- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi về trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi, khối lượng riêng, tính tan) [r]
(1)
ANKIN I MỤC TIÊU BÀI HỌC:
1.Về kiến thức
Học sinh biết được:
- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp, tính chất vật lí (quy luật biến đổi trạng thái, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi, khối lượng riêng, tính tan) ankin - Tính chất hố học ankin : Phản ứng cộng H2, Br2, HX ; Phản ứng nguyên tử H linh động ank-1-in ; phản ứng oxi hố)
- Điều chế axetilen phịng thí nghiệm công nghiệp
Học sinh hiểu được:
- Sự giống khác ankin anken 2 Về kỹ năng:
- Quan sát công thức cấu tạo, mơ hình phân tử rút nhận xét cấu tạo tính chất ankin
- Viết đồng phân gọi tên số ankin tiêu biểu
- Viết phương trình hóa học thể tính chất hóa học chúng giải tập có liên quan
- Phân biệt ank-1-in với anken phương pháp hóa học - Nắm thao tác làm thí nghiệm hóa học II CHUẨN BỊ:
1 Chuẩn bị giáo viên
- Hóa chất: đất đèn CaC2, dung dịch KMnO4, nước, dung dịch AgNO3, dung dịch NH3 - Dụng cụ: ống nghiệm, đèn cồn, cốc, tẩm xút, ống dẫn khí
- Mơ hình phân tử axetilen 2 Chuẩn bị học sinh: Xem kỹ lại anken, ankadien III TIẾN TRÌNH DẠY HỌC 1 Ổn định
2 Kiểm tra cũ: (5 phút)
1 Viết công thức cấu tạo chung dãy đồng đẳng ankađien?
2 Viết đồng phân cấu tạo gọi tên ankađien có cơng thức phân tử sau: C3H4, C4H6 Đáp án:
- Công thức chung ankađien : CnH2n-2 ( n>2) - Viết CTCT gọi tên:
Propađien
(2)3 Thiết kế hoạt động dạy học
Trong tiết trước tìm hiểu loại hiđrôcacbon không no anken và ankađien với tính chất hóa học tương tự Tiết hơm tiếp tục tìm hiểu loại hiđrơcacbon khơng no có cơng thức cấu tạo chung giống ankađien ankin (CnH2n-2) Để xem chúng có tính chất hóa học giống khác với hiđrơcacbon khơng tìm hiểu cấu tạo chúng có khác biệt so với hiđrocacbon có CT chung ankađien
HOẠT ĐỘNG CỦA GIÁO VIÊN HỌC SINH NỘI DUNG BÀI HỌC
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp (20 ph) GV lấy số ví dụ cơng thức cấu tạo
ankin,yêu cầu HS rút nhận xét chung đặc điểm công thức phân tử ankin
Học sinh rút kết luận chung dãy đồng đẳng ankin
- Đều hidrocacbon không no,mạch hở -Đều có liên kết ba phân tử
- CTTQ: CnH2n-2
I.Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 1 Dãy đồng đẳng ankin:
Định nghĩa: Ankin hidrocacbon khơng no, mạch hở, có liên kết ba phân tử
Công thức chung: CnH2n-2 (n>=2) Ví dụ:
GV yêu cầu học sinh dựa vào kiến thức đồng phân viết CTCT ankin có CTPT C4H6, C5H8
HS viết công thức cấu tạo
2 Đồng phân C4H6 :
C5H8
Axetilen
(3)GV yêu cầu HS phân loại đồng phân vừa viết (đồng phân mạch Cacbon hay đồng phân vị trí liên kết ba)
HS:
- Từ C4H6 có đồng phân vị trí nối ba - C5H8 vừa có đồng phân vị trí nối ba vừa
có đồng phân mạch Cacbon
GV đưa kết luận
C2H2, C3H4 khơng có đồng phân ankin Từ C4H6 trở có tượng đồng phân Phân loại đồng phân:
- Đồng phân vị trí liên kết ba - Đồng phân mạch Cacbon
GV nêu quy tắc gọi tên ankin theo tên thông thường tên thay
HS lắng nghe ghi chép
GV hướng dẫn HS gọi tên thông thường tên thay đồng phân viết
HS theo hướng dẫn GV lên bảng gọi tên
3 Danh pháp:
a) Tên thơng thường
Ví dụ:
CH ≡ C – CH3: metylaxetilen
CH3 – C ≡ C – CH3: dimetylaxetilen
b) Tên quốc tế: (tên thay thế)
Qui tắc:
*Chọn mạch chính: mạch Cacbon dài có chứa liên kết ba
*Đánh số thứ tự: từ phía gần liên kết ba * Gọi tênVí dụ:
HC ≡ C – CH – CH3
3-metylbut-1-in Ví dụ:
đimetylaxetilen/ But-2-in
Etylaxetilen/ But-1-in
Propylaxetilen/ Pent-1-in
Etylmetylaxetilen/ Pent-2-in
Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C liên kết ba + AXETILEN
Số nhánh + tên nhánh + tên cacbon mạch + IN
1 3
(4)ankin
Isopropylaxetilen/ 3-metylbut-1-in
Sơ kết : Viết công thức cấu tạo, tên thông thường tên thay ankin sau: C2H2, C3H4,
C4H6
CTPT CTCT Tên thông thường Tên thay thế
C2H2 Axetilen Etin
C3H4 Metyl axetilen Propin
C4H6 Đimetyl axetilen
Etyl axetilen
But-2-in
But-1-in Hoạt động 2: Tính chất vật lý ankin (2ph)
GV yêu cầu HS nghiên cứu sách giáo khoa trình bày tính chất vật lý ankin
HS nghiên cứu sách giáo khoa trả lời GV rút kết luận
II Tính chất vật lý
Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng phân tử khối
Các ankin có nhiệt độ sơi cao khối lượng riêng cao ankin tương ứng Các ankin không tan nuước nhẹ nước
Hoạt động 3: Điều chế ankin (5ph) GV hướng dẫn HS viết PTHH phản ứng điều
chế axetilen PTN
HS nghiên cứu sgk cho biết phương pháp điều chế axetilen CN
- HS viết PTHH phản ứng điều chế axetilen PTN CN
III Điều chế 1 Trong PTN.
CaC2+2H2O C2H2 + Ca(OH)2 CaC2: đất đèn (canxi cacbua)
2 Trong CN. Từ metan
2CH4
0
1500 C
LLN C2H2 + 3H2 Hoạt động 4: Tính chất hóa học – tổng quan (8 ph)
GV cho học sinh quan sát mơ hình phân tử
(5)ankan ankin rút nhận xét tính chất hóa học ankin
HS quan sát mơ hình đưa nhận xét
GV rút nhận xét Nhận xét: Trong phân tử ankin, có liên kết ϭ liên kết π kém bền Cũng giống liên kết π phân tử anken, liên kết π phân tử ankin kém bền, dễ bị đứt gãy Vì vậy, phản ứng đặc trưng ankin phản ứng cộng Ngồi ra, giống anken, ankin cịn tham gia phản ứng nhị hợp, tam hợp phản ứng oxi hóa Đối với an-1-in cịn có phản ứng nguyên tử H liên kết với nguyên tử C liên kết ba bằng nguyên tử kim loại.
Hoạt động 5: Tính chất hóa học – phản ứng cộng (15 ph)
- GV hướng dẫn HS viết PTHH phản ứng cộng ankin với tác nhân H2, X2, HX Lưu ý HS: phản ứng xảy theo hai giai đoạn liên tiếp tuân theo qui tắc Mac-cơp-nhi-cơp - Phân tích kĩ phản ứng ankin với HX điều kiện phản ứng, hình thành sản phẩm, phản ứng thể ứng dụng ankin
1.Phản ứng cộng
a Cộng H2 với xúc tác Ni, t0
+ Cộng liên hai giai đoạn: CHCH + H2 Ni,t0 CH2=CH2
Axetilen Eten
CH2=CH2+ H2
0
Ni,t
CH3-CH3 Eten Etan *Lưu ý:
- Nếu dùng xúc tác Pd/PbCO3 phản ứng dừng lại tạo anken
CHCH+H2 Pd/PbCO ,t3 0
CH2=CH2
Nếu dùng xúc tác Ni phản ứng tạo ankan CHCH + H2 Ni,t0 CH3-CH3
Ứng dụng: phản ứng dùng để điều chế anken từ ankin.
b Cộng brom, clo Cộng theo hai giai đoạn:
CHCH + Br2 CHBr = CHBr
(6)CHBr=CHBr + Br2 CHBr2-CHBr2 1,1,2,2-tetrabrometan
Ankin làm màu dd Brom Tổng quát:
CnH2n-2 + 2Br2 →CnH2n-2 Br4 c Cộng HX
(X là OH, Cl, Br …) + Cộng liên hai giai đoạn: CHCH + HCl t ,xt0 CH2=CHCl
vinylclorua CH2=CHCl+ HCl
0 t ,xt
CH3-CHCl2 1,1- đicloetan
*Phản ứng cộng HX vào ankin dãy đồng đẳng axetilen tuân theo qui tắc Maccopnhicop anken
*Lưu ý:
-Nếu dung xúc tác HgCl2, 150-200oC, phản ứng dừng lại tạo vinylclorua
CHCH + HCl t ,xt0 CH2=CHCl
Nếu không dùng xúc tác HgCl2 phản ứng tạo thành 1,1-đicloetan
CHCH + HCl t ,xt0 CH3-CHCl2
* Chú ý: Phản ứng cộng H2Ocủa ankin xảy theo tỉ lệ số mol 1:1
HgSO4
2
CH CH + H O CH = CH -OH CH -CH = O
không bền anđehit axetic
Hoạt động 6: Tính chất hóa học – Phản ứng đime trime hóa (5ph) GV giới thiệu phản ứng đime trime hóa
Hướng dẫn học sinh viết PTPU
d) Phản ứng đime, trime hóa + Phản ứng đime hoá (nhị hợp):
vinyl axetilen + CH CH xt, t
0
CH C CH = CH2 CH CH
+ Phản ứng trime hoá (tam hợp):
6000C
boät C hay
Bezen 3CH CH
Hoạt động 7: Tính chất hóa học – phản ứng oxi hóa (10ph) GV yêu cầu HS viết phản ứng cháy C2H2
phản ứng tồng quát, nhận xét số mol CO2
1.Phản ứng oxi hóa
a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn C2H2 + 5/2O2 → 2CO2 + H2O
(7)H2O
HS viết PTPU rút nhận xét
Thí nghiệm: Sục khí Axetilen (được điều chế phản ứng CaC2 nước) vào ống nghiệm có chứa dd KMnO4
HS nhận xét tượng
TQ: CnH2n-2 +
3n−1
2 O2 → nCO2 +
(n-1)H2O Nhận xét:
b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Tương tự anken ankadien, ankin có khả làm màu dd thuốc tím
Hoạt động 8: Tính chất hóa học – phản ứng ion kim loại (10ph) Thí nghiệm3: Phản ứng ion kim loại
Tiến hành: Cho từ từ dd NH3 vào dd AgNO3 Sau sục từ từ khí axetilen điều chế phản ứng CaC2 nước
HS quan sát thí nghiệm, nhận xét tượng phản ứng
GV hướng dẫn học sinh viết phương trình phản ứng
H – C ≡ C – H + 2[Ag(NH3)2]OH Ag – C ≡ C – Ag + 2H2O + 4NH3
Từ rút nhận xét tính chất hóa học ank-1-in
3 Phản ứng ion kim loại (tác dụng với AgNO3/NH3)
Thí nghiệm Hiện tượng
Cho từ từ dd NH3 vào dd AgNO3
Xuất kết tủa màu trắng
Sau sục khí axetilen vào
Xuất kết tủa màu vàng
PTPU:
CHCH+2AgNO3+2NH3
Ag – C C – Ag + 2NH4NO3 bạc axetilua
( Ag2C2 màu vàng) Nhận xét:
+ Nguyên tử H liên kết với nguyên tử C nối ba linh động nguyên tử H khác nên dễ bị thay ion kim loại.
+ Phản ứng ank-1-in với dung dịch AgNO3/ NH3 giúp phân biệt ank-1-in với
các ankin khác. Hoạt động : Ứng dụng ankin (5 phút) GV yêu cầu HS quan sát sách giáo khoa rút
nhận xét ứng dụng ankin
V Ứng dụng
+ Làm nhiên liệu: hàn cắt, đèn xì…
+ Làm ngun liệu sản xuất hố hữu cơ: sản xuất PVC, tơ sợi tổng hợp, axit hữu cơ, este…
4 Củng cố: (5 phút)
GV nhắc lại công thức tổng quát, cách gọi tên ankin, nhắc lại tính chất hóa học ankin Cách nhận biết ank-1-in, cách điều chế axetilen phòng TN công nghiệp
Bài tập củng cố: Viết phương trình phản ứng propin chất sau:
(8)a) Hidro xúc tác Pd/PbCO3 b) Dd brom dư
c) Dd bạc nitrat ammoniac d) Hidro clorua có xúc tác HgCl2 e) Nước có xúc tác HgCl2
Dặn dò nhà:
1 Học kỹ định nghĩa, cách viết đồng phân, gọi tên đồng phân, tính chất hóa học cách điều chế ankin
2 Hoàn thành chuỗi phản ứng ankin
CaC2 C2H2Br2 C2H2Br4 C6H6 C2H4 C2H6
CH4 C2H2 C2Ag2