Kiến thức: Biết cách tiến hành và kĩ thuật thực hiện các thí nghiệm về tính chất hoá học đặc trưng của etanol, phenol, glixerol: etanol tác dụng với natri; glixerol tác dụng với đồng II [r]
(1)Trường THPT Bắc Mê Gi¸o ¸n Ho¸ häc 11 N¨m hoc 2009-2010 TiÕt 59 (TuÇn31) Líp d¹y TiÕt d¹y (theo TKB) Ngµy so¹n: 25/3/2010 Ngµy d¹y SÜ sè V¾ng 11C 11D 11E Bµi 42 LUYÖN TËP: DÉN XUÊT HALOGEN, ANCOL Vµ PHENOL I MUÏC TIEÂU BAØI HOÏC: Kiến thức: - Củng cố và hệ thống tính chất hoá học dẫn xuất halogen và số phöông phaùp ñieàu cheá - Mối quan hệ chuyển hoá hiđrocacbon và ancol – phenol qua hợp chất trung gian laø daãn xuaát halogen Kó naêng: - Viết PTHH biểu diễn các phản ứng ancol và phenol - Viết PTHH phản ứng chuyển hoá từ hiđrocacbon thành các dẫn xuất II CHUAÅN BÒ: - Hệ thống câu hỏi các nội dung chính cần tổng kết (công thức chung, CTCT, danh phaùp, tính chaát) - Hệ thống câu hỏi liên quan kết nối hiđrôcacbon với ancol, phenol qua dẫn xuaát halogen - Ôn tập, so sánh etanol với phenol đặc điểm cấu tạo và tính chất hoá học III CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC: HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS I KIẾN THỨC CẦN NẮM VỮNG: Hoạt động 1: GV chuẩn bị bảng trống theo các nội HS bổ sung kiến thức vào các ô baûng dung SGK Theo heä thoáng caùc caâu HS so sánh dẫn xuất halogen với ancol hỏi đã chuẩn bị, GV yêu cầu mặt hình thức phản ứng (thế, tách) HS bổ sung kiến thức vào caùc oâ baûng Thông qua bảng, GV hướng dẫn HS Người thực hiện: Lý Xuân Tiến - Tổ KHTN Lop11.com (2) Trường THPT Bắc Mê Gi¸o ¸n Ho¸ häc 11 N¨m hoc 2009-2010 so sánh dẫn xuất halogen với ancol mặt hình thức phản ứng (theá, taùch) Noäi dung: Daãn xuaât halogen CxHyX Baäc cuûa nhóm chức Baäc cuûa daãn xuaát halogen bậc nguyên tử C liên kết với X Theá X -OH CxHyX CxHyOH Ancol no, đơn chức CnH2n + 1OH Baäc cuûa ancol baèng baäc cuûa nguyên tử C liên kết với nhóm OH CnH2n + 1OH CnH2n + 1Br Phenol C6H5OH t , xt 2CnH2n + 1OH CnH2n + 1OCnH2n + + H2O 2R -OH + Na 2RONa + H2 R là CnH2n + C6H5- Theá H cuûa -OH Taùch HX CnH2n +1X CnH2n + HX H2O t , xt CnH2n + 1OH CnH2n + H2O OH + 3Br2 OH Br Br + 3HBr Br Thế H voøng benzen 2,4,6 - tribrom phenol ( traéng) OH + 3HNO3 NO2 OH NO2 NO2 2,4,6 - trintrro phenol Phaûn ứng oxi hoá không hoàn toàn Ñieàu cheá CuO RCH= O RCH2OH t CuO RCOR’ RCH(OH)R’ t - Theá H cuûa hiñrocacbon baèng X - Cộng HX X2 vaøo anken, ankin - Coäng H2O vaøo anken - Theá X cuûa daãn xuaát halogen - Điều chế etanol từ tinh boät - Theá H cuûa benzen - Oxi hoá cumen II BAØI TAÄP: Hoạt động 2: GV hướng dẫn HS giải HS: giải bài tập SGK * C4H9Cl baøi taäp Vieát CTCT vaø goïi teân caùc daãn xuaát halogen có công thức phân tử C4H9Cl; các ancol mạch hở có công thức phân tử C4H10O, C4H8O CH3CH2CH2CH2Cl butyl clorua (1-clobutan) CH3CHCH2Cl CH3 isobutyl clorua (1-clo-2-metylpropan) CH3CH2CHCl CH3 sec-butyl clorua Người thực hiện: Lý Xuân Tiến - Tổ KHTN Lop11.com CH3 CH3-C-Cl CH3 tert-butyl clorua (3) Trường THPT Bắc Mê Gi¸o ¸n Ho¸ häc 11 N¨m hoc 2009-2010 (2-clobutan) * Ancol C4H10O CH3CH2CH2CH2OH (2-clo-2-metylpropan) CH3CH2CHCH3 OH ancol sec-butylic (butan-2-ol) ancol butylic (butan-1-ol) CH3CHCH2OH CH3 CH3 CH3-C-OH CH3 ancol tert-butylic (2-metylpropan-2-ol) ancol isobutylic (2-metylpropan-1-ol) * Ancol C4H8O CH2=CH-CH2-CH2OH CH2=CH-CH-CH3 OH but-3-en-2-ol CH2=C-CH2OH CH3 2-metylprop-2-en-1-ol but-3-en-1-ol CH3-CH=CH-CH2OH But-2-en-1-ol t Viết PTHH các p/ứ etylbromua a) C2H5Br + NaOH 0 C2H5OH + NaBr C H 5OH , t C2H4+NaBr + H2O với: dd NaOH, đun nóng; dd NaOH + b) C2H5Br + NaOH C2H5OH ñun noùng C2H5OH + Na C2H5ONa + H2 Viết PTHH phản ứng ( Nếu xảy ra) H2 ancol etylic, phenol với chất sau: C6H5OH + Na C6H5ONa + Na, NaOH, nước Br2, dd HNO3 C6H5OH + NaOH C6H5ONa + H2O OH OH Br Br + 3Br2 + 3HBr (trắng) Br OH OH O 2N NO + 3HNO3 NO 4 Ghi Đ (đúng) và S (sai) bên cạnh các caâu sau: a) Hợp chất C6H5-CH2-OH không thuộc loại hợp chất phenol mà thuộc loại ancol + 3H2O a) c) e) h) Đ, Đ, Đ, S b) Đ, d) Đ, g) S, Người thực hiện: Lý Xuân Tiến - Tổ KHTN Lop11.com (vàng) (4) Trường THPT Bắc Mê Gi¸o ¸n Ho¸ häc 11 N¨m hoc 2009-2010 thôm b) Ancol etylic có thể hoà tan tốt phenol, nước c) Ancol và phenol có thể tác dụng với Na sinh khí H2 d) Phenol coù tính axit yeáu nhöng dung dòch phenol nước không làm đổi màu quì tím e) Phenol tan dung dòch NaOH laø phenol đã phản ứng với NaOH tạo thành muoái tan g) Phenol tan dung dòch NaOH chæ laø hoà tan bình thường h) Dung dịch phenol nước làm quì tím hoá đỏ Hoàn thành các dãy chuyển hoá sau các phương trình hoá học a) Metan axetilen etilen etanol axit axetic b) Benzen brombenzen natri phenolat phenol2,4,6 – tribrom phenol a) (1) 2CH4 1500 C2H2 + 3H2 PbCO3 (2) CH CH + H2 Pd / CH2=CH2 H (3) CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH (4) CH3CH2OH + O2 men CH3COOH + H2O b) Br + (1) brombenzen Br (2) + HBr Fe Br2 ONa + NaOH + NaBr OH ONa (3) + NaHCO3 + CO2 + H2O OH OH Br (4) Br + 3Br2 + 3HBr (trắng) Br 19,86 n Br3C6 H 5OH 0,06mol 331 C6H5OH + 3Br2 Br3C6H5OH + 3HBr 0,06mol 0,06mol Người thực hiện: Lý Xuân Tiến - Tổ KHTN Lop11.com (5) Trường THPT Bắc Mê Gi¸o ¸n Ho¸ häc 11 N¨m hoc 2009-2010 H2 x mol 0,5x mol C6H5OH + Na C6H5ONa + H2 0,06mol 0,03mol Ta có: 0,5x + 0,03 = 0,15 x = 0,24 mol Vậy: mC2 H 5OH = 0,24 46 = 11,04g C2H5OH + Na C2H5ONa + 6 Cho hỗn hợp gồm etanol và phenol tác dụng với Na (dư) thu 3,35 lít khí hiđro (đktc) Nếu cho hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch nước brom vừa đủ thu 19,86 g kết tủa trắng 2,4,6 – tribrom phenol a) Viết phương trình hoá học các phản ứng xảy b) Tính thành phần phần trăm khối lượng chất có hỗn hợp đã dùng mC6 H 5OH = 0,06 94 = 5,64g => % mC2 H 5OH = 66,2% ; % mC6 H 5OH = 33,8% Phenol có nhiệt độ sôi cao do: phenol tạo liên kết hidro đồng thời khối lượng phân Trong caùc chaát sau, chaát naøo coù nhieät tử lớn các chất còn lại nên lực liên kết phân tử lớn độ sôi cao nhất? A phenol C ñimetylete B etanol D Metanol Hoạt động 3: Củng cố - dặn dị GV:- Nắm vững phần kiến thức cần nắm vững - Reøn kó naêng vieát pthh HS nhà xem trước nội dung bài thực hành và chuẩn bị bài tường trình Người thực hiện: Lý Xuân Tiến - Tổ KHTN Lop11.com (6) Trường THPT Bắc Mê Gi¸o ¸n Ho¸ häc 11 N¨m hoc 2009-2010 TiÕt 60 (TuÇn31) Líp d¹y TiÕt d¹y (theo TKB) Ngµy so¹n: 25/3/2010 Ngµy d¹y SÜ sè V¾ng 11C 11D 11E Bµi 43 Bµi thùc hµnh TÝnh chÊt cña etanol, glierol vµ phenol I MUÏC TIEÂU BAØI HOÏC: Kiến thức: Biết cách tiến hành và kĩ thuật thực các thí nghiệm tính chất hoá học đặc trưng etanol, phenol, glixerol: etanol tác dụng với natri; glixerol tác dụng với đồng (II) hiđroxit; phenol tác dụng vơi dung dịch natri hiđroxit và nước brom; Phaân bieät ancol, phenol, glixerol Kĩ năng: Tiếp tục rèn luyện kĩ thực hành và quan sát thí nghiệm hoá hữu cô II CHUAÅN BÒ: Duïng cuï thí nghieäm: - OÁng nghieäm - OÁng nhoû gioït - Kẹp gỗ - Giá để ống nghiệm - Đèn cồn - Keïp saét nhoû - Dao nhỏ để cắt Na Hoá chất: - Etanol (C2H5OH khan), phenol, glixerol, kim loại Na, dung dịch NaOH 10%, dung dịch CuSO42%, dung dịch Br2, nước cất - Dung cụ và hoá chất đủ để HS làm thực hành theo nhóm HS ôn tập kiến thức có liên quan đến bài thực hành etanol, glixerol, phenol III CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC: Người thực hiện: Lý Xuân Tiến - Tổ KHTN Lop11.com (7) Trường THPT Bắc Mê Gi¸o ¸n Ho¸ häc 11 N¨m hoc 2009-2010 HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG CỦA HS I NOÄI DUNG THÍ NGHIEÄM VAØ CAÙCH TIEÁN HAØNH: Hoạt động 1: GV: - Nêu thí nghiệm tiết thực HS tieán haønh thí nghieäm nhö SGK hành - Nhắc lại số thao tác số kĩ thuật quá trình thực hành và số điểm cần lưu ý làm thí nghiệm với các hợp chất hữu Hoạt động 2: Thí nghiệm 1: Etanol tác dụng với natri GV hướng dẫn các nhóm HS tiến hành HS tiến hành thí nghiệm theo các bước: laøm thí nghieäm nhö SGK trình baøy - Cho mẩu Na hạt đậu xanh vào ống nghiệm khô chứa sẵn ml etanol khan - Bòt mieäng oáng nghieäm baèng ngoùn tay caùi Khi phản ứng kết thúc, đưa miệng ống Maåu Na nghiệm lại gần lửa đèn cồn và bỏ ngón ml baèng haït etanol đậu xanh tay bòt mieäng oáng nghieäm GV yêu cầu HS nhận xét và giải thích HS nêu tượng và giải thích: Cĩ khí thoát lên tđ dung dđch, đđt cho ngđn các tượng thí nghiệm đã xảy lđa màu xanh 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 t H2 + O2 H2O Hoạt động 3: Thí nghiệm 2: Glixerol tác dụng với đồng (II) hiđroxit GV hướng dẫn các nhóm HS tiến hành HS tiến hành làm thí nghiệm SGK trình laøm thí nghieäm nhö SGK trình baøy baøy: - Chuaån bò hai oáng nghieäm vaø tieán haønh cho các dung dịch hoá chất vào hai ống 2-3 gioït glixerol 2-3 gioït etanol (2) (1) tiến hành thứ tự theo hình vẽ Laéc nheï caû hai oáng nghieäm 2- gioït dd NaOH 10 % HS nêu tượng và giải thích: Khi nhỏ Laéc nheï 3- gioït dd CuSO4 % Laéc nheï NaOH vào CuSO4 ta thấy có kết tủa màu GV hướng dẫn HS quan sát xanh, tiếp tục nhỏ glixerol vào ta thấy kết tủa tượng, giải thích và viết PTHH tan và tạo thành dung dịch màu xanh lam CuSO4 + 2NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4 (xanh) 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O (xanh lam) Hoạt động 4: Người thực hiện: Lý Xuân Tiến - Tổ KHTN Lop11.com (8) Trường THPT Bắc Mê Gi¸o ¸n Ho¸ häc 11 N¨m hoc 2009-2010 Thí nghiệm 3: Phenol tác dụng với nước brom GV hướng dẫn các nhóm HS tiến hành HS tiến hành làm thí nghiệm SGK trình laøm thí nghieäm nhö SGK trình baøy baøy: Nhỏ Cho 0,5 ml dd phenol vaøo oáng nghieäm sau giọt nước brom đó nhỏ tiếp dd nước brom đồng thời lắc nhẹ oáng nghieäm Laéc nheï 0,5 ml dd phenol HS nêu tượng và giải thích: Dung dịch brom màu và có kết tủa trắng xuất OH OH GV hướng dẫn HS quan sát tượng, giải thích và viết PTHH Br Br +3Br2 + 3HBr tr¾ng Br Hoạt động 5: Thí nghieäm 4: Phaân bieät etanol, phenol, glixerol GV hướng dẫn các nhóm HS phân biệt HS thảo luận nhĩm kết hợp với các thí nghiệm các hóa chất trên pư đặc thực rút phương án phân biệt ba trưng với thuốc thử Cu(OH)2 và dd chất trên Sau đĩ các em tự thực các thí nghiệm nhận biết và cho kết quả: Br2 - Dùng Cu(OH)2 biết glixerol tan Cu(OH)2 dd tạo màu xanh lam 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O (xanh lam) - Dùng dd Br2 biết phenol có kết tủa trắng OH OH Br Br + 3Br2 Br + 3HBr tr¾ng - Còn lại là etanol Hoạt động 6: Công việc sau buổi thực hành GV nhận xét buổi thực hành và HS thu dọn hóa chất rửa ống nghiệm và hướng dẫn HS thu dọn hóa chất rửa dụng cụ thí nghiệm, vệ sinh phòng thí ống nghiệm và dụng cụ thí nghiệm, nghiệm và nộp tường trình veä sinh phoøng thí nghieäm GV yêu cầu nộp tường trình thí nghieäm NỘI DUNG TƯỜNG TRÌNH THÍ NGHIỆM Người thực hiện: Lý Xuân Tiến - Tổ KHTN Lop11.com (9) Trường THPT Bắc Mê Gi¸o ¸n Ho¸ häc 11 N¨m hoc 2009-2010 Tên bài thực hành: Họ và tên học sinh nhóm: Lớp: Nội dung tường trình: Cách tiến hành Hiện tượng Giải thích Etanol taùc duïng với natri 2: Glixerol taùc dụng với đồng (II) hiñroxit Phenol taùc duïng với nước brom Phaân bieät etanol, phenol, glixerol Người thực hiện: Lý Xuân Tiến - Tổ KHTN Lop11.com Phương trình hoá học (10)