1. Trang chủ
  2. » Mẫu Slide

Bài giảng Hóa học các hợp chất thiên nhiên - ThS. Phạm Thế Chính

20 44 1

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 20
Dung lượng 23,44 MB

Nội dung

- Đồng phân epimer là các monosaccarit chỉ khác nhau về cấu hình của nguyên tử cacbon số 2 (C2). b, Cấu hình tương đối D,L[r]

(1)

BÀI GIẢNG

HÓA HỌC CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

Đối tượng: CN Hóa học GVGD: ThS Phạm Thế Chính

BÀI GIẢNG

HĨA HỌC CÁC HỢP CHẤT THIÊN NHIÊN

(2)

NỘI DUNG

Chương 1: Phương pháp nghiên cứu Chương 2: Cacbohidrat

Chương 3: Protein axit nucleic Chương 4: Lipit

Chương 5: Enzeim hoocmon Chương 6: Vitamin

Chương 7: Tecpenoit Chương 8: Steorit

Chương 9: Flavonoit Chương 10: Ancaloit

Chương 1: Phương pháp nghiên cứu Chương 2: Cacbohidrat

Chương 3: Protein axit nucleic Chương 4: Lipit

Chương 5: Enzeim hoocmon Chương 6: Vitamin

Chương 7: Tecpenoit Chương 8: Steorit

(3)

CHƯƠNG 1

PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 1.1 Lịch sử đối tượng nghiên cứu

1.2 Phân loại hợp chất thiên nhiên

1.3 Sinh tổng hợp hợp chất thiên nhiên

1.4 Qui trình nghiên cứu hợp chất thiên nhiên CHƯƠNG 1

PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 1.1 Lịch sử đối tượng nghiên cứu

1.2 Phân loại hợp chất thiên nhiên

1.3 Sinh tổng hợp hợp chất thiên nhiên

(4)

1.1 Lịch sử đối tượng nghiên cứu

- Hóa học hợp chất thiên nhiên hình thành từ cuối kỷ XIX - Đối tượng nghiên cứu lớp chất hóa học sinh vật

Phân lập, nhận dạng, định đặc điểm

-Nhiệm vụ Xác định cấu trúc

(5)

Nghiên cứu chuyên sâu

Xuất phát

-Nhiệm vụ

Phân lập, nhận dạng, định đặc điểm

Xác định cấu trúc

(6)

1.2 Phân loại hợp chất thiên nhiên

Phân loại

Hợp chất sơ cấp Phân loại

(7)

Hợp chất sơ cấp

Protein Cacbohidrat

Protein

Lipit

Axit Nucleic Lipit

Axit Nucleic Lipit

(8)

Hợp chất thứ cấp

Protein Tecpenoit

Steorit

Lipit

Axit Nucleic Lipit

(9)

1.3 Sinh tổng hợp hợp chất thiên nhiên

CO2 + H2O

quang hỵp Cacbohi®rat

CH3COCOOH

axit pyrovic COOH OH OH HO shikimic OH COOH O CH2 COOH chorismic

CH3COOH axetic

axit bĐo polyketides

CH3C

OH

CH2COOH

CH2CH2OH

axit Mevalonic tecpensteroit

protien polipeptit ancanoit Purines amino axit N2 Tanin

chu tr×nh axit citric

amino axit th¬m

axit

nucleic PO4

3-phenylpropan CO2 + H2O

quang hợp Cacbohiđrat

CH3COCOOH

axit pyrovic COOH OH OH HO shikimic OH COOH O CH2 COOH chorismic

CH3COOH axetic

axit bĐo polyketides

CH3C

OH

CH2COOH

CH2CH2OH

axit Mevalonic tecpensteroit

protien polipeptit ancanoit Purines amino axit N2 Tanin

chu tr×nh axit citric

amino axit th¬m

axit

nucleic PO4

(10)(11)

CHƯƠNG 2 CACBOHIDRAT 2.1 Đại cương cacbohidrat 2.2 Monosaccarit

2.3 Oligosaccarit 2.4 Polysaccarit

CHƯƠNG 2 CACBOHIDRAT 2.1 Đại cương cacbohidrat 2.2 Monosaccarit

(12)

2.1 Đại cương cacbohidrat

Khái niệm: Cacbohidrat hay gọi saccarit,

gluxit, hợp chất hữu không màu, nhiều có vị ngọt, dễ tan nước, dễ kết tinh, tìm thấy thực vật, động vật, đa số có cơng thức

chung Cn(H2O)m.

Ngồi theo nghĩa rộng cacbohidrat có N, S khơng phải có vị ngọt.

Tên gọi đường riêng biệt kết thúc bằng đuôi ozơ (ose)

Khái niệm: Cacbohidrat hay gọi saccarit,

gluxit, hợp chất hữu khơng màu, nhiều có vị ngọt, dễ tan nước, dễ kết tinh, tìm thấy thực vật, động vật, đa số có cơng thức

chung Cn(H2O)m.

Ngồi theo nghĩa rộng cacbohidrat có N, S khơng phải có vị ngọt.

(13)

Phân loại: dựa theo thành phần tính chất của cacbohidrat

Cacbohidrat

Cacbohidrat đơn giản hay

monoscarit (không thể thủy phân được)

VD: glucozơ, ribozơ, fructozơ

Cacbohidrat phức

tạp thủy phân hoàn toàn cho monosaccarit

Oligosaccarit tạo nên từ -10

phân tử monosaccarit

VD: Saccarozơ, lactozơ…

Polysaccarit (glycan) tạo nên

(14)

-Chức năng:

+ Làm nhiên liệu cung cấp tới 60% lượng cho thể sống

+ Làm khung cấu trúc vỏ bảo vệ, thường có mặt vách tế bào vi khuẩn thực vật mô nối vỏ bảo vệ động vật

+ Liên kết với protein lipit màng, đóng vai trị làm phương tiện vận chuyển tín hiệu tế bào

-Chức năng:

+ Làm nhiên liệu cung cấp tới 60% lượng cho thể sống

+ Làm khung cấu trúc vỏ bảo vệ, thường có mặt vách tế bào vi khuẩn thực vật mô nối vỏ bảo vệ động vật

(15)

2.2 Monosaccarit 2.2.1 Phân loại

-Định nghĩa: Monosaccarit hợp chất polyhidroxicacbonyl, phân tử có nhiều nhóm –OH nguyên tử cacbon kề VD: glucozơ, fructozơ, ribozơ…

CH2 OH CH OH CH OH CH OH CH OH

CHO CH2 OH CH OH CH OH CH OH

C CH2OH

O CH2 OH CH OH CH OH CH OH CHO CH2 OH CH OH CH OH CH OH CH OH

CHO CH2 OH CH OH CH OH CH OH

C CH2OH

(16)

-Phân loại

Monosaccarit -Dựa theo nhóm C=O:

+ C=O andehit: andozơ + C=O xeton: Xetozơ

- Dựa theo số nguyên tử C: + 2C (biozơ), 2C (triozơ), 4C (tetrozơ) 5C (pentozơ), 6C (hexozơ), 7C (heptozơ)… -Dựa theo nhóm C=O:

+ C=O andehit: andozơ + C=O xeton: Xetozơ

- Dựa theo số nguyên tử C: + 2C (biozơ), 2C (triozơ), 4C (tetrozơ) 5C (pentozơ), 6C (hexozơ), 7C (heptozơ)… - Andozơ - Xetozơ CH2 OH CH OH CH OH CH OH CH OH

CHO CH2

OH CH OH CH OH CH OH

C CH2OH

(17)

2.2.2 Cấu hình monosaccarit

a, Công thức Fisher

Qui định cách viết cơng thức hình chiếu fisher monosaccarit:

- Nhóm có nguyên tử cacbon số oxi hóa cao nằm đỉnh trục thẳng đứng (bắc-nam) (vị trí số 1)

- Nguyên tử cacbon bất đối (C*) khơng viết mà

chính giao điểm trục thẳng đứng nằm ngang

- Các nguyên tử H nhóm OH nằm trục ngang (trục đơng-tây) (ngun tử H khơng viết ra)

2.2.2 Cấu hình monosaccarit

a, Công thức Fisher

Qui định cách viết công thức hình chiếu fisher monosaccarit:

- Nhóm có nguyên tử cacbon số oxi hóa cao nằm đỉnh trục thẳng đứng (bắc-nam) (vị trí số 1)

- Nguyên tử cacbon bất đối (C*) không viết mà

chính giao điểm trục thẳng đứng nằm ngang

(18)

VD: Biểu diễn phân tử glucozơ công thức chiếu Fisher

Nhóm nguyên tử cacbon có số oxi hóa cao

(19)

b, Cấu hình tương đối D,L

- Để xác định cấu hình tương đối D,L monosaccarit người ta xét cấu hình nguyên tử cacbon chiral (C*) nằm

xa nhóm cacbonyl (C4 pentozơ, C5 hexozơ) Sau so sánh với cấu hình C* trong phân tử glyxerandehit.

+ Có cấu hình D OH nằm bên phải cơng thức chiếu Fisher

+ Có cấu hình L OH nằm bên trái công thức chiếu Fisher

- Đồng phân D L cặp đối quang, nên đồng phân D ảnh đồng phân L qua gương ngược lại

- Đồng phân epimer monosaccarit khác cấu hình nguyên tử cacbon số (C2)

b, Cấu hình tương đối D,L

- Để xác định cấu hình tương đối D,L monosaccarit người ta xét cấu hình nguyên tử cacbon chiral (C*) nằm

xa nhóm cacbonyl (C4 pentozơ, C5 hexozơ) Sau so sánh với cấu hình C* trong phân tử glyxerandehit.

+ Có cấu hình D OH nằm bên phải cơng thức chiếu Fisher

+ Có cấu hình L OH nằm bên trái công thức chiếu Fisher

- Đồng phân D L cặp đối quang, nên đồng phân D ảnh đồng phân L qua gương ngược lại

(20)

Ví dụ cấu hình tương đối D,L của monosaccarit

Nguyên tử C*xa nhóm

CHO D, L- ảnh vật qua gương

Ngày đăng: 01/04/2021, 13:52

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

w