủ với mol NaOH hoăc̣ với mol Na X có công thức cấu tạo thu gọn là A. CH3C6H4OH B. CH3OC6H4OH C. HOC6H4CH2OH D.C6H4(OH)2 Câu 61: Từ 400 gam bezen có thể điều chế tối đa bao nhiêu gam phenol Cho biết hiêụ suất toàn bô ̣ quá trình đạt 78% A. 376 gam B. 312 gam C. 618 gam D. 320 gam Câu 62: So với etanol, nguyên tử H nhóm -OH phenol linh đông ̣ vì : A. Mâṭ đô ̣ electron vòng benzen tăng lên, là các vị trí o và p B. Liên kết C-O phenol bền vững C Trong phenol, căp̣ electron chưa tham gia liên kết nguyên tử oxi đã tham gia liên hợp vào vòng benzen làm liên kết -OH phân cực D. Phenol tác dụng dễ dàng với nước brom tạo kết tủa trắng 2, 4, 6-tri brom phenol Câu 63: Dãy gồm các chất phản ứng với phenol là A d ung dịch NaCl, dung dịch NaOH, kim loại Na B n ước brom, axit axetic, dung dịch NaOH C n ước brom, anhiđrit axetic, dung dịch NaOH D n ước brom, anđehit axetic, dung dịch NaOH Câu 64: Ảnh hưởng nhóm -OH đến gốc C6H5- phân tử phenol thể qua phản ứng phenol với A d ung dịch NaOH B N a kim loại C nước Br2 D H2 (Ni, nung nóng) Câu 65: Ba hợp chất thơm X, Y, Z có công thức phân tử C7H8O X tác dụng với Na và NaOH ; Y tác dụng với Na, không tác dụng NaOH ; Z không tác dụng với Na và NaOH Công thức cấu tạo X, Y, Z là A C6H4(CH3)OH ; C6H5OCH3 ; C6H5CH2OH B C6H5OCH3 ; C6H5CH2OH ; C6H4(CH3)OH C C6H5CH2OH ; C6H5OCH3 ; C6H4(CH3)OH D C6H4(CH3)OH ; C6H5CH2OH ; C6H5OCH3 Câu 66: Hợp chất hữu X (phân tử có vòng benzen) có công thức phân tử là C7H8O2, tác dụng với Na và với NaOH Biết cho X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu số mol X tham gia phản ứng và X tác dụng với NaOH theo tỉ lệ số mol : Công thức cấu tạo thu gọn X là A C6H5CH(OH)2 B CH3C6H3(OH)2 C CH3OC6H4OH D HOCH2C6H4OH Câu 67: Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng tác dụng với nước (có H2SO4 làm xúc tác) thu hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thụ toàn sản phẩm cháy vào lít dung dịch NaOH 0,1M thu dung dịch T đó nồng độ NaOH 0,05M Công thức cấu tạo thu gọn X và Y là (Thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) A C4H9OH và C5H11OH B C3H7OH và C4H9OH C C2H5OH và C3H7OH D C2H5OH và C4H9OH Câu 68: Một hợp chất hữu A gồm C, H, O có 50% oxi khối lượng Người ta cho A qua ống đựng 10,4 gam CuO nung nóng thu chất hữu và 8,48 gam chất rắn Mặt khác cho hỗn hợp chất hữu trên DeThi.edu.vn (17) tác dụng với dung dịch AgNO3(dư) NH3 tạo hỗn hợp muối và 38,88 gam Ag Khối lượng A cần dùng là A 1,28 gam B 4,8 gam C 2,56 gam D 3,2 gam Câu 69: Hỗn hợp X gồm ancol metylic và ancol no, đơn chức A, mạch hở Cho 2,76 gam X tác dụng với Na dư thu 0,672 lít H2 (đktc), mặt khác oxi hóa hoàn toàn 2,76 gam X CuO (to) thu hỗn hợp anđehit Cho toàn lượng anđehit này tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 19,44 gam chất kết tủa Công thức cấu tạo A là A. C2H5OH B. CH3CH2CH2OH C. CH3CH(CH3)OH D. CH3CH2CH2CH2OH Câu 70 (ĐH KB 2013): Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 80 với hiệu suất 30% Biết khối lượng riêng ancol etylic nguyên chất 0,8 g/ml và nước g/ml Nồng độ phần trăm axit axetic dung dịch thu là A 2,47% B 7,99% C 2,51% D 3,76% DeThi.edu.vn (18)