Nghiên cứu tổng hợp nano ZIF 8 với hiệu suất và độ bền nhiệt cao

Nghiên cứu tổng hợp nano ZIF 8 với hiệu suất và độ bền nhiệt cao Nghiên cứu tổng hợp nano ZIF 8 với hiệu suất và độ bền nhiệt cao Nghiên cứu tổng hợp nano ZIF 8 với hiệu suất và độ bền nhiệt cao luận văn tốt nghiệp,luận văn thạc sĩ, luận văn cao học, luận văn đại học, luận án tiến sĩ, đồ án tốt nghiệp luận văn tốt nghiệp,luận văn thạc sĩ, luận văn cao học, luận văn đại học, luận án tiến sĩ, đồ án tốt nghiệp

NGUYỄN MẠNH CƯỜNG BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - NGUYỄN MẠNH CƯỜNG KỸ THUẬ HTÓA HỌC NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP NANO-ZIF-8 VỚI HIỆU SUẤT VÀ ĐỘ BỀN NHIỆT CAO LUẬN VĂN THẠC SĨ KỸ THUẬT … KỸ THUẬT HÓA HỌC KHOÁ 2016B Hà Nội – Năm 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI - NGUYỄN MẠNH CƯỜNG NGHIÊN CỨU TỔNG HỢP NANO-ZIF-8 VỚI HIỆU SUẤT VÀ ĐỘ BỀN NHIỆT CAO Chuyên ngành: Kỹ thuật hóa học LUẬN VĂN THẠC SĨ KỸ THUẬT … CHUYÊN NGÀNH KỸ THUẬT HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC GS.TS Tạ Ngọc Đôn TS Trịnh Xuân Bái Hà Nội – Năm 2018 CỘNG HÒA XÃ HỘI CHỦ NGHĨA VIỆT NAM Độc lập – Tự – Hạnh phúc BẢN XÁC NHẬN CHỈNH SỬA LUẬN VĂN THẠC SĨ Họ tên tác giả luận văn: Nguyễn Mạnh Cường Đề tài luận văn: Nghiên cứu tổng hợp nano-ZIF-8 với hiệu suất độ bền nhiệt cao Chuyên ngành: Kỹ thuật hóa học Mã số Học viên: CB160011 Tác giả, Người hướng dẫn khoa học Hội đồng chấm luận văn xác nhận tác giả sửa chữa, bổ sung luận văn theo biên họp Hội đồng ngày 10/01/2019 với nội dung sau: - Sửa đề mục 3.1 thành Ảnh hưởng loại dung môi - Bổ sung chữ viết tắt n-Pro i-Pro danh mục viết tắt - Chỉnh sửa lỗi tả, kỹ thuật: Chỉ số chân công thức trang 64 Thống cách viết xanh metylen Ngày 29 tháng 01 năm 2019 Giảng viên hướng dẫn CHỦ TỊCH HỘI ĐỒNG Tác giả luận văn MỤC LỤC MỞ ĐẦU CHƯƠNG I: TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 VẬT LIỆU MAO QUẢN CƠ KIM 1.1.1 Giới thiệu 1.1.2 Thành phần 1.1.3 Đơn vị cấu trúc SBUs (Second Building Units) 1.1.4 Phương pháp tổng hợp 10 1.2 VẬT LIỆU MAO QUẢN CƠ KIM ZIF-8 10 1.2.1 Giới thiệu 10 1.2.2 Thành phần, đặc điểm ZIF-8 13 1.2.3 Các phương pháp tổng hợp 16 1.2.4 Ứng dụng 24 CHƯƠNG II: CÁC PHƯƠNG PHÁP THỰC NGHIỆM 27 2.1 Dụng cụ, thiết bị hóa chất 27 2.1.1 Dụng cụ thí nghiệm 27 2.1.2 Thiết bị thí nghiệm 27 2.1.3 Hóa chất thí nghiệm 27 2.2 Tổng hợp vật liệu ZIF-8 khảo sát số yếu tố ảnh hưởng 27 2.2.1 Nghiên cứu ảnh hưởng dung môi hữu 28 2.2.2 Nghiên cứu ảnh hưởng trình khuấy trộn giai đoạn kết tinh 29 2.2.3 Nghiên cứu ảnh hưởng thời gian kết tinh 29 2.2.4 Nghiên cứu ảnh hưởng nhiệt độ kết tinh 29 2.3 Khảo sát khả hấp phụ xúc tác quang mẫu nano-ZIF-8 31 2.4 Các phương pháp nghiên cứu đặc trưng vật liệu 32 2.4.1 Phương pháp phổ XRD 32 2.4.2 Phương pháp phổ IR 33 2.4.3 Phương pháp hiển vi điện tử quét SEM 34 2.4.4 Phương pháp hiển vi điện tử truyền qua TEM 35 2.4.5 Phương pháp BET 37 2.4.6 Phương pháp phân tích nhiệt (TG-DTA) 39 CHƯƠNG III: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 41 3.1 Ảnh hưởng dung môi 41 3.2 Ảnh hưởng trình khuấy trộn giai đoạn kết tinh 44 3.3 Ảnh hưởng thời gian kết tinh 46 3.4 Ảnh hưởng nhiệt độ kết tinh 49 3.5 Đặc trưng nano-ZIF-8 tổng hợp điều kiện thích hợp 51 3.6 Khả hấp phụ H2O Toluen 61 3.7 Khảo sát khả xúc tác quang nano-ZIF-8 63 KẾT LUẬN 67 TÀI LIỆU THAM KHẢO 68 LỜI CẢM ƠN Lời xin chân thành cảm ơn sâu sắc đến GS.TS Tạ Ngọc Đôn, TS Trịnh Xuân Bái TS Lê Văn Dương người tận tình hướng dẫn, truyền đạt kiến thức cho tơi suốt q trình thực hồn thành luận văn Tôi xin gửi lời cảm ơn chân thành tới thầy, cô dạy suốt trình học tập thầy Bộ mơn Hóa Hữu cơ, Viện Kỹ thuật hóa học – Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội tạo điều kiện giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Cuối tơi xin gửi lời cảm ơn tới gia đình bạn bè giúp đỡ, động viên, tạo điều kiện giúp đỡ tơi hồn thành luận văn Hà Nội, ngày 09 tháng 09 năm 2018 Học viên Nguyễn Mạnh Cường DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT BPDC 4,4 - biphenyldicacboxylate DMF Dimethylfomamide DMSO Dimethyl sulfoxide EtOH Etanol FT - IR Fourier Transform Infrared MeOH Metanol MOFs Metal Organic Frameworks n-Pro n-Propanol i-Pro i-Propanol SBUs Secondary Building Units XRD X - Ray Diffraction TGA Thermo Gravimetric Analysis BET Brunaure Emmentt Teller TEM Transmission Electron Microscopy SEM Scanning Electron Microscopy DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Một số dạng SBUs cấu tạo MOFs Bảng 1.2 Dạng hình học, kim loại ligan hữu số ZIFs 12 Bảng 2.1 Thành phần điều kiện tổng hợp nano-ZIF-8 30 Bảng 3.1 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 tổng hợp 43 Bảng 3.2 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 tổng hợp 45 Bảng 3.3 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 tổng hợp 47 Bảng 3.4 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano-ZIF-8 tổng hợp 50 Bảng 3.5 Đặc điểm cấu trúc mẫu ZIF-8 tổng hợp Basolite®Z1200 58 Bảng 3.6 Dung lượng hấp phụ tĩnh mẫu nano-ZIF-8 62 Bảng 3.7 Số liệu xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ xanh metylen 63 Bảng 3.8 Giá trị độ hấp phụ dung dịch xanh methylen sau hấp phụ thời gian tương ứng 64 Bảng 3.9 Hoạt tính xúc tác quang vật liệu nano-ZIF-8 chiếu sáng tự nhiên có mặt H2O2 65 Bảng 3.10 So sánh hoạt tính xác tác quang sau 60 phút xử lý 65 Bảng 3.11 Hiệu suất xử lý quang xúc tác ZIF-67 có mặt H2O2 sau 60 phút 66 DANH MỤC CÁC HÌNH VẼ, ĐỒ THỊ Hình 1.1 Cấu trúc MOFs tạo thành từ ion kim loại cầu nối hữu khác Hình 1.2 Khi thay đổi ligand BTB BTE MOF-177 thành MOF-180 Hình 1.3 Sơ đồ biểu thị khái niệm tổng hợp đồng mạng lưới Hình 1.4 Một số cầu nối hữu cacboxylat MOFs Hình 1.5 Một số cầu nối hữu chứa N, S, P MOFs Hình 1.6 Sự tạo thành cluster từ ion kim loại ligan hữu Hình 1.7 MOF-5 Hình 1.8 Minh họa tạo thành MOF-5 Hình 1.9 Minh họa tạo thành MOF-199 Hình 1.10 ZnO(CO)6 kết hợp với cầu nối khác tạo thành MOFs khác Hình 1.11 Cấu trúc hình học số ZIFs 11 Hình 1.12 Cấu trúc SOD SBUs cầu nối hữu ZIF-8 13 Hình 1.13 GĨc M-IM-M Si-O-Si ZIF-8 zeotilte 13 Hình 1.14 Giản đồ XRD chuẩn ZIF-8 14 Hình 1.15 Ảnh SEM ZIF-8 tổng hợp nước nhiệt độ phịng 15 Hình 1.16 Giản đồ phân tích nhiệt TG – DTA ZIF-8 15 Hình 1.17 Giản đồ đẳng nhiệt hấp phụ - giải hấp phụ N2 ZIF-8 16 Hình 1.18 Sơ đồ phương pháp tổng hợp ZIF-8 16 Hình 1.19 Biểu diễn trình tạo màng theo kết tinh thứ cấp 22 Hình 2.1 Quy trình tổng hợp vật liệu ZIF-8 28 Hình 2.2 Nguyên tắc hoạt động máy hiển vi điện tử truyền qua TEM 36 Hình 2.3 Đồ thị xác định thơng số phương trình BET 38 Hình 3.1 Giản đồ XRD mẫu tổng hợp dung môi khác nhau: H2O (a), MeOH (b), EtOH (c), n-Pro (d) i-Pro (e) 41 Hình 3.2 Ảnh TEM mẫu tổng hợp dung môi khác nhau: MeOH (a), EtOH (b), n-Pro (c) i-Pro (d) 42 Hình 3.3 Ảnh SEM mẫu tổng hợp dung môi khác nhau: MeOH (a), EtOH (b), n-Pro (c) i-Pro (d) 43 Hình 3.4 Giản đồ XRD mẫu tổng hợp có khuấy (a) khơng khuấy (b) 44 Hình 3.5 Ảnh TEM mẫu tổng hợp có khuấy (a) khơng khuấy (b) 45 Hình 3.6 Ảnh SEM mẫu tổng hợp có khuấy (a) khơng khuấy (b) 46 Hình 3.7 Giản đồ XRD mẫu tổng hợp với thời gian kết tinh khác nhau: 6h (a), 12h (b), 18h (c), 24h (d) 30h (e) 47 Hình 3.8 Ảnh TEM mẫu tổng hợp với thời gian kết tinh khác nhau: 6h (a), 12h (b), 18h (c), 24h (d) 30h (e) 48 Hình 3.9 Ảnh SEM mẫu tổng hợp với thời gian kết tinh khác nhau: 6h (a), 12h (b), 18h (c), 24h (d) 30h (e) 48 Hình 3.10 Giản đồ XRD mẫu tổng hợp với nhiệt độ kết tinh khác nhau: 20 (a), 50 (b), 80 (c), 120 (d) 150oC (e) 50 Hình 3.11 Ảnh TEM mẫu tổng hợp với nhiệt độ kết tinh khác nhau: 20 (a), 50 (b), 80 (c), 120 (d) 150oC (e) 51 Hình 3.12 Ảnh SEM mẫu tổng hợp với nhiệt độ kết tinh khác nhau: 20 (a), 50 (b), 80 (c), 120 (d) 150oC (e) 51 Hình 3.13 Giản đồ XRD nano-ZIF-8 (a) Basolite®Z1200 (b) 53 Hình 3.14 Ảnh TEM SEM nano-ZIF-8 (a b) Basolite®Z1200 (c d) 53 Hình 3.15 Phổ FTIR nano-ZIF-8 (a) Basolite®Z1200 (b) 54 Hình 3.16 Giản đồ hấp phụ - giải hấp phụ nito phân bố lỗ xốp nano-ZIF-8 (a) Basolite®Z1200 (b) 56 Hình 3.17 Giản đồ DTA/TGA nano-ZIF-8 (a) Basolite®Z1200 (b) 57 Hình 3.18 Giản đồ XRD nano-ZIF-8 (a) nano-ZIF-8 nung không khí nhiệt độ khác nhau: 450 (a), 500 (c), 550 (d), 575 (e), 600 (f), 650 (g) 700oC (h) 59 Hình 3.19 Giản đồ XRD nano-ZIF-8 lượng nhỏ (a) lượng lớn gấp 40 lần (b) Hình 3.20 Đồ thị đường chuẩn xanh methylen bước sóng 664 nm 63 Bảng 3.6 Dung lượng hấp phụ tĩnh mẫu nano-ZIF-8 Dung lượng hấp phụ Dung lượng hấp phụ H2O, %kl (hay g/100g) toluen, %kl (hay g/100g) Z6-Stir 22,1 50,1 Z6-Not 21,4 55,2 Z6-Not 25,2 62,4 Z12-Not 21,5 53,9 Z18-Not 25,5 57,4 Z24-Not 24,1 50,2 Z30-Not 23,5 54,9 Z6-Cry20 22,1 48,5 Z6-Cry50 19,6 44,2 10 Z6-Cry80 24,5 57,2 STT Ký hiệu mẫu Kết cho thấy mẫu nano-ZIF-8 có dung lượng hấp phụ H2O cao có dung lượng hấp phụ toluen cao chứng tỏ vật liệu tổng hợp xốp, thoáng phù hợp với kết XRD hấp phụ - giải hấp phụ N2 thể qua độ tinh thể cao diện tích bề mặt, thể tích lỗ xốp lớn Trong đó, dung lượng hấp phụ toluen ln cao 2-3 lần có dung lượng hấp phụ H2O Có thể giải thích điều sau: vật liệu nano-ZIF-8 có cấu trúc trật tự, mao quản đồng đều, độ xốp lớn nên hấp phụ H2O toluen tốt Tuy nhiên, vật liệu nano-ZIF-8 có chứa phần hữu thành mao quản có nhóm -CH3 (trong 2-metylimidazol) nên bề mặt có tính kỵ nước cao nên dù diện tích bề mặt thể tích mao quản lớn gấp 2-3 lần so với zeolit X, Y dung lượng hấp phụ H2O tương đương, dung lượng hấp phụ toluen cao gấp 2-3 lần 62 3.7 Khảo sát khả xúc tác quang nano-ZIF-8 * Xây dựng đường chuẩn nồng độ Xanh metylen Xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ xanh metylen từ dung dịch xanh metylen gốc 100 mg/l, chuẩn bị dung dịch xanh metylen có nồng độ tương ứng sau: 0,05; 0,1; 0,5; 1; mg/l Bảng 3.7 Số liệu xây dựng đường chuẩn xác định nồng độ xanh metylen STT Nồng độ (mg/l) 0,05 0,1 0,5 Độ hấp phụ 0,0113 0,0190 0,1154 0,2115 0,9923 Độ hấp thụ A Đường chuẩn xanh metylen: y = 0,1974x + 0,0074 với hệ số tin cậy R2=0.99 Nồng độ (mg/l) Hình 3.20 Đồ thị đường chuẩn xanh metylen bước sóng 664 nm * Khả xử lý xanh metylen theo thời gian Trong điều kiện thực nghiệm, thời gian tiếp xúc ảnh hưởng lớn đến trình xử lý Vì vậy, việc tìm thời gian ngắn mà kết xử lý tốt có ý nghĩa lớn thực tiễn Kết xử lý xanh metylen đưa Bảng 3.8 63 Bảng 3.8 Giá trị độ hấp phụ dung dịch xanh metylen sau hấp phụ thời gian tương ứng Thời gian Nồng độ ban đầu Co (phút) (mg/l) 10 STT nano-ZIF-8 Nồng độ dung dich sau Hiệu suất hấp phụ C1 (mg/l) H1 (%) 20 18.0 10.0 20 20 17.0 15.0 30 20 16.2 19.0 60 20 16.0 20.0 90 20 15.9 20.5 120 20 15.8 21.0 Kết từ đồ thị bảng cho thấy mẫu có khả hấp phụ xanh metylen khơng cao Vật liệu nano-ZIF-8 hấp phụ nhanh 30 phút đầu, % xanh metylen bị hấp phụ > 19%, sau tốc độ xử lý chậm lại gần đạt trạng thái cân sau 60 phút hấp phụ Điều giải thích thời gian đầu phân tử chủ yếu bị hấp phụ khu vực gần cửa sổ hốc lớn mao quản, khe hở hạt tinh thể Sau đó, phân tử tiến sâu vào hốc nhỏ phía nano-ZIF-8, thời điểm từ 60 phút trở % xanh metylen bị hấp phụ gần khơng thay đổi, q trình hấp phụ coi đạt tới trạng thái bão hoà Khả hấp phụ xanh metylen vật liệu nano-ZIF-8 không cao giải thích bề mặt tích điện dương ion Zn2+ (đo zeta) mà xanh metylen chất màu loại cation nên không thuận lợi hấp phụ Phần hấp phụ tương tác liên kết hydro hấp phụ vào mao quản trung bình hạt Từ chọn thời gian hấp phụ thích hợp cho q trình hấp phụ xanh methylen mẫu 60 phút * Hoạt tính xúc tác quang Ta xem kết Bảng 3.9 Hoạt tính xúc tác quang vật liệu nano-ZIF-8 chiếu sáng tự nhiên có mặt H2O2 64 Bảng 3.9 Hoạt tính xúc tác quang vật liệu nano-ZIF-8 chiếu sáng tự nhiên có mặt H2O2 nano-ZIF-8 + H2O2 + a/s STT Thời gian (phút) Nồng độ ban đầu Co (mg/l) 10 Nồng độ dung dich sau C2 (mg/l) Hiệu suất xử lý H2 (%) 20 13.0 35.0 20 20 8.0 60.0 30 20 5.2 74.0 60 20 2.0 90.0 90 20 1.3 93.5 120 20 1.0 95 Ta thấy, tiến hành xử lý xanh metylen vật liệu nano-ZIF-8 có mặt H2O2, chiếu sáng tự nhiên tốc độ xử lý nhanh, sau 30 phút có 74% xanh metylen bị loại bỏ sau 60 phút hiệu suất xử lý đạt 90% Kết xử lý nhanh hiệu nhiều với trình hấp phụ đơn (xử lý bóng tối) Bảng 3.10 So sánh hoạt tính xúc tác quang sau 60 phút xử lý Nồng độ ban Nồng độ dung Hiệu suất xử lý đầu Co (mg/l) dịch sau (mg/l) (%) nano-ZIF-8 + a/s 20 11 45 H2O2 + a/s 20 19 nano-ZIF-8 + H2O2 + a/s 20 90 STT Mẫu Kết xử lý sau 60 phút so sánh với mẫu khơng có H2O2 khơng có nano-ZIF-8 kết hấp phụ để thấy rõ vai trò xúc tác quang 65 vật liệu Nếu sử dụng nano-ZIF-8 có chiếu sáng khả xử lý tăng lên gấp lần so với bóng tối (hiệu suất đạt 45% so với 20%) nhờ trình xử lý kết hợp hấp phụ phân hủy tác dụng ánh sáng (quang xúc tác) Còn xử lý H2O2 khả xử lý khơng tốt, có 5% xanh metylen bị xử lý sau 60 phút Tuy nhiên, kết hợp vật liệu nano-ZIF-8 H2O2 có chiếu sáng hiệu xử lý tăng mạnh, không đơn cộng tác dụng riêng lẻ thành phần Như vậy, có hiệp đồng xúc tác quang, H2O2 đóng vai trị chất kích thích, trợ xúc tác Kết khẳng định vật liệu nano-ZIF-8 có hoạt tính quang xúc tác tốt Tuy nhiên cần nghiên cứu kỹ để đưa chế xác định khả xúc tác quang loại xạ (UV – VIS-NIR) * Khả tái sử dụng Sau xử lý đạt cân bằng, tiếp tục bổ sung dung dịch xanh metylen H2O2 để tiếp tục xử lý điều kiện chiếu sáng tự nhiên Dung dịch sau xử lý 60 phút kiểm tra kết đưa bảng Bảng 3.11 Hiệu suất xử lý quang xúc tác nano-ZIF-8 có mặt H2O2 sau 1h, (%) Lần Lần Lần 90 89,8 87 Kết xử lý sau chu kỳ cho thấy su tái sinh mẫu có khả xử lý tốt gần ban đầu mà không cần tái sinh, chứng tỏ vật liệu có tiềm sử dụng tốt Đây yếu tốt giúp giảm giá thành tăng hiệu sử dụng vật liệu 66 KẾT LUẬN Qua khảo sát, em nhận thấy:  Dung mơi MeOH thích hợp dung môi sử dụng điều kiện thực nghiệm tiến hành  Quá trình tổng hợp nano-ZIF-8 điều kiện khơng khuấy vừa cho hiệu suất cao hơn, lại vừa tạo sản phẩm có kích thước hạt nhỏ đồng có khuấy  Trong mẫu kết tinh với thời gian khác nhau, mẫu Z6-Not kết tinh 6h mẫu tốt với độ tinh thể 100% kích thước hạt nhỏ cho hiệu suất cao  Hiệu suất sản phẩm tạo thành dung mơi MeOH mẫu Z6-cry50 61,2% tính theo Zn xem hiệu suất cao từ trước đến  Q trình kết tinh khơng khuấy 50oC 6h sản phẩm sau kết tinh sấy chân khơng 120oC 6h thích hợp để tạo nanoZIF-8 tinh khiết với hiệu suất cao từ trước đến Phương pháp tổng hợp nano-ZIF-8 hiệu từ Zn(NO3)2.6H2O Hmim dung môi MeOH đem lại hiệu suất độ bền nhiệt cao Phản ứng tiến hành 50oC, không khuấy, 6h với thành phần phản ứng Zn : Hmim : MeOH = : : 20 (mmol : mmol : ml) Quy trình tổng hợp nano-ZIF-8 cho độ lặp lại tin cậy với khối lượng tổng hợp lớn Sản phẩm có độ tinh thể 100%, bề mặt BET đạt 1570 m2/g, chứa mao quản trung bình dạng H1 tập trung 3,8 nm, bền nhiệt đến 565oC khơng khí hiệu suất đến 61,2% Khảo sát sơ tác dụng mẫu nano-ZIF-8 việc hấp phụ nước toluen, xúc tác quang cho thấy dung lượng hấp phụ tốt, hoạt tính xúc tác quang cao ổn định 67 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Tạ Ngọc Đôn, Trịnh Xuân Bái, Lê Văn Dương, Tạ Ngọc Hùng, Nguyễn Văn Ngọc, Nguyễn Mạnh Tuấn, Nguyễn Thị Minh Thu, Lê Thị Như Quỳnh, Phạm Thanh Huyền, Hoàng Trọng Yêm, “Nghiên cứu tổng hợp trực tiếp vật liệu cấu trúc hữu – kim loại (ZIF-8)”, Tạp chí Xúc tác Hấp phụ, T3 (No3) (2014) 64-70 [2] Lê Thị Ngọc Hạnh, Lê Thị Kim Phụng, Phan Đình Tuấn, Phan Thanh Sơn Nam, “Friedel-crafts acylation using a highly porous metal-organic framework under microwave irradiation”, Tạp Chí Khoa Học Cơng Nghệ, 47(5A) (2009) 124-131 [3] Lê Thị Ngọc Hạnh, “Nghiên cứu tổng hợp MOF-5, MOF-199 khảo sát hoạt tính xúc tác phản ứng acyl hóa Knoevenagel”, Đại học Bách Khoa TP Hồ Chí Minh, TP.Hồ Chí Minh, (2010) [4] A Demessence, C Boissiere, D Grosso, P Horcajada, C Serre,G Ferey, GJAA Soler-Illia, C Sanchez, J Mater Chem., 20 (2010) 7676-7681 [5] Alaerts L., Séguin E., Poelman H., Thibault-Starzyk F., Jacobs P A., De Vos D E “Probing the Lewis Acidity and Catalytic Activity of the Metal-Organic Framework [Cu3(btc)2] (BTC=Benzene-1,3,5-tricarboxylate)”, Chem Eur J 12 (2006) 7353 [6] Aleksandra Schejn, “Synthesis and catalytic activity of ZIF-8 and doped-ZIF-8 crystals” Stability and cytotocity evaluation http://www.culture.gouv.fr/ culture/infos-pratiques/droits/projection.htm (2013) [7] A Phan, C.J Doonan, F.J Uribe-romo, C.B Knobler, M O’keeffe, O.M Yaghi, Acc Chem Res., 43(1) (2010) 58-67 [8] B Chen, F Bai, Y Zhu, Y Xia, Microporous Mesoporous Mater, 193 (2014) 7-14 [9] Binling Chen, Zhuxian Yang, “Zeolitic imidazolate framework materials: recent progress in synthesis and applications”, J Mater Chem A., (2014) 16811-16831 [10] B Seoane, J M Jamaro, C Tellez and J Coronas, RSC Adv., (2011) 917922 68 [11] B Seoane, J M Jamaro, C Tellez and J Coronas, CrystEngComm, 14 (2012) 3103-3107 [12] Brown K., Zolezzi S., Aguirre P., Venegas-Yazigi D., Paredes-García D., Baggio R., Novak M A., Spodine E, “[Cu(H2btec)(bipy)]m: a novel metal organic framework (MOF) as heterogeneous catalyst for the oxidation of olefins”, Dalton Trans (2009) 1422 [13] B Zornora, B Seoane, J M Jamaro, C Tellez and J Coronas ChemPhysChem, 12 (2011) 2781-2785 [14] B Wang, A.P Cote, H Furukawa, M O'Keeffe, O.M Yaghi, Nature, 453 (2008) 207-211 [15] Carmen M Miralda, Eugenia E Macias, Minqi Zhu, Paul Ratnasamy, and Moises A Carreon, “Zeolitic Imidazole Framework-8 Catalysts in the Conversion of CO2 to Chloropropene Carbonate”, ACS Catal., (2012) 180183 [16] Celine Chizallet, Sandrine Lazare, Delphine Bazer-Bachi,t Fabien Bonnier, Vincent Lecocq, Emmanuel Soyer, Anne-Agathe Quoineaud, and Nicolas Bats, “Catalysis of Transesterification by a Nonfunctionalized Metal-Organic Framework: Acido-Basicity at the External Surface of ZIF-8 Probed by FTIR and ab Initio Calculations”, J AM CHEM SOC., 132 (2010) 12365-12377 [17] Chao Hou, Goufeng Zhao, Yongjun Ji, “Hydroformylation of alkenes over rhodium supported on the metal – organic framework ZIF-8”, Nano Research., 7(9) (2014) 1364-1369 [18] C.H Kuo, Y Tang, L.Y Chou, B.T Sneed, C.N Brodsky, Z Zhao, C.K Tsung, J Am Chem Soc., 134 (2012) 14345-14348 [19] Chun – Yi Sun, Chao Qin, Xin – Long Wang, “Zeolitic imidazolate framework-8 as efficient pH sensitive drug delivery vehicle”, Dalton Trans, 41 (2012) 6906-6909 [20] Dang D., Wu P., He C., Xie Z., Duan C “Homochiral Metal OrganicFrameworks for Heterogeneous Asymmetric Catalysis”, J Am Chem Soc., 132 (2010) 14321 69 [21] Defei Liu, XiaoLiMa, Hongxia Xi, Y S lin, “Gas transport properties and propylene/propane separation characteristic of ZIF-8 membranes” Journal of membrane sience, 451 (2014) 85-93 [22] Dhakshinamoorthy A., Alvaro M., Garcia H “Metal Organic Frameworks as Solid Acid Catalysts for Acetalization of Aldehydes with Methanol”, Adv Synth Catal 352 (2010) 3022 [23] Dipendu Saha, Suguang Deng, “Hydrogen adsorption on Metal-organic framework MOF-177”, Tsinghua science and technology, Volum 15, Number (2010) 363-376 [24] Eugenia L Bustamante, José L Fernández, Juan M Zamaro, Journal of Colloid and Interface Science, 424 (2014) 37-43 [25] Fahamina Zafar and Eram Sharmin, “Metal organic frameworks”, Published by ExLi4EvA (2016) [26] Francesc X Llabre’s I Xamena, Jorge Gason, “Metal organic frameworks as heterogenous catalysts”, Royal Society of Chemistry, 2013, Thomas Graham House, Science Park, Milton Road, Cambridge CB4 OWF, UK [27] Freek Kapteijn, Avelino Corma, “Metal organic frameworks as heterogeneous catalysts”, RSC Catalysis No, 12 [28] Gándara F., Gomez-Lor B., Gutiérrez-Puebla E., Iglesias M., Monge M A., Proserpio D.M , Snejko N “An Indium Layered MOF as Recyclable Lewis Acid Catalyst”, Chem Mater 20 (2008) 72 [29] G A V Martins, P J Byrne, P Allan, S J Teat, A M Z Slawin, Y Liand R E Morris, Dalton Trans, 39 (2010) 1758-1762 [30] G Lu, J.T Hupp, J Am Chem Soc., 132 (2010) 7832-7833 [31] G Lu, S Li, Z Guo, O.K Farha, B.G Hauser, X Qi, Y Wang,X Wang, S Han, X Liu, J.S DuChene, H Zhang, Q Zhang, X Chen, J Ma, S.C Loo, W.D Wei, Y Yang, J.T Hupp, F.W Huo, Nat Chem., (2012) 310-316 [32] Gross, A F Sherman, “Aqueous room tempertature synthesis of Cobalt and Zinc sodalite zeolitic imidazolate frameworks” Dalton Trans, 41 (2012) 54585460 70 [33] Helge Bux, Fangyi Liang, Yanshuo Li, Janosch Cravillon, Michael Wiebcke and Juă rgen Caro, “Zeolitic imidazolate framework membrane with molecular sieving properties by microwave-assisted sovolthermal synthesis”, J Am Chem Soc., 131 (2009) 16000-16001 [34] Helge Bux, Armin Feldhoff, Janosch Cravillon, “Oriented zeolitic imidazolate framework-8 membrane with sharp H2/ C3H8 molecular sieve separation”, Chem Mater., 23 (2011), 2262-2269 [35] Hey-Young Cho, Jun Kim, Se-Na Kim, “High yield – L scale synthesis of ZIF-8 via a sonochemical route”, Microporous and Mesoporous Materials, 169 (2013) 180-184 [36] H Hayashi, A.P Cote, H Furukawa, M O’Keeffe, O.M Yaghi, Nat Mater., (2007) 501-506 [37] Hiroyasu Furukawa, Kyle E Cordowa, Michael O’Keeffe, Omar m.Yaghi, “The chemistry and applications of Metal-organic frameworks”, Science 341 (2013), DOI: 10.1126/science.12304444 [38] H.L Jiang, B Liu, T Akita, M Haruta, H Sakurai, Q Xu, J Am Chem Soc., 131 (2009) 11302-11303 [39] H Vogel and C S Marvel, J Polym Sci., 50 (1961) 511-539 [40] H Zhang, Q Shi, X Kang and J Dong, J Coord Chem., 66 (2013) 20792090 [41] Iane B Vasconcelos, Teresinha G da Silva, Gardenia C G Militao, “Thereza A Soares, Cytotoxicity and slow release of the anti-cancer drug doxorubicin from ZIF- 8”, RSC Advances, (2012) 9437-9442 [42] Jaheon Kim, Banglin Cheng, Theresa M Reineke, Haiilan Li, Mohamed Eddaoudi, David B Moler, Michael O’keeffe And Omar M.Yaghi, “Assembly of Metal – Organic frameworks from large organic and inorganic secondary building units: New examples and simplifying principles for complex structures”, J Chem Soc., 123 (2001) 8239-8247 [43] Janosch Cravillon, Roman Nayuk, Sergej Springer, Armin Feldho, Klaus Huber and Michael Wiebcke, “Rapid room – temperature synthesis and 71 characterization of nanocrystals of a prototypical zeolitic imidazolate framework”, Chem Mater 23 (8) (2011) 2130-2141 [44] Jianfeng Yao, Lunxi Li, Wei Hao Benjamin Wong, Chengzhen Tan, Dehua Dong, Huanting Wang Jianfeng Yao, Lunxi Li, Wei Hao Benjamin Wong, Chengzhen Tan, Dehua Dong, Huanting Wang, Materials Chemistry and Physics, 139 (2013) 1003-1008 [45] J.R Li, R.J Kuppler, H.C Zhou, Chem Soc Rev., 38 (2009) 1477-1504 [46] Koji Kida, Muneyuki Okita, “Formation of high crystalline ZIF-8 in a aqueous solution”, CrystEng Comn, 15 (2013) 1794-1801 [47] K.S Park, Z Ni, A.P Cote, J.Y Choi, R Huang, F.J Uribe-Romo, H.K Chae, M O’Keeffe, O.M Yaghi, Proc Nalt Acad Sci U.S.A., 103 (27) (2006) 10186-10191 [48] L.E Kreno, K Leong, O.K Farha, M Allendorf, R.P Van Duyne, J.T Hupp, Chem Rev., 112 (2012) 1105-1125 [49] Li Sze Lai, Yin Fong Yeong, Noraishah Che Ani, “Effect of synthesis parameters on the formation of zeolitic imidazolate framework (ZIF-8) nanoparticles for CO2 adsorption”, Doi: 10 1080/02726351 (2014) 920445 [50] L.M Li, H.F Wang, X.P Yan, Electrophoresis, 33 (2012) 2896-2902 [51] Lien T L N., Hien X T., Ky K A L., Nam T S P, “Metal-organic frameworks for catalysis: the Knoevenagel reaction using zeolite imidazolate framework ZIF-9 as an efficient heterogeneous catalyst”, Catal Sci Technol (2012) 521 [52] Lien T L NGUYEN, Ky K A LE, Nam T S PHAN, “A Zeolite Imidazolate Framework ZIF-8 Catalyst for Friedel-Crafts Acylation”, Chin J Catal., 33 (2012) 688-696 [53] Ma Josephine C Ordoñez, Kenneth J Balkus Jr., John P Ferraris, Inga H Musselman, Journal of Membrane Science, 361 (2010) 28-37 [54] M He, T Yao, Q Liu, K Wang, “Microporous and Mesoporous mater”, 184 (2014) 55-60 [55] Mikaela Gustafsson, Xiaodong Zou, J Porous Mater, 20 (2013) 55-63 72 [56] Miral Shah, Hyuk Taek Kwon, Vu Tran, Sonny Sachdeva, Hae-Kwon Jeong, “Microporous and Mesoporous Materials”, 165 (2013) 63-69 [57] Mohamed Eddaoudi, David B.Moler, Hailian Li, Banglin Chen, Theresa M.Reineke, Michael O’keeffe And Omar M.Yaghi, “Modular Chemistry: Secondary Building Units as a Basis for the Design of Highly Porous and Robust Metal-Organic Carboxylate Frameworks”, Acc Chem Res., 34 (2001) 319-330 [58] M N Shah, M A Gonzalez, M C McCarthy and H K Jeong, Langmuir, 29 (2013) 7896-7902 [59] M Zhu, J B Jasinski and M A Carreon, J Mater Chem., 22 (2012) 76847686 [60] M.Q Zhu, D Srinivas, S Bhogeswararao, P Ratnasamy, M.A Carreon, Catal Commun., 32 (2013) 36-40 [61] Nam T.S Phan, Ky K.A Le, Tuan D Phan, “MOF-5 as an efficient heterogeneous catalyst for Friedel–Crafts alkylation reactions”, Applied Catalysis A: General 382 (2010) 246-253 [62] N Chang, Z.Y Gu, X.P Yan, J Am Chem Soc., 132 (2010) 13645-13647 [63] Neogi S., Sharma M K., Bharadwa P K “Knoevenagel condensation and cyanosilylation reactions catalyzed by a MOF containing coordinatively unsaturated Zn(II) centers”, J Mol Catal A: Chem., 299 (2009) [64] O Karagiaridi, M.B Lalonde, W Bury, A.A Sarjeant, O.K Farha, J.T Hupp, J Am Chem Soc., 134 (2012) 18790-18796 [65] Pak Yan Moh, “Crystal growth of the metal – organic framework-8”, The University of Manchester, Oxford Road, Manchester M13 9PL, UK (2012) [66] Park Y Moh, Magdalena Brenda, Michael W Anderson and Martin P Attfield, “Crystallization of solvothermally synthesized ZIF-8 investigated at the bulk, single crystal and surface level”, CrystEngComm, 15 (2013) 9672 [67] Pérez-Mayoral E., Cejka J “[Cu3(BTC)2]: A Metal-Organic Framework Catalyst for the Friedlander Reaction”, ChemCatChem, (2011) 157 73 [68] Pérez-Mayoral E., Musilova Z., Gil B., Marszalek B., Polozij M., Nachtigall P., Cejka, “Synthesis of quinolines via Friedlander reaction catalyzed by CuBTC metal-organic- framework”, Dalton Trans., 41 (2012) 4036 [69] Phan Anh, Christian J Doonan, Fernado J Uriber-Romo, Omar M Yaghi, “Synthesis Structure, and Carbon Dioxide Capture properties of zeolitic imidazolate frameworks”, Acc Chem Res., (2010) 58-67 [70] Qilong Bao, Yongbing Lou, Tiantian Xing, Jinxi Chen, Inorganic Chemistry Communications, 37 (2013) 1702173 [71] Q Shi, Z Chen, Z Song, J Li and J Dong, Angew, Chem Int Ed., 50 (2011) 672-675 [72] Q Song, S K Nataraj, M v Roussenova, J C Tan, D J Hughes, W Li, P Bourgoin, M A Alam, A K Cheetham, S A Al-Muhtaseb and E Sivaniah, Energy Environ Sci., (2012) 8359-8369 [73] R Banerjee, H Furukawa, D Britt, C Knobler, M O’Keeffe, O.M Yaghi, J Am Chem Soc., 131 (2009) 3875-3877 [74] Rizhe Jin, Zheng Bian, Jizhen Li, “ZIF-8 crystal coating on a polyimide substrate and their catalytic behaviours for the Knoevenagel reaction”, Dalton Trans, 42 (2013) 3936-3940 [75] Sang Soo Han, Seung Hoon Choi And Adri C T Van Duin, “Molecular dynamics simulations of stability of metal-organic frameworks against H2O using the ReaxFF reactive force field”, Chem.Commun., 46 (2010) 5713-5715 [76] S Basu, M Maes, A Cano-Odena, L Alaerts, D E De Vos and I F J Vankelecom, J Membr Sci., 344 (2009) 190-198 [77] Shunsuke Tanaka, Koji Kida, Muneyuki Okita, “Size controlled synthesis of zeolitic imidazolate framework-8 crystals in a aqueous system at room temperature” Chem Lett., 41 (2012) 1337-1339 [78] S Liu, Z.H Xiang, Z Hu, X.P Zheng, D.P Cao, J Mater Chem., 21 (2011) 6649-6653 [79] S Tanaka, K Kid, T Nagaoka, T Ota and Y Miyake, Chem Comm, 49 (2013) 7884-7776 74 [80] Taylor-Pashow K M L., Rocca J D., Xie Z., Tran S., Lin W, “Postsynthetic Modifications of Iron-Carboxylate Nanoscale Metal-Organic Frameworks for Imaging and Drug Delivery”, J Am Chem Soc., 131 (2009) 14261 [81] T Friscis, S L Childs, CrystEngComm, 11 (2009) 418-426 [82] Theresa M Reineke, Mohamed Eddaoudi, Michael Fehr, Douglas Kelley and O M Yaghi, “From Condensed Lanthanide Coordination Solids to Microporous Frameworks Having Accessible Metal Sites”, J.Am Chem Soc., 121 (1997) 1651-1657 [83] Tong Zhang, Bo Li, Xiongfu Zhang, “Pd nanoparticles immobilized in a microporous/mesoporous composite ZIF-8/MSS: A multifunctional catalyst for the hydrogenation of alkenes”, Microporous and Mesoporous Materials, 197 (2014) 324-330 [84] T.T Dang, Y Zhu, J.S.Y Ngiam, S.C Ghosh, A Chen, A.M Seayad, ACS Catal., (2013) 1406-1410 [85] U.P.N Tran, K.K.A Le, N.T.S Phan, ACS Catal., (2011) 120-127 [86] Victor Manuel Aceituno Melgar, Howon Ahn, Jinsoo Kim, Mohd Roslee Othman, Journal of Industrial and Engineering Chemistry, (2014) 28-31 [87] X L liu, Y S Li, G Q Zhu, Y J Ban, L Y Xu and W S Wang, Angew Chem, Int.Ed., 50 (2011) 10636-10639 [88] Xinxin Fan, Wei Wang, Wei Li, Junwen Zhou, “Hingly porous ZIF-8 nanocrystals prepared by a surfactant mediated method in a aqueous solution with enhanced adsorption kinetic” ACS Appl Mater Interfaces, (2014) 14994-14999 [89] Xi Zhou, Hong Ping Zhang, Gong Ying Wang, Zhi Gang Yao, Ying Ran Tang, Shan Shan Zheng, Journal of Molecular Catalysis A: Chemical, 366 (2013) 43-47 [90] Yaghi, Omar M, Houg-Cai, Zhou; Long, Jeffrey R, “Introduction to MetalOrganic Frameworks”, Chem Rev., 112 (2012) 673-674 [91] Yao, M He, K Wang, R Chen, CrystEngComm, 15 (2013) 3601-3606 [92] Yang, Lisha, “Microwave-assisted ionthermal synthesis and characterization of zeolitic framework-8”, Chin J Chem., 30 (2012) 1040-1044 75 [93] Y Du, R.Z Chen, J.F Yao, H.T Wang, Journal of Alloys and Compounds, 551 (2013) 125-130 [94] Yichang Pan, Yunyang Liu, Gaofeng Zeng, “Rapid synthesis of zeolitic imidazolate framework-8 nanocrystals in a aqueous system”, Chem Commun, 47 (2011) 2071-2073 [95] Yingjie Zhao, Yichang Pan, Wei Liu, “Removal of heavy metal ions from aqueous solution by adsorption onto ZIF-8 nanocrystals” Chem Lett., 44 (2015) 785-760 [96] Yu-RiLee, Min-Seok Jang, “ZIF-8: A comparison of synthesis methods”, Chemical Engineering Journal, 271 (2015) 276-280 [97] Y Pan and Z Lai, “Sharp separation of C2/C3 hydrocacbon mixtures by zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8) membranes synthesis in aqueous solutions”, Chem Commmun, 47 (2011) 10275-10277 [98] Zhao Xiao Jing, Fang Xiao Liang, Wu Bing Hui, Zheng Lan Sun, Zheng Nan Feng, Sci China Chem., 57(1) (2014) 141-146 [99] Z Li, H.C Zeng, Chem Mater., 25 (2013) 1761-1768 [100] Wen-wen Zhan, Qin Kuang, Jian-zhang Zhou, Xiang-jian Kong, Zhao-xiong Xie, and Lan-sun Zheng, “Semiconductor@Metal-Organic Framework CoreShell Heterostructures: A Case of ZnO@ZIF-8 Nanorods with Selective Photoelectrochemical Response”, Chem Soc., 135 (2013) 1926-1933 76 ... kết với PDMS Basu tổng hợp màng thành công Hoặc màng ZIF8 /polydimethylsiloxan tạo kết hợp ZIF- 8 với màng silic -cao su [87 ] Ngoài nhiều màng ZIF- 8 khác nghiên cứu tổng hợp, chẳng hạn: ZIF- 8/ polyimide... pháp tổng hợp cho thấy tiềm lớn nghiên cứu vật liệu Kết tổng hợp ZIF- 8 biết đến, có nhược điểm định Vì vậy, đề tài tập trung tổng hợp ZIF- 8 kích thước nano điều kiện mềm đạt hiệu suất tổng hợp cao, ... thể nano- ZIF- 8 tổng hợp 47 Bảng 3.4 Đặc điểm cấu trúc tinh thể nano- ZIF- 8 tổng hợp 50 Bảng 3.5 Đặc điểm cấu trúc mẫu ZIF- 8 tổng hợp Basolite®Z1200 58 Bảng 3.6 Dung lượng hấp phụ tĩnh mẫu nano- ZIF- 8