Tính chất hoá học - Có 1 liên kết - Liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng đôi C = C, trong - Liên kết π ở nối đôi của anken kém bền vững nên trong phản dễ bị đứt ra để đó có 1 liên kết [r]
(1)Lớp: Nhóm Bài 40: ANKEN TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I Mục tiêu bài học Kiến thức: a Bíêt: - Quy luật bíên đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi anken - Phản ứng háo học đặc trưng anken là phản ứng cộng - Phương pháp điều chế và số ứng dụng anken b Hiểu: - Nguyên nhân gây phản ứng cộng anken là cấu tạo phân tử anken có liên kết π kém bền - Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken Kỹ - Víêt các ptpư minh hoạ tính chất hoá học anken - Giải thích khả phản ứng anken - Lựa chọn sản phẩm chính các phản ứng cộng theo quy tắc Mac-cop-nhi-cop Thái độ Tầm quan trọng và ứng dụng anken đời sống và sản xuất II Trọng tâm: - Phản ứng đặc trưng anken là phản ứng cộng - Cơ chế phản ứng cộng axit vào anken - Viết các ptpư minh hoạ tính chất hoá học anken III Phương pháp Thí nghiệm, thuyết trình, vấn đáp, hoạt động nhóm nhỏ IV Chuẩn bị: - Ống nghiệm, nút cao su kèm ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, giá thí nghiệm - Hoá chất: H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dd KMnO4, Br2 Lop11.com (2) V Tiến trình bài lên lớp Ổn định lớp Kiểm tra bài cũ Bài Hoạt động thầy Hoạt động trò Hđ1: Tính chất vật lý ? Dựa vào bảng 6.1 SGK nhận xét gì nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng anken So sánh với ankan tương ứng ? Dựa vào SGK nhận xét tính tan và màu sắc anken Hđ2: ? Nhận xét cấu tạo phân tử anken ? Từ cấu tạo, dự đoán Nội dung ghi bảng Bài 40: ANKEN TÍNH CHẤT, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I Tính chất vật lý: Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng o - HS nghiên cứu - t s, tonc, D (g/cm3) : không khác nhiều so với ankan tương ứng và thường nhỏ SGk và trả lời so với xicloankan có cùng số nguyên tử C - Trạng thái: anken từ C2 đến C4 là chất khí - tos, tonc tăng theo phân tử khối - Các anken nhẹ nứơc Tính tan và màu sắc - Tan tốt dầu mỡ - Không tan nước - Không màu II Tính chất hoá học - Có liên kết - Liên kết đôi C=C là trung tâm phản ứng đôi C = C, - Liên kết π nối đôi anken kém bền vững nên phản dễ bị đứt để đó có liên kết tạo thành liên kết σ với các nguyên tử khác σ bền và liên kết π kém bền - Liên kết đôi Lop11.com (3) trung tâm phản ứng - Phản ứng đặc trưng anken là phản ứng cộng ? Thế nào là phản ứng công ? Viết ptpư C2H4 với H2 ? Lấy VD ? Đưa công thức tổng quát C = C là trung tâm phản ứng - Phân tử hữu kết hợp thêm với các nguyên tử phân tử khác - Hs trả lời - HS trả lời - HS trả lời Phản ứng cộng với hiđro xt, to CH2 = CH2 + H2 xt, to CH2=CH-CH3 + H2 TQ: CH3 – CH2 – CH3 xt (Ni,Pt,Pd) R1R2C=CR3R4 + H2 - GV mô tả thí nghiệm hình 6.3/SGK: úp ngược ống nghiệm có chứa khí C2H4 và Cl2 vào chậu chứa dd NaCl ? Quan sát hình 6.3/SGK, nhận xét khác biệt ống nghiệm hình A và B CH3 – CH3 R1R2CH-CHR3R4 to Phản ứng cộng halogen (phản ứng halogen hoá) a Cộng clo - Ống nghiệm B màu vàng, mực nước tăng lên và có chất bám vào thành Lop11.com (4) ống nghiệm - C2H4 đã phản ứng với Cl2 - HS lắng nghe ? Hiện tượng đó chứng tỏ điều gì - GV kết luận lại tượng phản ứng ? Phản ứng C2H4 với - HS trả lời Cl2 là phản ứng công Víêt ptpư Đọc tên sản phẩm - Pư anken với dd brom xảy tương tự phản ứng anken với clo ? Víêt phản ứng hex- - HS trả lời 2-en với dd brom ? Đọc tên sản phẩm - Hs trả lời - GV cho HS quan sát hình ảnh 6.4/SGK và kết luận - HS lắng nghe và ghi bài CH2 = CH2 + Cl2 ClCH2 – CH2Cl 1,2-đicloetan b Công với brom CH3CH=CHCH2CH2CH3 + Br2 CH3CH- CHCH2CH2CH3 Br 2,3-đibromhexan - Anken làm màu dung dịch nước brom,vì người ta thường dùng nuớc brom dung dịch brom CCl4 làm thuốc thử để nhận bíêt anken TQ: CnH2n + X2 CnH2nX2 anken ? Viết ptpư C2H4 với HCl và H2SO4 - HS trả lời Br halogen dẫn xuất đihalogen anken Phản ứng cộng axit và cộng nước a Cộng axit CH2 = CH2 + H-Cl (khí) CH3CH2Cl (etyl clorua) CH2 = CH2 + H-OSO3H CH3CH2OSO3H (etyl hiđrosunphat) Lop11.com (5) - GV giới thiệu chế phản ứng cộng axit vào anken * Cơ chế phản ứng cộng axit và anken: C=C + H A C C H A Phản ứng xảy qua giai đoạn: - GĐ1: Phân tử H – A bị phân cắt dị li, H+ tương tác với liên kết π tạo thành cacbocation, A- tách ra: C=C + H A C+ C -A- (1) H - GĐ2: Cacbocation không bền kếp hợp với anion A- tạo thành sản phẩm C+ C + A- H (2) C C H A b Cộng nước ? Viết ptpư C2H4 với HOH - Hoàn thành các phản ứng sau: CH2 = C - CH3 CH3 + HOH - HS trả lời - HS thảo luận nhóm CH2 = CH2 + H - OH etanol c Hướng phản ứng cộng axit và nước vào anken I III CH2 = C - CH3 CH3 + HOH H+ H+ CH2 = CH - CH2 - CH3 + HCl H+, to I HCH2 - CH2OH CH3 I III CH2 - CH - CH3 + CH2 - CH - CH3 OH H OH H (sản phẩm chính) I II CH2 = CH - CH2 - CH3 + HCl I (sản phẩm phụ) II I II CH2 - CH - CH2 - CH3 + CH2 - CH - CH2 - CH3 Cl H H Cl (sản phẩm chính) Lop11.com CH3 III (sản phẩm phụ) (6) - Từ ví dụ trên có nhận xét gì cộng hợp axit và nước vào phân tử anken - Giáo viên tổng quát và đưa quy tắc Mac-copnhi-cop - Dự kiến trả lời: ion H+ cộng vào C bậc thấp, ion OH- và Clcộng vào C bậc cao - HS nghe, ghi bài * Quy tắc Mac-côp-nhi-côp: HA + Anken - H (phần mang điện tích dương) ưu tiên cộng vào C bậc thấp - A (phần mang điện tích âm) ưu tiên cộng vào C bậc cao Hđ3: - Các anken đầu dãy - HS nghe C2H4, C3H6, C4H8 điều kiện to, p, xt thích hợp tham gia phản ứng cộng nhiều phân tử với thành phân tử mạch dài và có khối lượng phân tử lớn phản ứng trùng hợp - GV đưa phản ứng trùng - HS theo dõi, hợp CH2=CH2 viết bài ? Viết pư trùng hợp CH2 = CH CH3 - HS hoạt động nhóm Phản ứng trùng hợp - Phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tương tự tạo thành phân tử lớn gọi là polime nCH2 = CH2 Peoxit, 100-300oC 100atm nCH2 = CH CH3 ( CH2 - CH2 )n (polietilen) Nhựa P.E ( CH2 - CH )n CH3 polipropilen (nhựa P.P) Lop11.com (7) Phản ứng oxi hoá a Oxi hoá hoàn toàn: - Giống ankan, anken cháy hoàn toàn tạo CO2 VÀ H2O và toả nhiều nhiệt ? Viết pt tổng quát đốt - HS trả lời cháy anken - GV đưa kiện, yêu cầu - HS thảo luận HS viết ptpư nhóm - Anken + dd KMnO4 làm màu dd thuốc tím Hđ4: Điều chế và ứng dụng ? Ví dụ - HS trả lời ? C2H2 điều chế cách đun etanol với axit H2SO4 đặc viết ptpư - HS trả lời - GV nêu số ứng dụng anken: nguyên liệu quan trọng tổng hợp polime và các hoá chất - HS lắng nghe CnH2n + 3n O2 nCO2 + nH2O * Lưu ý: hợp chất hiđrocacbon nCO2 = nH2O => anken b Oxi hoá không hoàn toàn 3CH2=CH2 + 2KMnO4 +4H2O 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH (etylen glicol) - Đây là phản ứng nhận biết anken III Điều chế và ứng dụng Điều chế - Trong CN: tách hiđro Ankan Anken crăckinh - Trong PTN: CH3CH2OH H2SO4, 170oC CH2 = CH2 + H2O Ứng dụng : a Tổng hợp polime: CH2 = CH2 Cl2 Lop11.com CH2 - CH2 Cl Cl 500oC - HCl CH2 = CH Cl (8) hữu khác nCH2 = CH xt,to,p CH2 - CH Cl - Từ etilen tổng hợp hoá chất hữu thiết yếu etanol, etilen oxit, etylen glicol, anđehit axetic Hđ5: Củng cố dặn dò - Phát phiếu học tập - HS lắng nghe Cl n poli(vinyl clorua) (PVC) b Tổng hợp các háo chất khác CH2 = CH2 + O 2 Ag, to CH2 - CH2 O etilen oxit - HS thảo luận nhóm - Làm bài tập SGK, chuẩn bị bài Ankađien PHIẾU HỌC TẬP: Khi cho luồng khí etilen vào dung dịch nước brom (màu nâu đỏ) thì xảy tượng gì? A Không thay đổi gì B Tạo kết tủa đỏ C Sủi bọt khí D Dung dịch màu nâu đỏ Cho 3,3-đimetylbut-1-en tác dụng với HBr Sản phẩm phản ứng là: A 2-brom-3,3-đimetylbutan B 2-brom-2,3-đimetylbutan C 2,2-đimetylbutan D 3-brom-2,2-đimetylbutan Đáp án: 1D ; 2A Lop11.com (9)