Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây côm elaeocarpus tonkinensis

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây côm elaeocarpus tonkinensis Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây côm elaeocarpus tonkinensis Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học của cây côm elaeocarpus tonkinensis luận văn tốt nghiệp,luận văn thạc sĩ, luận văn cao học, luận văn đại học, luận án tiến sĩ, đồ án tốt nghiệp luận văn tốt nghiệp,luận văn thạc sĩ, luận văn cao học, luận văn đại học, luận án tiến sĩ, đồ án tốt nghiệp

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI ĐÀO THU NGA Đào Thu Nga KỸ THUẬT HÓA HỌC NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY CƠM ELAEOCARPUS TONKINENSIS LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC KỸ THUẬT HĨA HỌC KHỐ 2016B Hà Nội – Năm 2018 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI Đào Thu Nga NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY CÔM ELAEOCARPUS TONKINENSIS Chuyên ngành : Kỹ thuật hóa học LUẬN VĂN THẠC SĨ KHOA HỌC KỸ THUẬT HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC : PGS TS Vũ Đình Hồng TS Bùi Kim Anh Hà Nội – Năm 2018 MỤC LỤC LỜI CAM ĐOAN Danh mục ký hiệu, chữ viết tắt Danh mục bảng biểu Danh mục hình vẽ, sơ đồ MỞ ĐẦU Chương 1: TỔNG QUAN 1.1 Khái quát họ Côm - Elaeocarpaceae .8 1.1.1 Họ Côm 1.1.2 Phân loại 1.2 Giới thiệu chi Côm – Elaeocarpus 1.2.1 Đặc điểm hình thái 10 1.2.2 Phân bố .10 1.2.3 Thành phần hóa học 11 1.2.4 Hoạt tính sinh học .15 1.3 Giới thiệu Côm Bắc - Elaeocarpus tonkinensis 16 1.3.1 Đặc điểm thực vật 16 1.3.2 Phân bố .17 1.3.3 Các nghiên cứu nước 17 1.4 Hoạt tính kháng virus 17 1.4.1 Hoạt tính kháng virus hợp chất phân lập từ chi Elaeocarpus .17 1.4.2 Virus cúm .18 Chương 2: ĐỐI TƯỢNG VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU .20 2.1 Đối tượng nghiên cứu 20 2.2 Thiết bị, hóa chất 20 2.3 Phương pháp nghiên cứu 21 2.3.1 Các phương pháp phân lập chất [3] 21 2.3.2 Các phương pháp xác định cấu trúc chất phân lập 22 2.3.3 Phương pháp thử nghiệm hoạt tính kháng virus cúm .22 Chương 3: THỰC NGHIỆM 24 3.1 Chuẩn bị mẫu chiết 24 3.1.1 Thu thập mẫu thực vật 24 3.1.2 Quá trình ngâm phân lập cặn chiết .24 3.2 Phân lập số hợp chất cặn DCM 26 3.2.1 Khảo sát sơ cặn sắc ký lớp mỏng 26 3.2.2 Phân đoạn hóa cặn DCM 26 3.2.3 Phân lập chất 26 3.2.4 Phân lập chất 27 3.3 Phân lập số hợp chất cặn EtOAc 28 3.3.1 Khảo sát sơ cặn sắc ký lớp mỏng .28 3.3.2 Phân đoạn hóa cặn EtOAc 28 3.3.3 Phân lập chất 29 3.3.4 Phân lập chất 29 3.4 Tính chất vật lý liệu phổ hợp chất phân lập 30 3.5 Thử nghiệm hoạt tính sinh học kháng virus cúm 31 3.5.1 Thử nghiệm hoạt tính kháng virus cúm cao chiết Côm Bắc Bộ 31 3.5.2 Thử nghiệm hoạt tính kháng virus cúm chất phân lập Côm Bắc Bộ .32 Chương 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN .33 4.1 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập 33 4.1.1 Cấu trúc hóa học chất .33 4.1.2 Cấu trúc hóa học chất .38 4.1.3 Cấu trúc hóa học chất .42 4.1.4 Cấu trúc hóa học chất .44 4.1.5 Cấu trúc hóa học chất .46 4.1.6 Cấu trúc hóa học chất .49 4.2 Kết thử hoạt tính cao chiết 52 4.3 Kết thử hoạt tính chất phân lập 53 KẾT LUẬN 55 TÀI LIỆU THAM KHẢO 56 Phụ lục 62 LỜI CÁM ƠN Tôi xin bày tỏ long biết ơn sâu sắc đến PGS TS Vũ Đình Hồng – Bộ mơn CN Hóa dược BVTV, Viện Kỹ thuật hóa học, đại học Bách Khoa Hà Nội TS Bùi Kim Anh – Phịng Cơng nghệ chất có hoạt tính sinh học, Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tận tình dẫn, giúp đỡ tạo điều kiện tốt cho tơi suốt q trình xây dựng đề cương, thực hoàn thành luận văn Tôi xin chân thành cám ơn cán bộ, giảng viên thuộc viện Kỹ thuật hóa học viện đào tạo Sau đại học – Trường Đại học Bách Khoa Hà Nội tạo điều kiện tốt cho tơi hồn thành luận văn Nhân dịp này, tơi xin cám ơn tới cán phịng Cơng nghệ chất có hoạt tính sinh học, Viện Hóa học, Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam tạo điều kiện giúp đỡ suốt thời gian thực luận văn thạc sĩ Cuối xin gửi lời cảm ơn chân thành đến gia đình tất bạn bè giúp đỡ, động viên tơi suốt q trình học tập thực đề tài Đề tài hoàn thành với tài trợ kinh phí đề tài NAFOSTED “Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi thực vật chi Cơm (Elaoecarpus) Việt Nam” Mã số: 104.01-2014.34 Tôi xin chân thành cảm ơn! Học viên Đào Thu Nga LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu khoa học độc lập riêng Các số liệu sử dụng phân tích luận án có nguồn gốc rõ ràng, công bố theo quy định Các kết nghiên cứu luận án tự tìm hiểu, phân tích cách trung thực, khách quan phù hợp với thực tiễn Việt Nam Các kết chưa công bố nghiên cứu khác Nếu không nêu trên, tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm đề tài Người cam đoan Đào Thu Nga Danh mục ký hiệu, chữ viết tắt IR: phổ hồng ngoại ESI-MS: phổ khối lượng H-NMR: phổ cộng hưởng từ proton C-NMR: phổ cộng hưởng từ carbon 13 2D-NMR: phổ cộng hưởng từ hai chiều DEPT: Distortionless enhancement by polarization transfer COSY: Correlated spectroscopy HSQC: Heteronuclear single-quantum correlation spectroscopy HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation J-mod: J-modulated spin-echo m/z: khối lượng/điện tích d: doublet dd: doublet of doublet s: singlet t: triplet br: broad δH: độ dịch chuyển hóa học proton δC: độ dịch chuyển hóa học carbon MDCK: Madin-Darby canine kidney CPE: cytopathic effect S.I: số chọn lọc CC50: 50% cytotoxicity concentration EC50: 50% effective concentration Danh mục bảng biểu Bảng 1.1 Các chi thực vật thuộc họ Côm (Elaeoacarpaceae) Bảng 1.2: Một số loài chi Elaeocarpus Bảng 1.3: Một số nhóm chất phân lập từ lồi thực vật chi Cơm 11 Bảng 4.1: So sánh liệu phổ chất 37 Bảng 4.2: So sánh liệu phổ chất 40 Bảng 4.3: So sánh liệu phổ chất 44 Bảng 4.4: Dữ liệu phổ acid gallic chất 46 Bảng 4.5: Dữ liệu phổ so sánh hợp chất 48 Bảng 4.5: Dữ liệu phổ so sánh hợp chất 50 Bảng 4.7: Kết thử hoạt tính kháng virus cao chiết 52 Bảng 4.8: Kết thử hoạt tính kháng virus chất phân lập 53 Danh mục hình vẽ, sơ đồ Hình 1.1: Cơng thức hóa học số chất phân lập từ chi Cơm 15 Hình 1.2: Cây Cơm Elaeocarpus tonkinensis A DC 17 Hình 2.1: Mẫu cành Cơm Bắc Bộ 20 Hình 3.1: Khảo sát cặn chiết DCM sắc ký lớp mỏng 26 Hình 3.2: Khảo sát TLC cặn chiết EtOAc 28 Hình 4.1: Cấu trúc hóa học chất 33 Hình 4.2: Phổ ESI-MS chất 33 Hình 4.3: Phổ 1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) chất 34 Hình 4.4: Phổ Jmod-NMR (CD3OD, 125 MHz) chất 35 Hình 4.5: Phổ HSQC chất 36 Hình 4.6: Phổ COSY chất 36 Hình 4.7: Phổ HMBC chất 37 Hình 4.8: Cấu trúc hóa học chất 38 Hình 4.9: Phổ ESI-MS chất 38 Hình 4.10: Phổ 1H-NMR (CDCl3, 500 MHz) chất 39 Hình 4.11: Phổ 13C-NMR (CDCl3, 125 MHz) chất 40 Hình 4.12: Cấu trúc hóa học chất 42 Hình 4.13: Phổ 1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) chất 42 Hình 4.14: Phổ 13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) chất 43 Hình 4.15: Cấu trúc hóa học chất 44 Hình 4.16: Phổ 1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) chất 45 Hình 4.17: Phổ 13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) chất 45 Hình 4.18: Cấu trúc hóa học chất 46 Hình 4.19: Phổ 1H-NMR (CD3OD, 500 MHz) chất 47 Hình 4.20: Phổ 13C-NMR (CD3OD, 125 MHz) chất 48 Hình 4.21: Cấu trúc hóa học chất 49 Hình 4.22: Phổ 1H-NMR (DMSO-d6, 500 MHz) chất 51 Hình 4.23: Phổ J-mod (DMSO-d6, 125 MHz) chất 51 Hình 4.24: Phổ HMBC chất 52 80 Phụ lục 18: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất 81 Phụ lục 19: Phổ 1H-NMR hợp chất 82 Phụ lục 20: Phổ 13C-NMR hợp chất 83 Phụ lục 21: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất 84 Phụ lục 22: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất 85 Phụ lục 23: Phổ 1H-NMR hợp chất 86 Phụ lục 24: Phổ 13C-NMR hợp chất 87 Phụ lục 25: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất 88 Phụ lục 26: Phổ 13C-NMR giãn rộng hợp chất 89 Phụ lục 27: Phổ 1H-NMR hợp chất 90 Phụ lục 28: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất 91 Phụ lục 29: Phổ 1H-NMR giãn rộng hợp chất 92 Phụ lục 30: Phổ jmod hợp chất 93 Phụ lục 31: Phổ HSQC hợp chất 94 Phụ lục 32: Phổ HMBC hợp chất ... Thanh Hóa, Tuyên Quang, Bắc Cạn…[2, 5] 1.2.3 Thành phần hóa học Các lồi thực vật thuộc chi Côm nghiên cứu nhiều hoạt tính sinh học lẫn thành phần hóa học Kết nghiên cứu cho thấy, thành phần hóa học. .. VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA HÀ NỘI Đào Thu Nga NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CỦA CÂY CƠM ELAEOCARPUS TONKINENSIS Chuyên ngành : Kỹ thuật hóa học. .. lại nghiên cứu lồi Elaeocarpus Griffthii cơng bố Việt Nam tính đến thời điểm Chính vậy, khn khổ luận văn thạc sĩ mình, chúng tơi chọn đề tài: ? ?Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học