Nghiên cứu thành phần hóa học thân cây cẩu tích cibotium barometz họ lông cu li ở tuyên quang

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM TRẦN ĐỨC ĐẠI NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC THÂN CÂY CẨU TÍCH (CIBOTIUM BAROMETZ), HỌ LƠNG CU LI Ở TUYÊN QUANG LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Thái Nguyên - 2013 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM TRẦN ĐỨC ĐẠI NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HỐ HỌC THÂN CÂY CẨU TÍCH (CIBOTIUM BAROMETZ), HỌ LƠNG CU LI Ở TUN QUANG Chun ngành: Hố hữu Mã số : 60.44.01.14 LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS.TS PHẠM VĂN THỈNH Thái Nguyên - 2013 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn LỜI CẢM ƠN Bản luận văn hồn thành phịng Hoạt chất Sinh học, Viện Hóa học - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Tôi xin chân thành bày tỏ lịng cảm ơn sâu sắc tới PGS.TS Phạm Văn Thỉnh, TS Nguyễn Quyết Tiến, TS Phạm Thị Hồng Minh, TS Nguyễn Ngọc Tuấn, người thầy hướng nghiên cứu, hướng dẫn tận tình, động viên giúp đỡ bước trình nghiên cứu thực luận văn Xin chân thành cảm ơn Phòng Hoạt chất Sinh học, Phòng Nghiên cứu Cấu trúc phân tử -Viện Hóa học nhiệt tình giúp đỡ tạo điều kiện thuận lợi để tơi hồn thành kế hoạch nghiên cứu Nhân dịp này, xin trân trọng cảm ơn Ban Giám hiệu, Ban Lãnh đạo Khoa Hóa, Khoa Sau đại học - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên tạo điều kiện thuận lợi cho tơi hồn thành luận văn Tơi xin bày tỏ lịng biết ơn sâu sắc tới Bố, Mẹ tôi, người thân gia đình đồng nghiệp giúp đỡ, động viên tơi nhiều q trình thực luận văn Thái Nguyên, tháng 04 năm 2013 Tác giả Trần Đức Đại Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng tôi, số liệu, kết nêu luận văn trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Thái Nguyên, ngày 28 tháng 04 năm 2013 Xác nhận Tác giả luận văn Trƣởng khoa chuyên môn Trần Đức Đại Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn MỤC LỤC Trang Trang bìa phụ Lời cảm ơn Lời cam đoan Mục lục i Danh mục kí hiệu, chữ viết tắt ii Danh mục bảng iii Danh mục hình, sơ đồ iv MỞ ĐẦU Chƣơng TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm thực vật cẩu tích 1.2 Cơng dụng cẩu tích 1.2.1 Những nghiên cứu ứng dụng cẩu tích giới 1.2.2 Một số thuốc cẩu tích dùng Việt Nam 1.2.3 Một số thuốc Nam Y Trần Đức Trịnh chữa bệnh có hiệu 1.3 Những nghiên cứu hóa học cẩu tích nước 1.3.1 Các axit béo nhà khoa học tìm thấy cẩu tích 1.3.2 Các hợp chất phenol flavonoit tan nước 11 1.3.3 Các hợp chất sesquitecpen 14 1.3.4 Các chất béo phức tạp 16 1.3.5 Các hợp chất khác 18 Chƣơng THỰC NGHIỆM 21 2.1 Đối tượng phương pháp nghiên cứu 21 2.1.1 Thu mẫu cây, xác định tên khoa học phương pháp xử lý mẫu 21 2.1.2 Phương pháp ngâm chiết phân lập hợp chất từ dịch chiết 22 2.1.3 Phương pháp xác định cấu trúc hoá học chất phân lập 22 2.2 Dụng cụ, hóa chất thiết bị nghiên cứu 24 2.2.1 Dụng cụ, hoá chất 24 i Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2.2.2 Thiết bị nghiên cứu 24 2.3 Thu nhận dịch chiết từ cẩu tích 25 2.3.1 Thu nhận dịch chiết 25 2.3.2 Khảo sát định tính dịch chiết 27 2.3.2.1 Phát hợp chất sterol 27 2.3.2.2 Phát ancaloit 28 2.3.2.3 Phát flavonoit 28 2.3.2.4 Phát cumarin 28 2.3.2.5 Định tính glucosit tim 29 2.3.2.6 Định tính saponin 29 2.3.2.7 Định tính tanin 29 2.4 Phân lập tinh chế chất 30 2.4.1 Cặn dịch chiết n-hexan cẩu tích (CBH) 30 2.4.1.1 Các chất hỗn hợp CBH7 31 2.4.1.2 Hợp chất CBH20 ( β-sitosterol) 32 2.4.1.3 Hợp chất CBH28 32 2.4.1.4 Hợp chất CBH70 (β-sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit) 32 2.4.2 Cặn dịch chiết điclometan cẩu tích (CBD) 33 2.4.2.1 Hợp chất CBD1 33 2.4.2.2 Hợp chất CBD21 34 Chƣơng THẢO LUẬN KẾT QUẢ 35 3.1 Nguyên tắc chung 35 3.2 Phân lập nhận dạng hợp chất có dịch chiết khác cẩu tích .35 3.2.1 Chất rắn CBH7 36 3.2.2 Hợp chất CBH20 (β-sitosterol) 37 3.2.3 Chất CBH70 (β-Sitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit) 39 3.2.4 Hợp chất CBH28 47 3.2.5 Hợp chất CBD1 (onitin) 49 3.2.6 Hợp chất CBD21 67 KẾT LUẬN 71 ii Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn TÀI LIỆU THAM KHẢO 72 iii Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CHỮ VIẾT TẮT DÙNG TRONG LUẬN VĂN  Các phƣơng pháp sắc ký CC : Column Chromatography GC : Gas Chromatography SKLM : Sắc ký lớp mỏng  Các phƣơng pháp phổ MS : Mass Spectroscopy EI-MS : Electron Impact Mass Spectroscopy ESI-MS : Electron Spray Ionization Mass Spectroscopy FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy NMR : Nuclear Magnetic Resonance : 1H-Nuclear Magnetic Resonance H-NMR 13 C-NMR : 13C- Nuclear Magnetic Resonance DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer COSY : Correlated Spectroscopy HMQC : Heteronuclear Multiple - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation  Các lĩnh vực khác MIC : Minimum inhibitory concentration ii Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 2.1 Các hệ dung môi triển khai SKLM 24 Bảng 2.2 Khối lượng cặn chiết thu từ cẩu tích 25 Bảng 2.3 Kết định tính nhóm chất cẩu tích 30 Bảng 2.4 Số liệu phổ 1H-NMR, phổ 13C-NMR 33 Bảng 3.1- Kết phân tích thành phần axit béo CBH7 36 Bảng 3.2 Số liệu phổ 13C-NMR (CDCl3, 125Mhz) β-sitosterol βsitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit 41 Bảng 3.3 Số liệu phổ NMR chất CBD1 50 iii Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Hình 1.1 Hình ảnh cẩu tích Hình 3.1 Phổ phân tích máy GC 37 Hình 3.2 Phổ FT-IR -sitosterol (CBH20) 44 Hình 3.3 Phổ 1H-NMR -sitosterol (CBH20) 45 Hình 3.4 Phổ 13C-NMR ATP -sitosterol (CBH20) 46 Hình 3.5 Phổ 1H–NMR CBH28 48 Hình 3.6 Phổ 1H–NMR CBH28 49 Hình 3.7 Phổ 1H–NMR CBD1 51 Hình 3.8 Phổ 1H–NMR CBD1 53 Hình 3.9 Phổ 13C – NMR CBD1 55 Hình 3.10 Phổ 13C – NMR CBD1 57 Hình 3.11 Phổ 13C-DEPT CBD1 58 Hình 3.12 Phổ 13C-DEPT CBD1 60 Hình 3.13 Phổ HMBC CBD1 62 Hình 3.14 Phổ HMBC CBD1 63 Hình 3.15 Phổ HMBC CBD1 65 Hình 3.16 Phổ HSQC CBD1 66 Hình 3.17 Phổ 1H–NMR CBD21 68 Hình 3.18 Phổ 1H–NMR CBD21 70 DANH MỤC SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1 Ngâm chiết mẫu Cẩu tích 35 iv Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Hình 3.13 Phổ HMBC CBD1 62 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Hình 3.14 Phổ HMBC CBD1 63 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 64 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Hình 3.15 Phổ HMBC CBD1 65 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Hình 3.16 Phổ HSQC CBD1 66 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 3.2.6 Hợp chất CBD21 Tiếp tục rửa giải cột hệ dung môi diclometan-metanol (30:1) phân lập lượng nhỏ hợp chất kí hiệu CBD21, chất rắn kết tinh màu trắng, tinh thể hình kim Phổ 1H-NMR chất CBD21 cho biết phân tử có 3H cộng hưởng 6,96ppm, 7,58ppm 7,59ppm 3H khác cộng hưởng 3,96ppm pic proton nhóm metoxy, 4,11ppm 4,13ppm Hình dạng phổ 1H-NMR cho thấy tương tự phổ axit protocatechuic Vì lượng chất q khơng cho phép chúng tơi ghi phổ 13C-NMR phổ khác, nhìn hình dạng phổ cho phép nghĩ đến chất CBD21 3,4-dihydroxybenzoic hay axit protocatechuic axit 3-hidroxy-4-metoxybenzoic 3-metoxy-4-hydroxybenzoic 67 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Hình 3.17 Phổ 1H–NMR CBD21 68 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 69 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Hình 3.18 Phổ 1H–NMR CBD21 70 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn KẾT LUẬN Qua q trình nghiên cứu hóa thực vật thân cẩu tích (Cibotium Barometz) Tuyên Quang, chúng tơi rút kết luận sau: Đã thu thập mẫu nghiên cứu thân cẩu tích Tuyên Quang xác định tên khoa học (Cibotium Barometz) Kết phân tích định tính thân cẩu tích (Cibotium Barometz) Tuyên Quang cho biết thân cẩu tích vùng có lớp chất axit béo, sterol, saponin tannin Từ dịch chiết metanol thân cẩu tích (Cibotium Barometz) phương pháp sắc ký cột, kết hợp với phương pháp tinh chế kết tinh lại, phân lập cho biết cấu trúc hóa học số hợp chất nhận dạng là: axit palmitic; axit octadec-11-en-oic; axit nonacosylic; β-sitosterol (CBH20); (CBH28); βsitosterol-3-O-β-D-glucopyranosit (CBH70); onitin (CBD1) chất (CBD21) mà dự đốn axit protocatechuic Trong số bảy hợp chất thu được, hợp chất axit axit octadec-11-en-oic; este có công thức phân tử C20H42O2 (CBH28) phát lần từ cẩu tích Điều đáng quan tâm hợp chất phân lập nhận dạng được, hợp chất onitin có độc tính thấp, an tồn uống, có hoạt tính chống co thắt papaverine 71 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tham khảo tiếng Việt [1] Trần Ngọc Chấn (1983), Chữa bệnh cấp cứu cấp tính thơng thường thuốc nam, NXB Y học, trang (191-192) [2] Nguyễn Văn Đàn, Nguyễn Viết Tựu (1985), Phương pháp nghiên cứu thuốc NX.B Y Học chi nhánh thành phố Hồ Chí Minh, tr.315-325 [3] Hội đồng Dược điển Việt Nam (1978), Dược liệu Việt Nam, NXB Y học, tr.104-105 [4] Đỗ Tất Lợi (2005), Những thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Y học, tr.490 [5] TS Nguyễn Đức Quang (2010), Món ăn – Bài thuốc cẩu tích, Sức khỏe đời sống, địa chỉ: http://suckhoedoisong.vn/2010121004014454p44c60/mon an bai-thuoc-tu-cau-tich.htm [6] Nguyễn Văn Tập, Ngô Văn Trại, Phạm Thanh Huyền, Lê Thanh Sơn, Ngô Đức Phương, Cù Hải Long, Phan Văn Đệ, Tạ Ngọc Tuấn, Hồ Đại Hưng, Nguyễn Duy Thuần (2006), Nghiên cứu phát triển dược liệu Đông dược Việt Nam, NXB Khoa học kỹ thuật, Tr 20 Tài liệu tham khảo tiếng nƣớc [7] Becker R (1984), The identification of Hawaiian tree ferns of the genus Cibotium Am Fern J, 74, 97-100 [8] Cheng QH, Yang ZL, Hu YM (2003), Studies on the chemical constituents of Rhizoma Cibotii Progress in Pharmaceutical Sciences, 27, 298-299 [9] Chih-Chun Wen, Lie-Fen Shyur, Jia-Tsrong Jan, Po-Huang Liang, ChihJung Kuo,Palanisamy Arulselvan, Jin-Bin Wu, Sheng-Chu Kuo, Ning-Sun Yang (2011), Traditional Chinese medicine herbal extracts of Cibotium barometz, Gentiana scabra, Dioscorea batatas, Cassia tora, and Taxillus chinensis inhibit SARS-CoV replication, Journal of Traditional and Complementary Medicine Vol 1, No pp.41-50 72 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn [10] Cuong N.X, Minh C.V, Kiem P.V, Huong H.T, Ban N.K, Nhiem N.X, Tung N.H, Jung, J.W, Kim H.J, Kim S.Y, Kim J.A, Y.H (2009), Inhibitors of osteolast formation from rhizomes of Cibotium Baromet Journal of Natural Products 72, 1673-1677 [11] Hassler M, Swale B (2002), Family Dicksoniaceae genus Cibotium; world species list http://homepages.caverock.net.nz/~bj/fern/cibotium.htm [Accesed 17 Mei 2008] [12] Hirono I; Aiso S; Yamaji T; Mori H; Yamada K; Niwa H; Ojika M; Wakamatsu K; Kigoshi H; Niiyama K; Uosaki Y (October 1984), "Carcinogenicity in rats of ptaquiloside isolated from bracken", 75, 833–836 [13] HowYee Lai and YauYan Lim (2011), Evaluation of Antioxidant Activities of the Methanolic Extracts of Selected Ferns in Malaysia, International Journal of Environmental Science and Development, Vol 2, No [14] Hu YW, Yu JL (2006), Advances in Study on Chemical Constituents and Pharmacological effects of Rhizoma Cibotii, LiShiZhen Medicine and Medica Medica Research, 17, 275-276 [15] Jia J-S, Zhang X-C (2001), Assessment of resources and sustainable harvest of wild Cibotium barometz in China Med Pl Conserv 7: 25-27 [16] Jia TZ, Zhang JP (1996), Comparative Study on essential oil in Rhizoma Cibotii and processed product China Journal of Chinese Material Medica 21:216-217 [17] Jiewen Zhao (2011), The extraction of high value chemicals from heather (Calluna vulgaris) and bracken (Pteridium aquilinum), 180-182 [18] Khoon Meng Wong, Herbarium (2011), Gardenwise, The Magazine of the Singapore Botanic Gardens Volume 36, 11 73 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn [19] Kim ST, Han YN, Son YK, et al (2002), Isolation of bioactive constituent for neuronal regeneration from Cibotium Barometz [J], Yakhak Hoechi, 46, 398 [20] M Ryu, IS Lee (2008), Antioxidant constituents from the rhizomes of Cibotium barometz, Planta medica, 74, PA221 [21] Nguyen T, Le TS, Ngo DP, Nguyen QN, Pham TH, Nguyen TH (2009), Non-detriment finding for Cibotium Barometz in Viet Nam NDFworkshop case studies (in English), Mexico, SC58 Doc 21.1 Annex [22] Niwa Haruki; Ojika Makoto; Wakamatsu Kazumasa; Yamada Kiyoyuki; Hirono Iwao; Matsushita Kazuhiro (1983), "Ptaquiloside, a novel norsesquiterpene glucoside from bracken, Pteridium aquilinum var latiusculum" Tetrahedron Letters 24 (38), 4117–4120 [23] Nova Syafni, Deddi Prima Putra, and Dayar Arbain, Indo J Chem (2012), 12 (3), 273 – 278 [24] Praptosuwiryo TNg (2003), Cibotium Barometz (L.) J Smith In: de Winter WP, Amoroso VB (eds) Plant resources of South-East Asia 15 (2) Cryptogams: Ferns and ferns allies Prosea, Bogor [25] Qi Wu, Xiu-Wei Yang (2009), Journal of Ethnopharmacology, the constituents of Cibotium Barometz and their permeability in the human Caco-2 monolayer cell model, 125, 417–422 [26] Rasmussen LH, Lauren DR, Smith BL, Hansen HCB (2008),Variation in ptaquiloside content in bracken [Pteridium esculentum (Forst f) Cockayne] in New Zealand N Z Vet J, 56(6):304–309 [27] Titien Ngatinem Praptosuwiryo, Didit Okta Pribadi, Dwi Murti Puspitaninggtyas, Sri Hartini (2012), Inventorying the tree fern Genus Cibotium of Sumatra: Ecology, population size and distribution in North Sumatra, Proc Soc Indon Biodiv Intl Conf, , 118-125 74 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn [28] Wagner WH (1990), Hawaii’s satchel-sorus tree ferns, Cibotium species: What is their taxonomic status? Fiddlehead Forum 17 (1): 7-8 [29] Wenqiong Mai, Dongfeng Chen, Xican Li (2012), Antioxidant Activity of Rhizoma Cibotii in vitro, Advanced Pharmaceutical Bulletin, 2(1), 107-114 [30] Wu Q, Yang X.W, Yang S.H, Zou L, Yan J (2007), Chemical constituents of Cibotium Barometz Natural Product Research and Development, 19, 240-243 [31] Xican Li, Xiaozhen Wang, Dongfeng Chen, Shuzhi Chen (2011), Antioxidant Activity and Mechanism of Protocatechuic Acid in vitro, Functional Foods in Health and Disease, 7, 232-244 [32] Xiong Zhao, Zi-Xiang Wu, Yang Zhang, Ya Zhang, Ya-Bo Yan, Qiang He, Peng – chong Cao, Wei Lei (2011), Journal of Ethnopharmacology, Anti-osteoporosis activity of Cibotium Barometz extract on ovariectomyinduced bone loss in rats, 137, p 1083-1088 [33] Xu ZY, Chen ZD, Chen ZL, Hou LB, Zhang K (2000), Studies on the Chemical Constituents of Cibotium Barometz Pharmaceutical Journal of Chinese People’s Liberation Army,16, p.65-68 [34] Xu ZY, Yan Y, Chen ZD, Chen ZL, Zhang K (2004), Studies on the Chemical Constituents of Cibotium Barometz (Ⅱ) Pharmaceutical Journal of Chinese People’s Liberation Army 20, p.337-339 [35] Xu ZY, Chen ZD, Chen ZL, Hou LB (2000), The progress in research of Cibotium barometz Journal of Chinese Medicine Materials (Chinese), 23:160-161 [36] Yamada, Kiyoyuki; Ojika Makoto; Kigoshi, Hideo (August 2007), "Ptaquiloside, the major toxin of bracken, and related terpene glycosides: chemistry, biology and ecology" Natural Product Reports 24 (4): 798–813 [37] Yang Hui-jie , Wu Qi , Yang Shi-hai (2010), Advances in Research of Chemical Constituents and Pharmacological Activities of Cibotium 75 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Baromatz, Chinese Journal of Experimental Traditional Medical Formulae, Vol 16, No 15,Nov, 2010 [38] Yuan Z, Yu JT, Su SW (2000), Determination of Protocatechuic Acid and Caffeic Acid in Rhizoma Cibotii and Rhizoma Pteris by TLCs Journal of Shenyang Pharmaceutical University, 17:338-340 [39] Yung-Husan Chen 1, Fang-Rong Chang 1, Mei-Chin Lu 1, Pei-Wen Hsieh 1, Ming-Jiuan Wu 2,Ying-Chi Du and Yang-Chang Wu (2008), New Benzoyl Glucosides and Cytotoxic Pterosin Sesquiterpenes from Pteris ensiformis Burm, Molecules, 13, 255-266 [40] Yujing Liu, Wujisguleng Wujisguleng, Chunlin Long (2012), Food uses of ferns in China: a review, Acta Societatis Botanicorum Poloniae, 81(4):263–270 [41] Zhang C.L, Wang Z.X (2001), Studies on the constituents of Cibotium Barometz (L) J.Sm rhizone Chinese Journal of Medicinal Chemistry 11, 279-280 [42] Zhang CL, Wang ZX (2001), Studies on the Constituents of Cibotium barometz (L) J Sm Rhizome． Chinese Journal of Medicinal Chemistry, 11:279-280 [43] Zhang J, Zhao CC, Han WN, Liu FZ (2008), Effects of Flavonoids on Myocardial Apoptosis Chinese Pharmacological Bulletin, 24:635-639 76 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn ...ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM TRẦN ĐỨC ĐẠI NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC THÂN CÂY CẨU TÍCH (CIBOTIUM BAROMETZ) , HỌ LƠNG CU LI Ở TUN QUANG Chuyên ngành: Hoá hữu... giới có cơng trình nghiên cứu cẩu tích, cịn nước ta chưa có tổ chức cá nhân cơng bố cơng trình nghiên cứu thành phần hóa học cẩu tích Bởi việc tìm thành phần hóa học cơng dụng cẩu tích có ý nghĩa... tiễn quan trọng Với lý chọn đối tượng đề tài Nghiên cứu thành phần hóa học thân cẩu tích (Cibotium Barometz) Huyện Yên Sơn ? ?Tuyên Quang Số hóa Trung tâm Học li? ??u – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn