Đang tải... (xem toàn văn)
- Đồng phân epimer là các monosaccarit chỉ khác nhau về cấu hình của nguyên tử cacbon số 2 (C2). b, Cấu hình tương đối D,L[r]
(1)BÀI GIẢNG
HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN
Đối tượng: CN Hóa học GVGD: ThS Phạm Thế Chính
BÀI GIẢNG
HĨA HỌC CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN
(2)NỘI DUNG
Chương 1: Phương pháp nghiên cứu Chương 2: Cacbohidrat
Chương 3: Protein axit nucleic Chương 4: Lipit
Chương 5: Enzeim hoocmon Chương 6: Vitamin
Chương 7: Tecpenoit Chương 8: Steorit
Chương 9: Flavonoit Chương 10: Ancaloit
Chương 1: Phương pháp nghiên cứu Chương 2: Cacbohidrat
Chương 3: Protein axit nucleic Chương 4: Lipit
Chương 5: Enzeim hoocmon Chương 6: Vitamin
Chương 7: Tecpenoit Chương 8: Steorit
(3)CHƯƠNG 1
PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 1.1 Lịch sử đối tượng nghiên cứu
1.2 Phân loại hợp chất thiên nhiên
1.3 Sinh tổng hợp hợp chất thiên nhiên
1.4 Qui trình nghiên cứu hợp chất thiên nhiên CHƯƠNG 1
PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 1.1 Lịch sử đối tượng nghiên cứu
1.2 Phân loại hợp chất thiên nhiên
1.3 Sinh tổng hợp hợp chất thiên nhiên
(4)1.1 Lịch sử đối tượng nghiên cứu
- Hóa học hợp chất thiên nhiên hình thành từ cuối kỷ XIX - Đối tượng nghiên cứu lớp chất hóa học sinh vật
Phân lập, nhận dạng, định đặc điểm
-Nhiệm vụ Xác định cấu trúc
(5)Nghiên cứu chuyên sâu
Xuất phát
-Nhiệm vụ
Phân lập, nhận dạng, định đặc điểm
Xác định cấu trúc
(6)1.2 Phân loại hợp chất thiên nhiên
Phân loại
Hợp chất sơ cấp Phân loại
(7)Hợp chất sơ cấp
Protein Cacbohidrat
Protein
Lipit
Axit Nucleic Lipit
Axit Nucleic Lipit
(8)Hợp chất thứ cấp
Protein Tecpenoit
Steorit
Lipit
Axit Nucleic Lipit
(9)1.3 Sinh tổng hợp hợp chất thiên nhiên
CO2 + H2O
quang hỵp Cacbohi®rat
CH3COCOOH
axit pyrovic COOH OH OH HO shikimic OH COOH O CH2 COOH chorismic
CH3COOH axetic
axit bĐo polyketides
CH3C
OH
CH2COOH
CH2CH2OH
axit Mevalonic tecpensteroit
protien polipeptit ancanoit Purines amino axit N2 Tanin
chu tr×nh axit citric
amino axit th¬m
axit
nucleic PO4
3-phenylpropan CO2 + H2O
quang hợp Cacbohiđrat
CH3COCOOH
axit pyrovic COOH OH OH HO shikimic OH COOH O CH2 COOH chorismic
CH3COOH axetic
axit bĐo polyketides
CH3C
OH
CH2COOH
CH2CH2OH
axit Mevalonic tecpensteroit
protien polipeptit ancanoit Purines amino axit N2 Tanin
chu tr×nh axit citric
amino axit th¬m
axit
nucleic PO4
(10)(11)
CHƯƠNG 2 CACBOHIDRAT 2.1 Đại cương cacbohidrat 2.2 Monosaccarit
2.3 Oligosaccarit 2.4 Polysaccarit
CHƯƠNG 2 CACBOHIDRAT 2.1 Đại cương cacbohidrat 2.2 Monosaccarit
(12)2.1 Đại cương cacbohidrat
Khái niệm: Cacbohidrat hay gọi saccarit,
gluxit, hợp chất hữu không màu, nhiều có vị ngọt, dễ tan nước, dễ kết tinh, tìm thấy thực vật, động vật, đa số có cơng thức
chung Cn(H2O)m.
Ngồi theo nghĩa rộng cacbohidrat có N, S khơng phải có vị ngọt.
Tên gọi đường riêng biệt kết thúc bằng đuôi ozơ (ose)
Khái niệm: Cacbohidrat hay gọi saccarit,
gluxit, hợp chất hữu khơng màu, nhiều có vị ngọt, dễ tan nước, dễ kết tinh, tìm thấy thực vật, động vật, đa số có cơng thức
chung Cn(H2O)m.
Ngồi theo nghĩa rộng cacbohidrat có N, S khơng phải có vị ngọt.
(13)Phân loại: dựa theo thành phần tính chất của cacbohidrat
Cacbohidrat
Cacbohidrat đơn giản hay
monoscarit (không thể thủy phân được)
VD: glucozơ, ribozơ, fructozơ
Cacbohidrat phức
tạp thủy phân hoàn toàn cho monosaccarit
Oligosaccarit tạo nên từ -10
phân tử monosaccarit
VD: Saccarozơ, lactozơ…
Polysaccarit (glycan) tạo nên
(14)-Chức năng:
+ Làm nhiên liệu cung cấp tới 60% lượng cho thể sống
+ Làm khung cấu trúc vỏ bảo vệ, thường có mặt vách tế bào vi khuẩn thực vật mô nối vỏ bảo vệ động vật
+ Liên kết với protein lipit màng, đóng vai trị làm phương tiện vận chuyển tín hiệu tế bào
-Chức năng:
+ Làm nhiên liệu cung cấp tới 60% lượng cho thể sống
+ Làm khung cấu trúc vỏ bảo vệ, thường có mặt vách tế bào vi khuẩn thực vật mô nối vỏ bảo vệ động vật
(15)2.2 Monosaccarit 2.2.1 Phân loại
-Định nghĩa: Monosaccarit hợp chất polyhidroxicacbonyl, phân tử có nhiều nhóm –OH nguyên tử cacbon kề VD: glucozơ, fructozơ, ribozơ…
CH2 OH CH OH CH OH CH OH CH OH
CHO CH2 OH CH OH CH OH CH OH
C CH2OH
O CH2 OH CH OH CH OH CH OH CHO CH2 OH CH OH CH OH CH OH CH OH
CHO CH2 OH CH OH CH OH CH OH
C CH2OH
(16)-Phân loại
Monosaccarit -Dựa theo nhóm C=O:
+ C=O andehit: andozơ + C=O xeton: Xetozơ
- Dựa theo số nguyên tử C: + 2C (biozơ), 2C (triozơ), 4C (tetrozơ) 5C (pentozơ), 6C (hexozơ), 7C (heptozơ)… -Dựa theo nhóm C=O:
+ C=O andehit: andozơ + C=O xeton: Xetozơ
- Dựa theo số nguyên tử C: + 2C (biozơ), 2C (triozơ), 4C (tetrozơ) 5C (pentozơ), 6C (hexozơ), 7C (heptozơ)… - Andozơ - Xetozơ CH2 OH CH OH CH OH CH OH CH OH
CHO CH2
OH CH OH CH OH CH OH
C CH2OH
(17)2.2.2 Cấu hình monosaccarit
a, Công thức Fisher
Qui định cách viết cơng thức hình chiếu fisher monosaccarit:
- Nhóm có nguyên tử cacbon số oxi hóa cao nằm đỉnh trục thẳng đứng (bắc-nam) (vị trí số 1)
- Nguyên tử cacbon bất đối (C*) khơng viết mà
chính giao điểm trục thẳng đứng nằm ngang
- Các nguyên tử H nhóm OH nằm trục ngang (trục đơng-tây) (ngun tử H khơng viết ra)
2.2.2 Cấu hình monosaccarit
a, Công thức Fisher
Qui định cách viết công thức hình chiếu fisher monosaccarit:
- Nhóm có nguyên tử cacbon số oxi hóa cao nằm đỉnh trục thẳng đứng (bắc-nam) (vị trí số 1)
- Nguyên tử cacbon bất đối (C*) không viết mà
chính giao điểm trục thẳng đứng nằm ngang
(18)VD: Biểu diễn phân tử glucozơ công thức chiếu Fisher
Nhóm nguyên tử cacbon có số oxi hóa cao
(19)b, Cấu hình tương đối D,L
- Để xác định cấu hình tương đối D,L monosaccarit người ta xét cấu hình nguyên tử cacbon chiral (C*) nằm
xa nhóm cacbonyl (C4 pentozơ, C5 hexozơ) Sau so sánh với cấu hình C* trong phân tử glyxerandehit.
+ Có cấu hình D OH nằm bên phải cơng thức chiếu Fisher
+ Có cấu hình L OH nằm bên trái công thức chiếu Fisher
- Đồng phân D L cặp đối quang, nên đồng phân D ảnh đồng phân L qua gương ngược lại
- Đồng phân epimer monosaccarit khác cấu hình nguyên tử cacbon số (C2)
b, Cấu hình tương đối D,L
- Để xác định cấu hình tương đối D,L monosaccarit người ta xét cấu hình nguyên tử cacbon chiral (C*) nằm
xa nhóm cacbonyl (C4 pentozơ, C5 hexozơ) Sau so sánh với cấu hình C* trong phân tử glyxerandehit.
+ Có cấu hình D OH nằm bên phải cơng thức chiếu Fisher
+ Có cấu hình L OH nằm bên trái công thức chiếu Fisher
- Đồng phân D L cặp đối quang, nên đồng phân D ảnh đồng phân L qua gương ngược lại
(20)Ví dụ cấu hình tương đối D,L của monosaccarit
Nguyên tử C*xa nhóm
CHO D, L- ảnh vật qua gương