shcm lý tư liệu tham khảo trường thcs võ thị sáu thư viện tư liệu giáo dục

Phenol ® îc øng dông trong nhiÒu lÜnh vùc. Phenol ® îc øng dông trong nhiÒu lÜnh vùc[r]

(1)

Bµi : phenol Bµi : phenol

Ngườiưsoạn:Ph

(2)

KIĨM TRA BµI Cị KIĨM TRA BµI Cị

*

* Nêu định nghĩa số ví dụ Nêu định nghĩa số ví dụ

*

(3)

ĐáP áN

ĐáP áN *

*nhnh nghiã ancol nghiã ancol: ancol l: ancol làà h hợpợp ch chấtất h hữuữu c

cơơ m màà ph phâân tn tửử c cóó nh nhómóm hidr hidroxoxyl(-OH) yl(-OH) li

liêên kn kếtết tr trựcực ti tiếpếp v vớiới nguy nguyêên tn tửử cacbon cacbon no.

no.

VDVD: CH: CH33OH, COH, C22HH55OH.OH.

*T

*Tínhính ch chấtất hoá học c hoá học củaủa ancol ancol: : -Ph

-Phảnản ứngứng th thếế nguy nguyêên tn tửử H (nh H (nhómóm –OH) –OH). - Ph

- Phảnản ứngứng th thếế nh nhómóm –OH –OH. -Ph

-Phảnản ứngứng t táchách n nướcước -Ph

(4)

MụC ĐíCH BàI HọC MụC ĐíCH BàI HọC *

*Phân biệt phenol ancol thơm.Các loại Phân biệt phenol ancol thơm.Các loại phenol

phenol

*

*BiÕt tÝnh chÊt vËt lÝ hoá học phenolBiết tính chất vật lí hoá học phenol *

*Hiểu ảnh h ởng qua lại gi Ã nhóm Hiểu ảnh h ởng qua lại gi Ã nhóm nguyên tử phân tử

nguyên tử phân tử

*

*Biết ph ơng pháp điều chế ứng dụng Biết ph ơng pháp điều chế ứng dụng cña phenol

(5)

NéI DUNG CHÝNH NéI DUNG CHÝNH

I.Kh¸i

I.Kh¸iqu¸tqu¸t II.TÝnh

II.TÝnhchÊtchÊtvËtvËtlÝlÝ

III.Tínhưchấtưhoáưhọc

IV.Điềuưchếưvàưứngưdụng

V.Bàiưtậpưcủngưcố

(6)

I.KHáI QUáT I.KHáI QUáT 1.Định nghĩa

1.Định nghĩa ưưưưư

ưưưưư PhenolPhenolưlàưnhữngưhợpưchấtưhữuưcơưmàưưlàưnhữngưhợpưchấtưhữuưcơưmàư

phânưtửưcủaưchúngưcóưnhómưhidroxylưliênư

kếtưtrựcưtiếpưvớiưnguyênưtửưưCưcủaưvòngư

thơm(vòngưbenzen)

ưưưưưư

ưưưưưưChấtưtiêuưbiểuưvàưquanưtrọngưnhấtưcủaưChấtưtiêuưbiểuưvàưquanưtrọngưnhấtưcủaư cácưhợpưchấtưphenolưlàưC

cácưhợpưchấtưphenolưlàưC66HH55OHưvàưtaưthưOHưvàưtaưthư

ờngưgọiưlàưphenol

(7)

I.KHáI QUáT I.KHáI QUáT 1.Định nghĩa

1.Định nghĩa

ưưưư

ưưưưCôngưthứcưcấuưtạoCôngưthứcưcấuưtạo ưưưư

ưưưư MôưhìnhưphânưtửưMôưhìnhưphânưtửư

OH

(8)

I.KH¸I QU¸T I.KH¸I QU¸T

ư

ư1.Định nghĩa1.Định nghĩa ưưưưư

NunhúmOHớnhvomchnhỏnhNunhúmOHớnhvomchnhỏnh vũngthmthỡhpchtúkhụngthuc

vũngthmthỡhpchtúkhụngthuc

loạiưphenol,màưthuộcưloạiưancolưthơm

ưưưưưư

(9)

I.KHáI QUáT I.KHáI QUáT 2.Phân loại

2.Phân loạiưư

ưư

ưưMonophenolMonophenolưlàưnhữngưphenolưmàưphânưtửưưlàưnhữngưphenolưmàưphânưtửư cóưchứaưmộtưnhómư-OH

cóưchứaưmộtưnhómư-OH

OH

CH3

OH

(10)

I.KH¸I QU¸T I.KH¸I QUáT 2.Phân loại:

2.Phân loại: ưưưư

ưưưưPoliphenolPoliphenol làưnhữngưphenolưmàưphânưtửưlàưnhữngưphenolưmàưphânưtửư cãchøanhiÒunhãm-OH

cãchøanhiÒunhãm-OH OH

OH

(11)

II.tÝnh chÊt vËt lý II.tÝnh chÊt vËt lý

ưưưưPhenolPhenol làưchấtưrắnưkhơngưmàu,đểưlâuưlàưchấtưrắnưkhơngưmàu,đểưlâuư ngồiưkhơngưkhíưdễưbịưchảyưrữaưvàưđổiư

ngồiưkhơngưkhíưdễưbịưchảyưrữaưvàưđổiư

mµu.

ưưư PhenolPhenolưtanưítưtrongưnước,tanưtốtưtrongưmộtưưtanưítưtrongưnước,tanưtốtưtrongưmộtư sốưdungưmơiưhữuưcơư

(12)

II.tÝnh chÊt vËt lý II.tÝnh chÊt vËt lý

Nhiệt độ sôiNhiệt độ sôi:ư182:ư18200CC

ưưNhiệt độ nóng chảyNhiệt độ nóng chảy:ư43:ư4300CC

ưưPhenolPhenolưrấtưđộc,ưkhiưtiếpưxúcưvớiưdaưdễưgâyưưrấtưđộc,ưkhiưtiếpưxúcưvớiưdaưdễưgâyư bỏng

báng

ưưPhenolPhenolưcũngưcóưliênưkếtưhidroưliênưphânưtửưưcũngưcóưliênưkếtưhidroưliênưphânưtửư tươngưtựưnhưưởưancol

(13)

III.TÝNH CHÊT HO¸ HäC III.TíNH CHấT HOá HọC

ả

ảnh h ởng qua lại nhóm nguyên tử nh h ởng qua lại nhóm nguyên tử trong phân tử:

trong phân tử:

CặpưeCặpưeưưchưaưliênưkếtưcủaưnguyênưtửưOưcóưkhảưchưaưliênưkếtưcủaưnguyênưtửưOưcóưkhảư

năngưthamưgiaưliênưhợpưvớiưcácưe

năngưthamưgiaưliênưhợpưvớiưcácưeưưưưcủaưcủaư

vũngbenzenlmchomtelectron

dịchưchuyểnưvàoưvòngưbenzen

(14)

III.TíNH CHấT HOá HọC III.TíNH CHấT HOá HọC Điều dẫn đến hệ quả

Điều dẫn đến hệ quả ưưưưư

ưưưưư11.Liênưkếtư–OHưtrởưnênưphânưcựcưhơn,ư.Liênưkếtư–OHưtrởưnênưphânưcựcưhơn,ư làmưchoưngunưtửưHưlinhưđộngưhơn

làmưchoưngunưtửưHưlinhưđộngưhơn

ưưưưư22.LiênưkếtưC-Oưtrởưnênưbềnưvữngưhơnưsoư.LiênưkếtưC-Oưtrởưnênưbềnưvữngưhơnưsoư vớiưởưancol,ưvìưthếưnhómư–OHưphenolư

vớiưởưancol,ưvìưthếưnhómư–OHưphenolư

khôngưbịưthếưbởiưưgốcưaxitưnhưưnhómưOHư

ancol

(15)

III.TÝNH CHÊT HO¸ HäC III.TÝNH CHÊT HO¸ HäC

33.Mtevũngbenzentnglờnnhtl.Mtevũngbenzentnglờnnhtl vtrớo,plmchophnngthddng

ởưvịưtríưo,ưpưlàmưchoưphảnưứngưthếưdễưdàngư

hơn

ư

(16)

ưưTừưđặcưđiểmưcấuưtạoưtrênưtaưthấy:ưưưTừưđặcưđiểmưcấuưtạoưtrênưtaưthấy:ưưư

Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm Phenol có phản ứng nguyên tử H nhóm -OH

-OH

ưưư

ưưưPhenolưphảnưứngưvớiưbazơưthểưhiệnưtínhưaxitPhenolưphảnưứngưvớiưbazơưthểưhiệnưtínhưaxit ưưư

(17)

III.TÝNH CHÊT HO¸ Häc III.TÝNH CHÊT HO¸ Häc

1.TÝnh axit

a.Tác dụng với kim loại kiềma.Tác dụng với kim loại kiềm

b.Tác dụng với bazơb.Tác dụng với bazơ

2.Phản ứng vòng thơm

(18)

III.TíNH CHấT HOá HọC III.TÝNH CHÊT HO¸ HäC 1.TÝnh axit

1.TÝnh axit

a.Tác dụng với kim loại kiềma.Tác dơng víi kim lo¹i kiỊm

Tươngưtựưnhưưrượu,ưphenolưphảnưứngưkháưmạnhưvớiưTươngưtựưnhưưrượu,ưphenolưphảnưứngưkháưmạnhưvớiư

kimlo¹ikiỊm

ưưưPhươngưtrìnhưphảnưứng:Phươngưtrìnhưphảnưứng: ưưưưư

(19)

III.TÝNH CHÊT HO¸ HäC III.TÝNH CHÊT HO¸ HäC 1.TÝnh axit

1.TÝnh axit

b.Tác dụng với bazơb.Tác dụng với bazơ ưưư

ưưưPhenolưtácưdụngưvớiưdungưdịchưNaOH,ưPhenolưtácưdụngưvớiưdungưdịchưNaOH,ư

chøngtáphenolcãtÝnhaxit,chøngtáphenolcãtÝnhaxit,

(20)

III.TÝNH CHÊT HOá HọC III.TíNH CHấT HOá HọC

Ph ơng trình phản ứng: Ph ơng trình phản ứng:

C

(21)

1.TÝnh axit1.TÝnh axit

b.Tác dụng với bazơ:b.Tác dụng với bazơ:

ưưưư

ưưưưPhenolưlàưmộtưaxitưrấtưyếu,ưyếuưhơnưcảưaxitưPhenolưlàưmộtưaxitưrấtưyếu,ưyếuưhơnưcảưaxitư cacbonicư(bịưaxitưcacbonicưđẩyưraưkhỏiưdungư

cacbonicư(bịưaxitưcacbonicưđẩyưraưkhỏiưdungư

dịchưnatriphenolat)

dÞchnatriphenolat)

(22)

III.TÝNH CHÊT HOá HọC III.TíNH CHấT HOá HọC

Ph ơng trình phản ứng Ph ơng trình phản ứng

C

(23)

III.TÝNH CHÊT HO¸ HäC III.TÝNH CHÊT HO¸ HọC 2.Phản ứng vòng thơm

2.Phản ứng vòng thơm

TỏcdngvincbromtokttatrngTỏcdngvincbromtokttatrng

õylphnngdựngnhnbitphenolõylphnngdựngnhnbitphenol

ưPhảnưứngưthếưvàoưnhânưthơmưởưphenolưdễưPhảnưứngưthếưvàoưnhânưthơmưởưphenolưdễư hơnưởưbenzenư

(24)

III.TÝNH CHÊT HOá HọC III.TíNH CHấT HOá HọC 2.Phản ứng vòng thơm

2.Phản ứng vòng thơm Ph ơng trình phản ứng:

Ph ơng trình phản ứng:

+Br+Br22 +HBr +HBr

OH

Br

Br Br

(25)

VI.®iỊu chế ứng dụng

VI.điều chế ứng dụng

1.§iỊu chÕ1.§iỊu chÕ

ưưư*ưTáchưtừưnhựaưthanưđáưtrongưqưtrìnhư*ưTáchưtừưnhựaưthanưđáưtrongưqưtrìnhư luyệnưthanưcốcư

luyÖnthancèc

ưưư*Phươngưphápưchủưyếu:ưsảnưxuấtưđồngưthờiư*Phươngưphápưchủưyếu:ưsảnưxuấtưđồngưthờiư phenolưvàưaxeton.(Theoưsơưđồưsau)

(26)

VI.điều chế ứng dụng

VI.điều chế øng dơng

1.§iỊu chÕ

Sơ đồ

CH2=CHCH3CH2=CHCH3

C

C66HH66 C C66HH55CH(CHCH(CH33))22

1)O21)O2

CC66HH55OH +CHOH +CH33-CO-CH-CO-CH33

(27)

IV.điều chế ứng dụng

2

2.ứ.ứng dụngng dụng

Phenol đ ợc ứng dụng nhiều lĩnh vực

Công nghiệp chất dẻo

Cụng nghip cht do::lnguyờnliuiuchlnguyờnliuiuch nhaphenolfomandehit

nhựaưphenolfomandehit

Công nghiệp tơ hoá học

Công nghiệp tơ hoá học::ưtổngưhợpưtơưpoliamitưtổngưhợpưtơưpoliamit

Nông d ợc

Nông d ợc:ưđiềuưchếưchấtưdiệtưcỏ(axitư2,4-

:iuchchtditc(axit2,4-diclophenoxiaxxetic)kớchthớchsinhtrngthc

diclophenoxiaxxetic)kớchthớchsinhtrngthc

vật

(28)

IV.điều chế ứng dụng

2.

2.ứứng dụngng dông

PhenolPhenol làưnguyênưliệuưđểưđiềuưchếưmộtưsốưlàưnguyênưliệuưđểưđiềuưchếưmộtưsốư

phẩmưnhuộm,ưthuốcưnổ(2,4,6-trinitrophenolưhayưcònưgọiưlàưaxitưpicric)

trinitrophenolưhayưcònưgọiưlàưaxitưpicric)

PhenolPhenol dùngưtrựcưtiếpưlàmưthuốcưsátưdùngưtrựcưtiếpưlàmưthuốcưsátư

trùng,ưtẩyưuếưhoặcưđểưđiềuưchếưchấtưdiệtư

nÊmmèc(o-vµp-nitrophenol)

(29)

V.Bµi tËp cđng cè

Viết ph ơng trình phản ứng Viết ph ơng trình ph¶n øng

C

C66HH55OH + NOH + Naa C

C66HH55OH +NOH +NaaOHOH C

C66HH55OH +BOH +Brr22

CC66HH55OH+HNOOH+HNO33

(30)

V.Bµi tËp cđng cè

V.Bài tập củng cố

Viết ph ơng trình phản ứng Viết ph ơng trình phản ứng

ư

2C2C66HH55OH+2Na2COH+2Na2C66HH55ONa+HONa+H22

CC66HH55OH+NaOHCOH+NaOHC66HH55ONa+HONa+H22OO

CC66HH55OH+BrOH+Br22CC66HH44OHBr+HBrOHBr+HBr