- Giáo viên dẫn dắt học sinh đến định nghĩa ở sách giáo khoa và yêu cầu một học sinh nêu định nghĩa - Giáo viên chú ý: Phênol cũng là tên riêng của một chất A .Đó là chất phênol đơn giản[r]
(1)Bài 55: PHENOL I/ Mục tiêu Kiến thức: - Học sinh biết tính chất vật lý, ứng dụng phenol - Học sinh hiểu định nghĩa, ảnh hưởng qua lại các nhóm nguyên tử phân tử, tính chất hoá học, điều chế phenol Kỹ năng: - Học sinh vận dụng: giúp học sinh rèn luyện cá kỹ năng: phân biệt phenol và rượu thơm, vận dụng các tính chất hoá học phenol để giải bài tập II/ Chuẩn bị: Đồ dùng dạy học: - Mô hình lắp ghép để minh họa phenol, ancol thơm - Thí nghiệm C6H5OH tan dung dịch NaOH - Thí nghiệm dung dịch C6H5OH tác dụng với dd Br2 - Photôcopy bảng nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, độ tan số phenol Phương pháp: đàm thoại nêu vấn đề III/ Tiến trình giảng dạy: On định lớp (2p) Kiểm tra bài cũ: Câu hỏi: Trình bày tính chất hoá học ancol, viết pt minh hoạ Tiến trình: ĐVĐ: Hoạt động giáo viên và học sinh Nội dung Hđ1: I/ Định nghĩa, phân loại và tính chất vật lý - So sánh CTPT các công thức ví dụ Định nghĩa: bên? VD: - Chất (B) có nhóm –OH đính vào mạch HO OH CH2 OH CH3 nhánh vòng thơm - Giáo viên dẫn dắt học sinh đến định nghĩa sách giáo khoa và yêu cầu học sinh nêu định nghĩa - Giáo viên chú ý: Phênol là tên riêng chất (A) Đó là chất phênol đơn giản tiêu biểu cho các phenol 2.Hđ 2:Giáo viên hướng dẫn học sinh đọc sách giáo khoa (A) (C) Đn: phenol là hợp chất hữu mà phân tử chúng có nhóm hiđroxyl (-OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen Phân loại: Lop11.com (B) (2) - Nhắc lại lưu ý phênol là phân tử có nhóm – OH liên kết trực tiếp với vòng benzen,đồng Vd1: nhóm – OH: monophenol thời hướng dẫn đọc tên HO HO HO CH3 - Giáo viên cho ví dụ ,yêu cầu học sinh đọc tên các hợp chất ví dụ CH3 CH3 m- Crezol - Giáo viên giới thiệu tên hợp chất ví o- Crezol p- Crezol dụ ,yêu cầu học sinh cho thêm ví dụ Nhiều nhóm – OH: poliphenol Vd2: OH OH OH OH HO OH Rezoxinol Catchol Hidroquinon Progalol OH OH 3.Hđ : OH - Cho học sinh quan sát dung dịch phênol Tính chất vật lý ống nghiệm và đưa nhận xét tính - chất vật lý phênol Phenol C6H5OH là chất rắn không màu, ít - Giáo viên treo bảng số liệu lên và hỏi : tan nước lạnh, tan vô hạn 66oC, tan Ts(C6H5OH) với Ts(C2H5OH) ? tốt etanlol, ete và axeton Phenol dễ Từ đó dự đoán khả liên kết hydro liên chảy rữa, thẫm màu kết phân tử C2H5OH? - Phenol độc, gây cho da Hđ 4: giáo viên làm thí nghiệm và dạy - Phenol có liên kết hiđrô liên phân tử học nêu vấn đề O -Thí nghiệm : H O H +) Giáo viên giúp học sinh phát vấn đề Cho phenol rắn vào ống nghiệm A đựng nước và ống nghiệm B đựng dung dịch NaOH Quan sát +) Giáo viên giúp học sinh dặt vấn đề: II/ Tính chất hoá học: ống nghiệm A còn hạt rắn phênol Tính chất axit: yếu không tan, còn B thi phênol thì tan hết quỳ tím +) Giáo viên giúp học sinh giải vấn Lop11.com Phản ứng với kim loại kiềm (Na,K) C6H5OH +Na C6H5ONa+1/2H2 đề Căn vào cấu tạo ta thấy phênol thể tính axit nên tác dụng với dung dịch không làm đổi màu Phản ứng với dung dịch bazơ: (3) NaOH tạo Natri phenolat tan nước Còn ống A còn chất rắn là phenol tan ít nước nhiệt độ thường C6H5OH +NaOH C6H5ONa +H2O Tính axit: ancol<phenol<H2CO3 : C6H5ONa +CO2 +H2O C6H5OH +NaHCO3 +) Giáo viên đặt vấn đề tiếp: tính axit phenol mạnh tới mức nào? Để trả lời câu hỏi này thì ta làm thí nghiệm sau -Thí nghiệm 2: sục khí CO2 vào dung dịch Natri phenolat đựng ống nghiệm C, quan sát? Giải thích phenol tách làm đục dung dịch? Hđ5 : - Giáo viên giúp học sinh phát vấn đề: dựa vào cấu tạo ta thấy mật độ electron vòng benzen tăng lên (nhờ liên hợp electron) làm cho phản ứng sảy dễ dàn và ưu tiên vào vị trí o, p Giáo viên giúp học sinh đặt vấn đề: có vấn đề trên Muốn phải so sánh cùng phản ứng thực cùng điều kiện phenol và bezen Phản ứng vòng thơm - Giáo viên giúp học sinh giải vấn đề a Với dung dịch brom Thí nghiệm 3: nhỏ nước Br2 vào dung dịch OH HO Br phenol ống nghiệm va bezen ống Br nghiệm 2, quan sát? + 3Br2 (dd) Hđ 6: Giáo viên phân tích các hiệu ứng phân tử phenol Br +3HBr Trắng Hđ : (phản ứng này dùng để nhận biết phenol) - Giáo viên thuyết trình phương pháp ,chủ b Pứ nitro hóa: yếu điều chế phenol công nghiệp ,hiện là sản xuất đồng thời phenol và aceton OH OH HNO3 H2SO4 O2N NO2 H2O theo sơ đồ phản ứng - Ngoài phenol còn tách từ nhựa than đá (sản phụ quá trình luyện than cốc) NO2 2,4,6- trinitro phenol (axit picric) Ảnh hưởng qua lại các nhóm nguyên tử Lop11.com (4) phân tử phenol H O a) Ảnh hưởng gốc phenyl lên nhóm OH : gốc _C6H5 hút e làm cho liên kết – O – H bị phân cực H linh động H – OH ancol phenol có tính axit yếu ( yếu H2CO3 ) b)Ảnh hưởng nhóm OH lên gốc phenyl: Nhóm –OH đẩy e làm tăng mật độ e vị trí 2,4,6 Pứ vào vị trí o- , pIII Điều chế và ứng dụng : Điều chế HO O CH(CH3)2 CH(CH3)2 3H C ( KK ) O HO H3C C O CH3 + Ưng dụng: - Sản xuất nhựa phenol fomanđehit - Sản xuất dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất kích thích tăng trưởng, chất diệt cỏ, diệt nấm mốc… Củng cố: Dặn dò và bài tập nhà Lop11.com (5)