Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống
1
/ 28 trang
THÔNG TIN TÀI LIỆU
Cấu trúc
AMINO AXIT
Nội dung
TÀI LIỆU ÔN THI ĐẠI HỌC GS MAYRADA GROUP CHIA SẺ KIẾN THỨC – CHẮP CÁNH ĐAM MÊ TÀI LIỆU LUYỆN THI ĐAI HỌC MƠN HĨA TẬP Email : dangnhathce@gmail.com Website : mayrada.blogspot.com Facebook: : www.facebook.com/hoinhungnguoihamhoc Facebook : www.facebook.com/dangnhathce ĐT : 0169.306.2114-0898.223.002 Địa Chỉ : Tổ Dân Phố Bồn Trì, Phường Hương An, Thị Xã TÀI LIỆU THUỘC QUYỀN SỞ HỮU GS MAYRADA GROUP FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com CHUYÊN ĐỀ LÝ THUYẾT AMIN – AMINOAXIT – PROTEIN PHẦN I-AMIN I – KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ ĐỒNG PHÂN Khái niệm Amin hợp chất hữu tạo nhiều nguyên tử hiđro phân tử amoniac (NH3) nhiều gốc hiđrocacbon - Nếu nguyên tử hidro phân tử amoniac thay gốc hidrocacbon ta amin bậc Amin bậc có dạng : R-NH2 - Nếu hai nguyên tử hidro phân tử amoniac thay hai gốc hidrocacbon ta amin bậc Amin bậc có dạng : R1-NH-R2 - Nếu nguyên tử hidro phân tử amoniac thay gốc hidrocacbon ta amin bậc Amin bậc có dạng : R1 N R2 R3 Trong : R1,R2,R3 gốc hidrocacbon Ví dụ: Công thức tổng quát : Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc -1– ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce x �1 t k�: CxH yN z z �1(z� A ba� �CxH y z mayrada.blogspot.com amin � � n ch� � c, z amin � a ch� � c) (y-z) cha� n va� (y-z) 2x+2 x �1 t k�: CxH y(NH2 )n n �1(z� A ba� � CxH y n amin � � n ch� � c, z amin � a ch� � c) (y+n) cha� n va� (y+n) 2n+2 x �1 t k�: CnH2n22k x (NH2 )x n �1(z� amin ��n ch�� c, z amin �a ch�� c) A ba� k �0, k : amin no ma� ch h�� ,k �1 : amin ch�� a lie� n ke� t bo� i hoa� c vo� ng x �1 � n ch� � c : CxH yN �C x� H y1 A � (y-1) cha� n y le� va� (y-1) 2x+2 ۣ y x �1 � n ch� � c : C xH yNH2 �C � H A � x y1 (y+1) cha� n y le� va� (y+1) 2x+2 ۣ y � n ch� � c : CnH 2n12kN A � 2x+3 2x+1 n �1 �k �0,k �N Amin no đơn chức mạch hở : R-NH2 � n ch� � c ma� ch h� � : CnH2n1NH2 n �1 Amin no � � n ch� � c ma� ch h� � : CnH2n3N n �1 A no � R : Gốc hidrocacbon no đơn chức mạch hở, R ≠ H Phân loại Amin phân loại theo hai cách thông dụng nhất: Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc -2– ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com a) Theo đặc điểm cấu tạo gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin béo(amin không thơm), amin dị vịng Ví dụ: b) Theo bậc amin: Bậc amin: số nguyên tử H phân tử NH3 bị thay gốc hiđrocacbon Theo đó, amin phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc Ví dụ: DANH PHÁP Chú ý : -Tên ln viết sát Ví dụ : Sai : Etyl metyl amin Đúng : Etylmetylamin Tên thay : -Chọn mạch mạch dài mạch chứa N - Nếu phần liên kết Nitơ, đặt N- trước tên phần - Coi nhóm – NH2 (amino), -NHR (N-anky amino), R2-N-R1 ( N-ankyl R1 –N-ankyl R2 amino ) nhóm gắn vào hidrocacbon có mạch dài Ví dụ : C2H5NHCH3 : Do gốc C2H5 > CH3 nên xem nhóm –NHCH3 nhóm gắn với gốc -C2H5 ( gốc hiđrocacbon C2H5- xuất phát từ etan) Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc -3– ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com Tên Thay C2H5NHCH3 : N-metylaminoetan N-metyletanamin Đọc tên gốc hidrocacbon(liên kết vào N) + amin : RNH2 : ankyl amin a) Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin ( Tên gốc hidrocacbon tương ứng + amin ) - Nếu có nhiều gốc gọi gốc theo bảng chữ CH3NH2 : Metylamin ; (C2H5NH2 ; C2H7N) Etylamin CH3CH2CH2NH2 : n-Propylamin NH2 ; CH3-CH-CH3: Isopropylamin CH3-NH-CH3: Đimetylamin; N,N-Đimetylamin CH3 CH3-CH-NH-CH3: Metylisopropylamin CH3 ; CH3-N-CH3: Trimetylamin; CH3 CH2=CH-NH-CH2-CH=CH2 : Vinylalylamin CH3 CH3 CH3 –CH2 –CH –N –CH2 –CH3 : Metyletylsec-butylamin b) Cách gọi tên theo danh pháp thay : Tên hidrocacbon + vị trí + amin CH3-NH2: Aminometan(metanamin) ; CH3CH2NH2 : Aminoetan CH3CH2CH2NH2 : 1-Aminopropan NH NH- ; CH3-CH-CH3: 2-AminopropanCH3- CH3: N-Metylaminometan CH3 Đimetylaminometan ; CH3-N-CH3: N,NCH3 CH3-CH-NH-CH3 CH3 CH2=CH-NH-CH2-CH=CH2 : 2-(N-Metylamino)propan CH3-CH2-CH-N-CH2-CH3 : 2-(N-Metyl-N-etylamino)butan : 1-(N-Vinylamino)propen-2 Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc -4– ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com c) Tên thông thường : áp dụng với số amin C NH2 anilin benzen amnin Phenyl amin C6H5-NH-C6H5 : điphenyl amin , N-Phenylamino bezen Hợp chất Tên gốc – chức Tên thay CH3–NH2 metylamin metanamin CH3–CH(NH2)–CH3 isopropylamin propan-2-amin CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1-amin CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2-amin (CH3)3C–NH2 tert-butylmin CH3–NH–CH2–CH2–CH3 metylpropylamin N-metylpropan-1-amin CH3–NH–CH(CH3)2 isopropylmetylamin N-metylpropan-2-amin C2H5–NH–C2H5 đietylamin N-etyletanamin (CH3)2N–C2H5 etylđimetylamin N,N-đimetyletanamin C6H5–NH2 phenylamin benzenamin Tên thường 2-metylpropan-2-amin anilin Chú ý: - Tên nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ a, b, c… - Với amin bậc 3, chọn mạch dài chứa N làm mạch chính, N có số vị trí nhỏ Đặt nguyên tử N trước nhóm amin - Khi nhóm –NH2 đóng vai trị nhóm gọi nhóm amino Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic) Đồng phân Amin có loại đồng phân: - Đồng phân mạch cacbon: - Đồng phân vị trí nhóm chức - Đồng phân bậc amin C3H9N: đp (2 bậc 1; bậc 2, bậc 3) Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc -5– ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com C4H11N: đp (4 bậc 1; bậc 2, bậc (6 đp mạch C không nhánh)) C5H13N: 17 đp (8 bậc 1; bậc 2, bậc 3) C6H15N: đồng phân amin bậc3 C7H9N: đồng phân chứa vòng benzen (4 bậc 1, bậc 2) có đồng phân amin thơm II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ Metyl–, đimetyl–, trimetyl– etylamin chất khí có mùi khai khó chịu, độc, dễ tan nước Các amin đồng đẳng cao chất lỏng rắn Anilin chất lỏng, nhiệt độ sôi 184oC, không màu, độc, tan nước, tan ancol benzen …để lâu khơng khí hóa đen dễ bị oxi hóa III – CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ SO SÁNH LỰC BAZƠ Cấu trúc phân tử amoniac amin Cấu tạo phân tử amoniac amin Trên nguyên tử nitơ có cặp electron tự nên amoniac amin dễ dàng nhận proton Vì amoniac amin có tính bazơ Đặc điểm cấu tạo phân tử anilin - Do gốc phenyl (C6H5–) hút cặp electron tự nitơ phía mình, chuyển dịch electron theo hiệu ứng liên hợp p – p (chiều mũi tên cong) làm cho mật độ electron nguyên tử nitơ giảm đi, khả nhận proton giảm Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc -6– ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com Kết làm cho tính bazơ anilin yếu (không làm xanh quỳ tím, khơng làm hồng phenolphtalein) - Nhóm amino (NH2) làm tăng khả Br vào gốc phenyl (do ảnh hưởng hiệu ứng +C) Phản ứng xảy vị trí ortho para nhóm NH2 đẩy electron vào làm mật độ electron vị trí tăng lên So sánh lực bazơ a) Các yếu tố ảnh hưởng đến lực bazơ amin: - Mật độ electron nguyên tử N: mật độ cao, lực bazơ mạnh ngược lại - Hiệu ứng không gian: gốc R cồng kềnh nhiều gốc R làm cho tính bazơ giảm đi, phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon Ví dụ tính bazơ (CH3)2NH > CH3NH2 > (CH3)3N ; (C2H5)2NH > (C2H5)3N > C2H5NH2 b) Phương pháp + Tính bazơ R NH2 + H2O [R NH3]+ + OH- Tác dụng với axit cho muối: R NH2 + HCl [R NH 3]+Cl- Lưu ý: Mọi yếu tố làm tăng mật độ electron nguyên tử nitơ phân tử amin trung hoà nói chung làm tăng tính bazơ (trừ trường hợp chịu ảnh hưởng hiệu ứng che chắn không gian khả solvat hố dung mơi nước) Những nhóm đẩy electron, làm tăng linh động cặp electron tự (n) nguyên tử N nên tính bazo tăng,chẳng hạn gốc ankyl có hiệu ứng +I, làm cho tính bazơ tăng lên Ngược lại Nhóm hút làm giảm linh động cặp electron tự nguyên tử N nên làm cho tính bazo giảm,nhóm phenyl có hiệu ứng –C hút electron, làm tính bazơ yếu Vì : Các amin mạch hở có tính bazơ mạnh (dung dịch nước chúng làm xanh giấy quỳ) so với amin thơm (Anilin không làm xanh giấy quỳ) Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc -7– ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com Điều giải thích là: Amin thơm chứa vòng benzen hút electron, đồng thời phân tử xuất hiệu ứng liên hợp p - theo chiều chuyển dịch electron hướng vào vòng benzen, làm giảm mật độ điện tích âm nguyên tử N, khả nhận proton anilin giảm Khi có liên hợp p-π (nhóm chức amin gắn vào nguyên tử Cacbon mang nối π ) cặp e tự nguyên tử N linh động tính bazơ giảm Ngồi tính bazo amin bậc phụ thuộc vào nhiều yếu tố khác có ảnh hưởng hiệu ứng khơng gian gốc R Về nguyên tắc, thay nhiều nguyên tử H phân tử NH3 nhóm có hiệu ứng đẩy electron +I tính bazơ tăng, ngược lại có nhiều nhóm gây hiệu ứng –C tính bazơ giảm Vì vậy, ta viết: (CH3)2NH > CH3NH2 > NH3 > C6H5NH2 > (C6H5)2NH > (C6H5)3N Gốc đẩy electron làm tăng tính bazơ, gốc hút electron làm giảm tính bazơ Ví dụ: p-NO 2-C6H4NH2 < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < C3H7NH2 IV – TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính chất chức amin a) Tính bazơ: tác dụng lên giấy quỳ tím ẩm phenolphtalein tác dụng với axit - Các amin no đơn giản làm xanh quỳ tím ẩm ( tan nước) CH3NH2 + HOH CH3NH3+ + OHmetyl amoni - Dung dịch metylamin nhiều đồng đẳng có khả làm xanh giấy quỳ tím làm hồng phenolphtalein kết hợp với proton mạnh amoniac - Anilin amin thơm tan nước Dung dịch chúng khơng làm đổi màu quỳ tím phenolphtalein Lực bazo amin đánh giá số bazo Kb pKb Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc -8– ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com [RNH3 ][OH ] Kb va� pK b lgK b RNH2 Tính bazo mạnh Kb lớn pKb nhỏ Lưu ý : Các từ anilin amin có tính bazơ yếu anilin(amin thơm) khơng làm đổi màu quỳ tím - Phản ứng amin tác dụng với axit tạo thành muối amin RNH2 H A RNH3+ �� � A xit Muo� i cu� a amin - Do amin bazo yếu,nên cho muối bazo mạnh (hidroxit kim loại kiềm,kiềm thổ ) amin bị đẩy khỏi muối RNH3 Muoá i amin OH �� � bazo mạnh RNH2 amin + H2O nướ c Chú ý : Thí dụ : �� � CH NH + OH �� � 3 CH3NH2 +H2O CH3NH2 �� � [CH3NH3 ] Cl + HCl metyl amoni clorua C6H5NH2 �� � C6H5NH3Cl + HCl phenyl amoni clorua CH3NH3Cl + NaOH �� � CH3NH2 + NaCl C6H5NH3Cl + NaOH �� � C6H5NH2 + NaCl + H2O +H2O - Các muối amoni tác dụng dễ dàng với kiềm : CH3-NH3Cl + NaOH → CH3-NH2 + H2O + NaCl Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc -9– ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com - Anilin tạo môi trường axit có dư (HCl ) diện dạng muối , cần thêm bazơ mạnh (như NaOH, dung dịch xút ) để tái tạo amin Anilin amin thơm thường điều chế cách khử nitrobenzen (hoặc dẫn xuất nitro tương ứng) hiđro sinh nhờ tác dụng kim loại (như Fe, Zn…) với axit HCl Ví dụ: Hoặc viết gọn là: Ngồi ra, amin điều chế nhiều cách khác Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 13 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com Tác nhân khử Hidro nguyên tử ( sinh) từ phản ứng Fe dạng vỏ bào với axit clohidric : Fe + 2HCl FeCl2 + 2H a) Thay nguyên tử H phân tử amoniac Ngồi ra, điều chế amin cách cho ankyl hóa amoniac (NH3) ankyl halogenua (RX) đun nóng; ankyl hóa amoniac (NH3) rượu (ROH), có Nhôm oxit (Oxid nhôm, Al2O3 ) hay Thori oxit (Oxid thorium, ThO2) làm xúc tác nung nóng nhiệt độ cao Ankylamin điều chế từ amoniac ankyl halogenua Ví dụ: Amon phân dẫn xuất halogen với tỉ lệ mol khác thu amin bậc I,II,II : R-X C H OH + NH3 ���� � R NH2 HX 1000 C C H OH 2R-X + NH3 ���� � R NH R 2HX 1000 C 3R-X + NH3 ���� � R N R 3HX 1000 C C H OH R Amon phân rượu : Al O R-OH + NH3 ��� � R NH2 H2O p cao Al O 2R-OH + NH3 ��� � R NH R 2H2O p cao Al O 3R-OH + NH3 ��� � R N R 3H 2O p cao R Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 14 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com c) Từ hợp chất nitril : RX + KCN R-C≡N + KX Na/C2H5OH R-C≡N + 4[H] ���� � � R-CH2-NH2 AMINO AXIT I – ĐỊNH NGHĨA, CẤU TẠO, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Định nghĩa - Amino axit loại hợp chất hữu tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH 2) nhóm cacboxyl (COOH) - Cơng thức chung: (H2N)x – R – (COOH)y Cấu tạo phân tử - Trong phân tử amino axit, nhóm NH2 nhóm COOH tương tác với tạo ion lưỡng cực Vì amino axit kết tinh tồn dạng ion lưỡng cực - Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển phần nhỏ thành dạng phân tử Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 15 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com Phân loại Dựa vào cấu tạo gốc R để phân 20 amino axit thành nhóm Một cách phân loại 20 amino axit phân thành nhóm sau: a) Nhóm 1: amino axit có gốc R khơng phân cực kị nước, thuộc nhóm có amino axit: Gly (G), Ala (A), Val (V), Leu (L), ILe (I), Pro (P) b) Nhóm 2: amino axit có gốc R nhân thơm, thuộc nhóm có amino axit: Phe (F), Tyr (Y), Trp (W) c) Nhóm 3: amino axit có gốc R bazơ, tích điện dương, thuộc nhóm có amino axit: Lys (K), Arg (R), His (H) d) Nhóm 4: amino axit có gốc R phân cực, khơng tích điện, thuộc nhóm có amino axit: Ser (S), Thr (T), Cys (C), Met (M), Asn (N), Gln (Q) e) Nhóm 5: amino axit có gốc R axit, tích điện âm, thuộc nhóm có amino axit: Asp (D), Glu (E) Danh pháp a) Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic ; HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic b) Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thơng thường axit cacboxylic tương ứng Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH : axit α-aminopropionic Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 16 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com H2N–[CH2]5–COOH : axit ε-aminocaproic H2N–[CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic c) Tên thông thường: amino axit thiên nhiên (α-amino axit) có tên thường Ví dụ: H2N–CH2–COOH có tên thường glyxin (Gly) hay glicocol II – TÍNH CHẤT VẬT LÍ Các amino axit chất rắn không màu, vị ngọt, dễ tan nước chúng tồn dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì hợp chất ion) III – TÍNH CHẤT HĨA HỌC Tính chất axit – bazơ dung dịch amino axit a) Tác dụng lên thuốc thử màu: (H2N)x – R – (COOH)y Khi: x = y amino axit trung tính, quỳ tím khơng đổi màu x > y amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh x < y amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ b) Tính chất lưỡng tính: Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH) H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O hoặc: H3N+–CH2–COO– + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2) H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH hoặc: H3N+–CH2–COO– + HCl → ClH3N–CH2–COOH Phản ứng este hóa nhóm COOH Phản ứng nhóm NH2 với HNO2 Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 17 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2 –COOH + N2 + H2O axit hiđroxiaxetic Phản ứng trùng ngưng - Do có nhóm NH2 COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit - Trong phản ứng này, OH nhóm COOH phân tử axit kết hợp với H nhóm NH phân tử axit tạo thành nước sinh polime - Ví dụ: Một số phản ứng thường gặp CH3 C H COOH | NH2 + CH3OH CH3 C H COOCH3 | NH3Cl CH3 C H COOCH3 | NH2 + NH3 + HCl �� � CH3 C H COOCH3 | NH3Cl �� � +H2O CH3 C H COOCH3 NH4Cl | NH2 + HNO2 �� �CH3 C H COOCH3 | OH + N2 + H2O Muối aminoaxit H2N R COOH + NaOH �� � H2N R COONa H2N R COOH + HCl �� � ClH3N R COOH RCOONH4 + NaOH �� � RCOONa + H2O + NH3 H2O ( NH3 kho� ng b�bay h� i co� n na� m dung d� ch , no� ch� bay h� i n� � � c b�bo� c h� i , co� the� thay the� NH3 H2O NH4OH RCOONH4 + HCl �� � RCOOH + NH4Cl ( RCOOH la� mo� t axit ye� u va� NH4Cl la� mo� t muo� i co� t� nh cha� t cu� a axit va� pha� n� � ng xa� y v�ca� 2� e� u la� cha� t� ie� n li ye� u) Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 18 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com H2N RCOOR ' + NaOH �� � H2N RCOONa H2N -R-COOR' + HCl �� � H3NCl R COOR ' R COONH3R ' + NaOH �� � RCOONa + R'NH2 R COONH3R ' + HCl �� � RCOOH + R'OH + H2O + R'NH3Cl pha� n� � ng tre� n gio� ng v� � i tr� � � ng h� � p RCOONH4 ,ch�ca� n thay the� R'=H RCOOR'NH2 + NaOH �� � RCOONa + OH-R'-NH2 RCOOR'NH2 + HCl �� � RCOOR'NH3Cl V - ỨNG DỤNG - Amino axit thiên nhiên (hầu hết α-amino axit) sở để kiến tạo nên loại protein thể sống - Muối mononatri axit glutamic dùng làm mì (hay bột ngọt) - Axit ε-aminocaproic axit ω-aminoenantoic nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – nilon – 7) - Axit glutamic thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin (CH3–S–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH) thuốc bổ gan PEPTIT VÀ PROTEIN A – PEPTIT I – KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI Khái niệm Liên kết nhóm –CO- với nhóm –NH- hai đơn vị α-amino axit loại liên kết peptit Liên kết bền môi trường axit, môi trường kiềm nhiệt độ Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 19 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com Peptit hợp chất chứa từ đến 50 gốc α-amino axit liên kết với liên kết petit -Sự tạo thành peptit trùng ngưng α-aminoaxit - Một liên kết peptit hình thành tách phân tử nước Phân loại Các peptit phân thành hai loại: a) Oligopeptit: gồm peptit có từ đến 10 gốc α-amino axit gọi tương ứng đipeptit, tripeptit… b) Polipeptit: gồm peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit Polipeptit sở tạo nên protein II – CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Cấu tạo đồng nhân - Phân tử peptit hợp thành từ gốc α-amino axit nối với liên kết peptit theo trật tự định: amino axit đầu N nhóm NH2, amino axit đầu C cịn nhóm COOH Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 20 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com - Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác số đồng phân loại peptit n! - Nếu phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống số đồng phân cịn n! 2i - Nếu có n aminoaxit cấu tạo thành petit số liên kết peptit tạo thành n-1 - Nếu có n aminoaxit số pepit loại n tạo thành n2 Danh pháp Tên peptit hình thành cách ghép tên gốc axyl α-amino axit đầu N, kết thúc tên axit đầu C (được giữ ngun) Ví dụ: III – TÍNH CHẤT Tính chất vật lí Các peptit thường thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao dễ tan nước Tính chất hóa học a) Phản ứng màu biure: - Dựa vào phản ứng mẫu biure: H2N–CO–NH–CO–NH2 + Cu(OH)2 → phức chất màu tím đặc trưng - Amino axit đipeptit không cho phản ứng Các tripeptit trở lên tác dụng với Cu(OH) tạo phức chất màu tím b) Phản ứng thủy phân: Phản ứng thủy phân hồn tồn : Các peptit bị thủy phân hoàn toàn tác dụng enzim, axit bazo thu hỗn hợp α-aminoaxit Chú ý : Trường hợp sử dụng axit bazơ sản phẩm thu hỗn hợp muối( aminoaxit sinh phản ứng với axit , bazo có mơi trường ) Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 21 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com Phản ứng thủy phân khơng hồn tồn : Các peptit bị thủy phân khơng hồn tồn tạo thành peptit có mạch ngắn Cách tính phân tử khối peptit : - Thông thường người ta chọn cách viết CTCT peptit sau cộng tồn nguyên tử khối nguyên tố để phân tử khối peptit.( Tuy nhiên cách chưa khoa học, ta phân tích cách sau) - Ta ý liên kết peptit tạo thành phân tử aminoaxit tách bỏ phân tử nước, ta có cơng thức tính phân tử khối peptit sau : M X To� ng PTK cu� a n go� c -aminoaxit-18(n-1) Công thức cấu tạo số α-aminoaxit thường gặp : STT Kí Tên thường CTCT hiệu Gly Glyxin Ala Alanin CH3 CH (NH2 ) COOH Val Valin CH3 CH (CH3 ) CH (NH2 ) COOH Leu Leuxin CH3-CH(CH3)CH2 -CH(NH2)-COOH Ile Isoleuxin Phe Phenylalanin Tyr Tyrosin H2N-CH2 -COOH CH3 CH2 CH (CH3 ) CH (NH2 )COOH Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 22 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce Glu Axit glutamic HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)COOH Lys Lysin H2N- � CH2 � -CH(NH2 )-COOH � � mayrada.blogspot.com ĐỒNG PHÂN PEPTIT : n amino axit tạo n! peptit chứa đồng thời n loại aminoaxit(aa) Ví dụ amino axit X,Y,Z tạo 3! =6 tripeptit chứa đồng thời loại aminoaxit - Khi thay đổi trật tự tạo chất - Số peptit tạo từ x aminoaxit chứa chứa tất gốc amino axit x ! - Số di, tri, ……n peptit tối đa từ x aminoaxit xn - VD: + Số tri peptit tạo từ Ala, Gly, Val chứa đủ aminoaxit 3! = + Số tri peptit tối đa tạo từ Ala, Gly 23 = B PROTEIN I KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI Protein polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu Protein phân thành loại: Protein đơn giản: tạo thành từ α-amino axit Protein phức tạp: tạo thành từ protein đơn giản kết hợp với phân tử protein (phi protein) axit nucleic, lipit, cacbohiđrat… II TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN Tính chất vật lí a) Hình dạng: - Dạng sợi: keratin (trong tóc), miozin (trong cơ), fibroin (trong tơ tằm) - Dạng cầu: anbumin (trong lịng trắng trứng), hemoglobin (trong máu) b) Tính tan nước: Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 23 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com Protein hình sợi khơng tan, protein hình cầu tan c) Sự đơng tụ: Là đông lại protein tách khỏi dung dịch đun nóng thêm axit, bazơ, muối Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân: - Điều kiện thủy phân: xúc tác axit kiềm đun nóng xúc tác enzim - Sản phẩm: α-amino axit b) Phản ứng màu: III – KHÁI NIỆM VỀ ENZIM VÀ AXIT NUCLEIC Enzim Hầu hết có chất protein, xúc tác cho q trình hóa học đặc biệt thể sinh vật Enzim gọi chất xúc tác sinh học có đặc điểm: - Tính chọn lọc (đặc hiệu) cao: enzim xúc tác cho phản ứng định - Hoạt tính cao: tốc độ phản ứng nhờ xúc tác enzim cao, gấp 109 – 1011 chất xúc tác hóa học Axit nucleic Axit nucleic polieste axit photphoric pentozơ + Nếu pentozơ ribozơ, axit nucleic kí hiệu ARN + Nếu pentozơ đeoxiribozơ, axit nucleic kí hiệu ADN + Phân tử khối ADN từ – triệu, thường tồn dạng xoắn kép + Phân tử khối ARN nhỏ ADN, thường tồn dạng xoắn đơn Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 24 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com MỘT SỐ CHÚ Ý KHI GIẢI BÀI TẬP Một số dạng tập hay hỏi: a) So sánh lực bazơ amin b) Đếm đồng phân amin, amino axit, peptit… c) Xác định công thức phân tử amin, amino axit theo phản ứng cháy d) Xác định công thức phân tử amin theo phản ứng với dung dịch axit hay dung dịch muối e) Xác định công thức phân tử amino axit theo phản ứng axit – bazơ f) Xác định công thức cấu tạo hợp chất g) Phân biệt – tách chất Một số công thức hay dùng: a) Công thức phân tử amin: - Amin đơn chức: CxHyN (y ≤ 2x + 3) - Amin đơn chức no: CnH2n + 1NH2 hay CnH2n + 3N - Amin đa chức: CxHyNt (y ≤ 2x + + t) - Amin đa chức no: CnH2n + – z(NH2)z hay CnH2n + + zNz - Amin thơm (đồng đẳng anilin): CnH2n – 5N (n ≥ 6) Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 25 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com b) Công thức phân tử CxHyO2N có đồng phân cấu tạo mạch hở thường gặp: - Amino axit H2N–R–COOH - Este amino axit H2N–R–COOR’ - Muối amoni axit ankanoic RCOONH4 RCOOH3NR’ - Hợp chất nitro R–NO2 c) Công thức hay dùng: - Cơng thức độ bất bão hịa (số liên kết π + v) CxHyNt: 2x t y - Công thức độ bất bão hòa (số liên kết π + v) CxHyOzNt: 2x t y Công thức giả thiết tất liên kết liên kết cộng hóa trị, hợp chất ion cơng thức khơng cịn Ví dụ CH3COONH4 có 2.2 1 phân tử CH3COONH4 liên kết π - Nếu phân tử peptit chứa n gốc α-amino axit khác số đồng phân loại peptit : n! - Nếu phân tử peptit có i cặp gốc α-amino axit giống số đồng phân : n! 2i Một số phản ứng cần lưu ý 3C n H 2n 3 N FeCl3 3H O �� � Fe OH 3Cn H 2n NCl H N x – R – COOH y �� � ClH3 N x – xHCl R – COOH y x y NaOH �� � ClH3 N x – R – COOH y H2 N x – R – COONa y xNaCl R – COONa y yH O H2 N x – R – COOH y yNaOH �� � H2 N x – H2 N x – R – COONa y �� � ClH3 N x – x y HCl x y H2O R – COOH y yNaCl Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 26 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật FaceBook : www.facebook.com/dangnhathce mayrada.blogspot.com H N x – R – COOH y xH 2SO4 �� � � H3 N x – R – COOH y � SO4 n � � 2 H N x – R – COOH y yBa OH �� � � Ba y 2yH2O H N x – R – COO y � � � Truy Cập Facebook : https://www.facebook.com/HoiNhungNguoiHamHoc - 27 – ĐT : 0169.306.2114 – 0898.223.002 Biên Soạn : Nguyễn Đăng Nhật ... C2H7N) Etylamin CH3CH2CH2NH2 : n-Propylamin NH2 ; CH3-CH-CH3: Isopropylamin CH3-NH-CH3: Đimetylamin; N,N-Đimetylamin CH3 CH3-CH-NH-CH3: Metylisopropylamin CH3 ; CH3-N-CH3: Trimetylamin; CH3 CH2=CH-NH-CH2-CH=CH2... Aminoetan CH3CH2CH2NH2 : 1-Aminopropan NH NH- ; CH3-CH-CH3: 2-AminopropanCH3- CH3: N-Metylaminometan CH3 Đimetylaminometan ; CH3-N-CH3: N,NCH3 CH3-CH-NH-CH3 CH3 CH2=CH-NH-CH2-CH=CH2 : 2-(N-Metylamino)propan... propan-2 -amin CH3–NH–C2H5 etylmetylamin N-metyletanamin CH3–CH(CH3)–CH2–NH2 isobutylamin 2-metylpropan-1 -amin CH3–CH2–CH(NH2)–CH3 sec-butylamin butan-2 -amin (CH3)3C–NH2 tert-butylmin CH3–NH–CH2–CH2–CH3