Đang tải... (xem toàn văn)
Vậy stiren có thể tham gia phản ứng cộng (cộng vào liên kết đôi) với Halogen, Hidro, HX,,,và làm mất màu dung dịch thuốc tím ở điều kiện thường.. Phản ứng với dung dịch Brom.[r]
(1)GVHD: Nguyễn Thị Kim Tiền Người dạy: Nguyễn Phước Thọ
Bài 35 Benzen và đồng đẳng
Một số hidrocacbon khác
(Tiết 2-3)
Người soạn: Nguyễn Phước Thọ Ngày dạy: 00/2/2019
I. Mục tiêu Kiến thức
Học sinh biết được:
- Biết được: điều chế ứng dụng hidrocacbon thơm - Cấu tạo, tính chất vật lí benzen
- Hiểu được: Tính chất hóa học benzen stiren
- Vận dụng: Viết phương trình phản ứng vào vịng benzen, vào nhóm vịng vận dụng tính chất hóa học để giải tập tính tốn
2 Kỹ
- Viết phương trình hố học biểu diễn tính chất hố học benzen stiren, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng
3 Tình cảm, thái độ
- Benzen toluen nguyên liệu quan trọng cho cơng nghiệp hóa học…, từ giúp học sinh thấy cần thiết hóa học sống, học hóa học giúp em phát triển giới quan
- Tiết kiệm nguyên nhiên liệu, bảo vệ môi trường
- Kích thích hứng thú với mơn, phát huy khả tư Các lực cần hướng tới
- Năng lực tự học
- Năng lực sử dụng ngơn ngữ hóa học
- Năng lực hợp tác: làm việc nhóm, giải nơi dung học tập mà học đặt
- Năng lực tính tốn: làm tập liên quan đến học
(2)- Thuyết trình – vấn đáp - Đàm thoại
- Hợp tác nhóm nhỏ
III. Chuẩn bị
Giáo viên
- Giáo án
- Sách giáo khoa 11 Học sinh
- Sách giáo khoa lớp 11
- Ôn lại kiến thức đồng đẳng, đồng phân cách viết công thức cấu tạo hợp chất hữu
- Xem lại benzen lớp
- Xem trước phần tính chất hóa học benzen đồng đẳng benzen
IV. Tiến trình dạy học
1 Ổn định tình hình lớp: kiểm tra sỉ số, đồng phục, Kiểm tra cũ: (nếu có)
3 Giới thiệu mới
Vào bài: Ở tiết học trước lớp tìm hiểu cấu tạo đồng phân, danh pháp tính chất vật lí benzen Hơm nay, lớp tiếp tục tìm hiểu phần phần tính chất hóa học
4 Hoạt động dạy học
Hoạt động giáo viên Hoạt động học sinh Nội dung
Hoạt động 1: Tính chất hóa học GV: Các đồng đẳng
benzen có tính chất vòng benzen ( phản ứng cộng ) có tính chất mạch nhánh ankyl ( phản ứng )
HS: Lắng nghe III Tính chất hóa học
1 Phản ứng thế
a Thế nguyên tử hidro của vòng benzen
+ Phản ứng với Halogen
(3)1 Phản ứng thế
a Thế nguyên tử H vòng benzen
+ Phản ứng với Halogen GV: Mơ tả thí nghiệm cho benzen tác dụng với brom xúc tác có xúc tác bột sắt -Khi khơng có xúc tác: benzen khơng làm màu dd brom
-Khi có xúc tác bột sắt benzen làm màu dd brom có khí
GV: Viết phương trình phản ứng hướng dẫn HS
GV: Cho HS viết PTPU cho benzen tác dụng với clo điều kiện có bột sắt?
GV: Nếu ankylbenzen phản ứng với Clo điều kiện có bột sắt thu hỗn hợp sản phẩm clo chủ yếu vào vị trị o- p- so với nhóm ankyl
GV: Gọi HS viết PTPU gọi tên sản phẩm?
HS: Lắng nghe
HS: Quan sát ghi chép
HS: Viết PTPU gọi tên
HS: Lắng nghe
HS:
Khi có xúc tác bột sắt benzen làm màu dd brom có khí
(4)GV: Nhận xét
+ Phản ứng với axit nitric GV: Cho HS quan sát thí nghiệm benzen tác dụng với axit nitric yêu cầu HS giải thích tượng?
GV: Nhận xét gọi HS viết PTPU?
GV: Cũng điều kiện trên, ankylbenzen chủ yếu cho sản phẩm vào vị trí o- p- với nhóm ankyl
GV: Gọi HS viết PTPU gọi tên sản phẩm
GV: Nhận xét quy tắc thế: Khi vịng benzen xuất nhóm ankyl, -OH, -NH2, -OCH3,
phản ứng vào vòng benzen dễ dàng
HS: Quan sát giải thích Xuất chất lỏng màu vàng nhạt, không tan nước
HS: Viết PTPU
HS:Lắng nghe
HS: Viết PTPU
Tên gọi sản phẩm: o-nitrotoluen, p-nitrotoluen HS: Lắng nghe ghi chép
HS: Lắng nghe
+ Phản ứng với axit nitric
-Cho benzen vào ống nghiệm chứa axit nitric đặc axit sunfuric đặc, lắc mạnh, khuấy Sau thời gian xuất lớp chất lỏng màu vàng nitrobenzen
-Cũng điều kiện trên, ankylbenzen chủ yếu cho sản phẩm vào vị trí o- p- với nhóm ankyl
Quy tắc thế:
-Khi vịng benzen xuất nhóm ankyl, -OH, -NH2,
-OCH3, phản ứng vào
vòng benzen dễ dàng ưu tiên vào vị trí o- p- so với nhóm ankyl
(5)ưu tiên vào vị trí o- p- so với nhóm ankyl -Nếu vịng benzen xuất nhóm như: -NO2, -COOH,-SO3H, phản
ứng vào vịng khó ưu tiên vào vị trí m-
GV: Giới thiệu cho HS biết phương trình điều chế thuốc nổ TNT (trinitrotoluen) cho toluen tác dụng với HNO3 đặc, xúc tác H2SO4
đặc theo tỉ lệ 1:3
b Thế nguyên tử H mạch nhánh
GV: Phản ứng nguyên tử H mạch nhánh xảy tương tự ankan
GV: Gọi HS viết PTPU gọi tên sản phẩm cho toluen tác dụng với brom clo?
2 Phản ứng cộng a Cộng hidro
GV: Hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng benzen phản ứn với hidro lưu ý HS điều kiện
HS: quan sát ghi chép
HS: Viết PTPU
Tên gọi sản phẩm: benzyl bromua
HS: quan sát ghi chép
hiện nhóm như: -NO2, -COOH,-SO3H,
phản ứng vào vịng khó ưu tiên vào vị trí m-
VD:
b Thế nguyên tử H mạch nhánh
-Phản ứng nguyên tử H mạch nhánh xảy tương tự ankan
VD:
(6)phản ứng
b Cộng Clo GV: Hướng dẫn HS viết phương trình phản ứng lưu ý điều kiện phản ứng
GV: Lưu ý: Đây phản ứng điều chế thuốc trừ sâu 666
3 Phản ứng oxi hóa a Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
GV: Giới thiệu thí nghiệm sách giáo khoa (hình 7.2 trang 155) giải thích.Yêu cầu HS nhận xét tượng thí nghiệm?
GV: Nhận xét: -Benzen toluen không làm màu dung dịch Kali pemanganat điều kiện thường
-Khi đun nóng toluen làm màu dung dịch Kali pemanganat tạo kết đủa đen Mangan ddioxxit
GV: Viết PTPU
HS: Quan sát ghi chép
HS: Lắng nghe giải thích:
-Benzen toluen khơng làm màu dung dịch Kali pemanganat điều kiện thường
HS: Quan sát ghi chép
b Cộng Clo
Lưu ý: Đây phản ứng điều chế thuốc trừ sâu 666
3 Phản ứng oxi hóa a Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
(7)GV: Tương tự toluen, ankylbenzen khác khơng làm màu dung dịch thuốc tím điều kiện thường làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng
b Phản ứng oxi hóa hồn tồn ( phản ứng cháy) GV: Viết PTTQ đốt cháy hidrocacbon thơm rút nhận xét: giống ankin ankadien đốt cháy hidrocacbon thơm, số mol CO2 lớn số mol
H2O
GV: Cho HS viết PT đốt cháy toluen?
HS: Lắng nghe
HS: lắng nghe ghi chép
HS: Viết PT
b Phản ứng oxi hóa hồn tồn ( phản ứng cháy)
+ nCO2 > nH2O
VD:
Hoạt động 2: Một vài Hidrocacbon thơm khác ( Stiren C8H8 )
1.Cấu tạo tính chất vật lí
a.Cấu tạo
GV: Giới thiệu cho HS biết CTCT Stiren C8H8
hướng dẫn HS viết CTCT stiren
Hoặc b Tính chất vật lí
GV: Gọi HS dựa vào SGK
nêu tính chất vật lí
HS: Lắng nghe ghi chép
HS: Trả lời
-Stiren chất lỏng không
B Stiren
1 Cấu tạo tính chất vật lí
a Cấu tạo
Hoặc
b Tính chất vật lí
(8)Stiren?
2 Tính chất hóa học GV: Em dựa vào CTCT stiren dự đốn tính chất hóa học stiren?
GV: Nhận xét:
Cấu tạo phân tử stiren có đặc điểm giống etilen benzen nên stiren vừa có tính chất hóa học giống etilen vừa có tính chất hóa học giống benzen Vậy stiren tham gia phản ứng cộng (cộng vào liên kết đôi) với Halogen, Hidro, HX,,,và làm màu dung dịch thuốc tím điều kiện thường
a Phản ứng với dung dịch brom
GV: Hướng dẫn HS viết phương trình cho stiren tác dụng với dung dịch brom ( cộng brom vào liên kết đôi )
b Phản ứng với hidro GV: Khi cho stiren tác dụng với hidro dư (lưu ý HS hidro dư) có xúc tác nhiệt độ áp suất cao trải qua giai đoạn thu etylxiclohexan:
màu, sôi 146oC, không tan nước tan nhiều dung môi hữu
HS: Dự đốn:
-Có tính chất hóa học giống anken (etilen) giống benzen
HS: Lắng nghe
HS: Lắng nghe
HS: Lắng nghe, ý quan sát
tan nước tan nhiều dung mơi hữu
2 Tính chất hóa học
- Cấu tạo phân tử stiren có đặc điểm giống etilen benzen nên stiren vừa có tính chất hóa học giống etilen vừa có tính chất hóa học giống
benzen
Vậy stiren tham gia phản ứng cộng (cộng vào liên kết đôi) với Halogen, Hidro, HX,,,và làm màu dung dịch thuốc tím điều kiện thường
a Phản ứng với dung dịch Brom
b Phản ứng với Hidro
(9)C Phản ứng với HX (X: Cl,Br,COOH, )
GV: Khi cộng HX tương tự phản ứng cộng etilen với HX tuân theo quy tắc
Maccopnhicop
GV: Gọi HS nhắc lại quy tắc Maccopnhicop
GV: Cho ví dụ gọi HS viết phương trình gọi tên: Cho stiren tác dụng với HBr
GV: Nhận xét
D Phản ứng trùng hợp GV: Tương tự etilen, stiren tham gia phản ứng trùng hợp tạo nên
polistiren
GV: Gọi HS viết PT trùng hợp stiren?
HS: Lắng nghe
HS: Nhắc lại quy tắc maccopnhicop:
Trong phản ứng cộng HX vào liên kết đôi, nguyên tử H cộng vào cacbon bậc thấp nguyên tử X cộng vào cacbon bậc cao
HS: Viết PT
HS: Lắng nghe
HS: Viết PT trùng hợp
được etylxiclohexan:
C Phản ứng với HX (X: Cl,Br,COOH, )
Khi cộng HX tương tự phản ứng cộng etilen với HX tuân theo quy tắc Maccopnhicop VD:
D Phản ứng trùng hợp
-Tương tự etilen, stiren tham gia phản ứng trùng hợp tạo nên
(10)GV: Nhận xét
Polistiren sử dụng rộng rãi để sản xuất nhựa dẻo
E Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn GV: Tương tự etilen, stiren làm màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường tạo kết tủa đen Mangan dioxit
GV: Viết PTPU
HS: Quan sát ghi chép
Nhận xét: Polistiren sử dụng rộng rãi để sản xuất nhựa dẻo
E Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn
-Tương tự etilen, stiren làm màu dung dịch thuốc tím nhiệt độ thường tạo kết tủa đen Mangan dioxit
VD:
Hoạt động 3: Ứng dụng số Hidrocacbon thơm GV: Yêu cầu HS dựa vào
SGK nêu ứng dụng hidrocacbon thơm?
HS: Trả lời
Là nguyên liệu quan trọng cơng nghiệp hóa học,,v/v
C Ứng dụng số hidrocacbon thơm.
-Là nguyên liệu quan trọng cơng nghiệp hóa học,,v/v
5 Tổng kết, đánh giá
Củng cố
- Tính chất hóa học benzen đồng đẳng gồm: phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa
- Tính chất hóa học stiren gồm: phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa
- Hidrocacbon thơm có nhiều ứng dụng sống
6 Hướng dẫn tự học nhà
- Xem lại nội dung học
(11)- Chuẩn bị trước mới: Bài 36: Luyện Tập Hidrocacbon thơm
V RÚT KINH NGHIỆM
