Buna, Cao su Buna – S, Cao su Clopren, Cao su IzoPren, Thuốc nổ TNT, Thuốc nổ Nitroglixerin, Thuốc trừ sâu 666, PhenolFormandehit, Thủy tinh Plecxilat, Rượu Polivilic, Tơ Clorin, Tơ nilo[r]
(1)ĐIỀU CHẾ MỘT SỐ CHẤT TRONG HÓA HỮU CƠ
( Tài liệu đợc cung cấp Trung tâm luyện thi TầM CAO MớI )
I. Điều chế Ankan
1 Điều chế Mêtan
a Từ Natriaxetat (Dùng phịng thí nghiệm) CH3COOH + NaOH
0,
t Cao
CH4 + Na2CO3
b Từ nhôm Cacbua (Dùng phịng thí nghiệm) Al4C3 + 12H2O 3CH4 + 4Al(OH)2
Al4C3 + 12HCl 3CH4 + AlCl3
Al4C3 + 6H2SO4 3CH4 + Al2(SO4)
c Nhiệt phân (Crắckinh) Propan C3H8
0 ,
t cao xt
CH4 + C2H4
d Từ cacbon C+ 2H2
0 ,500
Ni C
CH4
XVI Từ đá vôi CaCO3 chất vô cần thiết điều chế PVC, PVA, Cao su
Buna, Cao su Buna – S, Cao su Clopren, Cao su IzoPren, Thuốc nổ TNT, Thuốc nổ Nitroglixerin, Thuốc trừ sâu 666, PhenolFormandehit, Thủy tinh Plecxilat, Rượu Polivilic, Tơ Clorin, Tơ nilon 6.6,
1 CaC03
0 1000C
CaO + CO2
2 CaO + 3C 20000C CaC2 + CO
3 CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
CaC2 + 2HCl C2H2 + CaCl2
CaC2 + H2SO4 C2H2 + CaSO4
a Điều chế Polivinylclorua (PVC)
CHCH + HCl xt CH2=CHCl
nCH2=CH
0 , ,
P t xt
CH2 CHn
Cl Cl PVC
b Điều chế Polyvinyl Axetat (PVA)
CHCH + HOH 8004
HgSO
CH
3-CHO
CH3-CHO + 2O2
2
Mn t
CH
3COOH
AxitAxetic CHCH + CH3COOH
Bazo
CH
2=CHCOOCH3
VinylAxetat nCH2=CH
0 , ,
P t xt
-CH2- CH- n
Giáo viên: Trần Hải Nam – 01662 843844 – TT luyện thi Tầm Cao Mới 01684 356573 – 0532 478138
(2)COOCH3 COOCH3
(PVA)
c Điều chế cao su Buna
CHCH + H2O
4 80
HgSO
CH
3-CHO
CH3-CHO + H2 Ni t
CH
3-CH2OH
(Hoặc: CHCH + H2
0 ,
Pt t
CH
2=CH2
CH2=CH2+ H2O
xt
CH
3-CH2OH )
2CH3-CH2OH 4000 ZnO MgO
CH
2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2
butadien – 1,3 nCH2=CH-CH=CH2
, ,
P t xt
-CH -CH=CH-CH -2 2 n
Cao su Buna Lưu ý: Chúng ta theo chuỗi sau:
Axetylen 1 VinylAxetynel 2 Butadien-1,3 3 Cao su Buna (1) 2C2H2
xt
CH
2=CH-CCH
VinylAxetynel (2) CH2=CH-CCH
xt
CH
2=CH-CH=CH2
Butadien-1,3 (3) nCH2=CH-CH=CH2
, ,
P t xt
-CH -CH=CH-CH -2 2 n
Cao su Buna
d Điều chế Trinitrotoluen (Thuốc nổ TNT)
Trước tiên điều chế Toluen Clorua Metyl
3CHCH
0 600
C
(Benzen) CHCH + HOH 8004
HgSO
CH
3-CHO
CH3-CHO + 2O2
2
Mn t
CH
3COOH
CH3COOH + Na CH3COONa +
2
1 2H
CH3COONa + NaOH CH4 Na CO2
CH4 + Cl2
Askt
CH3Cl + HCl
(CloruaMetyl) CH3
+ CH3Cl
3
AlCl t
+ HCl
Toluen (Metyl benzen)
CH3 O2N CH3 NO2
(3)+ 3HNO3 đđ
2
dd t
H SO
+ 3H
2O
NO2
(TNT)
e Điều chế thuốc trừ sâu 6.6.6
Cl Cl Cl
2
3Cl
As
Cl Cl Cl
(Thuốc trừ sâu 6.6.6)
f Điều chế cao su Buna-S
CH=CH2
+ CH2=CHCl AlCl
+ HCl
nCH2=CH-CH=CH2 + nCH=CH2
0 , ,
P t xt
-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2- n
(Cao su Buna-S)
g Điều chế cao su Clopren
2CHCH xt t,0 CH2=CH-C=CH2
Cl
nCH2=CH-C=CH2
0 , ,
P xt t
-CH2-CH=C-CH2 n
Cl Cl
(Cao su Clopren)
h Điều chế Phenolformandehit
C6H6 + Cl2 Fe
C6H5Cl + HCl
Clopren
Thuỷ phânclobenzen nước
C6H5Cl + H2O H
C6H5OH + HCl
Phenol
(Hoặc thuỷ phân clobenzen dung dịch kiềm C6H5Cl + NaOH C6H5ONa + H2O + NaCl
C6H5ONa + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3
Hoặc: C6H5ONa + CH3COOH C6H5OH + CH3COONa )
* 3CHCH
0 600
C
(Benzen) CHCH + HOH 8004
HgSO
CH
3-CHO
Giáo viên: Trần Hải Nam – 01662 843844 – TT luyện thi Tầm Cao Mới 01684 356573 – 0532 478138
(4)CH3-CHO + 2O2
2
Mn t
CH
3COOH
CH3COOH + Na CH3COONa +
2
1 2H
CH3COONa + NaOH CH4 Na CO2
CH4 + O2 600 8000 No
HCHO + H
2O
(Hoặc: CH4 + O2
100 200
atm
CH
3OH
CH3OH + CuO HCHO + H2O + Cu )
OH OH OH OH CH2 CH2 CH2 CH2
n + mHCHO P xt t, ,0 + pH2O
(Phenol) (Andehitformic) (Nhựa Phenolformandehit)
Xúc tác dung dịch kiềm
i Điều chế thuốc nổ Nitroglixerin
Ghi chú: Khi cho Glyxerin vào hỗn hợp H2SO4 đđ HNO3 bốc khói ta thu
được trieste gọi Glyxerintrinitro quen gọi Nitroglyxerin Một loại chất nổ quan trọng
Điều chế Nitroglyxerin từ Butan
C4H10
Cracking
CH4 + C3H6
C3H6 + Cl2
0 500
CH2 – CH=CH2 + HCl
Cl
CH2 – CH=CH2 + Cl2 CH2-CH-CH2
Cl Cl Cl Cl CH2-OH
CH2-CH-CH2 + 3NaOH CH – OH + 3NaCl
Cl Cl Cl CH- OH
CH2-OH CH-ONO2
CH – OH + 3HONO2 CH-ONO2 + 3H2O
CH- OH CH-ONO2
(Nitroglyxerin)
j Điều chế cao su tự nhiên (izopren) Đề hidro hoá izopentan điều chế izopren
CH3-CH-CH2-CH3
0 ,
Pt t
CH2=C-CH=CH2 + 2H2
CH3 CH3
(Izopentan) (Izopren) n CH2=C-CH=CH2
0 , ,
P t xt
-CH2-C-CH-CH2- n
CH3 CH3
(5)(Izopren) (Polyizopren)
k. Điều chế thuỷ tinh Plexilat từ axitMetacrylic rượu Metylic CH2=C-COOH + CH3OH
H SO d
CH2=C-COOCH3 + H2O
CH3 CH3
COO-CH3 COO-CH3
nCH2=C
0 , ,
P xt t
-CH2-C- n
CH3 CH3
Thuỷ tinh Plecxilat (hay PolymetyMetaCrylat)
l Từ Axetylen điều chế PoliacrylatMetyl 2CHCH xt CH2=CH-CCH
CH2=CH-CCH + 3H2 Ni
CH3-CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH2-CH3
Cracking
CH4 + CH3-CH=CH2
CH3-CH=CH2 + Cl2
0
t
CH2-CH=CH2 + HCl
Cl CH2=CH-CH2Cl + NaOH
0
t
CH2=CH-CH2OH + NaCl
CH2=CH-CH2OH + CuO
0
t
CH2=CH-CHO + H2O + Cu
CH2=CH-CHO +
2O2 xt
CH2=CH-COOH
CH4 + Cl2
As
CH3Cl + HCl
CH3Cl + NaOH CH3OH + NaCl
CH2=CH-COOH + CH3OH
2
H SO dd t
CH
2=CH-COOCH3 + H2O
nCH2=CH
0 , ,
P xt t
-CH2-CH- n
COOCH3 COOCH3
(Poliacrylat Metyl)
m Từ CaCO3 điều chế rượu poliviniynic
CaC03
0 1000C
CaO + CO2
CaO + 3C 20000C CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
CHCH + H2O
0 4,80
H SO
CH3CHO
CH3CHO +
2O2 Mn2,t0
CH3COOH
CH3COOH + CHCH CH3COOCH=CH2
nCH3COO
0 , ,
P xt t
(CH3COO n
CH=CH2 -CH-CH2
-Giáo viên: Trần Hải Nam – 01662 843844 – TT luyện thi Tầm Cao Mới 01684 356573 – 0532 478138
(6)(CH3COO n + nNaOH ( -CH-CH2- n + nCH3COONa
-CH-CH2- OH
(Rượu Polivinylic)
n. 15000C Từ Meta điều chế tơ Clorin
2CH4 Làm lạnh CHCH + 3H2
CHCH + HCl CH2=CHCl
nCH2=CH
0 , ,
P xt t
(-CH2-CH- n
Cl Cl (-CH2-CH- n+
2
2
n Cl
(-CH2-CH-CH-CH-)n + 2
n HCl
Cl Cl Cl Cl
(Tơ Clorin)
o Từ Axetylen điều chế Orthobromnitrobenzen Metabromnitrobenzen
3CHCH
0 600
C
C
6H6
Orthobromnitrobenzen
NO2
+ HNO3 đ
2
H SO t
+ H
2O
NO2 NO2
+ Br2
0 ,
Fe t
+ HBr
Br
Metabromnitrobenzen
Br + Br2
0 ,
Fe t
+ H
2O
Br Br NO2
+ HONO2
2
H SO t
+ H
2O
p Từ CaC03 điều chế CH2-COOH
OH
CaC03
0 1000C
CaO + CO2
CaO + 3C 20000C CaC2 + CO
CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2
CHCH + H2O
0 4,80
H SO
CH3CHO
CH3CHO +
2O2 Mn2,t0
CH3COOH
CH3COOH + Cl2 Askt
CH2-COOH + HCl
(7)Cl
CH2-COOH + 2NaOH CH2-COONa + NaCl + H2O
Cl OH
CH2-COONa + H2SO4
0
t
CH2-COOH + Na2SO4
OH OH
Giáo viên: Trần Hải Nam – 01662 843844 – TT luyện thi Tầm Cao Mới 01684 356573 – 0532 478138